新課標(biāo)人教版選修5-第三章第四節(jié)-有機(jī)合成高中化學(xué)課件

第四節(jié)有機(jī)合成第三章烴的含氧衍生物第四節(jié)有機(jī)合成第三章烴的含氧衍生物1教學(xué)重點(diǎn)：在掌握各類有機(jī)物的性質(zhì)、反應(yīng)類型、相互轉(zhuǎn)化的基礎(chǔ)上，初步學(xué)習(xí)設(shè)計(jì)合理的有機(jī)合成路線。教學(xué)難點(diǎn)：初步學(xué)習(xí)逆向合成法的思維方法。教學(xué)重點(diǎn)：在掌握各類有機(jī)物的性質(zhì)、反應(yīng)類型、相互轉(zhuǎn)化的基礎(chǔ)上2一、有機(jī)合成的過(guò)程利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。1、有機(jī)合成的概念2、有機(jī)合成的任務(wù)有機(jī)合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。一、有機(jī)合成的過(guò)程利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過(guò)3有機(jī)合成過(guò)程示意圖基礎(chǔ)原料輔助原料副產(chǎn)物副產(chǎn)物中間體中間體輔助原料輔助原料目標(biāo)化合物3、有機(jī)合成的過(guò)程有機(jī)合成過(guò)程示意圖基礎(chǔ)原料輔助原料副產(chǎn)物副產(chǎn)物中間體中間體輔44、有機(jī)合成的設(shè)計(jì)思路

5、關(guān)鍵：設(shè)計(jì)合成路線，即碳骨架的構(gòu)建、官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化。4、有機(jī)合成的設(shè)計(jì)思路5、關(guān)鍵：設(shè)計(jì)合成路線，即碳骨架的構(gòu)56、碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入。(1).碳骨架構(gòu)建:包括碳鏈增長(zhǎng)和縮短

、成環(huán)和開環(huán)等。構(gòu)建方法會(huì)以信息形式給出。(2.官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化:(1)官能團(tuán)的引入：思考與交流1、引入碳碳雙鍵的三種方法：鹵代烴的消去；醇的消去；炔烴的不完全加成。2、引入鹵原子的三種方法：醇（或酚）的取代；烯烴（或炔烴）的加成；烷烴（或苯及苯的同系物）的取代。6、碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入。(1).碳骨架構(gòu)建:包括碳6(2)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：包括官能團(tuán)種類變化、數(shù)目變化、位置變化等。3、引入羥基的四種方法：烯烴與水的加成；鹵代烴的水解；酯的水解；醛的還原。(2)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：包括官能團(tuán)種類變化、數(shù)目變化、位置變化等7a.官能團(tuán)種類變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能團(tuán)數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Brc.官能團(tuán)位置變化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Bra.官能團(tuán)種類變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH87、有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系：兩碳有機(jī)物為例：CH3-CH3CH3-CH2-ClCH2=CH2CH2Cl-CH2-ClCHCHCH2=CHCl[CH-CH

]nHClCH3-CH2-OHCH3-CHOCH3-COOHCH3COOC2H5CH3COONa7、有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系：兩碳有機(jī)物為例：CH3-CH3CH93、有機(jī)合成的方法順合成法逆合成法綜合比較法3、有機(jī)合成的方法順合成法逆合成法綜合比較法10二、有機(jī)合成的方法1、有機(jī)合成的常規(guī)方法（1）官能團(tuán)的引入①引入雙鍵（C=C或C=O）1）某些醇的消去引入C=CCH3CH2OH濃硫酸170℃

CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br

+NaOH2）鹵代烴的消去引入C=C二、有機(jī)合成的方法1、有機(jī)合成的常規(guī)方法（1）官能團(tuán)的引入①113）炔烴加成引入C=C4）醇的氧化引入C=O②引入鹵原子（—X）1）烴與X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化劑△CH≡CH+HBr

CH2=CHBr催化劑△3）炔烴加成引入C=C4）醇的氧化引入C=O②引入鹵原子（—123）醇與HX取代CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br2）不飽和烴與HX或X2加成③引入羥基（—OH）1）烯烴與水的加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化劑加熱加壓2）醛（酮）與氫氣加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化劑ΔC2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△3）醇與HX取代CH2==CH2+Br2133）鹵代烴的水解（堿性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△（2）官能團(tuán)的消除①通過(guò)加成消除不飽和鍵②通過(guò)消去或氧化或酯化或取代等消除羥基③通過(guò)加成或氧化消除醛基④通過(guò)消去反應(yīng)或水解反應(yīng)可消除鹵原子（3）官能團(tuán)的衍變3）鹵代烴的水解（堿性）C2H5Br+NaOH14主要有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化關(guān)系圖還原水解酯化酯羧酸醛醇鹵代烴氧化氧化水解烯烷炔主要有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化關(guān)系圖還原水酯酯羧酸醛醇鹵代烴氧化氧化152、正向合成分析法此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接可間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物?；A(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物正向合成分析法示意圖2、正向合成分析法此法采用正向思維方法，從已163、逆向合成分析法是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物。基礎(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物逆向合成分析法示意圖所確定的合成路線的各步反應(yīng)，其反應(yīng)條件必須比較溫和，并具有較高的產(chǎn)率，所使用物基礎(chǔ)原料和輔助原料應(yīng)該是低毒性、低污染、易得和廉價(jià)的。3、逆向合成分析法是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找172C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+草酸二乙酯的合成H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC18練習(xí)：用2-丁烯、乙烯為原料設(shè)計(jì)的合成路線認(rèn)目標(biāo)巧切斷再切斷……得原料得路線NaOHC2H5OH1、逆合成分析：+NaOH水2、合成路線：Br2O2CuO2濃H2SO4Br2Br2NaOH水練習(xí)：用2-丁烯、乙烯為原料設(shè)計(jì)的合成19第四節(jié)有機(jī)合成(第二課時(shí))

【預(yù)備知識(shí)回顧】1、烷烴、烯烴、炔烴的制法及其主要化學(xué)性質(zhì)產(chǎn)物還有CH2Cl2、CHCl3、CCl4等。烷烴及烷烴基的主要化學(xué)性質(zhì)，注意反應(yīng)條件為光照

減少C原子的方法2第四節(jié)有機(jī)合成(第二課時(shí))【預(yù)備知識(shí)回顧】1、烷烴、烯20【預(yù)備知識(shí)回顧】1、烷烴、烯烴、炔烴的制法及其主要化學(xué)性質(zhì)A—B為X2、HX、H2、H—OH、H—CN等3【預(yù)備知識(shí)回顧】1、烷烴、烯烴、炔烴的制法及其主要化學(xué)性質(zhì)A21【預(yù)備知識(shí)回顧】1、烷烴、烯烴、炔烴的制法及其主要化學(xué)性質(zhì)C=C和X2加成：往相鄰碳上引入2個(gè)鹵素原子；

C=C和HX加成：引入1個(gè)鹵素原子；C=C和水加成：引入一個(gè)羥基(—OH)；C=C和HCN加成：增長(zhǎng)碳鏈。4【預(yù)備知識(shí)回顧】1、烷烴、烯烴、炔烴的制法及其主要化學(xué)性質(zhì)C22【預(yù)備知識(shí)回顧】1、烷烴、烯烴、炔烴的制法及其主要化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)：和HX、X2、H2、H2O、HCN等加成5【預(yù)備知識(shí)回顧】1、烷烴、烯烴、炔烴的制法及其主要化學(xué)性質(zhì)化23【預(yù)備知識(shí)回顧】1、烷烴、烯烴、炔烴的制法及其主要化學(xué)性質(zhì)炔烴不完全加成：引入C=C。如：乙炔和HCl反應(yīng)生成CH2=CHCl，既引入了C=C也引入了—X原子；CH≡CH和水加成產(chǎn)物為乙醛：引入醛基(或酮基)。

6【預(yù)備知識(shí)回顧】1、烷烴、烯烴、炔烴的制法及其主要化學(xué)性質(zhì)炔24【預(yù)備知識(shí)回顧】2、苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)

寫出苯與液溴、濃硝酸和濃硫酸混合液、濃硫酸、氫氣反應(yīng)的化學(xué)方程式。

思考：如何往苯環(huán)上引入—

X原子、—NO2、—SO3H？如何將苯環(huán)轉(zhuǎn)化為環(huán)己基？

7【預(yù)備知識(shí)回顧】2、苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)寫出252、苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)

寫出甲苯與濃硝酸和濃硫酸混合液反應(yīng)的化學(xué)方程式。甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化為苯甲酸此為往苯環(huán)上引入—COOH的方法82、苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)寫出甲苯與濃硝酸和濃硫酸26【預(yù)備知識(shí)回顧】3、鹵代烴的制取及其主要化學(xué)性質(zhì)

引入一個(gè)鹵素(—X)原子往相鄰碳上引入2個(gè)鹵素原子9【預(yù)備知識(shí)回顧】3、鹵代烴的制取及其主要化學(xué)性質(zhì)引入一個(gè)鹵27【預(yù)備知識(shí)回顧】3、鹵代烴的制取及其主要化學(xué)性質(zhì)

思考：1、如何引入C=C？2、如何引入羥基(—OH)？化學(xué)性質(zhì)：請(qǐng)寫出溴乙烷分別和NaOH水溶液、NaOH醇溶液混合加熱的化學(xué)方程式，并指出其反應(yīng)類型。10【預(yù)備知識(shí)回顧】3、鹵代烴的制取及其主要化學(xué)性質(zhì)思考：化學(xué)28【預(yù)備知識(shí)回顧】3、鹵代烴的制取及其主要化學(xué)性質(zhì)

一鹵代烴的消去反應(yīng)引入C=C、一鹵代烴的水解引入—OH

11【預(yù)備知識(shí)回顧】3、鹵代烴的制取及其主要化學(xué)性質(zhì)一鹵代烴的29【預(yù)備知識(shí)回顧】4、醇、醛、羧酸、酯的相互轉(zhuǎn)化及其化學(xué)性質(zhì)

請(qǐng)以乙醇為例寫出上述轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：思考:如何引入醇羥基、醛基、羧基、酯基

12【預(yù)備知識(shí)回顧】4、醇、醛、羧酸、酯的相互轉(zhuǎn)化及其化學(xué)性質(zhì)30【預(yù)備知識(shí)回顧】4、醇、醛、羧酸、酯的相互轉(zhuǎn)化及其化學(xué)性質(zhì)

乙醇的其它化學(xué)性質(zhì)(寫出化學(xué)方程式)：和金屬鈉的反應(yīng)(置換反應(yīng))

：分子間脫水生成二乙醚(取代反應(yīng))：和HX的反應(yīng)(取代反應(yīng))

：2Na+2C2H5OH→2C2H5ONa+H2↑

2C2H5OH——→C2H5OC2H5+H2O

濃硫酸140℃HBr+C2H5OH→C2H5Br+H2O引入鹵素原子的方法之一13【預(yù)備知識(shí)回顧】4、醇、醛、羧酸、酯的相互轉(zhuǎn)化及其化學(xué)性質(zhì)31【預(yù)備知識(shí)回顧】4、醇、醛、羧酸、酯的相互轉(zhuǎn)化及其化學(xué)性質(zhì)

乙醛的其它化學(xué)性質(zhì)(寫出化學(xué)方程式)：和銀氨溶液的反應(yīng)：和新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)：CH3CHO+2Cu(OH)2——→CH3COOH+Cu2O+2H2OCH3CHO+2Ag(NH3)2OH——→CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O此兩反應(yīng)為將醛基氧化為羧基的方法之一14【預(yù)備知識(shí)回顧】4、醇、醛、羧酸、酯的相互轉(zhuǎn)化及其化學(xué)性質(zhì)325、酚的主要化學(xué)性質(zhì)(寫出化學(xué)方程式)：

苯酚與NaOH溶液的反應(yīng)(酸堿中和)：

苯酚鈉溶液中通入CO2氣體：

15C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2OC6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3【預(yù)備知識(shí)回顧】

(較強(qiáng)酸制取較弱酸)5、酚的主要化學(xué)性質(zhì)(寫出化學(xué)方程式)：苯酚與NaOH溶335、酚的主要化學(xué)性質(zhì)(寫出化學(xué)方程式)：

苯酚與FeCl3溶液反應(yīng)，顯特征的紫色

酚羥基可與羧酸反應(yīng)生成酯，如：CH3COOC6H5

16苯酚與溴水的反應(yīng)(取代反應(yīng))：

【預(yù)備知識(shí)回顧】5、酚的主要化學(xué)性質(zhì)(寫出化學(xué)方程式)：苯酚與FeCl3溶34【歸納總結(jié)及知識(shí)升華

】思考：1、至少列出三種引入C=C的方法：2、至少列出三種引入鹵素原子的方法：3、至少列出四種引入羥基(—OH)的方法：4、在碳鏈上引入醛基和羧基的方法有：5、如何增加或減少碳鏈？17【歸納總結(jié)及知識(shí)升華】思考：1735【歸納總結(jié)及知識(shí)升華

】思考：1、至少列出三種引入C=C的方法：(1)鹵代烴消去

(2)醇消去

(3)C≡C不完全加成等18【歸納總結(jié)及知識(shí)升華】思考：(1)鹵代烴消去1836【歸納總結(jié)及知識(shí)升華

】思考：2、至少列出三種引入鹵素原子的方法：(1)

醇(或酚)和HX取代

(2)

烯烴(或炔烴)和HX、X2加成

(3)

烷烴(苯及其同系物)和X2的取代等

19【歸納總結(jié)及知識(shí)升華】思考：(1)醇(或酚)和HX取代37【歸納總結(jié)及知識(shí)升華

】思考：3、至少列出四種引入羥基(—OH)的方法：(1)

烯烴和水加成(2)

鹵代烴和NaOH水溶液共熱(水解)(3)醛(或酮)還原(和H2加成)(4)酯水解(5)醛氧化(引入—COOH中的—OH)等

20【歸納總結(jié)及知識(shí)升華】思考：(1)烯烴和水加成2038【歸納總結(jié)及知識(shí)升華

】思考：4、在碳鏈上引入醛基和羧基的方法有：醛基：(1)R—CH2OH氧化(2)乙炔和水加成(3)RCH=CHR‘適度氧化(4)RCHX2水解等

21【歸納總結(jié)及知識(shí)升華】思考：醛基：2139【歸納總結(jié)及知識(shí)升華

】思考：4、在碳鏈上引入醛基和羧基的方法有：羧基：

(1)R—CHO氧化(2)酯水解(3)RCH=CHR'適度氧化(4)RCX3水解等22【歸納總結(jié)及知識(shí)升華】思考：羧基：2240【歸納總結(jié)及知識(shí)升華

】思考：5、如何增加或減少碳鏈？增加：

①酯化反應(yīng)②醇分子間脫水(取代反應(yīng))生成醚③加聚反應(yīng)④縮聚反應(yīng)⑤C=C或C≡C和HCN加成等

23【歸納總結(jié)及知識(shí)升華】思考：增加：2341【歸納總結(jié)及知識(shí)升華

】思考：5、如何增加或減少碳鏈？減少：①水解反應(yīng)：酯水解，糖類、蛋白質(zhì)(多肽)水解②裂化和裂解反應(yīng)；③脫羧反應(yīng)；④烯烴或炔烴催化氧化(C=C或C≡C斷開)等

24【歸納總結(jié)及知識(shí)升華】思考：減少：2442【學(xué)以致用——解決問(wèn)題

】問(wèn)題一閱讀課本，以乙二酸二乙酯為例，說(shuō)明逆推法在有機(jī)合成中的應(yīng)用。分析：C—O—C2H5C—O—C2H5OOHO—HO—HHCH2—OHCH2—OHCH2—BrCH2—Br請(qǐng)課后在學(xué)案中完成上述化學(xué)方程式+H2O25【學(xué)以致用——解決問(wèn)題】問(wèn)題一閱讀課本，以乙二43【學(xué)以致用——解決問(wèn)題

】問(wèn)題二寫出由乙烯制備乙酸乙酯的設(shè)計(jì)思路，并寫出有關(guān)的化學(xué)方程式

：乙烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯請(qǐng)課后在學(xué)案中完成相應(yīng)的化學(xué)方程式26【學(xué)以致用——解決問(wèn)題】問(wèn)題二寫出由乙烯制備乙酸乙酯的設(shè)計(jì)44問(wèn)題三

化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，A的鈣鹽是人們喜愛(ài)的補(bǔ)鈣劑之一。A在某催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如下圖所示的反應(yīng)：

試寫出：(1)化合物A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

、

、

。(2)化學(xué)方程式：A→D

，A→E

。(3)反應(yīng)類型：A→D

，A→E

。27問(wèn)題三化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的45問(wèn)題三分析：題中說(shuō)“A的鈣鹽”，可知A含—COOH；結(jié)合A的分子式，由A→C知，A還含有—OH，由A在催化劑作用下被氧化的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)可知：A的—OH不在碳鏈的末端；3個(gè)碳的碳鏈只有一種：C—C—C，—OH只能在中間碳上。綜上：A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3—CH—COOHOH28問(wèn)題三分析：題中說(shuō)“A的鈣鹽”，可知A含—COO46問(wèn)題三分析：A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3—CH—COOHOH則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3—CH—COOC2H5OH則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3—CH—O—C—CH3COOHO29問(wèn)