鹵代烴公開(kāi)課

鹵代烴公開(kāi)課溫故寫(xiě)出下列各反應(yīng)的化學(xué)方程式1.苯與液溴在催化條件下的反應(yīng)2.乙烷與溴蒸氣在光照條件下的第一步反應(yīng)3.乙烯和溴化氫的反應(yīng)4.甲烷與氯氣在光照條件下的反應(yīng)

Br+HBrCH3—CH2Br+HBrCH2=CH2+HBrCH3—CH2Br

光+Br2CH3—CH3Fe粉+Br2CH3ClCH2Cl2CHCl3

CCl4+HCl光CH4+Cl2從組成上來(lái)說(shuō)，鹵代烴可看作是烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后的產(chǎn)物。一、鹵代烴1、概念:知新根據(jù)要求對(duì)下列有機(jī)物進(jìn)行分類

CH4(2)C2H6(3)CH3Cl(4)CH2=CH2(5)C2H5Br(6)CH2=CHBr(7)(8)(9)CH3CH=CH2(10)CH3CH=CHBr(11)CH2Br-CH2BrCl烴（1）（2）（4）（7）（9）（3）（5）（6）（8）（10）（11）對(duì)上面的幾種鹵代烴能否再分類？分類角度是什么？

鹵代烴觀察根據(jù)含鹵原子多少多鹵代烴根據(jù)烴基的種類芳香鹵代烴一鹵代烴根據(jù)含鹵素的不同氟代烴氯代烴溴代烴飽和鹵代烴不飽和鹵代烴2、鹵代烴分類:碘代烴3、鹵代烴對(duì)人類生活的影響(1)、鹵代烴的用途溶劑鹵代烴致冷劑醫(yī)用滅火劑麻醉劑農(nóng)藥(2)、鹵代烴的危害氟利昂，有CCl3F、CCl2F2等，對(duì)臭氧層有破壞作用。DDT會(huì)造成嚴(yán)重的環(huán)境污染，許多國(guó)家已禁止使用。一．1-溴丙烷的物理性質(zhì)取一滴管1-溴丙烷于小試管中，觀察顏色狀態(tài)。向試管中加入水，振蕩，觀察溶解情況。1—溴丙烷加水振蕩水層分界線結(jié)論：無(wú)色液體，難溶于水，密度比水大。1、物理性質(zhì)無(wú)色油狀液體有刺激性氣味難溶于水,易溶于醇、四氯化碳等有機(jī)溶劑密度比水大沸點(diǎn)71℃1、1-溴丙烷的性質(zhì)狀態(tài)：常溫下鹵代烴除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是氣體外，其余均為液體或固體，結(jié)構(gòu)相似的鹵代烴隨碳原子數(shù)增多，沸點(diǎn)依次升高。密度：除脂肪烴的一氟代物和一氯代物外，其余鹵代烴密度都比水大。溶解性：不溶于水，可溶于有機(jī)溶劑。鹵代烴的物理性質(zhì)：二．1-溴丙烷的結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C3H7BrCCCHHBrHHHHHCH3CH2CH2Br三．1-溴丙烷的化學(xué)性質(zhì)1-溴丙烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：由一個(gè)正丙基（CH3CH2CH2-）和一個(gè)溴原子（-Br）組成。1．CH3CH2CH2Br在結(jié)構(gòu)上可以看成是一個(gè)-Br取代了CH3CH2CH3中的一個(gè)H原子。CCCHHBrHHHHH2．CH3CH2CH2Br在結(jié)構(gòu)上也可以看成是CH3CH2CH2-取代了HBr中的H原子?；貞洠篐Br有哪些化學(xué)性質(zhì)？結(jié)論：1-溴丙烷中不存在溴離子，1-溴丙烷是非電解質(zhì)，不能電離?，F(xiàn)象：沒(méi)有淺黃色沉淀產(chǎn)生。HBr+AgNO3=AgBr↓+HNO3CH3CH2CH2Br

+AgNO3→?實(shí)驗(yàn)探究1取一滴管1-溴丙烷于小試管中，加入適量硝酸銀溶液，并滴加幾滴稀硝酸酸化，振蕩，觀察現(xiàn)象。探究1：和AgNO3水溶液的反應(yīng)CH3CH2CH2Br+KOH→？探究2：和KOH水溶液的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)探究2一滴管1-溴丙烷反應(yīng)后溶液兩滴管20%KOH水溶液水浴加熱AgNO3溶液實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論②產(chǎn)生淺黃色沉淀②淺黃色沉淀是AgBr說(shuō)明反應(yīng)后溶液中存在Br-①棕黑色沉淀AgNO3溶液①過(guò)量HNO3②Ag++OH-=AgOH（白色）↓2AgOH=Ag2O(棕黑)

+H2O加硝酸的作用是什么？結(jié)論：1-溴丙烷能與KOH水溶液反應(yīng)，并產(chǎn)生Br-。反應(yīng)機(jī)理：CH3CH2CH2Br+H2OCH3CH2CH2OH+HBrKOH+HBrKBr+H2ORX+KOHROH+KX△水三．1-溴丙烷的化學(xué)性質(zhì)1．1-溴丙烷的取代（水解）反應(yīng)CH3CH2CH2Br+KOHCH3CH2CH2OH+KBr△水鹵代烴與強(qiáng)堿的水溶液加熱時(shí)都能發(fā)生取代（水解）反應(yīng)，但鹵素原子與苯環(huán)直接相連的鹵代芳香烴，發(fā)生水解反應(yīng)的條件較苛刻。

鹵代烴與堿作用時(shí)，烴基結(jié)構(gòu)的差異，溫度、溶劑等條件的不同，都可能導(dǎo)致生成的主要產(chǎn)物不同?；駽H3CH2CH2Br+H2OCH3CH2CH2OH+HBr△KOH實(shí)驗(yàn)探究3和KOH醇溶液的反應(yīng)向試管里注入5mL1-溴丙烷和10mL飽和KOH醇溶液，水浴加熱，觀察現(xiàn)象。取少量試管中的剩余物于一試管中，加入硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸銀溶液，觀察現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論3②產(chǎn)生淺黃色沉淀①產(chǎn)生無(wú)色氣體，溴水褪色淺黃色沉淀是AgBr說(shuō)明反應(yīng)后溶液中存在Br-溴乙烷與NaOH乙醇混合液溴水CH3CH=CH2↑KOH+HBr=KBr+H2O在一定條件下有機(jī)物從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子或幾個(gè)小分子生成不飽和化合物（含雙鍵或叁鍵）的反應(yīng)。消去反應(yīng)：CH3CH=CH2↑+KBr+H2OCH3CH2CH2Br+KOH△醇AgNO3+KBr=AgBr↓+KNO3+HBr醇、KOH△試從反應(yīng)的條件、有機(jī)反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、產(chǎn)物特征三方面來(lái)分析鹵代烴的消去反應(yīng)。a.發(fā)生條件：氫氧化鉀的醇溶液共熱不飽和烴+小分子鹵代烴的消去反應(yīng)b.結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：c.消去反應(yīng)的產(chǎn)物特征：與鹵原子相連碳原子相鄰的碳原子上有氫！C、CH3－C－CH2－BrCH3CH3A、CH3ClB、CH3－CH2－CH－CH3Br上述A、B、C三種鹵代烴哪種可以發(fā)生消去反應(yīng)？學(xué)以致用CH3CH=CHCH3CH3CH2CH=CH2B的消去產(chǎn)物√CH2CH2

||

ClCl

CH≡CH↑+2HCl醇、KOH△CH2CH2

||

ClCl

消去的產(chǎn)物可能是什么？淡黃色鹵代烴鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)：NaOH水溶液加熱過(guò)量HNO3AgNO3溶液有沉淀產(chǎn)生說(shuō)明有鹵素原子白色黃色知識(shí)歸納CH3CH2CH2Br+KOHCH3CH2CH2OH+KBr△水（屬于取代反應(yīng)）（1）水解反應(yīng)CH3CH2CH2Br+KOH△醇CH2=CH2↑+KBr+H2O（2）消去反應(yīng)+KOH—C—C—HX△醇C=C+NaX+H2O取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件斷鍵生成物結(jié)論CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2BrKOH水溶液、加熱KOH醇溶液、加熱C－BrC－Br，鄰碳C－H相鄰兩個(gè)碳原子上CH3CH2CH2OHCH3CH2＝CH21-溴丙烷和KOH在不同條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的對(duì)比1、以CH3CH2Br為主要原料制備CH2BrCH2Br

CH3CH2BrCH2=CH2+HBrKOH、△CH3CH2OHCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br思維拓展:2.除KMnO4酸性溶液外還可以用什么方法檢驗(yàn)乙烯？此時(shí)還有必要先通通入水中嗎？1.生成的氣體通入高錳酸鉀溶液前要先通入盛水的試管?氣體檢驗(yàn)交流與討論：1．在實(shí)驗(yàn)室里鑒定氯酸鉀晶體和1-氯丙烷分子中氯元素時(shí)，是將其中的氯元素轉(zhuǎn)化成AgCl白色沉淀來(lái)進(jìn)行的，