新高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)烴的衍生物課件（159張）

第3講烴的衍生物第九章內(nèi)容索引0102強(qiáng)基礎(chǔ)增分策略增素能精準(zhǔn)突破研專項前沿命題03【課程標(biāo)準(zhǔn)】1.以溴乙烷、乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、苯酚和乙酰胺為例認(rèn)識有機(jī)化合物中的官能團(tuán);結(jié)合典型實例認(rèn)識官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系,知道氧化、加成、取代、聚合等有機(jī)反應(yīng)類型。2.認(rèn)識官能團(tuán)與有機(jī)化合物特征性質(zhì)的關(guān)系,認(rèn)識同一分子中官能團(tuán)之間存在相互影響,認(rèn)識一定條件下官能團(tuán)可以相互轉(zhuǎn)化。知道常見官能團(tuán)的鑒別方法。3.認(rèn)識鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸及其衍生物的組成、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系及其在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用。強(qiáng)基礎(chǔ)增分策略一、鹵代烴1.鹵代烴及其命名(1)鹵代烴。烴分子里的氫原子被

鹵素原子

取代后生成的產(chǎn)物。官能團(tuán)為

碳鹵鍵

,飽和一元鹵代烴的通式為

CnH2n+1X(n≥1)

。

(2)命名。

必須含連接鹵素原子的最長碳鏈,且相關(guān)碳原子位次最?、冫u素原子所連的碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈,稱為“某鹵代烴”;②從距離鹵素原子所連的碳原子最近的一端給主鏈碳原子編號;③將鹵素原子所連的碳原子位置寫在“某鹵代烴”之前。2.鹵代烴的物理性質(zhì)

3.鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較

4.鹵素原子的檢驗

5.鹵代烴的獲取方法(1)取代反應(yīng)。寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。(2)不飽和烴的加成反應(yīng)。完成有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。①丙烯與Br2、HBr:旁欄邊角

選擇性必修3

P54根據(jù)教材“探究”內(nèi)容,回答下列問題:(1)鹵代烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)均在堿性條件下進(jìn)行,其反應(yīng)條件的差異是什么?提示

取代反應(yīng)是堿性條件下加熱進(jìn)行,消去反應(yīng)是堿的乙醇溶液并加熱的條件下進(jìn)行。(2)預(yù)測2-溴丁烷發(fā)生消去反應(yīng)的可能產(chǎn)物有什么?提示

1-丁烯、2-丁烯。易錯辨析

判斷正誤:正確的畫“√”,錯誤的畫“×”。(1)CH3CH2Cl的沸點(diǎn)比CH3CH3的沸點(diǎn)高。(

√

)(2)溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱生成乙烯。(

√

)(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液,立即產(chǎn)生淡黃色沉淀。(

×

)(4)取溴乙烷的水解液,向其中加入AgNO3溶液,可觀察到淡黃色沉淀。(

×

)(5)所有鹵代烴都能夠發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。(

×

)(6)鹵代烴

發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物只有一種。(

×

)二、醇

酚1.醇、酚的定義(1)醇是羥基與

飽和碳原子

相連的化合物,飽和一元醇的分子通式為

CnH2n+1OH(n≥1)

。

(2)酚是羥基與苯環(huán)

直接

相連而形成的化合物,最簡單的酚為苯酚()。

(3)醇的分類。

2.醇、酚的物理性質(zhì)(1)醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律(2)苯酚的物理性質(zhì)。

3.由斷鍵方式理解醇的化學(xué)性質(zhì)分子發(fā)生反應(yīng)的部位及反應(yīng)類型如下:4.由基團(tuán)之間的相互影響理解酚的化學(xué)性質(zhì)由于苯環(huán)對羥基的影響,酚羥基比醇羥基

活潑

;由于羥基對苯環(huán)的影響,使苯環(huán)在羥基的

鄰、對

位上的氫原子較易被取代。

苯酚苯酚應(yīng)用提升

(1)醇分子內(nèi)脫水屬于消去反應(yīng),醇分子間脫水屬于取代反應(yīng)。(2)醇類和鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件不同。醇消去反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱;鹵代烴消去反應(yīng)的條件是氫氧化鈉乙醇溶液、加熱。(3)某一元醇發(fā)生消去反應(yīng)生成的烯烴不一定只有一種,要看連羥基的碳原子的鄰位碳原子上不同化學(xué)環(huán)境下氫原子的種數(shù)。(4)乙醇的催化氧化反應(yīng)可理解為分兩步進(jìn)行:易錯辨析

判斷正誤:正確的畫“√”,錯誤的畫“×”。

(4)所有的醇都能發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)。(

×

)(5)苯酚的水溶液呈酸性,說明酚羥基中的氫原子比水中羥基中的氫原子更活潑。(

√

)(6)除去苯中的苯酚,加入飽和溴水再過濾。(

×

)(7)分子式為C7H8O的芳香族有機(jī)化合物有五種同分異構(gòu)體。(

√

)三、醛

酮1.醛類(1)醛的定義:由烴基(或氫原子)與

醛基

相連而構(gòu)成的化合物,簡寫為RCHO。甲醛是最簡單的醛。飽和一元醛分子的組成通式為

CnH2nO

(n≥1)。

(2)常見的醛——甲醛、乙醛。①甲醛、乙醛的分子組成和結(jié)構(gòu):②甲醛、乙醛的物理性質(zhì):名稱顏色常態(tài)氣味溶解性甲醛無色

氣

態(tài)

刺激性

氣味

易溶于

水

乙醛

液

態(tài)

與水、乙醇等互溶(3)醛的化學(xué)性質(zhì)。

以乙醛為例完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:(4)含醛基的有機(jī)化合物的特征反應(yīng)及檢驗方法。

2.酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)通式。(2)化學(xué)性質(zhì)。①

不能

發(fā)生銀鏡反應(yīng),

不能

被新制Cu(OH)2氧化。

②能發(fā)生加成反應(yīng)(3)丙酮。丙酮是最簡單的酮,是無色透明的液體,沸點(diǎn)56.2℃,易揮發(fā),可與水、乙醇等互溶,是重要的有機(jī)溶劑和化工原料。易錯辨析

判斷正誤:正確的畫“√”,錯誤的畫“×”。(1)甲醛分子中的所有原子都在同一平面上。(

√

)(2)醛基的結(jié)構(gòu)簡式可以寫成—CHO,也可以寫成—COH。(

×

)(3)醛類既能被氧化為羧酸,又能被還原為醇。(

√

)(4)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2反應(yīng)的物質(zhì)一定是醛類物質(zhì)。(

×

)(5)乙醛不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。(

×

)(6)欲檢驗CH2=CHCHO分子中的官能團(tuán),應(yīng)先檢驗“”后檢驗“—CHO”。(

×

)四、羧酸

羧酸衍生物1.羧酸(1)定義:由烴基(或氫原子)與

羧基

相連而構(gòu)成的有機(jī)化合物,可表示為R—COOH,官能團(tuán)為

—COOH

,飽

和一元羧酸的組成通式為

CnH2nO2

(n≥1)。

(2)分類:(3)物理性質(zhì):①乙酸的俗名是醋酸,是一種有強(qiáng)烈

刺激性

氣味的

液

體,易溶于水和乙醇。

②甲酸是最簡單的羧酸,又稱

蟻酸

,是一種無色、有

刺激性

氣味的液體,能與水、乙醇等互溶。

③苯甲酸屬于芳香酸,是一種無色晶體,易升華,微溶于水,

易

溶于乙醇。

④乙二酸(俗稱

草酸

)是最簡單的二元羧酸。乙二酸是無色晶體,可溶于水和乙醇。

⑤低級飽和一元羧酸能夠與水互溶。隨分子中碳原子數(shù)的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速

減小

,沸點(diǎn)逐漸

升高

。

(4)化學(xué)性質(zhì):羧酸的性質(zhì)取決于羧基,反應(yīng)時

的主要斷鍵位置如圖所示:

?；瘜W(xué)性質(zhì)通常有(以乙酸為例):①酸的通性。

②酯化反應(yīng)。反應(yīng)時酸脫羥基、醇脫氫。如CH3COOH和

發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為③甲酸甲酸酯和甲酸鹽均含有醛基,具有醛的性質(zhì)2.羧酸衍生物(1)酯①定義:羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的產(chǎn)物?？珊唽憺镽COOR',官能團(tuán)為

。

②物理性質(zhì):③化學(xué)性質(zhì)

(2)油脂①油脂是重要的營養(yǎng)物質(zhì)。我們?nèi)粘Ｉ钪惺秤玫挠椭?其成分主要是

高級脂肪酸

和

甘油

形成的酯。

②結(jié)構(gòu)。組成油脂的高級脂肪酸的種類較多,如飽和的硬脂酸(C17H35COOH)、不飽和的油酸(C17H33COOH)等。通常將常溫下呈液態(tài)的油脂稱為

油

;呈固態(tài)的油脂稱為脂肪。

③化學(xué)性質(zhì)。a.油脂的氫化(油脂的硬化):經(jīng)硬化制得的油脂叫人造脂肪,也稱硬化油。如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為b.水解反應(yīng):酸性條件下,硬脂酸甘油酯發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)(即皂化反應(yīng))的化學(xué)方程式為

(3)酰胺①胺。烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物叫做胺,一般可寫作R—NH2。胺也可以看作是烴分子中的氫原子被

氨基

所替代得到的化合物。例如甲胺(結(jié)構(gòu)簡式

②酰胺。旁欄邊角

選擇性必修3

P79閱讀教材“思考與討論”,回答下列問題:(1)氨、胺、酰胺和銨鹽這4類物質(zhì)在組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途上有何異同?物質(zhì)氨胺酰胺銨鹽組成元素N、HC、N、HC、O、N、HN、H及其他元素結(jié)構(gòu)特點(diǎn)NH3三角錐形分子R—NH2含有氨基

含有酰胺基含有銨根離子化學(xué)性質(zhì)具有堿性,與酸反應(yīng)生成銨鹽具有堿性,與酸反應(yīng)生成鹽在酸或堿存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)受熱易分解,與堿共熱產(chǎn)生氨氣用途制冷劑,生產(chǎn)硝酸和尿素合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料溶劑和化工原料生產(chǎn)化肥和炸藥提示

提示

不是一類物質(zhì)。由于N,N-二甲基甲酰胺含有醛基,故可以采用銀氨溶液和新制氫氧化銅鑒別兩者。易錯辨析

判斷正誤:正確的畫“√”,錯誤的畫“×”。(1)羧基和酯基中的

均能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。(

×

)(2)分子式為C4H8O2的同分異構(gòu)體所屬的物質(zhì)類型有羧酸、酯、羥基醛等。(

√

)(3)氨基是堿性基團(tuán),所以酰胺和胺類物質(zhì)均能夠與酸反應(yīng)。(

√

)增素能精準(zhǔn)突破考點(diǎn)一鹵代烴【能力概述】【新教材·新高考】新教材變化

新教材以“資料卡片”介紹了鹵代烴的命名;增加了溴乙烷的取代反應(yīng)及Br-檢驗的相關(guān)實驗,增加了1-溴丁烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的探究性實驗新高考高頻考點(diǎn)

在STSE中涉及鹵代烴對環(huán)境的影響,在有機(jī)合成中官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化中涉及鹵代烴。預(yù)測考向

預(yù)計鹵代烴的相關(guān)實驗會在選擇題中通過簡單實驗方案的評價考查;鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用通過官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化和增長碳鏈的方式考查考向1.鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)典例突破下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機(jī)化合物說法正確的是(

)A.四種物質(zhì)中分別加入氯水,均有紅棕色液體生成B.四種物質(zhì)中加入NaOH溶液共熱,然后加入稀硝酸呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成C.四種物質(zhì)中加入NaOH的乙醇溶液共熱,然后加入稀硝酸呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成D.乙發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種烯烴答案

B解析

這四種有機(jī)化合物均不能與氯水反應(yīng),A項不正確;B項描述的是鹵代烴中鹵素原子的檢驗方法,操作正確,B項正確;甲、丙和丁均不能發(fā)生消去反應(yīng),C項不正確;乙發(fā)生消去反應(yīng)只有一種產(chǎn)物,D項不正確。針對訓(xùn)練1.(2021湖南衡陽模擬)如圖表示4-溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個不同反應(yīng)。其中,產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是(

)A.①②

B.②③C.③④

D.①④答案

C2.(2021江蘇泰州模擬)下列物質(zhì)中,既能發(fā)生水解反應(yīng),又能發(fā)生加成反應(yīng),但不能發(fā)生消去反應(yīng)的是(

)2=CH—CH2CH2Cl3CH2Cl3BrD.答案

D解析

有機(jī)化合物中含有鹵素原子,可以發(fā)生水解反應(yīng);分子中含有不飽和鍵,能發(fā)生加成反應(yīng);若鹵素原子所連碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子就不能發(fā)生消去反應(yīng)。符合上述三項要求的是

。歸納總結(jié)鹵代烴消去反應(yīng)的“三個規(guī)律”(1)兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)(2)有兩種或三種鄰位碳原子,且碳原子上均帶有氫原子時,發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如:考向2.鹵代烴在有機(jī)合成中的作用典例突破(2021福建廈門模擬)已知:CH3—CH=CH2+HBr→CH3—CHBr—CH3(主要產(chǎn)物),1mol某烴A充分燃燒后可以得到8molCO2和4molH2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如圖所示的一系列變化。(1)A的分子式:

;A的結(jié)構(gòu)簡式:

。

(2)上述反應(yīng)中,①是

(填反應(yīng)類型,下同)反應(yīng);⑦是

反應(yīng)。

(3)寫出C、D、E、H物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:C

;

D

;

E

;

H

。

(4)寫出D→F反應(yīng)的化學(xué)方程式:

。針對訓(xùn)練1.(2021河南鄭州模擬)有機(jī)化合物M、N、Q之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系為的同分異構(gòu)體有3種(不考慮立體異構(gòu))分子中所有原子共平面的名稱為異丙烷、N、Q均能與溴水反應(yīng)答案

A解析

求M的同分異構(gòu)體可以轉(zhuǎn)化為求丁烷的一氯代物,丁烷有2種同分異構(gòu)體:CH3CH2CH2CH3、

,它們的一氯代物各有2種,故丁烷的一氯代物共有4種,除M外,還有3種,A項正確;N分子可以看成乙烯分子中的2個氫原子被甲基取代,乙烯分子中所有原子共平面,甲烷分子中所有原子不共平面,所以N分子中所有原子不共平面,B項錯誤;Q的名稱是異丁烷,C項錯誤;M、Q不能與溴水反應(yīng),N分子中含有碳碳雙鍵,能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),D項錯誤。2.(2021湖北荊州模擬)是一種有機(jī)烯醚,可由鏈烴A通過下列路線制得,下列說法正確的是(

)中含有的官能團(tuán)有碳溴鍵、碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)簡式是CH2=CHCH2CH3C.該有機(jī)烯醚不能發(fā)生加聚反應(yīng)D.①②③的反應(yīng)類型分別為加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)答案

A解析

由題述分析可知,A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH=CH2,B的結(jié)構(gòu)簡式為BrCH2CH=CHCH2Br,C的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH=CHCH2OH。B中含有的官能團(tuán)有碳溴鍵、碳碳雙鍵,A正確;A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH=CH2,B錯誤;該有機(jī)烯醚含有碳碳雙鍵,能發(fā)生加聚反應(yīng),C錯誤;由題述分析,①②③的反應(yīng)類型分別為加成反應(yīng)、水解(取代)反應(yīng)、取代反應(yīng),D錯誤。歸納總結(jié)鹵代烴在有機(jī)合成與轉(zhuǎn)化中的四大作用(1)連接烴和烴的衍生物的橋梁烴通過與鹵素發(fā)生取代反應(yīng)或加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代烴,鹵代烴在堿性條件下可水解轉(zhuǎn)化為醇或酚,進(jìn)一步可轉(zhuǎn)化為醛、酮、醚、羧酸和酯等;醇在加熱條件下與氫鹵酸反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代烴,鹵代烴通過消去反應(yīng)可轉(zhuǎn)化為烯烴或炔烴。(4)對官能團(tuán)進(jìn)行保護(hù)

考點(diǎn)二醇與酚【能力概述】【新教材·新高考】新教材變化

新教材增加了“思考與討論”討論鹵代烴和醇消去反應(yīng)的不同點(diǎn);通過苯酚和乙醇、苯對比,強(qiáng)調(diào)分子內(nèi)基團(tuán)間的相互作用新高考高頻考點(diǎn)

醇、酚在選擇題中重點(diǎn)考查相關(guān)的化學(xué)性質(zhì)及分子的空間結(jié)構(gòu);在非選擇題中主要考查有機(jī)合成的轉(zhuǎn)化。預(yù)測考向

預(yù)計在高考題中對酚羥基的保護(hù)及相關(guān)有機(jī)化合物的鑒別等基礎(chǔ)性知識進(jìn)行考查考向1.醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)典例突破(2021山東泰安模擬)薰衣草醇的分子結(jié)構(gòu)如圖所示,下列有關(guān)薰衣草醇的說法不正確的是(

)A.分子式為C10H16OB.含有兩種官能團(tuán)C.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)答案

A解析

分子式應(yīng)為C10H18O,A錯誤;含有碳碳雙鍵和醇羥基兩種官能團(tuán),B正確;含有碳碳雙鍵和—CH2OH,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,C正確;有碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng),含有羥基能和羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)(取代反應(yīng)),D正確。考題點(diǎn)睛

針對訓(xùn)練1.(2021河南鄭州模擬)下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng),又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類的物質(zhì)是(

)答案

C解析

發(fā)生消去反應(yīng)的條件是:與—OH相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子,題給醇中,B不符合。與羥基(—OH)相連的碳原子上有氫原子的醇可被催化氧化,但只有該碳原子上含有2~3個氫原子的醇才能轉(zhuǎn)化為醛。2.(2021四川瀘州模擬)二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等,一旦進(jìn)入人體會導(dǎo)致急性腎衰竭,危及生命。二甘醇的結(jié)構(gòu)簡式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有關(guān)二甘醇的敘述正確的是(

)A.不能發(fā)生消去反應(yīng) B.能被氧化為酮C.能與Na反應(yīng)

D.不能發(fā)生取代反應(yīng)答案

C解析

與—OH相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子,能發(fā)生消去反應(yīng),A錯誤;二甘醇中含有—CH2—OH結(jié)構(gòu),能被氧化生成醛,不能被氧化為酮,B錯誤;分子中含有羥基,可與鈉反應(yīng)生成氫氣,C正確;含—OH,能發(fā)生取代反應(yīng),D錯誤。歸納總結(jié)醇的兩大反應(yīng)規(guī)律(1)醇的消去反應(yīng)規(guī)律。醇分子中,連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子,并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時,才可發(fā)生消去反應(yīng),生成不飽和鍵。表示為(2)醇的催化氧化規(guī)律。醇的催化氧化產(chǎn)物的生成情況與羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關(guān)(—R為烴基)?？枷?.酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)典例突破(2020山東卷,6)從中草藥中提取的calebinA(結(jié)構(gòu)簡式如下)可用于治療阿爾茨海默癥。下列關(guān)于calebinA的說法錯誤的是(

)A.可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B.其酸性水解的產(chǎn)物均可與Na2CO3溶液反應(yīng)C.苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時,一氯代物有6種D.1mol該分子最多與8molH2發(fā)生加成反應(yīng)答案

D解析

該有機(jī)化合物中含有酚羥基,可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),A正確;該有機(jī)化合物中含有酯基,該物質(zhì)在酸性條件下水解生成兩種物質(zhì),一種含羧基,另一種含酚羥基,都能與Na2CO3溶液反應(yīng),B正確;該有機(jī)化合物中含有兩個苯環(huán),每個苯環(huán)上都含有三個氫原子,且無對稱結(jié)構(gòu),所以苯環(huán)上一氯代物有6種,C正確;該有機(jī)化合物中含有兩個苯環(huán)、兩個碳碳雙鍵、一個酮羰基,每個苯環(huán)可以與3個氫氣加成,每個碳碳雙鍵可以與1個氫氣加成,每個酮羰基可以與1個氫氣加成,所以1

mol

calebin

A分子最多可以與2×3+2×1+1=9

mol

氫氣發(fā)生加成反應(yīng),D錯誤。針對訓(xùn)練1.(2021北京卷,1)我國科研人員發(fā)現(xiàn)中藥成分黃芩素能明顯抑制新冠病毒的活性。下列有關(guān)黃芩素的說法不正確的是(

)A.分子中有3種官能團(tuán)B.能與Na2CO3溶液反應(yīng)C.在空氣中可發(fā)生氧化反應(yīng)D.能和Br2發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)答案

A解析

根據(jù)物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式可知:該物質(zhì)分子中含有酚羥基、醚鍵、酮羰基和碳碳雙鍵四種官能團(tuán),A錯誤;黃芩素分子中含有酚羥基,能與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生NaHCO3,B正確;酚羥基不穩(wěn)定,容易被空氣中的氧氣氧化,C正確;該物質(zhì)分子中含有酚羥基,由于酚羥基所連的苯環(huán)的鄰、對位有H原子,因此可以與飽和溴水發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng),分子中含有碳碳雙鍵,可以與Br2等發(fā)生加成反應(yīng),D正確。2.(2021安徽亳州模擬)茶是我國的傳統(tǒng)飲品,茶葉中含有的茶多酚可以替代食品添加劑中對人體有害的合成抗氧化劑,用于多種食品保鮮等,如圖所示是茶多酚中含量最高的一種兒茶素A的結(jié)構(gòu)簡式,下列關(guān)于這種兒茶素A的有關(guān)敘述正確的是(

)①分子式為C15H14O7②1mol兒茶素A在一定條件下最多能與7molH2加成③等質(zhì)量的兒茶素A分別與足量的金屬鈉和氫氧化鈉反應(yīng),消耗金屬鈉和氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為1∶1④1mol兒茶素A與足量的濃溴水反應(yīng),最多消耗4molBr2A.①② B.②③

C.③④ D.①④答案

D解析

由兒茶素A的結(jié)構(gòu)簡式可知,其分子式為C15H14O7,①正確;兒茶素A的分子中含有兩個苯環(huán),1

mol

兒茶素A最多可與6

mol

H2加成,②錯誤;分子中含有5個酚羥基、1個醇羥基,只有酚羥基與NaOH反應(yīng),1

mol

兒茶素A最多消耗5

mol

NaOH,而醇羥基和酚羥基均能與Na反應(yīng),1

mol

兒茶素A最多消耗6

mol

Na,則消耗金屬鈉和氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比不為1∶1,③錯誤;酚羥基鄰、對位上的氫原子可與溴發(fā)生取代反應(yīng),因此1

mol

兒茶素A最多可消耗4

mol

Br2,④正確。歸納總結(jié)脂肪醇、芳香醇、酚類物質(zhì)性質(zhì)的比較物質(zhì)類別脂肪醇芳香醇酚羥基H原子的活潑性酚羥基>醇羥基特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味(生成醛或酮)使FeCl3溶液顯紫色;與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀考點(diǎn)三醛和酮【能力概述】【新教材·新高考】新教材變化

新教材從醛基中的鍵的極性及原子的電性角度出發(fā),預(yù)測醛的加成反應(yīng)產(chǎn)物,增加了醛基與氫氣和HCN的加成反應(yīng);新增“思考與討論”欄目以丙醛、苯甲醛為例,討論“醇、醛、酸”之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系新高考高頻考點(diǎn)

高考中醛是考查的重點(diǎn),選擇題中考查性質(zhì)推斷及簡單量的判斷;在非選擇題中考查有機(jī)合成與推斷。預(yù)測考向

預(yù)計醛(酮)與HCN的加成反應(yīng)將是有機(jī)合成中重要的增長碳鏈的方法考向1.醛、酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)典例突破香茅醛(結(jié)構(gòu)如圖)可作為合成青蒿素的中間體,關(guān)于香茅醛的下列說法錯誤的是(

)A.分子式為C10H18OB.分子中所有碳原子可能處于同一平面C.能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色D.1mol該物質(zhì)最多與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)答案

B解析

根據(jù)香茅醛的結(jié)構(gòu),可知香茅醛的分子式為C10H18O,A正確;香茅醛分子()中標(biāo)星碳原子與它所連的三個碳原子呈三角錐形結(jié)構(gòu),所有碳原子不可能處于同一平面,B錯誤;香茅醛分子中含有碳碳雙鍵和醛基,能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色,C正確;1

mol

該物質(zhì)含有1

mol

碳碳雙鍵和1

mol醛基,因此最多可與2

mol

H2發(fā)生加成反應(yīng),D正確。針對訓(xùn)練1.(2021河北石家莊一模)某有機(jī)化合物M為合成青蒿素的中間體,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于M的說法正確的是(

)A.分子式為C20H24O2B.分子中含有兩種官能團(tuán)C.可使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.1molM最多能與2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)答案

C解析

該有機(jī)化合物M的分子式為C20H26O2,A錯誤;該分子中含有酮羰基、碳碳雙鍵、醚鍵,共3種官能團(tuán),B錯誤;分子中含有碳碳雙鍵,可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,C正確;1

mol

M中含有1

mol碳碳雙鍵,1

mol酮羰基,1

mol苯環(huán),則1

mol

M最多能與5

mol

H2發(fā)生加成,D錯誤。2.(2021北京豐臺模擬)已知醛或酮可與格氏試劑(R'MgX)發(fā)生加成反應(yīng),所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇:若用此種方法制取HOC(CH3)2CH2CH3,可選用的醛或酮與格氏試劑是(

)答案

A考向2.官能團(tuán)的檢驗典例突破有機(jī)化合物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料,其結(jié)構(gòu)簡式為,下列檢驗A中官能團(tuán)的試劑和順序正確的是(

)A.先加酸性高錳酸鉀溶液,后加銀氨溶液,微熱B.先加溴水,后加酸性高錳酸鉀溶液C.先加銀氨溶液,微熱,再加入溴水D.先加入新制氫氧化銅,加熱至沸,酸化后再加溴水答案

D解析

A中先加酸性高錳酸鉀溶液,醛基和碳碳雙鍵均被氧化,B中先加溴水,醛基被氧化、碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng),A、B錯誤;C中若先加銀氨溶液,可檢驗醛基,但考慮到銀氨溶液顯堿性,若不酸化直接加溴水,則無法確定A中是否含有碳碳雙鍵,C錯誤;D正確?？碱}點(diǎn)睛

針對訓(xùn)練1.某甲酸溶液中可能含有少量甲醛,用下列方法可以證明的是(

)A.加入新制的Cu(OH)2加熱,有紅色沉淀產(chǎn)生,則含甲醛B.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則含甲醛C.先將試液充分進(jìn)行酯化反應(yīng),收集生成物進(jìn)行銀鏡反應(yīng),若有銀鏡產(chǎn)生,則含甲醛D.將該溶液與足量NaOH溶液混合后蒸餾,若其蒸餾產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng),則含甲醛答案

D解析

甲酸和甲醛中都含有醛基,直接加入新制氫氧化銅或銀氨溶液不能檢驗是否含有甲醛,A、B項錯誤;若試液先發(fā)生酯化反應(yīng),生成的甲酸某酯中仍含醛基,且酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng),加入新制氫氧化銅或銀氨溶液不能檢驗是否含有甲醛,C項錯誤;先加入足量NaOH溶液,甲酸與氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成難揮發(fā)的甲酸鈉,然后蒸餾,可得到甲醛,再用銀氨溶液或新制氫氧化銅檢驗,D項正確。2.(2021江蘇鹽城模擬)某物質(zhì)可能含有:a.甲酸、b.乙酸、c.甲醇、d.甲酸甲酯四種物質(zhì)中的一種或幾種,在鑒別時有下列現(xiàn)象:①可發(fā)生銀鏡反應(yīng);②加入新制Cu(OH)2,沉淀不溶解;③與含酚酞的NaOH溶液共熱,發(fā)現(xiàn)溶液中紅色逐漸變淺至無色。下列敘述正確的是(

)、b、c、d都有B.一定有d,可能有c,一定無a、bC.有c和dD.一定無a,一定有b,可能有c、d答案

B解析

①可發(fā)生銀鏡反應(yīng),一定含—CHO,則甲酸、甲酸甲酯中至少含一種;②加入新制Cu(OH)2,沉淀不溶解,則不含—COOH,一定不含甲酸、乙酸;③與含酚酞的NaOH溶液共熱,發(fā)現(xiàn)溶液中紅色逐漸變淺至無色,則該物質(zhì)與堿反應(yīng);則符合上述信息的物質(zhì)一定含甲酸甲酯,可能含甲醇,一定不含有甲酸、乙酸,B正確。歸納總結(jié)醛基與碳碳雙鍵同時存在的有機(jī)化合物的官能團(tuán)檢驗方法考點(diǎn)四羧酸及其衍生物【能力概述】【新教材·新高考】新教材變化

新教材將酯和油脂作為羧酸衍生物進(jìn)行了講解;增加了胺、酰胺結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的講解新高考高頻考點(diǎn)

在選擇題中羧酸及其他羥基官能團(tuán)的性質(zhì)是高考的重點(diǎn),特別是酚酯類物質(zhì)是高考的難點(diǎn)。預(yù)測考向

預(yù)計胺及酰胺類物質(zhì)在有機(jī)合成中的作用將成為高考的熱點(diǎn),也體現(xiàn)了新教材變化、新課標(biāo)的要求考向1.羧酸典例突破(2021全國乙卷,10)一種活性物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為,下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述正確的是(

)A.能發(fā)生取代反應(yīng),不能發(fā)生加成反應(yīng)B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物D.1mol該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)得44gCO2答案

C解析

根據(jù)題給活性物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式,可知其分子中含有碳碳雙鍵、(醇)羥基和羧基,故該物質(zhì)可以發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng),A項錯誤;題給活性物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)與乙醇、乙酸不相似,組成上也不是相差若干個CH2原子團(tuán),故該物質(zhì)與乙醇、乙酸均不互為同系物,B項錯誤;題干給出的活性物質(zhì)與C項中給出的物質(zhì)分子式相同(均為C10H18O3)而結(jié)構(gòu)不同,兩者互為同分異構(gòu)體,C項正確;題給活性物質(zhì)分子中,能與碳酸鈉反應(yīng)的官能團(tuán)只有羧基,1

mol該活性物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)只能生成22

g

CO2,D項錯誤。針對訓(xùn)練

A.與稀硫酸共熱后,加入足量的NaOH溶液B.與足量的NaOH溶液共熱后,再通入足量CO2C.與稀硫酸共熱后,加入足量的NaHCO3溶液D.與足量的NaOH溶液共熱后,再加入適量的H2SO4溶液答案

B2.(2021廣東佛山模擬)普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物,其結(jié)構(gòu)如圖。下列關(guān)于普伐他汀的性質(zhì)描述不正確的是(

)A.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng)D.1mol該物質(zhì)在溶液中最多可與2molNaOH反應(yīng)答案

A解析

普伐他汀不含有酚羥基,所以不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),A不正確;普伐他汀含有碳碳雙鍵和醇羥基,所以能使酸性KMnO4溶液褪色,B正確;普伐他汀含有碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng),含有醇羥基能發(fā)生取代、消去反應(yīng),C正確;普伐他汀分子含有一個羧基和一個酯基,所以1

mol

該物質(zhì)最多可與2

mol

NaOH反應(yīng),D正確。歸納總結(jié)羥基氫原子活潑性的比較含羥基的物質(zhì)醇水酚低級羧酸羥基上氫原子的活潑性

在水溶液中電離程度極難電離難電離微弱電離部分電離酸堿性中性中性很弱的酸性酸性與Na反應(yīng)反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)不反應(yīng)水解不反應(yīng)反應(yīng)放出CO2與Na2CO3反應(yīng)不反應(yīng)水解反應(yīng)生成NaHCO3反應(yīng)放出CO2考向2.酯和油脂典例突破(2021遼寧適應(yīng)性測試)中藥透骨草中一種抗氧化性活性成分結(jié)構(gòu)如下。下列說法正確的是(

)A.在一定條件下能發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)B.苯環(huán)上的一溴代物共5種C.1mol該化合物最多與4molNaOH反應(yīng)D.該分子中最多有7個碳原子共面答案

B解析

該有機(jī)化合物中不能發(fā)生消去反應(yīng),A錯誤;該有機(jī)化合物中左邊苯環(huán)上的一溴代物有3種,右邊苯環(huán)上的一溴代物有2種,共5種,B正確;該有機(jī)化合物與NaOH反應(yīng)時,2個酚羥基消耗2個NaOH,1個酚酯基消耗2個NaOH,1個醇酯基消耗1個NaOH,則1

mol該化合物共消耗5

mol

NaOH,C錯誤;苯環(huán)是平面形結(jié)構(gòu),碳碳雙鍵也是平面形結(jié)構(gòu),因為單鍵可以旋轉(zhuǎn),故該有機(jī)化合物處于同一個平面的碳原子至少有7個,最多一定大于7個,D錯誤。針對訓(xùn)練1.(2021山東濰坊模擬)下列關(guān)于油脂的敘述正確的是(

)A.各種油脂水解后的產(chǎn)物中都有甘油B.不含其他雜質(zhì)的天然油脂屬于純凈物C.油脂都不能使溴水褪色D.油脂的烴基部分飽和程度越大,熔點(diǎn)越低答案

A解析

天然油脂都是混合物,B錯誤;有些油脂含有碳碳雙鍵,可以使溴水褪色,C錯誤;油脂的烴基部分飽和程度越大,熔點(diǎn)越高,D錯誤。2.(2021湖南婁底模擬)化合物X是一種抗風(fēng)濕藥的合成中間體,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)化合物X的說法正確的是(

)易溶于水的分子式為C18H20O3C.每個X分子中最多有8個碳原子處于同一平面與溴水發(fā)生加成反應(yīng),產(chǎn)物分子中含3個手性碳原子化合物X答案

D解析

分子中含有苯環(huán)、酯基等憎水基,故難溶于水,A項錯誤;根據(jù)化合物X的結(jié)構(gòu)簡式可以寫出其分子式為C18H22O3,B項錯誤;碳碳雙鍵平面可以與苯環(huán)平面重合,與苯環(huán)相連的碳一定處于苯環(huán)平面,與苯環(huán)右側(cè)相連的碳原子類似于甲基,與其相連的一個碳原子也可以與苯環(huán)共平面,故最多可以共平面的碳原子多于8個,C項錯誤;X與溴水加成后,生成的有機(jī)化合物分子考向3.胺與酰胺典例突破(2021浙江1月選考,15)有關(guān)

的說法不正確的是(

)A.分子中至少有12個原子共平面B.完全水解后所得有機(jī)化合物分子中手性碳原子數(shù)目為1個C.與FeCl3溶液作用顯紫色D.與足量NaOH溶液完全反應(yīng)后生成的鈉鹽只有1種答案

C針對訓(xùn)練1.(2021湖南適應(yīng)性考試)下列有關(guān)辣椒素(如圖)的說法錯誤的是(

)A.分子中含有18個碳原子B.分子中苯環(huán)上的一溴代物有3種C.能使溴水褪色D.分子中含有3種官能團(tuán)答案

D解析

由結(jié)構(gòu)簡式知,分子中含有18個碳原子,A正確;分子中苯環(huán)上有3種氫原子,故苯環(huán)上的一溴代物有3種,B正確;分子內(nèi)含碳碳雙鍵和酚羥基,能使溴水褪色,C正確;分子中含有碳碳雙鍵、肽鍵、醚鍵和(酚)羥基4種官能團(tuán),D錯誤。2.一種新藥物結(jié)構(gòu)如圖所示,下列有關(guān)該化合物的說法正確的是(

)A.分子式為C17H18N2O6B.能發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng),但不能發(fā)生聚合反應(yīng)C.能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),但不能與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)D.分子中含有三種不同的官能團(tuán)答案

A解析

從結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C17H18N2O6,A項正確;該有機(jī)化合物中含有酯基,能夠發(fā)生水解、取代反應(yīng),含有碳碳雙鍵,能夠發(fā)生加聚反應(yīng),B項錯誤;含有碳碳雙鍵,既能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),又能與溴發(fā)生加成反應(yīng),C項錯誤;分子中含有酯基、硝基、碳碳雙鍵、亞氨基四種官能團(tuán),D項錯誤。研專項前沿命題同分異構(gòu)體的種類判斷及書寫

題型考查內(nèi)容選擇題非選擇題考查知識同分異構(gòu)體概念、書寫核心素養(yǎng)宏觀辨識與微觀探析、證據(jù)推理與模型認(rèn)知考向1同分異構(gòu)體數(shù)目判斷例1.分子式為C4H8BrCl的有機(jī)化合物共有(不含立體異構(gòu))(

)種種種種思路指導(dǎo)烴二元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷。第一步:寫出丁烷碳架異構(gòu)。答案

C突破方法同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法常用方法思路基團(tuán)連接法將有機(jī)化合物看作由基團(tuán)連接而成,由基團(tuán)的異構(gòu)體數(shù)目可推斷有機(jī)化合物同分異構(gòu)體數(shù)目。其中,丙基(—C3H7)有2種結(jié)構(gòu),丁基(—C4H9)有4種結(jié)構(gòu),戊基(—C5H11)有8種結(jié)構(gòu)。如C4H9Cl有4種同分異構(gòu)體換位思考法將有機(jī)化合物分子中的不同原子或基團(tuán)進(jìn)行換位思考。如乙烷分子中共有6個H原子,若有一個氫原子被Cl原子取代,所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu),那么五氯乙烷也只有一種結(jié)構(gòu)(假設(shè)把五氯乙烷分子中的Cl原子看作H原子,而H原子看作Cl原子,其情況跟一氯乙烷完全相同)常用方法思路等效氫法分子中等效氫原子有如下情況:分子中同一個碳原子上連接的氫原子等效;同一個碳原子上所連接的甲基中的氫原子等效;分子中處于對稱位置上的氫原子等效定一移一法分析二元取代產(chǎn)物的方法。如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體數(shù)目,可先固定其中一個氯原子的位置,然后移動另一個氯原子組合法確定酯的同分異構(gòu)體的方法。飽和一元酯

,若R1有m種,R2有n種,共有m×n種。如丁酸戊酯的結(jié)構(gòu)有2×8=16(種)針對訓(xùn)練1.分子式為C4H2Cl8的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))(

)種種種種答案

B解析

分子式為C4H2Cl8的有機(jī)化合物可以看作C4Cl10中的兩個Cl原子被兩個H原子取代,其同分異構(gòu)體數(shù)目等于C4H10中兩個H原子被兩個Cl原子取代的同分異構(gòu)體的數(shù)目。C4H10結(jié)構(gòu)中,屬于直鏈正丁烷的結(jié)構(gòu)中,兩個Cl原子有6種位置;屬于支鏈異丁烷結(jié)構(gòu)中,兩個Cl原子有3種位置,因此該分子的同分異構(gòu)體共有9種,因此B正確。2.分子式為C9H10O2的有機(jī)化合物,其分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)且可以與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的同分異構(gòu)體有(不考慮立體異構(gòu))(

)種種種種答案

C解析

該有機(jī)化合物能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生氣體,說明含有羧基—COOH;該有機(jī)化合物分子式為C9H10O2且含有苯環(huán)。當(dāng)取代基為正丙酸基時,有1種。取代基為異丙酸基時,有1種。取代基為乙酸基和—CH3時,有鄰、間、對3種。取代基為—COOH、—CH2CH3時,有鄰、間、對3種。取代基為—COOH、—CH3、—CH3時,兩個甲基鄰位,有2種;兩個甲基間位,有3種;兩個甲基對位,有1種。因此符合條件的共有14種,C