高考有機實驗解題思路講義課件

高考實驗的新寵——有機制備實驗解讀高考題型示例掌握高考備考方法高考實驗的新寵——有機制備實驗解讀高考題型示例掌握高考備考1高考實驗的新寵——有機制備實驗

“有機實驗”在新課標(biāo)中頻頻出現(xiàn)，2011新課標(biāo)I、II，2012新課標(biāo)I、II，2013新課標(biāo)I、II，2014新課標(biāo)I主要涉及到有機物的制備、有機物官能團(tuán)性質(zhì)實驗探究等。常?？疾檎麴s和分液操作、反應(yīng)條件的控制、防揮發(fā)的安全裝置、產(chǎn)率的計算等問題。高考實驗的新寵——有機制備實驗“有機實驗”在新課標(biāo)中頻頻2(1)分離液體混合物的方法方法適用條件實例說明分液萃取互不相溶的液體混合物分離CCl4和水等分液時下層液體從下口流出，上層液體從上口倒出蒸餾兩種或兩種以上互溶的液體，沸點相差較大分離酒精和水在蒸餾燒瓶中放少量碎瓷片，防止液體暴沸(1)分離液體混合物的方法方法適用條件實例說明分液萃取互不相3(2)蒸餾裝置(2)蒸餾裝置42023/8/102023/8/852023/8/102023/8/86高考有機實驗解題思路講義ppt課件7高考有機實驗解題思路講義ppt課件8高考有機實驗解題思路講義ppt課件9高考有機實驗解題思路講義ppt課件10

圖a是某教師完成苯與液溴反應(yīng)的演示實驗。 （1）苯與液溴反應(yīng)屬于

反應(yīng)（填反應(yīng)類型）；圖（a）裝置中缺少什么儀器（如果不缺不必作答）

；圖a是某教師完成苯與液溴反應(yīng)的演示實驗。11

（2）某研究性學(xué)習(xí)小組對它進(jìn)行改進(jìn)，改進(jìn)后的裝置如圖（b）所示，請分析其優(yōu)點。 ①有分液漏斗，可以通過控制液溴的量控制反應(yīng)的量 ②加裝一個用CCl4除溴蒸氣的裝置；

③②③燒瓶上方的導(dǎo)氣管較長，可以使反應(yīng)液冷凝回流；④加有防倒流裝置，防止燒杯中的液體倒流

（2）某研究性學(xué)習(xí)小組對它進(jìn)行改進(jìn)，改進(jìn)后的裝置如圖（b）122.實驗室制備溴苯可用下圖所示裝置 填空： （1）關(guān)閉F夾，打開C夾，向裝有少量苯的三口燒瓶的A口加少量溴，再加入少量鐵屑，塞住A口，則三口燒瓶中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為

。2.實驗室制備溴苯可用下圖所示裝置13

（2）D、E試管內(nèi)出現(xiàn)的現(xiàn)象為

。 （3）待三口燒瓶中的反應(yīng)進(jìn)行到仍有氣泡冒出時松開F夾，關(guān)閉C夾，可以看到的現(xiàn)象是

。 （4）簡述將三口燒瓶中的溴苯分離提純的方法。

答案（1） （2）D中有白霧，試液變紅；E中生成淺黃色沉淀 （3）倒吸，三口瓶中分層 （4）加入NaOH溶液，振蕩，分離,取下層液體。返回 （2）D、E試管內(nèi)出現(xiàn)的現(xiàn)象為 。返回14高考有機實驗解題思路講義ppt課件15苯溴溴苯密度/g·cm－30.883.101.50沸點/℃8059156水中溶解度微溶微溶微溶苯溴溴苯密度/g·cm－30.883.101.50沸點/℃816高考有機實驗解題思路講義ppt課件17高考有機實驗解題思路講義ppt課件18高考有機實驗解題思路講義ppt課件19高考有機實驗解題思路講義ppt課件20高考有機實驗解題思路講義ppt課件21相對分子質(zhì)量密度/(g·cm－3)沸點/℃溶解性環(huán)己醇1000.9618161微溶于水環(huán)己烯820.810283難溶于水1． (2013·新課標(biāo)全國卷Ⅰ，26)醇脫水是合成烯烴的常用方法，實驗室合成環(huán)己烯的反應(yīng)和實驗裝置如下：可能用到的有關(guān)數(shù)據(jù)如下：2023/8/10相對分密度/沸點/℃溶解性環(huán)己醇1000.9618161微22合成反應(yīng)：在a中加入20g環(huán)己醇和2小片碎瓷片，冷卻攪動下慢慢加入1mL濃H2SO4，b中通入冷卻水后，開始緩慢加熱a，控制餾出物的溫度不超過90℃。分離提純：反應(yīng)粗產(chǎn)物倒入分液漏斗中分別用少量5%碳酸鈉溶液和水洗滌，分離后加入無水氯化鈣顆粒，靜置一段時間后棄去氯化鈣，最終通過蒸餾得到純凈環(huán)己烯10g。(1)裝置b的名稱是________________。(2)加入碎瓷片的作用是____________，如果加熱一段時間后發(fā)現(xiàn)忘記加瓷片，應(yīng)該采取的正確操作是________(填正確答案標(biāo)號)。A．立即補加 B．冷卻后補加C．不需補加 D．重新配料2023/8/10合成反應(yīng)：2023/8/823(3)本實驗中最容易產(chǎn)生的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為________________。(4)分液漏斗在使用前須清洗干凈并____________，在本實驗分離過程中，產(chǎn)物應(yīng)該從分液漏斗的____________(填“上口倒出”或“下口放出”)。(5)分離提純過程中加入無水氯化鈣的目的是__________。(6)在環(huán)己烯粗產(chǎn)物蒸餾過程中，不可能用到的儀器有________(填正確答案標(biāo)號)。A．圓底燒瓶 B．溫度計C．吸濾瓶 D．球形冷凝管E．接收器(7)本實驗所得到的環(huán)己烯產(chǎn)率是__________(填正確答案標(biāo)號)。A．41% B．50%C．61% D．70%2023/8/10(3)本實驗中最容易產(chǎn)生的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為________241.(2014·新課標(biāo)全國卷Ⅰ，26)乙酸異戊酯是組成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味，實驗室制備乙酸異戊酯的反應(yīng)、裝置示意圖和有關(guān)數(shù)據(jù)如下：

相對分子質(zhì)量密度/(g·cm－3)沸點/℃水中溶解性異戊醇880.8123131微溶乙酸601.0492118溶1.(2014·新課標(biāo)全國卷Ⅰ，26)乙酸異戊酯是組成蜜蜂信25乙酸異戊酯1300.8670142難溶實驗步驟：在A中加入4.4g異戊醇、6.0g乙酸、數(shù)滴濃硫酸和2～3片碎瓷片，開始緩慢加熱A，回流50min。反應(yīng)液冷至室溫后倒入分液漏斗中，分別用少量水、飽和碳酸氫鈉溶液和水洗滌；分出的產(chǎn)物加入少量無水MgSO4固體，靜置片刻，過濾除去MgSO4固體，進(jìn)行蒸餾純化，收集140～143℃餾分，得乙酸異戊酯3.9g。乙酸異戊酯1300.8670142難溶實驗步驟：26回答下列問題：(1)儀器B的名稱是________。(2)在洗滌操作中，第一次水洗的主要目的是______________，第二次水洗的主要目的是______________________________。(3)在洗滌、分液操作中，應(yīng)充分振蕩，然后靜置，待分層后________(填標(biāo)號)。a.直接將乙酸異戊酯從分液漏斗的上口倒出b.直接將乙酸異戊酯從分液漏斗的下口放出c.先將水層從分液漏斗的下口放出，再將乙酸異戊酯從下口放出d.先將水層從分液漏斗的下口放出，再將乙酸異戊酯從上口倒出回答下列問題：27(4)本實驗中加入過量乙酸的目的是_________________________________________________________________________________。(5)實驗中加入少量無水MgSO4的目的是_____________________。(6)在蒸餾操作中，儀器選擇及安裝都正確的是______(填標(biāo)號)。(4)本實驗中加入過量乙酸的目的是_____________28(7)本實驗的產(chǎn)率是________(填標(biāo)號)。a.30% b.40%c.60% d.90%(8)在進(jìn)行蒸餾操作時，若從130℃開始收集餾分，會使實驗的產(chǎn)率偏____(填“高”或“低”)，其原因是___________________。解析

(1)儀器B是球形冷凝管，起冷凝回流作用。(2)第一次水洗，主要洗去大部分硫酸和醋酸，第二次水洗除掉NaHCO3雜質(zhì)。(7)本實驗的產(chǎn)率是________(填標(biāo)號)。29(3)乙酸異戊酯的密度小于水，在水層上方。分液時先將水層從分液漏斗的下口放出，再將乙酸異戊酯從上口倒出。(4)該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，加入過量乙酸，能夠提高異戊醇的轉(zhuǎn)化率。(5)加入無水MgSO4固體的目的是除去混合物中的少量水分。(6)蒸餾操作中，需要測定餾分的溫度，所以溫度計水銀球應(yīng)放在蒸餾燒瓶的支管口處，b和c中溫度計位置均正確，但c中的冷凝裝置為球形冷凝管，它一般用作反應(yīng)裝置，主要用于冷凝回流，使反應(yīng)更徹底，故只有b項正確。(3)乙酸異戊酯的密度小于水，在水層上方。分液時先將水層從分30(7)據(jù) +H2O可知，4.4g異戊醇完全反應(yīng)消耗3.0g乙酸，故乙酸有剩余，生成乙酸異戊酯的理論產(chǎn)量為6.5g，故該反應(yīng)的產(chǎn)率為

×100%＝60%。(8)異戊醇的沸點為131℃，蒸餾時，若從130℃開始收集餾分，將會有一部分未反應(yīng)的異戊醇被蒸出，使產(chǎn)率偏高。答案

(1)球形冷凝管(2)洗掉大部分硫酸和醋酸洗掉碳酸氫鈉(3)d(7)據(jù)31(4)提高醇的轉(zhuǎn)化率(5)干燥(6)b

(7)c

(8)高會收集少量未反應(yīng)的異戊醇(4)提高醇的轉(zhuǎn)化率322.(2014·浙江理綜，28)葡萄糖酸鈣是一種可促進(jìn)骨骼生長的營養(yǎng)物質(zhì)。葡萄糖酸鈣可通過以下反應(yīng)制得：C6H12O6(葡萄糖)＋Br2＋H2O→C6H12O7(葡萄糖酸)＋2HBr2C6H12O7＋CaCO3→Ca(C6H11O7)2(葡萄糖酸鈣)＋H2O＋CO2↑相關(guān)物質(zhì)的溶解性見下表：物質(zhì)名稱葡萄糖酸鈣葡萄糖酸溴化鈣氯化鈣水中的溶解性可溶于冷水易溶于熱水可溶易溶易溶乙醇中的溶解性微溶微溶可溶可溶2.(2014·浙江理綜，28)葡萄糖酸鈣是一種可促進(jìn)骨骼生33高考有機實驗解題思路講義ppt課件34制備葡萄糖酸鈣的過程中，葡萄糖的氧化也可用其他試劑，下列物質(zhì)中最適合的是________。A.新制Cu(OH)2懸濁液

B.酸性KMnO4溶液C.O2/葡萄糖氧化酶

D.[Ag(NH3)2]OH溶液制備葡萄糖酸鈣的過程中，葡萄糖的氧化也可用其他試劑，下列物質(zhì)35(2)第②步充分反應(yīng)后CaCO3固體需有剩余，其目的是______________________________________________________________；本實驗中不宜用CaCl2替代CaCO3，理由是__________________。(3)第③步需趁熱過濾，其原因是_________________________。(4)第④步加入乙醇的作用是_____________________________。(5)第⑥步中，下列洗滌劑最合適的是________。A.冷水 B.熱水C.乙醇 D.乙醇--水混合溶液(2)第②步充分反應(yīng)后CaCO3固體需有剩余，其目的是___36解析

(1)由實驗流程①可知，第①步操作在55℃時進(jìn)行，溫度低于100℃，可采用水浴加熱的方式，溫度計應(yīng)測量水浴的溫度，故選擇裝置B。選擇C項，氧化效果好且不會引入新的雜質(zhì)；若選擇A、B、D項，會引入新的雜質(zhì)，給后續(xù)除雜帶來困難。另外，酸性KMnO4溶液不僅能將—CHO氧化成—COOH，也能氧化—OH，會降低葡萄糖酸的產(chǎn)率。(2)加入CaCO3，發(fā)生的反應(yīng)有2HBr＋CaCO3===CaBr2＋H2O＋CO2↑和2C6H12O7＋CaCO3―→Ca(C6H11O7)2＋H2O＋CO2↑，若CaCO3固體無剩余，則不能保證葡萄糖酸全部轉(zhuǎn)化為葡萄糖酸鈣。鹽酸是強酸，因此氯化鈣不能與葡萄糖酸反應(yīng)生成葡萄糖酸鈣。解析(1)由實驗流程①可知，第①步操作在55℃時進(jìn)行，溫37(3)因第②步中生成的葡萄糖酸鈣在熱水中的溶解度大于在冷水中的溶解度，趁熱過濾，可防止葡萄糖酸鈣析出。(4)第③步得到的濾液中含有雜質(zhì)CaBr2，CaBr2可溶于乙醇，而葡萄糖酸鈣微溶于乙醇，可導(dǎo)致大部分葡萄糖酸鈣析出。(5)葡萄糖酸鈣在乙醇中溶解度較小，故可用乙醇--水混合溶液洗滌，以除去殘留的CaBr2。(3)因第②步中生成的葡萄糖酸鈣在熱水中的溶解度大于在冷水中38答案

(1)B

C(2)提高葡萄糖酸的轉(zhuǎn)化率，便于后續(xù)分離氯化鈣難以與葡萄糖酸直接反應(yīng)得到葡萄糖酸鈣(3)葡萄糖酸鈣冷卻后會結(jié)晶析出，如不趁熱過濾會損失產(chǎn)品(4)可降低葡萄糖酸鈣在溶劑中的溶解度，有利于葡萄糖酸鈣析出(5)D答案(1)BC39例1（1997年全國高考題）1，2-二溴乙烷可作汽油抗爆劑的添加劑，常溫下它是無色液體，密度2.18g·cm-3，沸點131.4℃，熔點9.79℃，不溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有機溶劑。在實驗室中可以用圖4-3所示裝置制備1，2-二溴乙烷。其中分液漏斗和燒瓶a中裝有乙醇和濃硫酸的混合液，試管d中裝有液溴（表面覆蓋少量水）。（1）寫出本題中制備1，2-二溴乙烷的兩個化學(xué)反應(yīng)方程式______。（2）安全瓶b可以防止倒吸，并可以檢查實驗進(jìn)行時試管d是否發(fā)生堵塞，請寫出發(fā)生堵塞時瓶b中的現(xiàn)象______。（3）容器c中NaOH溶液的作用是______。2023/8/10例1（1997年全國高考題）1，2-二溴乙烷可作汽油抗爆劑的40有機實驗的八項注意有機實驗是中學(xué)化學(xué)教學(xué)的重要內(nèi)容，是高考會考的常考內(nèi)容。對于有機實驗的操作及復(fù)習(xí)必須注意以下八點內(nèi)容。

１.注意加熱方式

有機實驗往往需要加熱，而不同的實驗其加熱方式可能不一樣。

⑴酒精燈加熱。酒精燈的火焰溫度一般在400～500℃，所以需要溫度不太高的實驗都可用酒精燈加熱。教材中用酒精燈加熱的有機實驗是：“乙烯的制備實驗”、“乙酸乙酯的制取實驗”“蒸餾石油實驗”和“石蠟的催化裂化實驗”。

⑵酒