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人教版選擇性必修3第三章

第四節(jié)

第1課時

《羧酸》烴的衍生物代表物結構簡式鹵代烴醇酚醛酮羧酸溴乙烷乙醇乙醛丙酮結構性質烴的衍生物CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COCH3乙酸CH3COOH苯酚用途生活中的羧酸

(2)官能團:

1.組成與結構(1)定義:分子中烴基(或氫原子)和羧基(—COOH)相連的有機化合物

CnH2n+1COOH或CnH2nO2(n≥1)(3)飽和一元羧酸通式:任務一:羧酸的定義和分類羧基2.羧酸的分類羧酸分類根據(jù)與羧基相連的烴基不同根據(jù)羧酸分子中的羧基數(shù)目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH3-COOHC15H31-COOH

軟脂酸C17H35-COOH

硬脂酸C17H33-COOH

油酸CH2=CH-COOH

丙烯酸H-COOH甲酸(蟻酸)COOH苯甲酸(安息香酸)COOHCOOH草酸檸檬酸任務一:羧酸的定義和分類物質結構簡式性質用途甲酸(蟻酸)苯甲酸(安息香酸)乙二酸(草酸)認識幾種常見的羧酸①無色有刺激性的液體,可與水混溶,有腐蝕性。HCOOH在工業(yè)上可用作還原劑,也是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的原料。苯甲酸是一種無色晶體,易升華,微溶于水,易溶于乙醇。用于合成香料、藥物等,它的鈉鹽是常用的食品防腐劑。無色透明晶體,可溶于水和乙醇常用于化學分析的還原劑,是重要的化工原料。②具有醛和羧酸的性質;能和新制Cu(OH)2和銀氨溶液反應(1)狀態(tài):任務二:羧酸的物理性質液體或固體強烈刺激性氣味①甲酸、乙酸等分子中碳原子數(shù)較少的羧酸能夠與水互溶。(2)氣味:(3)溶解性:②隨著分子中碳原子數(shù)的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速減小,甚至不溶于水。③高級脂肪酸是不溶于水的蠟狀固體。3.物理性質(4)熔沸點:名稱結構簡式熔點/℃沸點/℃甲酸HCOOH8101乙酸CH3COOH17118丙酸CH3CH2COOH-21141正丁酸CH3CH2CH2COOH-5166十八酸(硬脂酸)CH3(CH2)16COOH70383苯甲酸

122249COOH3.物理性質隨碳原子數(shù)的增加,熔、沸點逐漸升高。任務二:羧酸的物理性質表3-4幾種羧酸的熔點和沸點思考:結構決定性質,請從鍵的極性角度分析羧酸可能的斷鍵位置以及所具有的化學性質?斷鍵方式:C—O易斷裂﹒取代反應O—H易斷裂

﹒酸性OCOHR任務三:羧酸的化學性質——乙酸為例元素符號CHO電負性2.52.13.5(1)酸性(以乙酸為例)

任務三:羧酸的化學性質非金屬單質酸性氧化物酸鹽金屬單質堿性氧化物堿鹽

2CH3COOH+Zn

=(CH3COO)2Zn+H2↑2CH3COOH+CuO

=(CH3COO)2Cu

+H2OCH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O2CH3COOH+CaCO3

=(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑該鹽對應酸的酸性弱于醋酸

羧酸是一類弱酸,具有酸的通性。【問題】羧酸的化學性質與乙酸的相似,如何通過實驗證明其他羧酸也具有酸性?(1)設計實驗證明羧酸具有酸性(提供的羧酸有甲酸、苯甲酸和乙二酸)實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象結論分別取0.01mol·L-1三種酸溶液,滴入紫色石蕊溶液分別取0.01mol·L-1三種酸溶液,測pH紫色石蕊溶液變紅色pH大于2甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性任務三:羧酸的化學性質【設計與實驗】(2)利用下圖所示儀器和藥品,設計一個簡單的一次性完成的實驗裝置,比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱。任務三:羧酸的化學性質裝置連接順序:對應的化學方程式?乙酸與碳酸鈉產(chǎn)生氣體,苯酚鈉溶液變渾濁A→D→E→B→C→F→G→H→I→J預期實驗現(xiàn)象?【實驗裝置】如何除去乙酸呢?在兩個裝置間添加盛有飽和NaHCO3溶液的洗氣瓶,除去CO2中的乙酸蒸氣,防止對碳酸酸性大于苯酚酸性的檢驗產(chǎn)生干擾?!倘蝿杖呼人岬幕瘜W性質苯酚鈉溶液變渾濁是否一定是與CO2的反應導致的呢?不一定。乙酸易揮發(fā),也會和苯酚鈉反應寫出各裝置中反應的化學方程式:ONa+CO2+H2O→

+NaHCO3OH任務三:羧酸的化學性質【實驗結論】

酸性:乙酸>碳酸>苯酚②CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O①2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O③①②③代表物結構簡式羥基氫的活潑性酸性(與碳酸相比)與Na反應與NaOH的反應與Na2CO3的反應與NaHCO3的反應乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH【小結】比較醇、酚、羧酸中O-H鍵的活潑性增強中性比碳酸弱比碳酸強能能能能能能能不能不能不能不能能例題.某有機物A的結構簡式為

,取Na、NaOH、NaHCO3、Na2CO3分別與等物質的量的該物質充分反應(反應時可加熱煮沸),則消耗Na、NaOH、NaHCO3、Na2CO3四種物質的物質的量之比為3∶2∶1:2⑵酯化反應(以乙酸為例)【思考與討論】乙酸與乙醇的酯化反應,從形式上看是羧基與羥基之間脫去一個水分子。脫水時有哪些可能的方式,你能設計一個實驗方案來證明是哪一種嗎?同位素示蹤法碳氧鍵易斷裂﹒取代反應δ+δ+δ-δ-OCOHR任務三:羧酸的化學性質酯化反應(取代反應):乙酸分子中羧基的羥基與乙醇分子中羥基的氫原子結合成水,其余部分相互結合成酯。【思考與討論】在制取乙酸乙酯的實驗中,如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率,你認為應當采取哪些措施?請結合化學反應原理的有關知識進行說明。現(xiàn)象:飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體,并可聞到香味。任務三:羧酸的化學性質根據(jù)化學平衡原理,提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有:①由于乙酸乙酯的沸點比乙酸、乙醇都低,因此從反應物中不斷蒸出乙酸乙酯

可提高其產(chǎn)率。②使用過量的乙醇,可提高乙酸轉化率。③使用濃H2SO4作吸水劑,提高反應轉化率。④冷凝回流,提高產(chǎn)率。任務三:羧酸的化學性質【小結】羧酸的化學性質(1)酸性

碳氧鍵易斷裂﹒取代反應δ+δ-δ+δ-氧氫鍵易斷裂﹒酸性OCOHR

O

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