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苯-九十四中學(xué)第一頁(yè),共24頁(yè)。
19世紀(jì)歐洲許多國(guó)家都使用煤氣照明,煤氣通常是壓縮在桶里貯運(yùn)的,人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體,但長(zhǎng)時(shí)間無(wú)人問(wèn)津。英國(guó)科學(xué)家法拉第對(duì)這種液體產(chǎn)生了濃厚興趣,他花了整整五年時(shí)間提取這種液體,從中得到了苯——一種無(wú)色油狀液體。
MichaelFaraday
(1791-1867)一、苯的發(fā)現(xiàn)第一頁(yè)第二頁(yè),共24頁(yè)。2002年8月5日,李先生的妻子朱女士購(gòu)買了一輛2002年出廠、排量0.8升的某轎車,2個(gè)多月后,朱女士的身上開(kāi)始出現(xiàn)大量出血點(diǎn),后經(jīng)確診為重癥再生障礙性貧血,醫(yī)治無(wú)效病逝。同年7月,李先生無(wú)意中看到一篇關(guān)于苯中毒的文章,得知苯中毒可以導(dǎo)致再生障礙性貧血,便將奧拓車送交有關(guān)部門檢測(cè),發(fā)現(xiàn)車內(nèi)空氣苯含量為0.18mg/m3,超過(guò)國(guó)家室內(nèi)空氣質(zhì)量的標(biāo)準(zhǔn)值0.11mg/m3。能說(shuō)明什么問(wèn)題第二頁(yè)第三頁(yè),共24頁(yè)。二、苯的物理性質(zhì)顏色無(wú)色氣味特殊氣味(苦杏氣味)狀態(tài)液態(tài)熔點(diǎn)5.5℃沸點(diǎn)80.1℃密度0.8765g/mL
比水小毒性有毒溶解性不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。易揮發(fā)(密封保存)第三頁(yè)第四頁(yè),共24頁(yè)。試試看:推測(cè)苯的分子式
法拉第發(fā)現(xiàn)苯以后,立即對(duì)苯的組成進(jìn)行測(cè)定,他發(fā)現(xiàn)苯僅由碳、氫兩種元素組成,其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3%,苯蒸氣密度為同溫、同壓下氫氣體密度的39倍,請(qǐng)確定苯的分子式。第四頁(yè)第五頁(yè),共24頁(yè)?!咎骄繉?shí)驗(yàn)3-1-1】向試管中加入少量苯,再加入酸性高錳酸鉀溶液,震蕩后觀察。紫紅色不褪1mL苯0.5mLKMnO4(H+)溶液振蕩現(xiàn)象【問(wèn)題】從苯的分子式看,它是遠(yuǎn)未達(dá)飽和的烴,那么可能有哪些化學(xué)性質(zhì)?第五頁(yè)第六頁(yè),共24頁(yè)。
0.5mL溴水1mL苯振蕩()()結(jié)論:苯與酸性高錳酸鉀、溴水都不反應(yīng),由此說(shuō)明苯中不存在與乙烯相同的雙鍵上層橙黃色下層幾乎無(wú)色萃取【探究實(shí)驗(yàn)3-1-2】向試管中加入少量苯,再加入溴水,震蕩后觀察。溴水顏色為什么變淺?這是什么操作?第六頁(yè)第七頁(yè),共24頁(yè)。球棍模型三、苯的結(jié)構(gòu):苯的結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:化學(xué)式:C6H6第七頁(yè)第八頁(yè),共24頁(yè)。苯的比例模型第八頁(yè)第九頁(yè),共24頁(yè)。第九頁(yè)第十頁(yè),共24頁(yè)。凱庫(kù)勒(1829—1896)是德國(guó)化學(xué)家,經(jīng)典有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)理論的奠基人之一。1847年考入吉森大學(xué)建筑系,由于聽(tīng)了一代宗師李比希的化學(xué)講座,被李比希的魅力所征服,結(jié)果成為化學(xué)家,他擅長(zhǎng)從建筑學(xué)的觀點(diǎn)研究化學(xué)問(wèn)題,被人稱為“化學(xué)建筑師”。第十頁(yè)第十一頁(yè),共24頁(yè)。(1)苯分子為平面正六邊形(2)鍵角:120°(3)苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的化學(xué)鍵。(4)苯分子里的6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都在同一平面苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)小結(jié):第十一頁(yè)第十二頁(yè),共24頁(yè)。下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說(shuō)法中,錯(cuò)誤的是(
)
A、各原子均位于同一平面上,6個(gè)碳原子彼此連接成為一個(gè)平面正六邊形的結(jié)構(gòu)。
B、苯環(huán)中含有3個(gè)C-C單鍵,3個(gè)C=C雙鍵
C、苯環(huán)中碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。
D、苯分子中各個(gè)鍵角都為120o課堂練習(xí)一B第十二頁(yè)第十三頁(yè),共24頁(yè)。有人設(shè)計(jì)下圖裝置吸收氯化氫氣體或氨氣能取得良好的效果。由圖推測(cè)(X)可能是A.
苯B.
乙醇C.
四氯化碳D.
己烷課堂練習(xí)二C第十三頁(yè)第十四頁(yè),共24頁(yè)。1、氧化反應(yīng):不能被高錳酸鉀氧化(溶液不褪色),但可以點(diǎn)燃。2C6H6+15O212CO2+6H2O點(diǎn)燃現(xiàn)象:火焰明亮,有濃黑煙.?CH4和C2H4?四、苯的化學(xué)性質(zhì)第十四頁(yè)第十五頁(yè),共24頁(yè)。a、反應(yīng)物:苯和溴(不能用溴水)b、反應(yīng)條件:催化劑:三溴化鐵溫度:放熱反應(yīng),常溫進(jìn)行2、
取代反應(yīng)①與液溴的反應(yīng)無(wú)色液體,密度大于水第十五頁(yè)第十六頁(yè),共24頁(yè)。②與濃硝酸的反應(yīng)(硝化反應(yīng))純凈的硝基苯:無(wú)色而有苦杏仁氣味的油狀液體,不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。a、如何混合濃硫酸和硝酸的混合液?一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中,并不斷振蕩使之混合均勻。b、本實(shí)驗(yàn)應(yīng)采用何種方式加熱?水浴加熱,便于控制溫度。硝基苯第十六頁(yè)第十七頁(yè),共24頁(yè)。3.加成反應(yīng)
注意:苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)(但能萃取溴而使水層褪色),說(shuō)明它比烯烴、炔烴難進(jìn)行加成反應(yīng)。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷:第十七頁(yè)第十八頁(yè),共24頁(yè)。1、概念:具有苯環(huán)(1個(gè))結(jié)構(gòu),且在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物。2、通式:CnH2n-6(n≥6)注意:苯環(huán)上的取代基必須是烷基。知識(shí)擴(kuò)展:苯的同系物判斷:下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是()ABCDEFCF第十八頁(yè)第十九頁(yè),共24頁(yè)。3、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng):TNT—CH3對(duì)苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進(jìn)行CH3+3HO--NO2CH3NO2NO2O2N+3OH2濃硫酸(2)加成反應(yīng)CH3+3H2CH3Ni△第十九頁(yè)第二十頁(yè),共24頁(yè)。(3)氧化反應(yīng)⑴可燃性⑵可使酸性高錳酸鉀褪色KMnO4(H+)思考:如何鑒別苯及其苯的同系物?第二十頁(yè)第二十一頁(yè),共24頁(yè)。練習(xí)二將溴水與苯充分混合振蕩,靜置后觀察到的現(xiàn)象是_________________________________這種操作叫做_____。欲將此溶液分開(kāi),必須使用到的儀器是________。將分離出的苯層置于一試管中,加入某物質(zhì)后可產(chǎn)生白霧,這種物質(zhì)是_____________,反應(yīng)方程式是___________溶液分層;上層顯橙色,下層近無(wú)色萃取分液漏斗FeBr3+Br2
FeBr3Br+HBr第二十一頁(yè)第二十二頁(yè),共24頁(yè)。等物質(zhì)的量的下列烴分別完全燃燒,消耗氧氣最少的是(
)
A、甲烷
B、乙烯
C、苯
D、乙炔3、下列各組物質(zhì),可用分液
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