3.2.2+酚- 高二化學(xué) 人教版2019選擇性必修3

3.2.2酚人教版選擇性必修三約瑟夫·李斯特(JosephLister,1827~1912)

濃度很低的某些酚類溶液(與水的比例通常在1:20~1:40)，可以用來消毒殺菌。是誰使苯酚聲名遠揚？科學(xué)史話

在19世紀初，醫(yī)院的設(shè)備很差，那時缺少麻醉藥和消毒劑，許多病人死于手術(shù)后的傷口感染中。在英國的愛丁堡有一家醫(yī)院，一名叫李斯特的的外科醫(yī)生，發(fā)現(xiàn)在化工廠附近的污水溝里，溝水清澈，浮在水面上的草根很少腐爛。原來，就是從化工廠流出的石炭酸（苯酚）混雜在溝水里，石炭酸是化工廠提煉煤焦油時排出的“廢棄物”。李斯特用石炭酸對手術(shù)器械、紗布等一系列用品進行了消毒，病人手術(shù)后傷口化膿、感染的現(xiàn)象立即減少了，死亡率大大下降。由此，愛丁堡醫(yī)院手術(shù)傷口感染率一度成為全世界外科醫(yī)院中最低的。這一發(fā)現(xiàn)使苯酚成為一種強有力的外科消毒劑，

李斯特也因此被譽為“外科消毒之父”。同時使苯酚首次聲名遠揚。苯酚有一定毒性和腐蝕性，使用不當(dāng)會對人體產(chǎn)生毒害作用。酚類消毒劑一般只適于外用。至今，人們已經(jīng)發(fā)現(xiàn)了多種消毒方法，如加熱、使用消毒劑、紫外線照射等。茶多酚兒茶素乙酰氨基酚丁香酚酚：羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚（1）分子式C6H6O一.苯酚的分子結(jié)構(gòu)（2）結(jié)構(gòu)簡式（3）官能團-OH模型：(球棍模型)(空間充填模型)C－O可以旋轉(zhuǎn)，故－OH上的H不一定共面(12一定共面+1H不一定共面)思考：苯酚中是否所有原子共平面？二.苯酚的物理性質(zhì)顏色無色晶體(久置呈粉紅色)被O2氧化特殊氣味熔點低

苯酚久置于空氣中，被空氣中氧氣氧化成粉紅色。保存時要密封。溶解性

易溶于乙醇等有機溶劑室溫下，在水中溶解度是9.3g(可溶)，高于65℃時，與水混溶毒性

苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性

若沾到皮膚上，應(yīng)立即用乙醇沖洗，再用水沖洗2.苯酚的物理性質(zhì)三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)羥基—OH苯環(huán)氧化、置換、消去、取代氧化、取代、加成基團之間相互影響烷基是推電子基團，烷基使羥基的極性減弱，不易斷裂。苯環(huán)是吸電子基團，苯環(huán)使羥基的極性增強，更易斷裂。（1）部分電離OH

O-+H+苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸堿指示劑變色。苯環(huán)對羥基有影響俗稱：石炭酸1、苯酚的弱酸性（2）與NaOH溶液反應(yīng)＋H2OOHONa+NaOH苯酚鈉（3）苯酚鈉與鹽酸或碳酸反應(yīng)生成苯酚＋NaClOH

ONa+

HCl

＋NaHCO3OH

ONa+

CO2+H2O

苯酚的酸性比碳酸弱向苯酚鈉溶液中通入CO2氣體，無論CO2是少量\足量\過量，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3

。原因：苯酚與Na2CO3

不共存。（4）苯酚與碳酸鈉反應(yīng)OH+Na2CO3ONa+NaHCO3

OH+NaHCO3

不反應(yīng)

酸性：H2CO3>C6H5OH>HCO3-

苯酚的酸性比乙醇的強（基團間的相互作用進行解釋）C2H5OHC6H5OH酸性NaOHNa原因無有不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)溫和反應(yīng)較劇烈苯環(huán)對羥基的影響使得酚羥基的氫原子較為活潑（1）可燃性C6H6O+7O26CO2+3H2O點燃（2）與氧氣反應(yīng)放置時間長的苯酚往往是粉紅色，因為空氣中的氧氣就能使苯酚慢慢地氧化成對-苯醌。（3）與酸性KMnO4溶液反應(yīng)苯酚可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色2、苯酚的氧化反應(yīng)結(jié)論：苯酚結(jié)構(gòu)上有羥基，表現(xiàn)還原性。硫粉

實驗3-5實驗內(nèi)容向試管中加入0.1g（少量）苯酚和3ml水，振蕩，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩，觀察現(xiàn)象。實驗現(xiàn)象有白色沉淀產(chǎn)生+濃溴水＋3Br2

＋3HBr（過量）OHOHBrBrBr由于此反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗和定量測定羥基對苯環(huán)有影響2,4,6－三溴苯酚（1）與溴水反應(yīng)3、苯酚的取代反應(yīng)成功關(guān)鍵是濃溴水且過量；如果苯酚過量，生成少量的2,4,6-三溴苯酚會溶于苯酚溶液中而無沉淀現(xiàn)象。類別苯苯酚結(jié)構(gòu)簡式溴化反應(yīng)溴的狀態(tài)條件產(chǎn)物結(jié)論原因?BrBr?OHBr?OH?Br苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯易進行酚羥基對苯環(huán)影響，使苯環(huán)上羥基鄰、對位的氫原子的活性增強，易被取代一元取代三元取代液溴飽和溴水FeBr3作催化劑不需要催化劑（2）硝化反應(yīng)＋3HNO3

＋3H2O濃硫酸OHOHNO2NO2O2N（苦味酸）△＋3H2

Ni△OHOH（環(huán)己醇）4、苯酚的加成反應(yīng)向盛有少量苯酚稀溶液的試管中，滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩，觀察實驗現(xiàn)象。紫色溶液苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色，利用此性質(zhì)也可以檢驗苯酚的存在。酚類物質(zhì)一般都可以與FeCl3作用顯色，可用于檢驗其存在。5、苯酚的顯色反應(yīng)四.苯酚的應(yīng)用和危害應(yīng)用：重要的有機化工原料，用它可制取酚醛樹脂（俗稱“電木”）、染料、醫(yī)藥（如：合成阿司匹林的原料）、農(nóng)藥、香料、涂料等。用于各種塑料、涂料、膠粘劑及合成纖維等阿司匹林苯酚軟膏，適應(yīng)癥為用于皮膚輕度感染和瘙癢。農(nóng)藥危害：含酚類物質(zhì)的廢水對生物具有毒害作用，會對水體造成嚴重污染化工廠和煉焦廠的廢水中常含有酚類物質(zhì)，在排放前必須經(jīng)過處理化學(xué)與生活切開的蘋果、香蕉、梨、茄子、土豆等水果蔬菜，暴露在空氣中一段時間后，可以看到斷面處變?yōu)樽厣?，這種顏色的變化是由于酚類化合物被氧化所致的。在氧氣的作用下，水果中的酶將酚轉(zhuǎn)化為醌，因此顯棕色。水果中含有多種酚類物質(zhì)，它們是形成水果口感、酸味以及顏色的一個重要來源，許多酚類物質(zhì)具有重要的營養(yǎng)和保健功能。斷面的棕色可以作為水果中含有酚類物質(zhì)的一個標志，同時也說明酚進入人體后可以起到阻止有害氧化反應(yīng)發(fā)生的作用。類別苯甲苯苯酚氧化反應(yīng)取代反應(yīng)溴的狀態(tài)液溴液溴飽和溴水條件催化劑催化劑無催化劑產(chǎn)物

甲苯的鄰、對兩種一溴代物

課堂小結(jié)：苯、甲苯、苯酚的比較

不能被酸性KMnO4溶液氧化可以被酸性KMnO4溶液氧化常溫下在空氣中部