高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)++專題4第二單元第3講-醛、酮、羧酸與酯等的結(jié)構(gòu)及應(yīng)用++講義

專題4有機化學(xué)基礎(chǔ)第二單元烴的衍生物第3講醛、酮、羧酸與酯等的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及應(yīng)用一、課程標(biāo)準(zhǔn)要求1．認識醛的組成、結(jié)構(gòu)特點。以乙醛為例，認識醛的化學(xué)性質(zhì)。2．認識有機物的氧化還原反應(yīng)3．認識羧酸、酯的典型代表物的組成、結(jié)構(gòu)特點和性質(zhì)。4．理解酯化反應(yīng)的機理。了解用酯化反應(yīng)制取的重要高分子材料。二、在高中化學(xué)教材體系中的地位從課程模塊層面看醛在有機中處于比較核心的地位。醛作為氧化還原的中間環(huán)節(jié)，醛可以氧化成酸，同時酸又可以被還原成醇，在有機推斷題中，最明顯的線索要數(shù)醇醛酸的氧還還原一條鏈了，在考試中會經(jīng)常有所涉及；通過醛的性質(zhì)把重要的醇、羧酸、酯聯(lián)系在一起，熟悉并掌握各種官能團之間的轉(zhuǎn)換條件和應(yīng)用，為有機合成做好理論準(zhǔn)備。三、思維導(dǎo)圖四、課時安排建議第1課時第1課時醛、酮、羧酸與酯等的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及應(yīng)用一、教學(xué)流程活動一：構(gòu)建知識體系問題1：醛、酮有哪些化學(xué)性質(zhì)？完成下列化學(xué)方程式(以乙醛為例)①銀鏡反應(yīng)：；②與新制Cu(OH)2反應(yīng)：。③乙醛、丙酮的還原反應(yīng)(催化加氫)、[例題1]化合物A()可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成，則下列說法錯誤的是()A．反應(yīng)1可用試劑是氯氣B．反應(yīng)3可用的試劑是氧氣和銅C．反應(yīng)1為取代反應(yīng)，反應(yīng)2為消去反應(yīng)D．A可通過加成反應(yīng)合成Y[解析]在催化劑加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成，所以反應(yīng)1的試劑和條件為Cl2/光照，反應(yīng)2的化學(xué)方程式為，反應(yīng)3可用的試劑為O2/Cu。由上述分析可知，反應(yīng)1可用的試劑是氯氣，故A正確；反應(yīng)3是將羥基氧化成羰基，所以可用的試劑是氧氣和銅，故B正確；反應(yīng)1為取代反應(yīng)，反應(yīng)2為鹵代烴水解，屬于取代反應(yīng)，故C錯誤；A為，Y為，則羰基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)可實現(xiàn)轉(zhuǎn)化，故D正確。[答案]C[歸納總結(jié)]醛和酮中的碳氧雙鍵可以由醇的去氫氧化而生成問題2：羧酸、酯有哪些化學(xué)性質(zhì)？完成下列化學(xué)方程式：(1)羧酸的化學(xué)性質(zhì)①弱酸性CH3COOH②酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))乙酸與乙醇在濃硫酸作用下：③酯的水解反應(yīng)(取代反應(yīng))乙酸乙酯的水解：[練習(xí)1]1．下列敘述正確的是()A．醛和酮是不同類的同分異構(gòu)體，二者的化學(xué)性質(zhì)相似B．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)是醛，1mol醛與銀氨溶液反應(yīng)只能還原出2molAgC．醛類化合物既能發(fā)生氧化反應(yīng)又能發(fā)生還原反應(yīng)D．丙醛、丙酮、丙酸均能與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)2．香茅醛()可作為合成青蒿素的中間體，下列關(guān)于香茅醛的敘述正確的是()A．分子式為C10H20OB．不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C．可使酸性KMnO4溶液褪色D．分子中有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子3．下列與有機物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)相關(guān)的敘述錯誤的是()A．乙酸分子中含有羧基，可與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2B．乙醇分子中含有氫氧根，一定條件下能與鹽酸發(fā)生中和反應(yīng)C．苯和硝酸反應(yīng)生成硝基苯，乙酸和乙醇反應(yīng)生成乙酸乙酯，二者反應(yīng)類型相同D．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明苯分子中沒有與乙烯分子中類似的碳碳雙鍵4．實驗室用乙酸和乙醇在濃硫酸作用下制取乙酸乙酯的裝置如圖。下列說法不正確的是()A．向甲試管中先加乙醇，再加濃H2SO4，待冷卻后再加入乙酸B．乙試管中導(dǎo)管不伸入液面下，是為了防止倒吸C．加入過量乙酸，可使乙醇完全轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯D．實驗完畢，可將乙酸乙酯從混合物中通過分液分離出來5．用一種試劑就能鑒別乙醇、乙酸、乙醛、甲酸四種物質(zhì)。該試劑可以是()A．銀氨溶液 B．溴水C．碳酸鈉溶液 D．新制氫氧化銅懸濁液(練習(xí)1出處：《有機化學(xué)基礎(chǔ)》P86練習(xí)與實踐和高三調(diào)研試題。推薦理由：通過練習(xí)能過理解掌握官能團的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。)[參考答案]1．C解析：醛和酮含有的官能團分別是醛基和羰基，化學(xué)性質(zhì)不同也不相似，故A錯誤；1mol甲醛能還原出4molAg，故B錯誤；醛類既能發(fā)生氧化反應(yīng)，又能發(fā)生還原反應(yīng)，故C正確；丙酸中含有羧基，—COOH不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故D錯誤。2．C3．B解析：羥基與氫氧根不同，B項錯誤。4．C解析：向甲試管中先加乙醇，再加濃硫酸，待溶液冷卻后再加入乙酸，A正確；乙試管中導(dǎo)管不伸入液面下，可以防止倒吸現(xiàn)象的發(fā)生，B正確；加入過量乙酸，可提高乙醇的轉(zhuǎn)化率，但由于該反應(yīng)是可逆反應(yīng)，因此不能使乙醇完全轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯，C錯誤；乙酸乙酯是不溶于水的液體物質(zhì)，因此實驗完畢，可將乙酸乙酯從混合物中通過分液分離出來，D正確。5．D解析：乙醛和甲酸中都含有醛基，銀氨溶液不能鑒別二者，A項錯誤；溴水不能鑒別乙醇和乙酸，且溴水與乙醛、甲酸都發(fā)生反應(yīng)，不能鑒別，B項錯誤；碳酸鈉溶液不能鑒別乙醇、乙醛，且與乙酸、甲酸都反應(yīng)生成氣體，不能鑒別，C項錯誤；乙醇與新制氫氧化銅懸濁液不反應(yīng)，無明顯現(xiàn)象，乙酸與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，沉淀溶解，乙醛與新制氫氧化銅懸濁液在加熱條件下反應(yīng)生成磚紅色沉淀，甲酸與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，沉淀溶解，在加熱條件下反應(yīng)生成磚紅色沉淀，可鑒別，D項正確。活動二：重難點突破問題3：有機物中哪些官能團能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)而使之褪色？典例簡析[典型題例]醛易被酸性KMnO4溶液或溴水等氧化為羧酸。(1)向乙醛中滴加酸性KMnO4溶液，可觀察到的現(xiàn)象是__________________。(2)某醛的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CCHCH2CHO，其系統(tǒng)命名為________________。(3)通過實驗方法檢驗上述(2)中有機物的官能團。①實驗操作中，應(yīng)先檢驗?zāi)姆N官能團？________，原因是__________________________________________________________________________________________________________。②檢驗分子中醛基的方法是__________________________________________________________，化學(xué)方程式為_____________________________________________________________。③檢驗分子中碳碳雙鍵的方法是______________________________________________。(典型題例出處：高三調(diào)研試題。推薦理由：本題考查醛基和碳碳雙鍵的性質(zhì)以及它們常見的檢驗方法，熟練掌握它們的性質(zhì)以及區(qū)別是解答該題的關(guān)鍵，培養(yǎng)了學(xué)生靈活應(yīng)用所學(xué)知識的能力)[簡析]：(1)乙醛中的醛基被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色。(3)由于碳碳雙鍵、醛基都能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，故應(yīng)先用足量的新制銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液將醛基氧化，消耗完醛基，再加酸酸化，然后加入溴水或酸性KMnO4溶液檢驗碳碳雙鍵。[答案](1)酸性KMnO4溶液褪色(2)4-甲基-3-戊烯醛(3)①醛基檢驗碳碳雙鍵要使用溴水或酸性KMnO4溶液，而醛基也能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色②在潔凈的試管中加入新制銀氨溶液和少量試樣后，水浴加熱有銀鏡生成(或在潔凈的試管中加入少量試樣和新制氫氧化銅懸濁液，加熱煮沸，有磚紅色沉淀生成)(CH3)2CCHCH2CHO＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(△))2Ag↓＋3NH3＋(CH3)2C=CHCH2COONH4＋H2O[或(CH3)2C=CHCH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))(CH3)2CCHCH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O]③加入過量銀氨溶液氧化醛基后，調(diào)節(jié)溶液至酸性再加入溴水(或酸性KMnO4溶液)，看是否褪色[小結(jié)]當(dāng)醛基和碳碳雙鍵同時存在時，先用弱氧化劑氧化醛基后再檢驗碳碳雙鍵是本題的關(guān)鍵。[練習(xí)2]1．奧昔布寧具有解痙和抗膽堿作用，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于奧昔布寧的說法正確的是()A．分子中的含氧官能團為羥基和羧基B．分子中碳原子雜化軌道類型有2種C．奧昔布寧不能使溴的CCl4溶液褪色D．奧昔布寧能發(fā)生消去反應(yīng)2．中藥透骨草中一種抗氧化性活性成分結(jié)構(gòu)如下。下列說法正確的是()A．在一定條件下能發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)B．苯環(huán)上的一溴代物共5種C．1mol該化合物最多與4molNaOH反應(yīng)D．該分子中最多有7個碳原子共面3．關(guān)于有機化合物，下列說法錯誤的是()A．分子式為C14H18O2B．含有2個手性碳原子C．可與熱的新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)D．該有機物的同分異構(gòu)體中無芳香族化合物4．山奈酚是中藥柴胡的藥物成分之一。下列有關(guān)該化合物敘述錯誤的是()A．分子式為C15H10O6B．能夠發(fā)生加成反應(yīng)C．苯環(huán)中含有單雙鍵交替結(jié)構(gòu)D．可溶于NaOH溶液5．化合物Z是合成某種抗結(jié)核候選藥物的重要中間體，可由下列反應(yīng)制得。下列有關(guān)化合物X、Y和Z的說法不正確的是()A．X分子中含手性碳原子B．Y分子中的碳原子一定處于同一平面C．Z在濃硫酸催化下加熱可發(fā)生消去反應(yīng)D．X、Z分別在過量NaOH溶液中加熱，均能生成丙三醇6．從中草藥中提取的calebinA(結(jié)構(gòu)簡式如下)可用于治療阿爾茨海默癥。下列關(guān)于calebinA的說法錯誤的是()A．可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B．其酸性水解的產(chǎn)物均可與Na2CO3溶液反應(yīng)C．苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時，一氯代物有6種D．1mol該分子最多與8molH2發(fā)生加成反應(yīng)[參考答案]1．答案D解析：奧昔布寧分子中的含氧官能團為羥基和酯基，不含有羧基，A不正確；奧昔布寧分子中碳原子的雜化軌道類型有sp3雜化(環(huán)己基、鏈烴基)、sp2雜化(苯環(huán)、酯基)、sp雜化(碳碳叁鍵)，共3種類型，B不正確；奧昔布寧分子中含有—C≡C—，能使溴的CCl4溶液褪色，C不正確；奧昔布寧分子中和—OH相連的碳原子與環(huán)己基上的鄰位碳原子間可通過脫水形成碳碳雙鍵，從而發(fā)生消去反應(yīng)，D正確。2．答案B解析：酚羥基能發(fā)生氧化、取代反應(yīng)，碳碳雙鍵能發(fā)生氧化反應(yīng)，酯基能發(fā)生取代反應(yīng)，該有機物不含能發(fā)生消去反應(yīng)的原子或原子團，A錯誤；第一個苯環(huán)上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，第二個苯環(huán)上有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，共有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故其苯環(huán)上的一溴代物有5種，B正確；酚羥基、酯基能與NaOH溶液反應(yīng)，該有機物含有2個酚羥基，2個酯基，其中一個酯基為苯酚酯的結(jié)構(gòu)，故1mol該有機物最多消耗5molNaOH，C錯誤；苯環(huán)是共面型，含乙烯結(jié)構(gòu)的碳碳雙鍵也是共面型，故該有機物一定處于同一個平面的碳原子不止7個，D錯誤。3．答案D解析：A．該有機化合物的分子式為C14H18O2，正確；B．手性碳原子如圖所示(用*標(biāo)出)，，共2個手性碳原子，正確；C．該有機物含有，可與熱的新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，正確；D．該有機物不飽和度為6，可以組成苯環(huán)(不飽和度為4)，錯誤。4．C解析：根據(jù)該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C15H10O6，A正確；含有苯環(huán)、碳碳雙鍵和羰基，可以發(fā)生加成反應(yīng)，B正確；苯環(huán)中的鍵是介于單雙鍵之間的特殊的鍵，不是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，C錯誤；含有多個酚羥基，可以和NaOH溶液反應(yīng)生成溶于水的物質(zhì)，D正確。5．B解析：A項，X分子中2號位碳原子上連接四個不同的原子和原子團，屬于手性碳原子，正確；B項，碳氧單鍵可以發(fā)生旋轉(zhuǎn)，因此Y分子中甲基上的碳原子不一定與其他碳原子共平面，錯誤；C項，Z分子中含有羥基，且與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，因此可以在濃硫酸催化下加熱發(fā)生消去反應(yīng)，正確；D項，X與氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)，可生成丙三醇，Z分子在NaOH溶液中，其酯基發(fā)生水解反應(yīng)，氯原子發(fā)生取代反應(yīng)，也可生成丙三醇，正確。6．D解析：該有機物分子內(nèi)含有酚羥基，可與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A項正確；分子內(nèi)含有酚羥基和酯基，且酯基在酸性條件下水解生成羧基，產(chǎn)物均可以與碳酸鈉反應(yīng)，B項正確；苯環(huán)上共有6種氫原子，故苯環(huán)上的一氯代物有6種，C項正確；酮羰基可以與氫氣加成，故1mol該有機物可以與9molH2加成，D項錯誤。[例題2]有機化合物H是一種治療心血管疾病藥物的中間體。一種合成H的路線：已知：①CH3CH2CHCH2eq\o(→,\s\up7(NBS),\s\do5(△))CH3CHBrCH=CH2②CH3CHO＋CH3CHOeq\o(→,\s\up7(稀堿),\s\do5(△))CH3CHCHCHO＋H2O回答下列問題：(1)C的化學(xué)名稱為________，D中的官能團名稱是______________。(2)②的反應(yīng)類型是__________________________________________________________。(3)F的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________________________________________。(4)寫出由E和G生成H的化學(xué)方程式：___________________________________________。(5)芳香化合物Q是H的同分異構(gòu)體，一定條件下，H和Q分別與足量H2加成，得到同一種產(chǎn)物，則Q的可能結(jié)構(gòu)有__________種(環(huán)中沒有碳碳叁鍵，也沒有連續(xù)的碳碳雙鍵，不考慮立體異構(gòu))，其中分子內(nèi)存在碳碳叁鍵的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為____________。(6)呋喃丙烯酸()是一種醫(yī)治血吸蟲病的藥物——呋喃丙胺的原料。設(shè)計以為原料合成呋喃丙烯酸的合成路線(無機試劑任選)。(例題2出處：高三調(diào)研試題。推薦理由：本題考查學(xué)生分析流程圖充分提取題給信息的能力，并結(jié)合所學(xué)知識解答該題，培養(yǎng)了學(xué)生靈活應(yīng)用所學(xué)知識的能力)[簡析]：A為，與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成的B應(yīng)為，在濃硫酸的催化作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C為，由題給已知①知C反應(yīng)生成的D為，D發(fā)生水解反應(yīng)生成E為；與CH3CHO發(fā)生題給已知②的反應(yīng)生成的F為，被氧化生成G，G和E能發(fā)生酯化反應(yīng)，則G為，H為。(6)乙醇被催化氧化生成乙醛，乙醛和反應(yīng)生成，然后催化氧化得到，其合成路線見答案。[答案](1)環(huán)戊烯溴原子、碳碳雙鍵(2)消去反應(yīng)(3)(4)(5)4(6)[小結(jié)]該題考查了多種官能團的性質(zhì)和轉(zhuǎn)化，要求學(xué)生能夠熟練掌握各官能團的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，提取流程圖中的信息，提高解決實際問題的能力。活動三：鞏固提升1．萜類化合物廣泛存在于動植物體內(nèi)，關(guān)于下列萜類化合物的說法正確的是()A．a(chǎn)和b都屬于芳香族化合物B．a(chǎn)和c分子中所有碳原子均處于同一平面上C．a(chǎn)、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色D．b和c均能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀2．化合物X是一種醫(yī)藥中間體，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)化合物X的說法正確的是()化合物XA．分子中兩個苯環(huán)一定處于同一平面B．不能與飽和Na2CO3溶液反應(yīng)C．在酸性條件下水解，水解產(chǎn)物只有一種D．1mol化合物X最多能與2molNaOH反應(yīng)3．2020年3月24日，中國工程院院士、天津中醫(yī)藥大學(xué)校長張伯禮表示，中成藥連花清瘟膠囊對于治療輕型和普通型的新冠肺炎患者有確切的療效。其有效成分綠原酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列有關(guān)綠原酸說法不正確的是()A．最多有10個碳原子共面B．1mol綠原酸可消耗4molNaOHC．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．能發(fā)生酯化、加成、氧化反應(yīng)4．某藥物的合成“片段”如下：下列說法錯誤的是()A．X、Y、Z的含碳官能團種類不同B．X生成Y的試劑和條件是“乙醇，濃硫酸，加熱”C．等量X分別與足量鈉、碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2、CO2的體積在相同條件下之比為1∶2D．該變化過程中涉及的反應(yīng)類型有酯化反應(yīng)和消去反應(yīng)5．從植物中分離出的活性化合物zeylastra的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法不正確的是()A．分子中含有6個手性碳原子B．能與FeCl3溶液、銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)C．1molzeylastral最多與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)D．zeylastral可以跟Br2發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)6．已知：醛分子在稀堿溶液存在下，可發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)，生成羥基醛，如：試寫出以乙烯為原料合成正丁醇的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式。7．G是某抗炎癥藥物的中間體，其合成路線如圖：已知：①eq\o(→,\s\up7(CH3CO2O))；②eq\o(→,\s\up7(Fe/HCl))(呈堿性，易氧化)。(1)C的官能團名稱是______________。(2)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為________；反應(yīng)②的作用是______________________________。(3)下列對有機物G的性質(zhì)推測不正確的是______(填字母)。A．1molG與足量NaHCO3溶液反應(yīng)放出2molCO2B．能發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)C．能加聚合成高分子化合物D．具有兩性，既能與酸反應(yīng)也能與堿反應(yīng)(4)寫出E→F的化學(xué)方程式：__________________________________________________。(5)同時符合下列條件的D的同分異構(gòu)體有________種：①含有苯環(huán)且能發(fā)生水解反應(yīng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2。[參考答案]1．C解析：A項，a中無苯環(huán)，不是芳香族化合物，錯誤；B項，c中有碳原子形成4個C—C鍵，構(gòu)成空間四面體，不可能所有碳原子共平面，錯誤；C項，a中的、b中苯環(huán)上的—CH3及—OH、c中—CHO均能使酸性KMnO4溶液褪色，正確；D項，b中無—CHO，不能和新制Cu(OH)2反應(yīng)生成Cu2O紅色沉淀，錯誤。2．C解析：由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，兩個苯環(huán)不一定處于同一平面，A錯誤；X結(jié)構(gòu)中含有—COOH，能與飽和Na2CO3溶液反應(yīng)，B錯誤；X結(jié)構(gòu)中只有酯基能水解，水解產(chǎn)物只有一種，C正確；X結(jié)構(gòu)中的—COOH和酚酯基能與NaOH反應(yīng)，1molX最多能與3molNaOH反應(yīng)(—COOH反應(yīng)1mol，酚酯基反應(yīng)2mol)，D錯誤。3．C解析：根據(jù)綠原酸結(jié)構(gòu)，綠原酸中含有苯環(huán)，苯環(huán)中所有碳原子共平面，綠原酸中含有碳碳雙鍵，與碳碳雙鍵相連的原子共平面，結(jié)構(gòu)中含有酯基，與酯基相連的六元碳環(huán)上有1個碳原子與酯基共平面，故最多有10個碳原子共平面，A正確；綠原酸中含有1個酯基、1個羧基、2個酚羥基，故1mol綠原酸可以和4molNaOH發(fā)生反應(yīng)，B正確；綠原酸結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵和酚羥基，可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C錯誤；綠原酸中含有羧基，可以發(fā)生酯化反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成和氧化反應(yīng)，D正確。4．C解析：X中含碳官能團是羧基，Y中含碳官能團是酯基，Z中含碳官能團是碳碳雙鍵和酯基，則這三種物質(zhì)的含碳官能團種類不同，故A正確；X和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成Y，需要的試劑和條件是“乙醇，濃硫酸，加熱”，故B正確；X中醇羥基和羧基都能與鈉反應(yīng)生成氫氣，只有羧基能和碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳，假設(shè)1molX完全與足量的鈉、碳酸氫鈉反應(yīng)，則生成氫氣、二氧化碳的物質(zhì)的量分別是1mol、1mol，二者在相同條件下的體積之比為1∶1，故C錯誤。5．C解析：由圖示可知分子中只有圖中帶*的C原子為手性碳原子，A正確；分子中含有酚羥基，能與FeCl3反應(yīng)，分子中含有醛基，能與銀氨溶液反應(yīng)，B正確；分子中的苯環(huán)、醛基、羰基、碳碳雙鍵都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，故最多能與6molH2發(fā)生加成反應(yīng)，C錯誤；分子中的碳碳雙鍵能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，酚羥基鄰位上含有H原子，能與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，D正確。6．(1)CH2CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3CH2OH(2)2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O(3)2CH3CHOeq\o(→,\s\up7(OH－))(4)eq\o(→,\s\up7(△))CH3CHCHCHO＋H2O(5)CH3CHCHCHO＋2H2eq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3CH2CH2C