高中化學(xué)第3章烴的衍生物第4節(jié)羧酸羧酸衍生物第1課時(shí)羧酸酯課件新人教版選修3

第1課時(shí)羧酸酯課前·基礎(chǔ)認(rèn)知課堂·重難突破素養(yǎng)·目標(biāo)定位隨堂訓(xùn)練

素養(yǎng)?目標(biāo)定位目標(biāo)素養(yǎng)1.了解羧酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),通過(guò)典型代表物乙酸的有關(guān)反應(yīng),結(jié)合實(shí)驗(yàn),認(rèn)識(shí)羧酸的化學(xué)性質(zhì)。2.了解酯的結(jié)構(gòu)及主要性質(zhì),通過(guò)乙酸乙酯的水解反應(yīng)實(shí)驗(yàn),掌握酯的化學(xué)性質(zhì)。3.了解油脂的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),認(rèn)識(shí)油脂的水解反應(yīng)和部分油脂的氫化反應(yīng)。4.了解胺的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),認(rèn)識(shí)胺的化學(xué)性質(zhì)和應(yīng)用。5.了解酰胺的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),認(rèn)識(shí)酰胺的典型的化學(xué)性質(zhì),了解酰胺的應(yīng)用。知識(shí)概覽課前·基礎(chǔ)認(rèn)知一、羧酸1.羧酸的組成和結(jié)構(gòu)。微思考1你能寫出飽和一元羧酸的通式嗎?提示:CnH2n+1COOH或CnH2nO22.羧酸的分類。3.幾種典型的羧酸。(1)甲酸——最簡(jiǎn)單的羧酸。①來(lái)源及物理性質(zhì)。甲酸又名蟻酸,是一種無(wú)色、有刺激性氣味的

液

體,有腐蝕性,與水、乙醇等互溶。

②分子結(jié)構(gòu)。甲酸分子中既含有羧基結(jié)構(gòu)又含有

醛基

結(jié)構(gòu)。

③化學(xué)性質(zhì):甲酸既具有羧酸的性質(zhì)又具有醛的性質(zhì),如甲酸既有酸性又能與銀氨溶液反應(yīng),被氧化為碳酸后分解為二氧化碳和水。④用途:在工業(yè)上可用作還原劑,也是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料的原料。(2)苯甲酸。其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,屬于芳香酸。苯甲酸是無(wú)色晶體,易升華,微溶于水,易溶于乙醇,可用于合成香料、藥物等,苯甲酸鈉是常見(jiàn)的食品防腐劑。(3)乙二酸——最簡(jiǎn)單的二元酸。乙二酸俗稱草酸,是無(wú)色晶體,通常含有兩分子結(jié)晶水,可溶于水和乙醇,是化學(xué)分析中常用的還原劑,也是重要的化工原料。微思考2乙二酸屬于羧酸,能與碳酸鈉反應(yīng)生成二氧化碳。1mol乙二酸與適量的碳酸鈉反應(yīng),最多生成CO2的物質(zhì)的量為多少?提示:乙二酸中含有兩個(gè)羧基,所以1

mol乙二酸與適量的碳酸鈉反應(yīng),最多生成1

mol

CO2。4.羧酸的性質(zhì)。(1)物理性質(zhì)。微思考3在室溫較低時(shí),無(wú)水乙酸就會(huì)凝結(jié)成像冰一樣的晶體。請(qǐng)簡(jiǎn)單說(shuō)明在實(shí)驗(yàn)中若遇到這種情況時(shí),你將如何從試劑瓶中取出無(wú)水乙酸。提示:方法1:把盛無(wú)水乙酸的試劑瓶放在溫度等于或大于17

℃的水浴中加熱,使其熔化后倒出。方法2:用雙手焐住盛無(wú)水乙酸的試劑瓶,使其升溫熔化后倒出。方法3:用熱濕毛巾焐住盛無(wú)水乙酸的試劑瓶,使其升溫熔化后倒出。微判斷1(1)水溶液顯酸性的有機(jī)物都屬于羧酸。(

)(2)所有的羧酸都易溶于水。(

)(3)乙酸、乙醇分子間均易形成氫鍵。(

)(4)乙酸的分子式是C2H4O2,乙酸是四元酸。(

)××√×(2)化學(xué)性質(zhì)。①酸性。羧酸是一類弱酸,具有酸的通性。電離方程式為RCOOHRCOO-+H+。微思考4羧酸分子中因含有羧基而具有酸性。請(qǐng)你以乙酸為例,結(jié)合必要的化學(xué)方程式,說(shuō)明酸的通性有哪些。提示:②酯化反應(yīng)。羧酸與醇在濃硫酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí),如乙酸與乙醇在濃硫酸催化和加熱情況下反應(yīng),生成乙酸乙酯。乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是乙酸分子中羧基的羥基與乙醇分子中羥基的氫原子結(jié)合生成水,其余部分相互結(jié)合成酯。其反應(yīng)可用化學(xué)方程式表示如下:微思考5某學(xué)生做乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)。在一支試管中加入2mL乙醇,然后邊振蕩邊慢慢加入0.5mL濃硫酸和2mL乙酸,用酒精燈緩慢加熱,將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到盛有飽和碳酸鈉溶液的接收試管的液面上。飽和碳酸鈉的作用是什么?提示:飽和碳酸鈉溶液可以除去乙酸,溶解乙醇,降低乙酸乙酯在溶液中的溶解度。二、酯1.組成與結(jié)構(gòu)。酯是羧酸分子羧基中的

—OH

被—OR'取代后的產(chǎn)物,可簡(jiǎn)寫為RCOOR'。R和R'可以相同,也可以不同。官能團(tuán):酯基(),飽和一元醇與飽和一元羧酸形成酯的通式為CnH2nO2。微思考6某酯的名稱是丙酸甲酯,則合成該酯的酸和醇分別是什么(寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和名稱)?提示:CH3CH2COOH(丙酸)和CH3OH(甲醇)。2.物理性質(zhì)。低級(jí)酯是具有

芳香

氣味的液體,密度一般比水

小

,易溶于有機(jī)溶劑。

微思考7苯甲酸乙酯與水混合到一起,如何將兩者分離開來(lái)?提示:一般采用分液的方法分離。3.酯的存在。酯類廣泛存在于自然界中,如蘋果里含有戊酸戊酯、菠蘿里含有丁酸乙酯、香蕉里含有乙酸異戊酯等。日常生活中的飲料、糖果和糕點(diǎn)等常使用酯類香料。4.化學(xué)性質(zhì)。酯的重要化學(xué)性質(zhì)之一是發(fā)生水解反應(yīng),生成相應(yīng)的酸和醇。(1)酯在酸性條件下的水解反應(yīng)。在酸性條件下,酯的水解是可逆反應(yīng)。如乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化學(xué)方程式為(2)酯在堿性條件下的水解反應(yīng)。在堿性條件下,酯水解生成羧酸鹽和醇,水解反應(yīng)是不可逆反應(yīng)。如乙酸乙酯在氫氧化鈉存在下水解的化學(xué)方程式為

微思考8乙酸乙酯在堿性條件下的水解程度為什么比酸性條件下的水解程度大?提示:乙酸乙酯水解生成的酸在堿性條件下被堿中和,減小了酸的濃度。平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng),從而使酯的水解趨于完全。微判斷2(1)“酒是陳的香”其原因是酒中存在乙酸乙酯。(

)(2)飽和一元羧酸與等碳原子數(shù)的飽和一元酯互為同分異構(gòu)體。(

)√√微訓(xùn)練

烹魚時(shí)加入少量食醋和料酒可以使烹制的魚具有特殊的香味,這種香味來(lái)自(

)。A.食鹽B.食醋中的乙酸C.料酒中的乙醇D.料酒中的乙醇與食醋中的乙酸反應(yīng)生成的乙酸乙酯答案:D課堂·重難突破一

典型物質(zhì)中羥基氫活潑性的比較重難歸納1.羥基氫原子活潑性的比較:含羥基的物質(zhì)醇水酚低級(jí)羧酸酸堿性中性中性很弱的酸性弱酸性與Na反應(yīng)反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)不反應(yīng)水解不反應(yīng)反應(yīng)放出CO2與Na2CO3反應(yīng)不反應(yīng)水解反應(yīng)生成NaHCO3反應(yīng)放出CO22.羥基中氫原子活潑性比較的探究實(shí)驗(yàn):結(jié)論:上述五種物質(zhì)中羥基上氫原子的活潑性順序?yàn)棰?gt;⑤>④>③>②。1.用食醋浸泡有水垢(主要成分CaCO3)的暖瓶,可以清除其中的水垢。清除水垢利用了醋酸的什么性質(zhì)?通過(guò)這個(gè)事實(shí)你能比較出醋酸與碳酸的酸性強(qiáng)弱嗎?寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。提示:利用食醋清除水垢是利用了醋酸的酸性,該反應(yīng)的發(fā)生可以說(shuō)明CH3COOH的酸性比H2CO3的酸性強(qiáng),化學(xué)方程式為2CH3COOH+CaCO3→(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑。典例剖析莽草酸是一種合成治療禽流感藥物達(dá)菲的原料;沒(méi)食子酸存在于掌葉大黃、大葉桉、山茱萸等植物中。下列關(guān)于這兩種有機(jī)化合物的說(shuō)法正確的是(

)。A.兩種酸都能與溴水反應(yīng),反應(yīng)類型相同B.兩種酸可用三氯化鐵溶液鑒別C.沒(méi)食子酸分子與莽草酸分子相比多了兩個(gè)碳碳雙鍵D.等物質(zhì)的量的兩種酸與氫氧化鈉溶液反應(yīng),消耗NaOH的量相同B解析:莽草酸含有碳碳雙鍵,能和溴發(fā)生加成反應(yīng);沒(méi)食子酸中含有酚羥基,能和溴發(fā)生取代反應(yīng),前者是加成反應(yīng)、后者是取代反應(yīng),所以反應(yīng)類型不同,故A項(xiàng)錯(cuò)誤。莽草酸中不含酚羥基,沒(méi)有酚的性質(zhì),所以不能發(fā)生顯色反應(yīng),故B項(xiàng)正確。沒(méi)食子酸中不含碳碳雙鍵,故C項(xiàng)錯(cuò)誤。莽草酸中只有—COOH與NaOH反應(yīng),沒(méi)食子酸中—OH、—COOH均與NaOH反應(yīng),則中和等物質(zhì)的量的兩種酸消耗的氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為1∶4,故D項(xiàng)錯(cuò)誤。學(xué)以致用1.烏頭酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,下列關(guān)于烏頭酸的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(

)。A.分子式為C6H6O6B.烏頭酸中含有酯基,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.烏頭酸分子中所有碳原子可能共平面D.含1mol烏頭酸的溶液最多可消耗3molNaOH答案:B解析:由烏頭酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,該化合物的分子式為C6H6O6,故A項(xiàng)正確。烏頭酸分子中含有碳碳雙鍵,所以能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,但是沒(méi)有酯基,故B項(xiàng)錯(cuò)誤。烏頭酸分子中含碳碳雙鍵和碳氧雙鍵,單鍵可以旋轉(zhuǎn),所有碳原子可能共平面,故C項(xiàng)正確。一個(gè)烏頭酸分子中含有三個(gè)羧基,所以含1

mol烏頭酸的溶液最多可消耗3

mol

NaOH,故D項(xiàng)正確。2.一定質(zhì)量的某有機(jī)化合物與足量金屬鈉反應(yīng)得到VA氣體。相同質(zhì)量的該有機(jī)化合物與足量的飽和NaHCO3溶液反應(yīng),可得VB氣體。已知在同溫同壓下VA和VB相同,該有機(jī)化合物可能是(

)。A.CH3CH(OH)COOHB.HOOC—COOHC.CH3CH2CH2OHA解析:該物質(zhì)能與鈉反應(yīng)生成氫氣,說(shuō)明存在羥基、羧基中的一種或兩種,能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成氣體,說(shuō)明含有羧基,化學(xué)反應(yīng)中,羥基、羧基與氫氣的個(gè)數(shù)比為2∶1,羧基與二氧化碳個(gè)數(shù)之比為1∶1,生成的氫氣和二氧化碳相同條件下體積相同,即生成的氫氣和二氧化碳物質(zhì)的量相等,則分子中羥基和羧基個(gè)數(shù)相等。二

酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)重難歸納1.酯化反應(yīng)(以乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)為例):(1)反應(yīng)原理:(2)酯化反應(yīng)的機(jī)理:酸脫羥基,醇脫氫。(3)酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。(4)可以用示蹤法跟蹤反應(yīng)機(jī)理。乙醇中的氧原子為18O,通過(guò)跟蹤18O的去向,從而判斷反應(yīng)的脫水方式。方式一:方式二:若18O在乙酸乙酯中,則按方式一脫水;若18O在水中,則按方式二脫水。經(jīng)實(shí)驗(yàn)跟蹤判斷酯化反應(yīng)是按方式一脫水的。(5)提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施。①由于乙酸乙酯沸點(diǎn)比乙酸、乙醇低,因此通過(guò)加熱從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯,可提高其產(chǎn)率。②使用過(guò)量的乙醇,可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的轉(zhuǎn)化率。③使用濃硫酸作吸水劑,可提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率,從而提高了乙酸乙酯的產(chǎn)率。(6)酯化反應(yīng)的基本類型。①生成鏈狀酯。a.一元羧酸與一元醇的反應(yīng)b.一元羧酸與二元醇或二元羧酸與一元醇的反應(yīng)

c.無(wú)機(jī)含氧酸與醇形成無(wú)機(jī)酸酯

②生成環(huán)酯。a.多元醇與多元羧酸進(jìn)行分子間脫水形成環(huán)酯b.羥基酸分子間脫水形成環(huán)酯

c.羥基酸分子內(nèi)脫水形成環(huán)酯

2.酯的水解反應(yīng):(1)反應(yīng)原理:(3)水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。(4)乙酸乙酯酸性條件下的水解反應(yīng)是可逆反應(yīng),反應(yīng)在一定條件下達(dá)到化學(xué)平衡狀態(tài)。堿性條件下的水解生成羧酸鹽和醇,不是可逆反應(yīng)。3.酯化反應(yīng)與水解反應(yīng)的比較。

1.向乙酸乙酯中加入NaOH溶液并加熱,使其水解,什么現(xiàn)象可以說(shuō)明酯水解程度較高?提示:隨著水解反應(yīng)的發(fā)生,乙酸乙酯水解生成C2H5OH和CH3COONa,兩者均易溶于水,當(dāng)酯層消失時(shí),即可說(shuō)明水解程度較高。2.在濃硫酸作催化劑的條件下,二元羧酸與二元醇也能發(fā)生發(fā)生酯化反應(yīng)生成六元環(huán)狀酯和2mol水,請(qǐng)你寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式。典例剖析以乙烯為原料制備琥珀酸二乙酯的合成路線如下:請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)琥珀酸二乙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。寫出琥珀酸二乙酯在NaOH溶液中水解的化學(xué)方程式:

。

(2)乙烯生成A的反應(yīng)類型為

,1molA物質(zhì)在加熱條件下與足量的NaOH溶液反應(yīng)生成D,需要消耗

molNaOH。

(3)D與C在濃硫酸催化條件下生成八元環(huán)狀化合物E,E中含有的官能團(tuán)名稱為

。

(4)能發(fā)生銀鏡反應(yīng),且能與碳酸鈉反應(yīng)生成CO2的C的同分異構(gòu)體有

種。

答案:(1)CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3+2NaOH→NaOOCCH2CH2COONa+2CH3CH2OH(2)加成反應(yīng)2(3)酯基(4)8解析:根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系,乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A為BrCH2CH2Br,A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成D為HOCH2CH2OH,A與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成B(NCCH2CH2CN),B在酸性條件下水解得C(HOOCCH2CH2COOH),C在酸、加熱條件下與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成琥珀酸二乙酯為CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3,C(HOOCCH2CH2COOH)與D(HOCH2CH2OH)發(fā)生酯化反應(yīng)生成E,E為環(huán)狀化合物。(1)琥珀酸二乙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3。該有機(jī)化合物在堿性條件下水解,反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3+2NaOH→NaOOCCH2CH2COONa+2CH3CH2OH。(2)乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A,A為BrCH2CH2Br,A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成D,D為HOCH2CH2OH,反應(yīng)的化學(xué)方程式為BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr,所以消耗2

mol

NaOH。(3)HOOCCH2CH2COOH與HOCH2CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成E,E為八元環(huán)狀化合物,則可由C與D脫去兩分子水制得E,所以E的分子式為C6H8O4,其中含有的官能團(tuán)為酯基。(4)C為HOOCCH2CH2COOH,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則含有醛基,能與碳酸鈉反應(yīng)生成CO2,則含有羧基,同分異構(gòu)體有HCOOCH2CH2COOH、

、HOOC—CH(OH)CH2CHO、HOOCCH2CH(OH)CHO、HCOOCH(CH3)COOH、HOOCCH2OCH2CHO、HOOCCH(CHO)CH2OH、HOOCCH(CHO)OCH3,共8種。學(xué)以致用1.阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,則1mol阿司匹林與足量的NaOH溶液充分反應(yīng),消耗NaOH的物質(zhì)的量為(

)。A.1mol B.2molC.3mol D.4mol答案:C解析:阿司匹林水解及水解后的產(chǎn)物與氫氧化鈉反應(yīng)的過(guò)程如下:規(guī)律方法計(jì)算酯的堿性水解消耗堿的量的一般步驟。第一步:寫出酯與水反應(yīng)的化學(xué)方程式。第二步:分析水解產(chǎn)物的結(jié)構(gòu),產(chǎn)物中除含醇羥基及羧基外,可能還含有能與堿反應(yīng)的酚羥基等。第三步:計(jì)算產(chǎn)物中所有的羧基和酚羥基,從而得出消耗堿的總量。2.香豆素-4由C、H、O三種元素組成,分子球棍模型如下圖所示。下列有關(guān)敘述錯(cuò)誤的是(

)。A.分子式為C10H9O3B.能發(fā)生水解反應(yīng)C.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.1mol香豆素-4最多消耗3molNaOH答案:A解析:分子式應(yīng)為C10H8O3,A項(xiàng)錯(cuò)誤;分子中有酯基,可以發(fā)生水解反應(yīng),B項(xiàng)正確;含碳碳雙鍵、酚羥基,均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,C項(xiàng)正確;酯基水解后共有兩個(gè)酚羥基和一個(gè)羧基,共消耗3

mol

NaOH,D項(xiàng)正確。隨堂訓(xùn)練1.下列物質(zhì)中,能顯示酸性,還能發(fā)生酯化反應(yīng)和消去反應(yīng)的是(

)。答案:B解析:A中物質(zhì)含有羧基顯酸性,連有羥基的碳原子的鄰位碳原子上沒(méi)有氫原子,故不能發(fā)生消去反應(yīng),錯(cuò)誤;B中物質(zhì)含有羧基顯酸性,連有羥基的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子,能發(fā)生消去反應(yīng),正確;C、D中物質(zhì)含有羧基顯酸性,不能發(fā)生消去反應(yīng),錯(cuò)誤。2.抗癌藥物“6-Azulenol”的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,下列有關(guān)它的敘述不正確的是(

)。A.分子式為C13H18O3B.能發(fā)生酯化反應(yīng)、取代反應(yīng)、還原反應(yīng)、中和反應(yīng)、消去反應(yīng)C.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.1mol該物質(zhì)最多可以與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)答案:D解析:分子式為C13H18O3,A項(xiàng)正確;含有羧基能發(fā)生酯化反應(yīng)、取代反應(yīng)、中和反應(yīng),含有羥基能發(fā)生酯化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng),含有碳碳雙鍵可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)也為還原反應(yīng),B項(xiàng)正確;含有碳碳雙鍵能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,C項(xiàng)正確;分子中含有2個(gè)碳碳雙鍵,1

mol該物質(zhì)最多可以與2

mol

H2發(fā)生加成反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。3.將1mol乙醇(其中的氧用18O標(biāo)記)在濃硫酸存在條件下與足量乙酸充分反應(yīng)。下列敘述不正確的是(

)。A.生成的乙酸乙酯中含有18OB.生成的水分子中含有18OC.可能生成44g乙酸乙酯D.不可能生成90g乙酸乙酯答案:B解析:將1

mol乙醇(其中的氧用18O標(biāo)記)在濃硫酸存在條件下與足量乙酸充分反應(yīng),乙酸脫羥基,乙醇脫氫,化學(xué)方程式為CH3COOH+H18OCH2CH3CH3CO18OCH2CH3+H2O。生成的乙酸乙酯中含有18O,A項(xiàng)正確;生成的水分子中不含有18O,B項(xiàng)不正確;產(chǎn)物乙酸乙酯中存在用18O標(biāo)記的氧,所以乙酸乙酯的摩爾質(zhì)量為90

g·mol-1,反應(yīng)為可逆反應(yīng),不能完全轉(zhuǎn)化,若轉(zhuǎn)化率為50%,則生成44

g乙酸乙酯,C、D項(xiàng)正確。4.七葉亭是一種植物抗菌素,適用于細(xì)菌性痢疾,其結(jié)構(gòu)如圖,下列說(shuō)法正確的是(

)。A.分子中存在2種官能團(tuán)B.分子中所有碳原子共平面C.1mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng),最多可消耗2molBr2D.1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng),最多可消耗3molNaOH答案:B解析:根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,分子中含有酚羥基、酯基和碳碳雙鍵,共3種官能團(tuán),A項(xiàng)錯(cuò)誤;分子中苯環(huán)確定一個(gè)平面,碳碳雙鍵確定一個(gè)平