第4章-生物堿整理77-課件

第4章生物堿

一、概述

二、生物堿的分類三、生物堿的性質(zhì)四、生物堿的提取與分離五、生物堿的鑒定和結(jié)構(gòu)測定六、代表性的生物堿一、概述

生物堿為生物體內(nèi)一類含氮化合物的總稱，是結(jié)構(gòu)復(fù)雜具有生理活性的植物堿。天然界以鹽的形式存在較多，與蘋果酸、檸檬酸、草酸、鞣酸(丹寧)、乙酸、丙酸、乳酸形成鹽。生物堿是科學(xué)家們研究得最早的具有生物活性的一類天然有機(jī)化合物，它們大多具有生物活性，往往是許多藥用植物，包括許多中草藥的有效成分。例如：阿片中的鎮(zhèn)痛成分嗎啡，麻黃的抗哮喘成分麻黃堿，顛茄的解痙成分阿托品，長春花的抗癌成分長春新堿，黃連的抗菌消炎成分黃連素(小檗堿)等等。

生物堿能與酸結(jié)合成鹽，易被體內(nèi)吸收，它們又大多具有復(fù)雜的化學(xué)結(jié)構(gòu)。由于上述特點，生物堿一直吸引著有機(jī)化學(xué)家們的研究興趣并久經(jīng)不衰。目前：已報道的生物堿并搞清化學(xué)結(jié)構(gòu)的已達(dá)4000多種，并且仍以每年約100個的速度遞增。

生物堿在植物中的分布較廣，有的在根皮或根莖中含量較高，有的則主要集中于種子。生物堿在植物中的含量高低不一，如金雞納樹皮中含生物堿高達(dá)1.5%以上，而長春花中的長春新堿含量僅為百萬分之一，美登木中美登素含量更微，僅千萬分之二。一般含量在千分之一以上就算比較高了。

生物堿是天然有機(jī)化合物中最大的一類化合物，且各類生物堿的結(jié)構(gòu)千差萬別，變幻無窮?？茖W(xué)家們在闡明化學(xué)結(jié)構(gòu)的同時亦研究它們的結(jié)構(gòu)與療效的關(guān)系，同時進(jìn)行結(jié)構(gòu)的改造，尋找療效更高、結(jié)構(gòu)更為簡單并且便于大量生產(chǎn)的新型化合物。例如，人們對嗎啡的研究發(fā)展了異喹啉類生物堿的研究，并導(dǎo)致了鎮(zhèn)痛藥杜朗丁的發(fā)現(xiàn)。嗎啡杜朗丁又如可卡因的研究發(fā)展了莨菪類生物堿化學(xué)并導(dǎo)致局部麻醉藥普魯卡因的產(chǎn)生。由此可見，人們對生物堿的研究大大促進(jìn)了天然有機(jī)化學(xué)與藥物化學(xué)的發(fā)展?？煽ㄒ蚱蒸斂ㄒ?/p>

生物堿在植物體內(nèi)一般被認(rèn)為是次級代謝產(chǎn)物，起著保護(hù)植物或促進(jìn)植物生長與代謝的作用，但是它們的真正作用仍不清楚，因為一些不含或微含生物堿的植物或生物同樣生長發(fā)育良好，因此生物堿在體內(nèi)的功能仍有待今后研究解決。

二、生物堿的分類1.有機(jī)胺類生物堿

氮原子不結(jié)在環(huán)內(nèi)的生物堿。例麻黃堿，毒品之一，具有興奮中樞神經(jīng)、升高血壓、擴(kuò)大支氣管作用，可治哮喘等。益母草堿，中藥益母草的有效成分，具有收縮子宮作用。

麻黃堿益母草堿

2.吡咯衍生物類生物堿最簡單的吡咯烷生物堿如古豆堿是從古柯葉中分出的液體生物堿，沸點195℃。從一葉萩的葉與根中分離出的一葉萩堿，臨床可用于治療脊髓灰白質(zhì)炎及某些植物神經(jīng)系統(tǒng)紊亂所引起的頭暈等病癥。古豆堿一葉萩堿

3.吡啶衍生物類生物堿

蓖麻堿，分子中含有氰基，毒性較大，內(nèi)服后能至吐，損傷肝和腎。獼猴桃堿，具有強(qiáng)壯補(bǔ)精作用。

蓖麻堿獼猴桃堿

4.喹啉衍生物類生物堿具抗癌活性的喜樹堿與具治療瘧疾作用的奎寧都是喹啉衍生物類生物堿。

喜樹堿奎寧5.異喹啉衍生物類生物堿最簡單的為鹿尾草中降血壓成分鹿尾草堿和鹿尾草定，再如阿片中具有解痙作用的罌栗堿。

鹿尾草堿鹿尾草定罌栗堿6.吲哚衍生物類生物堿最簡單的如相思豆中的相思豆堿，作用于中樞神經(jīng)會產(chǎn)生狂躁、精神錯亂。另如可治青光眼毒扁豆堿。

相思豆堿毒扁豆堿

7.嘌啉衍生物類生物堿

咖啡堿(咖啡因)，中樞神經(jīng)興奮劑和利尿、強(qiáng)心藥。香菇嘌啉，具降血脂作用。

咖啡堿香菇嘌啉

8.二萜類生物堿

烏頭堿，分子式C34H47O11N，具強(qiáng)心與止痛作用。國內(nèi)17世紀(jì)從烏頭中提取得到，比國外文獻(xiàn)記述最早的生物堿嗎啡早約200年。

烏頭堿多少個手性碳？9.甾體類生物堿

甾體類生物堿是一類含有甾體結(jié)構(gòu)的生物堿，例如孕甾烷衍生物生物堿枯其林，有止瀉、解毒的功能。異甾烷衍生物生物堿黎蘆堿，有催吐、祛瘀等功效。

10.大環(huán)類生物堿美登素，分子式C34H46ClO10N3，mp：183.5~184℃。1972年報道，新型抗癌活性物質(zhì)，得率為千萬分之二。最終結(jié)構(gòu)：經(jīng)美登素的溴丙醚衍生物的X單晶衍射分析而確定，是個含有8個手性中心與一對共軛雙健的19元大環(huán)內(nèi)酰胺化合物。其全合成工作在1982年由Corey等首先完成，我國化學(xué)工作者近來也完成了其全合成方法。三、生物堿的性質(zhì)1.

性狀

大多數(shù)生物堿為結(jié)晶形固體，有一定的結(jié)晶形狀，有明顯的熔點，少數(shù)有升華性，如咖啡堿等。少數(shù)生物堿為液體，如煙堿、毒芹堿等。絕大多數(shù)生物堿是無色或白色的化合物，只有少數(shù)生物堿有顏色，如小檗堿為黃色、蛇根堿也為黃色，主要原因是它們結(jié)構(gòu)中有共軛體系存在。生物堿多具苦味如鹽酸小檗堿。

2.旋光性大多數(shù)生物堿分子有手性碳原子存在，有光學(xué)活性，且多數(shù)為左旋光性。某些生物堿不含手性碳原子，但沒有對稱因素存在，因而也有旋光性。

旋光性可因溶劑、pH值的改變而有較大的差別。如麻黃堿在氯仿中呈左旋，在水中則變?yōu)橛倚焿A在中性條件下呈左旋，但在酸性條件下則變?yōu)橛倚Ｉ飰A的生理活性與旋光性有密切關(guān)系，

一般左旋體有較強(qiáng)的生理活性，而右旋體則沒有或僅有很弱的生理活性。如L-莨菪堿的散瞳作用是D-莨菪堿的100倍。3.酸堿性

生物堿分子中氮原子具有孤對電子，可接受質(zhì)子而顯堿性，因此除酰胺生物堿呈中性外，大多生物堿呈堿性。生物堿的堿性強(qiáng)弱，與其分子結(jié)構(gòu)，特別是氮原子的雜化狀態(tài)和其化學(xué)環(huán)境有很大的關(guān)系，一般堿性強(qiáng)弱順序：季銨堿＞脂仲氨堿＞脂叔氨堿＞芳叔氨堿＞酰胺堿。生物堿大多能與無機(jī)酸或有機(jī)酸成鹽而溶于水。另外，含有酚羥基或羧基的生物堿也能溶于堿水溶液，因而顯現(xiàn)兩性，例如嗎啡。生物堿鹽4.溶解度

生物堿及其鹽類的溶解度與其分子中N原子的存在形式、極性基團(tuán)的數(shù)目和溶劑等有關(guān)。

游離生物堿極性極小，大多數(shù)不溶于水或難溶于水，能溶于氯仿、乙醚、丙酮、乙醇或苯等有機(jī)溶劑。

生物堿的鹽類極性較大，大多易溶于水及醇，不溶或難溶于氯仿、乙醚、丙酮或苯等有機(jī)溶劑，其溶解性與游離生物堿恰好相反。

苷類、季銨堿類生物堿多數(shù)水溶性較大。

含酸性基團(tuán)（酚羥基、羧基）的生物堿難溶于一般有機(jī)溶劑中，因具有兩性可溶于酸水或堿水中。5.沉淀反應(yīng)

利用生物堿的沉淀反應(yīng)可檢查植物中是否含有生物堿以及分離生物堿。沉淀反應(yīng)是利用生物堿在酸性條件下與某些沉淀劑生成不溶性復(fù)鹽或配合物沉淀。生物堿的沉淀試劑較多，常用的有：

Mayer試劑(碘化汞鉀試劑)：HgI2·2KI，在酸性溶液中與生物堿反應(yīng)生成類白色沉淀，若加過量試劑，沉淀又被溶解。

Drugendroff試劑(碘化鉍鉀試劑)：BiI3·KI，在酸性溶液中與生物堿反應(yīng)多生成紅棕色沉淀。

Bertrand試劑(硅鎢酸試劑)：12WO3·SiO2，在酸性溶液中與生物堿反應(yīng)生成灰白色沉淀。6.顯色反應(yīng)

顯色反應(yīng)可用于鑒別生物堿，其原理目前還不太清楚。常用的顯色劑有以下幾種。

Frohde試劑(1％鉬酸鈉或5％鉬酸銨的濃硫酸溶液)：烏頭堿顯黃棕色，嗎啡顯紫色轉(zhuǎn)棕色，可待因顯暗綠色至淡黃色，黃連素顯棕綠色，阿托品等不顯色。

Mandelin試劑(1%釩酸銨的濃硫酸溶液)：嗎啡顯棕色，可待因顯藍(lán)色，莨菪堿則顯紅色。

Marquis試劑(0.2mL30%甲醛溶液與10mL濃硫酸的混合溶液)：嗎啡顯橙色至紫色，可待因顯紅色至黃棕色。

四、生物堿的提取與分離1.總生物堿的提取(1)酸水提取法用0.1~1%HCl、H2SO4、HOAc浸泡或滲漉，易提盡，但提取液體積大，水溶性雜質(zhì)多，結(jié)合強(qiáng)酸性或弱酸性離子交換樹脂、沉淀法等方法分離。(2)醇類溶劑提取法乙醇(95%)或稀乙醇(60~80%)浸泡、滲漉或加熱提取，濃縮液加酸酸化，過濾后，酸水用氯仿、乙醚洗滌，再堿化，最后用氯仿或乙醚提取，濃縮得較純的總堿。(3)有機(jī)溶劑提取法先用1％Na2CO3(或氨水)水溶液攪勻或磨勻，再用CHCl3、CH2Cl2、苯、石油醚等浸泡或滲漉提取，提取液用稀酸水萃取。此法選擇性強(qiáng)，產(chǎn)品純度高，但溶劑昂貴，有毒，不安全。2.生物堿的分離(1)利用分步結(jié)晶法進(jìn)行混合生物堿的分離利用生物堿在不同溶劑中的不同溶解度以達(dá)到分離的目的。先將總堿溶于少量乙醚、丙酮或甲醇，放置，如果析出結(jié)晶，過濾，母液濃縮至少量或加入另一種溶劑往往又可得到其它生物堿結(jié)晶。

(2)生成生物堿的衍生物進(jìn)行分離常用酸（氫碘酸、過氯酸、苦味酸）與生物堿形成鹽，生物堿的鹽比游離生物堿更易于結(jié)晶。例麻黃堿與偽麻黃堿的分離：利用它們草酸鹽的溶解度不同(前者小)而分離。(3)利用生物堿的堿性強(qiáng)弱不同進(jìn)行分離堿度不同的混合生物堿在酸水溶液中加適量的堿液，有機(jī)溶劑萃取，則弱堿先游離析出轉(zhuǎn)入有機(jī)溶劑層，強(qiáng)堿與酸成鹽仍留在水溶液中，如逐步添加堿量，則游離出生物堿的強(qiáng)度也逐步增強(qiáng)。

見下圖。(4)利用生物堿中不同官能團(tuán)用化學(xué)法進(jìn)行分離例含嗎啡的總堿加NaOH水溶液，再用CHCl3提取，因嗎啡含有酚羥基可與NaOH生成鈉鹽仍留于水中，從而與其它生物堿分離開。(5)利用分餾方法進(jìn)行分離由不同沸點組成的液體生物堿總堿，往往可通過常壓或減壓分餾進(jìn)行分離。

(6)采用色譜法進(jìn)行分離當(dāng)用一些簡便方法還未能達(dá)到分離的目的時，往往采用柱層析法進(jìn)行分離，常用氧化鋁、硅膠作吸附劑，根據(jù)吸附能力不同而達(dá)到分離的目的。還可用離子交換層析法根據(jù)堿性強(qiáng)弱不同而分離。有時也可用凝膠層析，根據(jù)分子量大小不同進(jìn)行分離。上述分離所得單體純度的檢查：薄層層析檢查必須是單一斑點；結(jié)晶經(jīng)重結(jié)晶后晶體均勻，色澤均勻，熔距短(1~2℃以內(nèi))；1H-NMR及MS譜中無雜質(zhì)信號；必要時再經(jīng)GC與HPLC檢查純度。

五、生物堿的鑒定和結(jié)構(gòu)測定1.已知生物堿的鑒定(1)物性測定測定化合物的熔沸點、比旋光度等物理常數(shù)，與已知生物堿的物理常數(shù)比較。(2)層析分析常用薄層層析，紙層析，可用幾種溶劑嘗試，對照其Rf值。例薄層層析：軟板常用氧化鋁，展開劑為苯、氯仿。硬板常用硅膠，展開劑為苯、氯仿、石油醚。如生物堿中極性基團(tuán)多，則可在展開劑中加適量乙醇或丙酮。

紙層析：以水為固定相，或?qū)⒓柞０芳拥綖V紙上作固定相；苯+氯仿+乙酸乙酯作為移動相。

常用顯色劑：都可用碘化鉍鉀或碘化鉑鉀。前者多顯橙紅色；后者則不同(例嗎啡顯藍(lán)色；蛇根堿顯紅棕色；阿托品顯藍(lán)紫色；烏頭堿顯紅棕色)。大多生物堿的Rf值可查，但隨溶劑不同易變化。如有標(biāo)樣則可與標(biāo)樣作共同分析，確定是否為同一物。

(3)譜學(xué)特征分析與文獻(xiàn)中所列化合物的紫外光譜、紅外光譜、核磁共振譜、質(zhì)譜的譜學(xué)特征進(jìn)行對照，以確定是否為該化合物。紫外光譜（UV）：生物堿的UV譜反映了其基本骨架或生色基團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點。生色基團(tuán)在分子的非主體部分，UV譜不能反映分子的骨架特征，對測定結(jié)構(gòu)作用有限。生色基團(tuán)在分子的整體結(jié)構(gòu)部分，生色基團(tuán)組成分子的基本骨架與類型，如吡啶、喹啉、吲哚類生物堿，UV譜可反映生物堿的基本骨架與類型特征，且受取代基的影響很小，對生物堿骨架的測定有重要的作用。

紅外光譜（IR）：主要用于官能團(tuán)的定性和與己知生物堿對照鑒定。例酮基在1690cm-1左右區(qū)域的振動吸收，3735,1296cm-1顯示酚羥基的吸收等。

核磁共振譜（NMR）：NMR譜是生物堿結(jié)構(gòu)測定中最強(qiáng)有力的工具之一。氫譜可提供有關(guān)官能團(tuán)（如NCH3、NC2H5、NH、OH、CH3O、C=C、Ar-H等）和立體化學(xué)的許多信息。碳譜、高分辨氫譜和2D-NMR譜，所提供的結(jié)構(gòu)信息的數(shù)量和質(zhì)量，是其它光譜方法所難于比擬的。因此核磁共振譜是生物堿結(jié)構(gòu)測定中應(yīng)用最廣的方法。

質(zhì)譜(MS)：由于生物堿結(jié)構(gòu)不同，有不同的裂解方式，產(chǎn)生不同的離子峰。難于裂解或由取代基或側(cè)鏈的裂解產(chǎn)生的M+或M+-1多為基峰或強(qiáng)峰，一般觀察不到由骨架裂解產(chǎn)生的特征離子。以氮原子為中心的α-裂解，多涉及骨架的裂解，且基峰或強(qiáng)峰多是含氮的基團(tuán)或部分。2.未知生物堿的結(jié)構(gòu)測定(1)化學(xué)降解反應(yīng)

化學(xué)降解反應(yīng)是經(jīng)典的結(jié)構(gòu)測定方法，其方法很多，對生物堿而言，Hoffman分解反應(yīng)(徹底甲基化反應(yīng)）是最常用的方法，可了解氮原子的結(jié)合狀態(tài)，基本明確生物堿的骨架，當(dāng)然隨著物理方法的廣泛應(yīng)用，目前這種化學(xué)降解方法已用得很少。

例：

再例：思考題：毒芹的活性成分是一種叫毒芹堿的生物堿。從下面所示的反應(yīng)過程中推測毒芹堿(C8H17N)的結(jié)構(gòu)式。

(2)物理方法通過元素分析，四譜，X單晶衍射光譜等分析，確定化合物的結(jié)構(gòu)。例防已堿：分子式C19H23O4N，為酚性生物堿，m.p.161℃，[α]D-70○(乙醇)。紫外光譜263nm(lgε3.79)顯示四氫異喹啉吸收；紅外光譜3735,1590,1296cm-1顯示苯酚吸收，1700cm-1顯示α,β-不飽和酮吸收；

1H-NMR(CDCl3)顯示：>NCH3δ2.34(3H,s)，-OCH3δ3.40(3H,s)，

ArOCH3δ3.70(3H,s)，AB芳香質(zhì)子δ6.56,6.44(均為1H,d,J=7Hz)，

烯質(zhì)子δ5.40(1H,s)及酮基鄰位CH2δ2.30,2.40(各1H,d,J=14Hz)。六、有代表性的生物堿1.胡椒堿胡椒堿為白色晶體，m.p.130℃。堿性極弱，不易與酸結(jié)合，不溶于水與石油醚，易溶于氯仿、乙醇、乙醚、苯、醋酸中。由于結(jié)構(gòu)中共軛鏈較長，因此具有抗氧化性，擴(kuò)張膽管等作用。

胡椒堿為酰胺衍生物，有如下反應(yīng)：

從結(jié)構(gòu)式可知，胡椒酸有四種順反異構(gòu)體，熔點分別為134~136℃，154~156℃，200~202℃，215~217℃。分子對稱性高，則熔點高。上述胡椒酸m.p.215~217℃，右面所示結(jié)構(gòu)胡椒酸m.p.134~136℃。

2.菸堿

菸堿又稱煙堿、尼古丁，分子式C10H14N2，學(xué)名3-(1-甲基-2-吡咯烷基)吡啶。b.p.246℃，無色或微黃色油狀液體，[α]D-168o，有一手性碳，天然的為左旋物。對植物神經(jīng)和中樞神經(jīng)有先興奮后麻痹作用，40mg致死，是煙草中的一種主要生物堿，煙草中含4~5%，我國市售香煙每支含量約為1~1.4mg，吸煙過多的人會引起慢性中毒。菸堿的性質(zhì)：(1)具有堿性，使酚酞變紅，pH8.2~10。(2)與碘化汞(鉍)鉀生成絡(luò)合物而顯色。

B(生物堿)+HgI2·KI→B·HgI2·KI(有色物)(3)與苦味酸或鞣酸生成沉淀。(4)被高錳酸鉀氧化成煙酸。

煙堿的提取方法：3~5g煙絲，加10%HCl100ml加熱20min，抽濾，濾液用25%NaOH中和至pH7~7.5，水汽蒸餾，得無色透明液體。

利用上法從煙草中提取制備的煙堿純度差，能耗大，污染嚴(yán)重，產(chǎn)品成本高，收率低。目前可采用微波輔助提取技術(shù)和索氏提取技術(shù)，分別用極性和非極性溶劑對煙草中的煙堿進(jìn)行提取。天然煙堿的用途十分廣泛，可用干糧食、油料、蔬菜、水果等食用農(nóng)作物的無殘留、無公害的高效殺蟲劑等。近年來發(fā)現(xiàn)，尼古丁通過煙堿受體作用于中樞神經(jīng)遞質(zhì)系統(tǒng)，使多巴胺釋放增加，因而對帕金森病的發(fā)病具有保護(hù)作用。尼古丁作為治療心血管、皮膚、蛇毒蟲咬傷害等疾患藥物的原料，需求量越來越大，尤其是高純度的天然尼古丁，在國際上備受歡迎。3.茶堿

茶堿學(xué)名為1,3-二甲基黃嘌呤，茶葉中含量為0.002%。無色針狀晶體，味苦，m.p.269~272℃,易溶于沸水、氯仿中，與NaOH水溶液生成鹽，具兩性。茶堿有松馳平滑肌、擴(kuò)張血管和冠狀動脈的作用，臨床上可用于治療心絞痛和哮喘。

4.可可豆堿可可豆堿學(xué)名是3,7-二甲基黃嘌呤，與茶堿同分異構(gòu)體，可可豆中主要成分。茶葉中含0.05%、可可豆中約含有1.5~3%。白粉末狀結(jié)晶，味苦，m.p.357℃，290℃升華，易溶于熱水，難溶于冷水、乙醇、乙醚。與NaOH水溶液生成鹽，具有兩性。主要作心臟性水腫病的治療，作利尿劑。5.咖啡堿

咖啡堿學(xué)名為1,3,7-三甲基黃嘌呤，又稱咖啡因。茶葉中含0.1~0.5%。無色針狀晶體，味苦，m.p.234~237℃，178℃升華。易溶于水、乙醇、丙酮、三氯甲烷。能興奮中樞神經(jīng)，對心臟和腎也有興奮作用。作中樞神經(jīng)興奮劑和利尿、強(qiáng)心藥。

6.三尖杉堿

三尖杉堿分子式為C18H21NO4，白色結(jié)晶，m.p.132~133℃，[α]D–204o。使溴的四氯化碳及高錳酸鉀溶液褪色，遇H2SO4出現(xiàn)從紅色到深紫色的顏色變化，用水稀釋后顏色變綠。具顯著抗癌作用，臨床治惡性腫瘤的有效率為32.4%，存在于三尖杉屬植物中。提取：80%乙醇浸取三尖杉莖粉，浸取液濃縮加氨水調(diào)pH9~10，以氯仿反復(fù)提取，蒸去氯仿，柱層析(Al2O3)，乙醚洗脫，濃縮后得三尖杉粗堿，在乙醚中重結(jié)晶1~2次得純品。7.嗎啡嗎啡是鴉片主要成分之一，含6~15%。1860年由斯圖萘爾首次從鴉片中分離得到。無色柱狀結(jié)晶，m.p.253~254℃，[α]D-132o(甲醇)。溶于熱水、乙醇、乙醚、氯仿；難溶于氨、苯。易溶于堿水或酸水。是人類最早使用的一種鎮(zhèn)痛劑，也具有強(qiáng)麻醉劑的作用。1847年Laurent經(jīng)元素分析:嗎啡的分子式為C17H19O3N，至1925年才基本確定了嗎啡的結(jié)構(gòu)。1950年左右出現(xiàn)了各種全合成方法。

提?。壶f片加水得水提液，水提液加25%氨水與乙醇得沉淀，沉淀加乙酸，去掉不溶沉淀得酸液，酸液再加氨水得沉淀，即為嗎啡，加鹽酸得嗎啡鹽酸鹽。8.利血平

利血平存在于蘿芙木、蛇根木的根莖中，分子式C33H40O9N2，無色棱狀結(jié)晶，mp264~265℃(分解)，[α]D23-118o（氯仿），易溶于氯仿、冰醋酸；可溶于苯、乙酸乙酯；微溶于丙酮、甲醇和乙醚。利血平對光比較敏感，尤其是其溶液見光易氧化變質(zhì)。利血平對降低高血壓有較好療效，且毒性低，并有顯著的鎮(zhèn)靜和安定作用。

9.莨菪堿

莨菪堿是從曼陀羅的葉、花、根及種子中分離得到的生物堿。莨菪堿是左旋生物堿，為細(xì)針狀結(jié)晶，分子式為C17H23O3N，mp111℃，[α]D-21o，易溶于一般有機(jī)溶劑。將莨菪堿加熱或用堿處理，即消旋化轉(zhuǎn)化為阿托品，因而有人認(rèn)為阿托品不是天然產(chǎn)物，而是在提取過程中的消旋化產(chǎn)物。阿托品是副交感神經(jīng)抑制劑，常用于治療腸胃及腎絞痛等癥，同時有放大瞳孔的作用，醫(yī)用阿托品為硫酸鹽，B2·H2SO4·H2O，熔點195~196℃，易溶于水。

10.奎寧奎寧是繼嗎啡后研究得最早的生物堿之一，早在1792年Fourcroy即曾分得粗品?？鼘幨墙痣u納樹皮的主要成分，含量高達(dá)3%，是治療瘧疾的主要成分。分子式為C20H24O2N2，從金雞納生樹皮中提出的奎寧通常制成硫酸鹽，含7個結(jié)晶水，B·H2SO4·7H2O，[α]D-216.50(H2O)。