苯與其同系物

文檔來源為:從網(wǎng)絡(luò)收集整理 .word版本可編輯.歡迎下載支持 .苯及其同系物【教學(xué)目的】知識(shí)與技能：1.了解苯的物理性質(zhì)，理解苯分子的獨(dú)特結(jié)構(gòu)，掌握苯的主要化學(xué)性質(zhì)。、讓學(xué)生掌握芳香烴，苯的同系物，芳香族化合物的概念。學(xué)會(huì)含苯環(huán)的物質(zhì)的命名，同分異構(gòu)體的推導(dǎo)。、讓學(xué)生了解甲苯、二甲苯的某些化學(xué)性質(zhì)。過程與方法：培養(yǎng)學(xué)生邏輯思維能力和實(shí)驗(yàn)?zāi)芰ΑＧ楦袘B(tài)度價(jià)值觀：使學(xué)生認(rèn)識(shí)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)又反映結(jié)構(gòu)的辯證關(guān)系。培養(yǎng)學(xué)生以實(shí)驗(yàn)事實(shí)為依據(jù)， 嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)勇于創(chuàng)新的科學(xué)精神。 引導(dǎo)學(xué)生以假說的方法研究苯的結(jié)構(gòu)， 并從中了解研究事物所應(yīng)遵循的科學(xué)方法?！窘虒W(xué)重點(diǎn)】1．苯的分子結(jié)構(gòu)。2．苯的化學(xué)性質(zhì)（易取代、能加成、難氧化） 。3．苯的同系物的主要化學(xué)性質(zhì)?！窘虒W(xué)難點(diǎn)】苯的化學(xué)性質(zhì)與苯的分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系?！局R(shí)疑點(diǎn)】苯分子的高度不飽和與不易加成的矛盾?！菊n時(shí)劃分】 三課時(shí)：第一課時(shí) 苯的結(jié)構(gòu)及物理性質(zhì)［引言］在烴類化合物中，有很多分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)，這樣的化合物屬于芳香烴。我們已學(xué)習(xí)過最簡單、最基本的芳香烴 —苯［板書］第三節(jié) 苯及其同系物［投影］1、苯的發(fā)現(xiàn)過程，引導(dǎo)學(xué)生推導(dǎo)苯的結(jié)構(gòu)一、苯的結(jié)構(gòu)：分子式：C6H6 最簡式(實(shí)驗(yàn)式)：CH1、從苯的分子式，凱庫勒結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式（ ）預(yù)測苯可能具有的化學(xué)性質(zhì)。 （從凱式來看，苯應(yīng)是不飽和的烴，可能使酸性 KMnO4溶液和溴水褪色。）2、將苯加入到酸性 KMnO4溶液和溴水中，檢驗(yàn)上述推論。（均不褪色，但苯加到溴水中后發(fā)生分層，溴水褪色，原因發(fā)生了萃?。?、推論與實(shí)驗(yàn)結(jié)果不符，對(duì)苯分子結(jié)構(gòu)的凱式理論的準(zhǔn)確性提出質(zhì)疑。4、解釋：⑴苯不與酸性 KMnO4和溴反應(yīng)，說明苯環(huán)結(jié)構(gòu)穩(wěn)定。分子中不存在凱庫勒式所反映的單雙鍵交替結(jié)構(gòu)。⑵苯在一定條件下既可發(fā)生取代反應(yīng)又可與 H2發(fā)生加成反應(yīng)，說明苯既表現(xiàn)出 C=C的性質(zhì)也表現(xiàn)出 C—C的性質(zhì)，事實(shí)上苯環(huán)上的鍵為介于 C—C和C=C之間的一種特殊的鍵。因此苯的結(jié)構(gòu)簡式寫為 更為科學(xué)。 ⑶苯環(huán)上的 12個(gè)原子全部位于同一平面上，為一平面型分子。［投影］2.苯的分子結(jié)構(gòu)（1）苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，鍵角為 120°。1文檔收集于互聯(lián)網(wǎng)，如有不妥請聯(lián)系刪除 .文檔來源為:從網(wǎng)絡(luò)收集整理 .word版本可編輯.歡迎下載支持 .（2）苯分子中碳碳鍵鍵長為 40×10－10m，是介于單鍵和雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵。H結(jié)構(gòu)式C(4)結(jié)構(gòu)簡式（凱庫勒式）HCCHHCCHC或H3、苯的物理性質(zhì)、無色、有特殊氣味的液體、密度比水小，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑、熔沸點(diǎn)低，易揮發(fā)，用冷水冷卻，苯凝結(jié)成無晶體、苯有毒思考：⑴能證明苯分子中不存在碳碳單鍵與雙鍵的交替結(jié)構(gòu)的是：A 、苯的一氯取代產(chǎn)物只有一種 B 、苯的二氯取代產(chǎn)物只有一種⑵以下是平面型分子的是：A 、CH4 B 、CH C—CH3 C、 —CH3D 、CH3CH3第二課時(shí) 苯的化學(xué)性質(zhì)三、苯的化學(xué)性質(zhì)1、苯的氧化反應(yīng)——燃燒2C6H6+15O2 12CO2+6H2O 火焰明亮，放出黑煙，與乙炔燃燒現(xiàn)象相同。［講］苯較穩(wěn)定，不能使酸性 KMnO4溶液褪色，能燃燒，但由于其含碳量過高，而出現(xiàn)明顯的黑煙。2、苯的取代反應(yīng)在一定條件下，苯易與液溴、硝酸和硫酸發(fā)生取代反應(yīng)，部分具備飽和烴的性質(zhì)。⑴苯與溴的取代——苯的溴代［投影］2、苯的取代反應(yīng)○1鹵代：［投影小結(jié)］ 溴代反應(yīng)注意事項(xiàng)1、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：燒瓶內(nèi)：液體微沸，燒瓶內(nèi)充滿有大量紅棕色氣體。錐形瓶內(nèi)：管口有白霧出現(xiàn)，溶液中出現(xiàn)淡黃色沉淀。2、加入Fe粉是催化劑，但實(shí)質(zhì)起作用的是 FeBr33、加入的必須是液溴，不能用溴水，苯不與溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，只能是萃取作用。4、長直導(dǎo)管的作用是：導(dǎo)出 HBr氣體和冷凝回流5、純凈的溴苯為無色油狀液體，不溶于水，密度比水大。新制得的粗溴苯往往為褐色，是因?yàn)槿芙饬宋捶磻?yīng)的溴。欲除去雜質(zhì)，應(yīng)用 NaOH溶液洗液后再分液。方程式：Br2＋2NaOH＝＝NaBr＋NaBrO＋H2O［思考與交流］ 1、錐形瓶中導(dǎo)管末端為什么不插入液面以下？2文檔收集于互聯(lián)網(wǎng)，如有不妥請聯(lián)系刪除 .文檔來源為:從網(wǎng)絡(luò)收集整理 .word版本可編輯.歡迎下載支持 .錐形瓶中導(dǎo)管末端不插入液面以下，防止倒吸（ HBr極易溶于水）2、如何證明反應(yīng)是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)？證明是取代反應(yīng)，只要證明有 HBr生成。3、HBr可以用什么來檢驗(yàn)？HBr用AgNO3溶液檢驗(yàn)或紫色石蕊試液4.以上實(shí)驗(yàn)裝置有缺點(diǎn)嗎？怎么改進(jìn)？［投影］○2硝化：硝基苯，無色，油狀液體，苦杏仁味，有毒，密度 >水，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑［思考與交流］ 1、藥品添加順序？先濃硝酸，再濃硫酸冷卻到 50℃以下，加苯。 配制混酸時(shí)，要將濃硫酸逐滴加入到濃硝酸中去，且邊加邊攪拌；向冷卻后的混酸中滴加苯，且邊加邊振蕩，以防產(chǎn)生大量的熱，造成苯的蒸發(fā)而損失。2、怎樣控制反應(yīng)溫度在 60℃左右? 用水浴加熱，水中插溫度計(jì)3、試管上方長導(dǎo)管的作用 ? 冷凝回流4、濃硫酸的作用？ 催化劑5、硝基苯不純顯黃色（溶有 NO2)如何除雜？硝基苯不純顯黃色（溶有 NO2)用NaOH 溶液洗，分液［投影］○3磺化－SO3H叫磺酸基，苯分子里的氫原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反應(yīng)叫磺化反應(yīng)。加成反應(yīng)板書］易取代、難加成、難氧化［小結(jié)］反應(yīng)的化學(xué)方程式反應(yīng)條件苯與溴發(fā)生取66265Br+HBr液溴、鐵粉做催化劑CH+BrCH代反應(yīng)苯與濃硝酸50℃～60℃水浴加發(fā)生取代反熱、濃硫酸做催化劑應(yīng)吸水劑3文檔收集于互聯(lián)網(wǎng)，如有不妥請聯(lián)系刪除 .文檔來源為:從網(wǎng)絡(luò)收集整理 .word版本可編輯.歡迎下載支持 .苯與氫氣發(fā)H+3HCH鎳做催化劑C212666生加成反應(yīng)第三課時(shí) 苯的同系物［投影］芳香烴：分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的碳?xì)浠衔锉降耐滴铮壕哂斜江h(huán)（ 1個(gè)）結(jié)構(gòu)，且在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè) CH2原子團(tuán)的有機(jī)物。通式：CnH2n-6(n≥6)芳香族化合物 :凡是含有苯環(huán)的化合物[投影]一、苯的同系物簡單介紹苯的同系物總結(jié)他們的性質(zhì)：[投影]1.苯的同系物的物理性質(zhì)：①苯的同系物不溶于水，并比水輕。②苯的同系物溶于酒精。③同苯一樣，不能使溴水褪色，但能發(fā)生萃取。④苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色?！舅伎糫如何區(qū)別苯和甲苯 ?分別取少量待測物后，再加少量的酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后觀察現(xiàn)象，能褪色的為甲苯，不能褪色的是苯。[板書]2、化學(xué)性質(zhì)[講]苯的同系物的性質(zhì)與苯相似，能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)。但由于烷基側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)的影響，苯的同系物能被酸性KMnO溶液氧4化，所以可以用來區(qū)別苯和苯的同系物。甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸發(fā)生硝化反應(yīng)，可制得三硝基甲苯，又叫TNT。化學(xué)方程式為：［講］由此證明苯的同系物的側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)也有很大的影響，它能使苯環(huán)更易發(fā)生取代反應(yīng)。[問]TNT能否寫為下式，原因是什么?[講]①TNT中取代基的位置。② TNT的色態(tài)和用途。淡黃色固體；烈性炸藥。[板書] （1）苯的同系物的苯環(huán)易發(fā)生取代反應(yīng)。拓展：苯的同系物與鹵素發(fā)生取代的情況，條件不同反應(yīng)部位不同。（2）苯的同系物的側(cè)鏈易氧化：注意：苯的同系物可被氧化劑如 KMnO4(H+)所氧化，不論側(cè)鏈多長，均被氧化為苯甲酸。如果與苯環(huán)直接相連的碳原子沒有氫原子則不能被氧化。（3）苯的同系物能發(fā)生加成反應(yīng)。[學(xué)與問]比較苯和甲苯被高錳酸鉀酸性溶液氧化的現(xiàn)象，以及硝化反應(yīng)的條件，你從中能得到什么啟示?4文檔收集于互聯(lián)網(wǎng)，如有不妥請聯(lián)系刪除 .文檔來源為:從網(wǎng)絡(luò)收集整理 .word版本可編輯.歡迎下載支持 .[小結(jié)] 的取代反應(yīng)比 更容易，且鄰，對(duì)位取代更容易，表明了側(cè)鏈（ -CH3）對(duì)苯環(huán)之影響； 的氧化反應(yīng)比 更易發(fā)生，表明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈（-CH3）的影響（使-CH3的H活性增大）。強(qiáng)調(diào)在苯的同系物中苯環(huán)與側(cè)鏈的相互影響，導(dǎo)致苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)與苯有所不同?！揪毩?xí)】寫出一些有機(jī)物，讓學(xué)生辯別苯的同系物與芳香烴。2、常見苯的同系物分子式C8H10出發(fā)，寫出可能的結(jié)構(gòu)簡式，總結(jié)二甲苯引起同分異構(gòu)的原因?！究偨Y(jié)】苯的同系物同分異構(gòu)體的書寫方法：先寫出苯環(huán)，再考慮側(cè)鏈異構(gòu)（碳鏈異構(gòu)和苯環(huán)上的位置異構(gòu)）?！揪毩?xí)】，試確定三甲苯