微項(xiàng)目+探秘神奇的醫(yī)用膠 【核心知識(shí)精講精思】 高中化學(xué) 課件（魯科版2019選擇性必修3）

——有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的創(chuàng)造性應(yīng)用微項(xiàng)目

探秘神奇的醫(yī)用膠魯科版高中化學(xué)選擇性必修3素養(yǎng)目標(biāo)1.通過對(duì)醫(yī)用膠結(jié)構(gòu)與性能關(guān)系的探究,深入領(lǐng)會(huì)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”的學(xué)科思想,建立有機(jī)化合物宏觀性能與微觀分子結(jié)構(gòu)之間的聯(lián)系,體驗(yàn)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)在實(shí)踐中的創(chuàng)造性應(yīng)用,培養(yǎng)宏觀辨識(shí)與微觀探析的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。2.通過對(duì)醫(yī)用膠改性的研討,形成應(yīng)用有機(jī)化合物性質(zhì)分析解釋實(shí)際現(xiàn)象、利用有機(jī)化學(xué)反應(yīng)解決材料改性問題的思路,進(jìn)一步鞏固利用有機(jī)化學(xué)反應(yīng)實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)轉(zhuǎn)化的方法,培養(yǎng)變化觀念與平衡思想的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。手術(shù)線縫合醫(yī)用膠黏合

醫(yī)用膠也稱醫(yī)用黏合劑。在外科手術(shù)中使用醫(yī)用膠代替手術(shù)縫合來黏合傷口的皮膚，既能減少患者的痛苦，又能使傷口愈合后保持美觀。從性能需求探究醫(yī)用膠的分子結(jié)構(gòu)及黏合原理11.從性能需求探究醫(yī)用膠的分子結(jié)構(gòu)及黏合原理(1)理想的醫(yī)用膠通常應(yīng)滿足以下性能需求①在血液和組織液存在的條件下可以使用。②常溫、常壓下可以快速固化實(shí)現(xiàn)黏合。③具有良好的黏合強(qiáng)度及持久性,黏合部分具有一定的彈性和韌性,安全,可靠,無毒性。(2)醫(yī)用膠的安全性①黏合過程中單體的聚合熱、產(chǎn)生的聚合物等是否對(duì)人體有害。②聚合物在人體內(nèi)的代謝過程中,聚合物代謝時(shí)間、產(chǎn)生的小分子等是否對(duì)人體有害。(3)醫(yī)用膠結(jié)構(gòu)和性能的關(guān)系首先,應(yīng)含有能夠發(fā)生聚合反應(yīng)的官能團(tuán),如碳碳雙鍵等;其次,應(yīng)含有對(duì)聚合反應(yīng)具有活化作用的官能團(tuán),如鄰近碳碳雙鍵的氰基、酯基等;再次,還應(yīng)含有能夠與蛋白質(zhì)大分子形成氫鍵的官能團(tuán),如氰基等。具備上述結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的醫(yī)用膠,室溫下受到人體組織中的水的引發(fā),可快速聚合,固化成膜,并與創(chuàng)面緊密鑲嵌,表現(xiàn)出良好的黏合及止血性能?！舅伎?】α-氰基丙烯酸正丁酯(俗稱504)是常用的醫(yī)用膠,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

,該分子中含有哪些官能團(tuán)?提示

含有的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、氰基、酯基。

【思考2】分子中的官能團(tuán)在黏合過程中分別起到怎樣的作用?在黏合過程中發(fā)生了怎樣的反應(yīng)?提示

氰基(—CN)中的碳原子和氮原子通過三鍵相連接,使得氰基相當(dāng)穩(wěn)定,通常在化學(xué)反應(yīng)中都以一個(gè)整體存在。氰基具有較強(qiáng)的極性,對(duì)碳碳雙鍵基團(tuán)具有活化作用,使其在常溫、常壓下即可發(fā)生加聚反應(yīng)。氰基體積小,能夠深入蛋白質(zhì)內(nèi)部與蛋白質(zhì)端基的氨基、羧基形成較強(qiáng)的相互作用——?dú)滏I。碳碳雙鍵:能發(fā)生加聚反應(yīng),由小分子變?yōu)楦呔畚?使得醫(yī)用膠可以由液態(tài)轉(zhuǎn)變?yōu)楣虘B(tài)。酯基:有極性,使雙鍵活化從而更易發(fā)生加聚反應(yīng),并增大聚合物分子間作用力;能發(fā)生水解反應(yīng),有利于醫(yī)用膠使用后的降解。黏合過程發(fā)生加聚反應(yīng)。室溫下受到人體組織中水的引發(fā),可快速聚合,固化成膜?！舅伎?】無機(jī)氰化物有劇毒，為什么504醫(yī)用膠分子含有氰基卻幾乎沒有毒性？微粒結(jié)構(gòu)不同，化學(xué)性質(zhì)不同閱讀課本第104頁資料卡片，了解一類瞬時(shí)膠黏劑——α-氰基丙烯酸酯。50150450850X通過結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)化改進(jìn)醫(yī)用膠的安全性等性能2【思考4】分析α-氰基丙烯酸正丁酯的結(jié)構(gòu)，和性質(zhì)，推測(cè)在其使用過程中可能會(huì)出現(xiàn)哪些安全隱患？①單體聚合時(shí)的放熱。②聚合后薄膜的柔韌性導(dǎo)致黏結(jié)性降低。③聚合后薄膜的柔韌性導(dǎo)致導(dǎo)致人體使用部位受限。④體內(nèi)應(yīng)用時(shí)聚合后薄膜降解性有可能產(chǎn)生甲醛而引起炎癥或局部組織壞死等。【思考5】分析對(duì)比A、B、C與α-氰基丙烯酸正丁酯的分子結(jié)構(gòu)差異推測(cè)結(jié)構(gòu)修飾后的醫(yī)用膠性能發(fā)生了哪些改變？ABC④分子中丙烯酸部分引入烷基、碳碳雙鍵可有效延長(zhǎng)固化時(shí)間。②-R基部分引入易水解的烷氧基、酯基、酰胺基(肽鍵)有利于改善降解性能，同時(shí)降低毒性。③-R基部分引入兩個(gè)或多個(gè)α-氰基丙烯酸酯的結(jié)構(gòu)，有助于增加耐水性、耐熱性、抗冷熱交替性能。①-R基的變化可影響耐水性、柔韌性、可降解性。【思考6】推斷如何利用有機(jī)化學(xué)反應(yīng)實(shí)現(xiàn)從α-氰基丙烯酸甲酯到A轉(zhuǎn)化？酯交換反應(yīng)酯的醇解反應(yīng)(酯交換反應(yīng)、取代反應(yīng))總結(jié)2、有機(jī)反應(yīng)多角度認(rèn)識(shí)模型模型1、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)分析模型1、α-氰基丙烯酸異丁酯可用作醫(yī)用膠,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右圖。下列關(guān)于α-氰基丙烯酸異丁酯的說法錯(cuò)誤的是(

)A.其分子式為C8H11NO2B.分子中的碳原子有3種雜化方式C.分子中可能共平面的碳原子最多為6個(gè)D.其任一含苯環(huán)的同分異構(gòu)體中至少有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子課堂練習(xí)答案

C解析

根據(jù)α-氰基丙烯酸異丁酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,其分子式為C8H11NO2,A正確;在其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式()中,①號(hào)碳原子為sp2雜化,②號(hào)碳原子為sp雜化,③號(hào)碳原子為sp3雜化,B正確;在分子中存在

結(jié)構(gòu),課堂練習(xí)可能共平面的碳原子最多為7個(gè),C錯(cuò)誤;根據(jù)殘基思想,由C8H11NO2-C6H5=C2H6NO2可知,在—C2H6NO2中不存在不飽和鍵,則會(huì)存在—OH、—NH2、—CH3(或—CH2CH3、—CH2—),所以等效氫原子大于4種,D正確。課堂練習(xí)2.貝諾酯是由阿司匹林、撲熱息痛經(jīng)化學(xué)法制備的解熱鎮(zhèn)痛抗炎藥,其合成反應(yīng)式(反應(yīng)條件略)如圖所示:下列敘述錯(cuò)誤的是(

)課堂練習(xí)A.NaHCO3溶液可區(qū)別阿司匹林和撲熱息痛B.1mol阿司匹林最多可消耗2molNaOHC.常溫下貝諾酯在水中的溶解度小于撲熱息痛D.

是撲熱息痛發(fā)生類似酯水解反應(yīng)的產(chǎn)物之一

課堂練習(xí)答案

B

解析

—COOH能與NaHCO3反應(yīng),而酚羥基不能,則NaHCO3溶液可區(qū)別阿司匹林和撲熱息痛,所以A選項(xiàng)是正確的;—COOH、酚羥基、酯基均與NaOH反應(yīng),所以1

mol阿司匹林最多可消耗3

mol

NaOH,故B錯(cuò)誤;撲熱息痛含—OH,能溶于水,而貝