必修和選修有機化學教學建議

必修和選修有機化學教學建議第1頁，共42頁，2023年，2月20日，星期一一、模塊概述必修２專題三有機物的獲得與應(yīng)用選修有機化學基礎(chǔ)第2頁，共42頁，2023年，2月20日，星期一知識基礎(chǔ)《化學2》課程標準①了解有機化合物中碳的成鍵特征；②了解甲烷、乙烯、苯等有機化合物的主要性質(zhì)；③了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重要作用；④了解乙醇、乙酸的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用；⑤了解糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用；⑥了解常見高分子材料的合成反應(yīng)及重要應(yīng)用。第3頁，共42頁，2023年，2月20日，星期一必修課程比較：“課標”中刪減了“乙烯的實驗室制法、石油的分餾裂化和煤的干餾”，“大綱”對知識點的要求比較高，例如：“知道…懂得…”而“課標”改為“了解…”這樣“課標”降低了對知識點的要求，但“課標”強調(diào)了“化石燃料綜合利用的意義”。第4頁，共42頁，2023年，2月20日，星期一高考題：2.（08山東卷12）．下列敘述正確的是A．汽油、柴油和植物油都是碳氫化合物B．乙醇可以被氧化為乙酸，二者都能發(fā)生酯化反應(yīng)C．甲烷、乙烯和苯在工業(yè)上都可通過石油分餾得到D．含5個碳原子的有機物，每個分子中最多可形成4個C－C單鍵第5頁，共42頁，2023年，2月20日，星期一（08廣東卷3）.下列涉及有機物的性質(zhì)或應(yīng)用的說法不正確的是A.干餾煤可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料B.用于奧運“祥云”火炬的丙烷是一種清潔燃料C.用大米釀的酒在一定條件下密封保存，時間越長越香醇D.纖維素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定條件下都可發(fā)生水解反應(yīng)第6頁，共42頁，2023年，2月20日，星期一（０８寧夏卷9）．下列說法錯誤的是A．乙醇和乙酸都是常用調(diào)味品的主要成分B．乙醇和乙酸的沸點和熔點都比C2H6、C2H4的沸點和熔點高C．乙醇和乙酸都能發(fā)生氧化反應(yīng)D．乙醇和乙酸之間能發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)和皂化反應(yīng)互為逆反應(yīng)第7頁，共42頁，2023年，2月20日，星期一（08上海卷1）植物及其廢棄物可以制取乙醇燃料，下列關(guān)于乙醇燃料的說法錯誤的是（）A．它是一種再生能源 B．乙醇易燃燒，污染小C．乙醇只能在實驗室內(nèi)作燃料 D．糧食作物是制乙醇的重要原料解析：乙醇不僅在實驗室內(nèi)可作燃料，而且還可作還可作內(nèi)燃機等的燃料。答案：C第8頁，共42頁，2023年，2月20日，星期一（08海南卷17必做題）．(10分)A、B、C、D、E均為有機化合物，它們之間的關(guān)系如圖所示(提示：RCH=CHR‘

在酸性高錳酸鉀溶液中反應(yīng)生成RCOOH和R’COOH，其中R和R‘為烷基)?；卮鹣铝袉栴}：

(1)直鏈化合物A的相對分子質(zhì)量小于90，A分子中碳、氫元素的總質(zhì)量分數(shù)為0.814,其余為氧元素，則A的分子式為____________；(2)已知B與NaHCO3溶液完全反應(yīng)，其物質(zhì)的量之比為1：2，則在濃硫酸的催化下，B與足量的C2H5OH發(fā)生反應(yīng)的化學方程式是___________，反應(yīng)類型為____：(3)A可以與金屬鈉作用放出氫氣，能使溴的四氯化碳溶液褪色，則A的結(jié)構(gòu)簡式是_________________(4)D的同分異構(gòu)體中，能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2的有__________種，其相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式是_________________第9頁，共42頁，2023年，2月20日，星期一答案：（1）C5H10O（2）HOOC—CH2—COOH，HOOC—CH2—COOH+2C2H5OHC2H5OOC—CH2—COOC2H5+2H2O；酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）（3）HO—CH2—CH2—CH=CH—CH3（4）2；CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH第10頁，共42頁，2023年，2月20日，星期一實驗編號待測液體積(mL)標準液體積(mL)滴定前讀數(shù)終點時讀數(shù)△V平均值123酸堿中和滴定實驗數(shù)據(jù)記錄第11頁，共42頁，2023年，2月20日，星期一中和熱的測定實驗數(shù)據(jù)記錄起始溫度t1/℃

終止溫度

溫度差

HClNaOH平均值

t2/℃

(t2－t1)/℃

平均值

123實驗編號實驗溫度△H＝－

第12頁，共42頁，2023年，2月20日，星期一蘇教版《有機化學基礎(chǔ)》結(jié)構(gòu)

專題1認識有機化合物

專題2有機物的結(jié)構(gòu)與分類

專題3常見的烴

專題4烴的衍生物

專題5生命活動的物質(zhì)基礎(chǔ)第一單元有機化學的發(fā)展與應(yīng)用

第一單元有機化合物的結(jié)構(gòu)第一單元脂肪烴第一單元鹵代烴第一單元糖類

油脂第二單元科學家怎樣研究有機物第二單元有機化合物的分類和命名第二單元芳香烴第二單元醇

酚第二單元氨基酸蛋白質(zhì)核

酸第三單元醛

羧酸第13頁，共42頁，2023年，2月20日，星期一二、模塊教學建議要認真學習教學指導意見，明確教學要求。

新考綱包括“有機化合物的組成與結(jié)構(gòu)”、“烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用”、“糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)”、“合成高分子化合物”四部分，變化的主要內(nèi)容有：①增加“了解確定有機化合物結(jié)構(gòu)的某些物理方法”；②將“了解烷烴的命名原則”調(diào)整為“能根據(jù)有機化合物命名規(guī)則命名簡單的有機化合物”；第14頁，共42頁，2023年，2月20日，星期一④將“初步了解重要合成材料的主要品種的主要性質(zhì)和用途。理解由單體通過聚合反應(yīng)生成高分子化合物的簡單原理”調(diào)整為“了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點，能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體”；⑤新考綱更加突出有機化學知識在生活、生產(chǎn)中的應(yīng)用。如“結(jié)合實際了解某些有機化合物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生影響，關(guān)注有機化合物的安全使用問題”；“舉例說明烴類物質(zhì)在有機合成和有機第15頁，共42頁，2023年，2月20日，星期一化工中的重要作用”；“舉例說明糖類在食品加工和生物質(zhì)能源開發(fā)上的應(yīng)用”；“了解化學科學在生命科學發(fā)展中所起的重要作用”；“新型高分子材料的性能及其在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用”；“了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟、提高生活質(zhì)量方面的貢獻”等。第16頁，共42頁，2023年，2月20日，星期一三、專題分析

專題1：認識有機化合物第一單元有機化學的發(fā)展與應(yīng)用

有機化學的建立與發(fā)展有機化學與生產(chǎn)生活發(fā)展史料：有機化學概念的提出---徹底擯棄生命力論---DNA結(jié)構(gòu)的提出---人工合成蛋白質(zhì)研究內(nèi)容：天然有機物的應(yīng)用研究---研究、合成創(chuàng)造有機物---與其他學科的融合、新學科的建立人類生產(chǎn)生活離不開天然與合成的有機化合物為生產(chǎn)和科學、技術(shù)的發(fā)展、進步提供功能材料、提供研究的理論、物質(zhì)結(jié)構(gòu)性質(zhì)信息和研究技術(shù)教材內(nèi)容介紹第17頁，共42頁，2023年，2月20日，星期一李比希C、H測定法；鈉融法測定N、Cl、Br、S；銅絲燃燒法測定Cl；元素分析儀測定C、H、O、S等元素有機化合物組成的研究有機化合物結(jié)構(gòu)的研究第二單元科學家怎樣研究有機物有機化學反應(yīng)的研究基團理論，1H-NMR（分析分子中氫原子所處環(huán)境的種類）、IR分析法（紅外光譜）；質(zhì)譜法、UV分析法（紫外光譜）。同分異構(gòu)現(xiàn)象研究—認識手性分子。反應(yīng)機理研究（自由基鏈式反應(yīng)、同位素示蹤法），反應(yīng)條件與影響因素的研究，反應(yīng)類型與基本規(guī)律的研究。逆合成分析理論

(交流與討論)專題1：認識有機化合物教材內(nèi)容介紹第18頁，共42頁，2023年，2月20日，星期一（０８海南卷選做題18）．在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，其氫原子數(shù)之比為3：2的化合物是：D解析:具核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰的情況分析A中氫原子數(shù)之比為3：1，B中氫譜中出現(xiàn)的是三組峰，C中氫原子數(shù)之比為3：4，D對。第19頁，共42頁，2023年，2月20日，星期一有機化合物分子中碳的成鍵特點、碳鍵類型、碳與其他原子的共價鍵同分異構(gòu)現(xiàn)象研究—同分異構(gòu)體的判斷、順反異構(gòu)與對映異構(gòu)、楔形式

有機物分子中碳原子成鍵特點有機物結(jié)構(gòu)的表示方法第一單元有機化合物的結(jié)構(gòu)有機化合物分子的空間結(jié)構(gòu)：有機物中碳原子的成鍵取向。有機化合物分子結(jié)構(gòu)的表示方法：結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式的寫法同分異構(gòu)體專題2有機物的結(jié)構(gòu)與分類教材內(nèi)容介紹第20頁，共42頁，2023年，2月20日，星期一（08山東卷12）．下列敘述正確的是A．汽油、柴油和植物油都是碳氫化合物B．乙醇可以被氧化為乙酸，二者都能發(fā)生酯化反應(yīng)C．甲烷、乙烯和苯在工業(yè)上都可通過石油分餾得到D．含5個碳原子的有機物，每個分子中最多可形成4個C－C單鍵[答案]B。[解析]:

植物油是碳氫氧化合物，故A錯；乙醇可以被氧化為乙酸，二者都能發(fā)生酯化反應(yīng)，B對；乙烯和苯在工業(yè)上都不能通過石油分餾得到，所以C錯；含5個碳原子的環(huán)狀烷就烴含5個C－C單鍵，故D錯。第21頁，共42頁，2023年，2月20日，星期一（08上海卷7）下列各化合物的命名中正確的是（）解析：選項A應(yīng)命名為1、3－丁二烯；選項B應(yīng)命名為2－丁醇；選項C應(yīng)命名為鄰甲基苯酚。答案：D第22頁，共42頁，2023年，2月20日，星期一1.（08全國理綜Ⅰ8.）下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是A.2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇B.鄰氯甲苯和對氯甲苯C.2-甲基丁烷和戊烷D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯[答案]D。[解析]考查：判斷同分異構(gòu)體、根據(jù)有機物名稱寫出其結(jié)構(gòu)簡式的能力。[解析]根據(jù)有機物的名稱，知道各選項中有機物的碳原子數(shù)是一樣多的。D選項中的甲基丙烯酸中有兩個雙鍵（碳碳雙鍵和碳氧雙鍵），而甲酸丙酯中只有一個碳氧雙鍵，故這兩種物質(zhì)不是同分異構(gòu)體。第23頁，共42頁，2023年，2月20日，星期一

（08海南卷選做題19）．分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機化合物有：

A．3種B．4種C．5種D．6種解析:分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)說明它是一種醇，而C4H10O的醇只有四種同分異構(gòu)體，所以答案是B第24頁，共42頁，2023年，2月20日，星期一專題3：常見的烴石油和天然氣的用途、組成，石油化工：分餾、裂化、裂解，（綠色工藝）脂肪烴的來源與石油化學工業(yè)脂肪烴的性質(zhì)取代反應(yīng)不飽和烴的加成反應(yīng)，1，4與1，2加成不飽和烴的加聚反應(yīng)第一單元脂肪烴物理性質(zhì)：同系物溶沸點變化的描述烴和脂肪烴的分類教材內(nèi)容介紹第25頁，共42頁，2023年，2月20日，星期一7.（08全國理綜Ⅱ6）．2008年北京奧運會的“祥云”火炬所用的燃料的主要成分是丙烷，下列有關(guān)丙烷的敘述中不正確的是A．分子中碳原子不在一條直線上B．光照下能夠發(fā)生取代反應(yīng)C．比丁烷更易液化D．是石油分餾的一種產(chǎn)品解析：烷烴分子結(jié)構(gòu)，是以每個碳為中心的四面體結(jié)構(gòu)，多碳烷烴的碳鏈是鋸齒型的，碳原子不在一條直線上；烷烴的特征反應(yīng)是在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)；石油分餾所獲碳原子在1—4之間的烷烴混合物叫石油氣，更進一步分離石油氣可獲得丙烷。烷烴隨分子內(nèi)碳原子數(shù)的增多，狀態(tài)由氣態(tài)、液態(tài)、固態(tài)變化，組成和結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)，隨分子量的增大，分子間作用力增大，因此丁烷比丙烷易液化?？键c：烷烴的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)（液化）、化學性質(zhì)（取代反應(yīng)）、丙烷的獲?。ㄊ头逐s）。第26頁，共42頁，2023年，2月20日，星期一合成異丙苯的綠色工藝苯的同系物及其氧化、取代反應(yīng)苯的結(jié)構(gòu)及其推斷芳香烴的來源與應(yīng)用苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)多環(huán)芳烴簡介（多苯代脂烴、聯(lián)多苯、稠環(huán)芳烴）

第二單元芳香烴苯的性質(zhì)特點—取代反應(yīng)相對較易，加成、氧化較難煤與石油化工，苯、甲苯、乙苯的用途專題3：常見的烴歸納總結(jié)各類烴的結(jié)構(gòu)特點及典型性質(zhì)教材內(nèi)容介紹第27頁，共42頁，2023年，2月20日，星期一（08上海卷28）近年來，由于石油價格的不斷上漲，以煤為原料制備一些化工產(chǎn)品的前景又被看好。下圖是以煤為原料生產(chǎn)聚乙烯（PVC）和人造羊毛的合成線路。

請回答下列問題：

(1)寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)①______________，反應(yīng)②__________________。

(2）寫出結(jié)構(gòu)簡式：PVC________________，C______________________。

(3）寫出AD的化學方程式_______________________________。

(4）與D互為同分異構(gòu)體且可發(fā)生堿性水解的物質(zhì)有________種（不包括環(huán)狀化合物），寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式______________________。答案：（1）加成反應(yīng)；加聚反應(yīng)。(2）H2C=HC－CN。

(3)HC

CH＋CH3COOH

H2C=CH－OOCCH3。(4）4；CH2=CHCOOCH3。

催化劑第28頁，共42頁，2023年，2月20日，星期一專題４：烴的衍生物鹵代烴的存在、應(yīng)用、對生態(tài)環(huán)境的影響鹵代烴的性質(zhì)第一單元鹵代烴物理性質(zhì)：密度、溶解性、同系物沸點變化水解與消去反應(yīng)---反應(yīng)條件、斷鍵位置鹵代烴對人類生活的影響定義及分類教材內(nèi)容介紹第29頁，共42頁，2023年，2月20日，星期一鹵代烴（０８山東卷33）苯丙酸諾龍是一種興奮劑，結(jié)構(gòu)簡式為：⑴由苯丙酸諾龍的結(jié)構(gòu)推測，它能

（填代號）。a．使溴的四氯化碳溶液褪色b．使酸性KMnO4溶液褪色c．與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)d．與Na2CO3溶液作用生成CO2苯丙酸諾龍的一種同分異構(gòu)體A，在一定條件下可發(fā)生下列反應(yīng)：第30頁，共42頁，2023年，2月20日，星期一據(jù)以上信息回答⑵～⑷題：⑵B→D的反應(yīng)類型是

。⑶C的結(jié)構(gòu)簡式為

。⑷F→G的化學方程式是

。答案：⑴a、b；⑵加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）第31頁，共42頁，2023年，2月20日，星期一醇的性質(zhì)與應(yīng)用

和Na的反應(yīng)，和HX的取代反應(yīng)，消去反應(yīng)（認識鍵的斷裂位置，探究反應(yīng)產(chǎn)物）苯酚的化學性質(zhì)—弱酸性、與濃溴水反應(yīng)的探究、酚的顯色反應(yīng)

結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的差異—認識分子中基團的相互影響酚的性質(zhì)與應(yīng)用第二單元醇與酚苯酚的物理性質(zhì)甲醇、乙二醇與丙三醇的性質(zhì)、應(yīng)用酚類的應(yīng)用、含酚廢水的檢驗與處理基團間的互相影響自然界常見醇和酚專題４：烴的衍生物教材內(nèi)容介紹第32頁，共42頁，2023年，2月20日，星期一（08江蘇卷14）．某有機樣品3.1g完全燃燒，燃燒后的混合物通入過量的澄清石灰水，石灰水共增重7.1g，經(jīng)過濾得到10g沉淀。該有機樣品可能是A．乙二醇B．乙醇C．乙醛D．甲醇和丙三醇的混合物解析:燃燒后的混合物通入過量的澄清石灰水，石灰水共增重7.1g,說明7.1g是CO2和H2O的混合物，沉淀是碳酸鈣，為0.1mo1，則CO2為0.1mo1質(zhì)量為4.4g，水為7.1-4.4=2.7g含氫0.3mo1，所以C：H=1：3，符合C：H=1：3只有A和D第33頁，共42頁，2023年，2月20日，星期一基團的相互影響

（08廣東卷26）醇氧化成醛的反應(yīng)是藥物、香料合成中的重要反應(yīng)之一。（1）苯甲醇可由C4H5CH2Cl在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)而得，反應(yīng)方程式為

。（2）醇在催化作用下氧化成醛的反應(yīng)是綠色化學的研究內(nèi)容之一。某科研小組研究了把催化劑在氧氣氣氛中對一系列醇氧化成醛反應(yīng)的催化效果，反應(yīng)條件為：K2CO3、363K、甲苯（溶劑）。實驗結(jié)果如下：分析表中數(shù)據(jù)，得到把催化劑催化效果的主要結(jié)論是

（寫出2條）。（3）用空氣代替氧氣氣氛進行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反應(yīng)，其他條件相同，產(chǎn)率達到95%時的反應(yīng)時間為7.0小時。請寫出用空氣代替氧氣氣氛進行反應(yīng)的優(yōu)缺點：

。（4）苯甲醛易被氧化。寫出苯甲醛被銀氨溶液氧化的反應(yīng)方程式

（標出具體反應(yīng)條件）。第34頁，共42頁，2023年，2月20日，星期一①在以上醛基保護反應(yīng)中要保證反應(yīng)的順利進行，可采取的措施有

（寫出2條）。②已知具有五元環(huán)和六元環(huán)結(jié)構(gòu)的縮醛比較穩(wěn)定。寫出用乙二醇（HOCH2CH3OH）保護苯甲醛中醛的反應(yīng)方程式

。解析：(1)苯甲醇可由C6H5CH2Cl在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)而得，反應(yīng)方程式為：(2)分析表中數(shù)據(jù)，得到鈀催化劑催化效果的主要結(jié)論是1.苯環(huán)上的取代基對醛的產(chǎn)率影響不大，對反應(yīng)時間有一定影響。2.與羥基相連的碳鏈長，大大降低醛的產(chǎn)率與增大反應(yīng)時間。(3)請寫出用空氣代替氧氣氣氛進行反應(yīng)的優(yōu)缺點：優(yōu)點：原料易得，降低成本。防止苯甲醛氧化為苯甲酸。缺點：令反應(yīng)時間增長。（5）在藥物、香料合成中常利用醛和醇反應(yīng)生成綜醛來保護醛基，此類反應(yīng)在酸催化下進行。例如：第35頁，共42頁，2023年，2月20日，星期一(4)寫出苯甲醛被銀氨溶液氧化的反應(yīng)方程式C6H5CHO+2Ag（NH3）2OH

C6H5COONH4+

2Ag↓+3NH3↑+H2O(5)①在以上醛基保護反應(yīng)中要保證反應(yīng)的順利進行，可采取的措施有（寫出2條）1.CH3CH2OH過量，令化學平衡向正反應(yīng)方向移動；2.邊反應(yīng)邊蒸餾縮醛脫離反應(yīng)體系，令化學平衡向正反應(yīng)方向移動；②寫出用乙二醇保護苯甲醛中醛基的反應(yīng)方程式：

水浴加熱

第36頁，共42頁，2023年，2月20日，星期一第三單元醛羧酸醛的性質(zhì)和應(yīng)用甲、乙醛的結(jié)構(gòu)特點：1H-NMR譜圖分析，醛基、甲醛的空間構(gòu)型與弱氧化劑的作用—銀鏡反應(yīng)、與新制氫氧化銅反應(yīng)（環(huán)境酸堿性探究），加氫（還原）反應(yīng)，甲醛與苯酚（尿素）合成酚醛樹脂（脲醛樹脂）的反應(yīng)羧酸的性質(zhì)和應(yīng)用乙酸和乙醇的酯化化反應(yīng)—反應(yīng)機理、提高產(chǎn)率的原理羧酸的分類

甲酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析縮聚反應(yīng)幾種烴與烴衍生物的轉(zhuǎn)化關(guān)系（官能團的轉(zhuǎn)化，轉(zhuǎn)化的意義）重要有機物之間的互相轉(zhuǎn)化自然界中的醛和酸專題４：烴的衍生物教材內(nèi)容介紹第37頁，共42頁，2023年，2月20日，星期一（０７山東卷）乙基香草醛(

)是食品添加劑的增香原料，其香味比香草醛更加濃郁。（1）寫出乙基香草醛分子中兩種含氧官能團的名稱_________。（2）乙基香草醛的同分異構(gòu)體A是一種有機酸，A可發(fā)生以下變化：提示：①RCH2OH

RCHO②與苯環(huán)直接相連的而碳原子上有氫時，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化為羧基（a）由A→C的反應(yīng)屬于______________（填反應(yīng)類型）。（b）寫出A的結(jié)構(gòu)簡式________________________。第38頁，共42頁，2023年，2月20日，星期一（3）乙基香草醛的另一種同分異構(gòu)體D（）是一種醫(yī)藥中間體。請設(shè)計合理方案用茴香醛（）合成D（其他原料自選，用反應(yīng)流程圖表示，并注明必要的反應(yīng)條件）。例如，

答案：（1）醛基

（酚）羥基

醚鍵（2）（a）取代反應(yīng)解析：本題是選修有機化學內(nèi)容，主要考查官能團的性質(zhì)、反應(yīng)類型及有機物之間的相互反應(yīng)。由結(jié)構(gòu)可知含氧官能團為—OH和—CHO或—O—。由AC減少了一個H和一個O，增加一個—Br，所以為取代