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第二節(jié)乙烯與有機(jī)高分子材料第七章有機(jī)化合物第一課時(shí)乙烯1.了解乙烯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),會(huì)寫乙烯的分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、電子式。2.認(rèn)識(shí)乙烯能夠發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)。3.知道乙烯發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)的斷鍵和成鍵情況,會(huì)寫乙烯與H2、HC1、C12、H2O發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。4.了解烯烴的概念。課程目標(biāo)石油石油——工業(yè)的血液乙烯的產(chǎn)量可以用于衡量一個(gè)國(guó)家的石油化學(xué)工業(yè)的發(fā)展水平石油氣(含C4以下烴)汽油(含C5~C12的烴)煤油(含C12~C16的烴)柴油(含C15~C18的烴)重油(含C20以上的烴)潤(rùn)滑油
(含C16~C20的烴)乙烯乙烯產(chǎn)品HHH—CC—H∣∣CH2==CH2結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式一、乙烯的分子結(jié)構(gòu)分子式:
C2H4球棍模型比例模型H×C∷C×HHH···××·電子式約120°約120°約120°碳碳雙鍵不是兩個(gè)碳碳單鍵的簡(jiǎn)單組合乙烷和乙烯的結(jié)構(gòu)分子式C2H6C2H4分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)鍵的類別C—C單鍵C=C雙鍵鍵角109ο28120ο鍵長(zhǎng)(10-10m)1.54
1.33鍵能(kJ/mol)384
612分子內(nèi)各原子的相對(duì)位置兩個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子不在同一平面上兩個(gè)碳原子和四個(gè)氫原子在同一平面上注意:①C==C中C原子不能繞鍵旋轉(zhuǎn)(C—C可以)②C==C不是兩個(gè)C—C的簡(jiǎn)單組合即:C==C中有一個(gè)鍵比較特殊,比通常的C—C鍵能小,比較活潑,鍵容易斷裂。CCHHHH345kJ?mol—1265kJ?mol—180kJ?mol—1二、乙烯的物理性質(zhì)思考:實(shí)驗(yàn)室制備乙烯,應(yīng)如何收集?乙烯是無(wú)色氣體,稍有氣味,密度是1.25g/L,比空氣略輕(分子量28),難溶于水。排水法乙烯在空氣中燃燒,火焰明亮且伴有黑煙,生成二氧化碳和水。1.乙烯的氧化反應(yīng)C2H4+3O2
2CO2+2H2O
點(diǎn)燃思考:為何火焰顏色會(huì)明亮?并伴有黑煙?⑴燃燒(產(chǎn)生黑煙是因?yàn)楹剂扛撸紵怀浞?;火焰明亮是碳微粒受灼熱而發(fā)光)
三、乙烯的化學(xué)性質(zhì)⑵與酸性KMnO4的作用:CH2==CH2
+KMnO4+H2SO4CO2+MnSO4+K2SO4+H2O思考:甲烷中混有乙烯,應(yīng)如何除去?通入酸性KMnO4溶液再通入NaOH溶液中最后通入堿石灰可用于鑒別CH4和C2H4(烷烴和烯烴)①CH2==CH2
+Br─BrCH2
─CH2②CH2==CH2
+Br─BrCH2==CH─
Br+HBrBrBr無(wú)沉淀生成石蕊不變色b.取反應(yīng)混合物液加藍(lán)色石蕊試液a.取反應(yīng)混合物液加AgNO3溶液不溶于水油狀液體溶于水電離出H+、Br-
乙烯能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色驗(yàn)證可能反應(yīng)方程式實(shí)驗(yàn)結(jié)論:乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)2.加成反應(yīng)加成反應(yīng):有機(jī)物分子里不飽和的碳原子跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)。碳碳雙健中兩個(gè)化學(xué)鍵的強(qiáng)度不同BrHHCHCHBrCCHHHH+Br—BrCH2
─CH2CH2==CH2
+Br2BrBr1,2—二溴乙烷,無(wú)色液體
想一想乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色與使酸性高錳酸鉀溶液褪色反應(yīng)的實(shí)質(zhì)一樣嗎?不一樣,前者是加成反應(yīng),后者是氧化反應(yīng)乙烯與溴的反應(yīng)既可以用于區(qū)分乙烯和烷烴,又可以用于除去烷烴中混有的乙烯在一定條件下,乙烯還可以與H2、
HCl、Cl2、H2O等發(fā)生加成反應(yīng),你能寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式嗎?遷移·應(yīng)用乙烯與氫氣反應(yīng):乙烯與氯化氫反應(yīng):乙烯與水反應(yīng):乙烷氯乙烷乙醇CH2==CH2
+H2CH3CH3催化劑CH2==CH2
+HClCH3CH2Cl△CH2==CH2
+H2O
CH3CH2OH催化劑加熱加壓工業(yè)上乙烯水化法制酒精的原理
取代反應(yīng)加成反應(yīng)意
義歸
屬斷鍵規(guī)律產(chǎn)物特點(diǎn)取代反應(yīng)與加成反應(yīng)的比較取而代之,有進(jìn)有出加而成之,有進(jìn)無(wú)出烷烴的特征反應(yīng)烯烴的特征反應(yīng)C-H斷裂C-C斷裂一種產(chǎn)物產(chǎn)物較純凈兩種產(chǎn)物產(chǎn)物復(fù)雜,為混合物討論:制取氯乙烷,是采取CH3-CH3與Cl2取代反應(yīng)好,還是采用CH2==CH2與HCl加成反應(yīng)好?3.加聚反應(yīng)乙烯分子之間可否發(fā)生加成反應(yīng)呢?nCH2==CH2
─CH2─CH2─n
催化劑[
]乙烯聚乙烯說(shuō)明:1.聚乙烯無(wú)固定熔沸點(diǎn);2.聚乙烯等白色塑料廢棄物,微生物不能降解,是白色污染物。由不飽和的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的化合物的分子,這樣的反應(yīng)是加成反應(yīng)同時(shí)又是聚合反應(yīng),簡(jiǎn)稱加聚反應(yīng)。四、用途(1)衡量一個(gè)國(guó)家石油工業(yè)發(fā)展水平的標(biāo)志;(2)有機(jī)化工原料;(3)植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑,催熟劑。五、烯烴1.分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴叫烯烴。名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分子式通式推導(dǎo)乙烯CH2==CH2C2H4CnH2n(n≥2)丙稀CH3CH2==CH2C3H61-丁烯CH3CH2CH2==CH2C4H8以上物質(zhì)互為同系物乙烯是最簡(jiǎn)單的烯烴不飽和烴:分子里含有碳碳雙鍵()或碳碳叁鍵(
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