脂類(lèi)磷脂專(zhuān)業(yè)知識(shí)專(zhuān)家講座

第二章脂質(zhì)Lipids生物化學(xué)

脂類(lèi)磷脂專(zhuān)業(yè)知識(shí)專(zhuān)家講座第1頁(yè)依據(jù)磷脂主鏈結(jié)構(gòu)（醇基）不一樣，可將磷脂分成兩大類(lèi)：甘油磷脂：甘油、脂肪酸、磷酸（和一分子氨基醇）組成。鞘氨醇磷脂：以鞘氨醇代替了甘油。第二節(jié)磷脂（phospholipids)脂類(lèi)磷脂專(zhuān)業(yè)知識(shí)專(zhuān)家講座第2頁(yè)甘油磷脂也稱(chēng)磷酸甘油酯。最簡(jiǎn)單磷酸甘油酯是由sn-甘油-3-磷酸衍生而來(lái)。一、甘油磷脂（glycerophospholipids)（一）結(jié)構(gòu)特征二?；视土姿狨?，叫做磷脂酸脂類(lèi)磷脂專(zhuān)業(yè)知識(shí)專(zhuān)家講座第3頁(yè)極性頭基非極性尾部sn-甘油-3-磷酸現(xiàn)在慣用sn-系統(tǒng)。即立體專(zhuān)一編號(hào)要求1、甘油3個(gè)碳原子指定為1，2，3（其次序不能顛倒）。2、第2位碳原子羥基用投影式表示，一定要放在左邊。3、位于碳2上面碳原子稱(chēng)為C1，位于碳2下面碳原子稱(chēng)為碳3。脂類(lèi)磷脂專(zhuān)業(yè)知識(shí)專(zhuān)家講座第4頁(yè)磷脂酰絲氨酸非極性尾部極性頭基脂類(lèi)磷脂專(zhuān)業(yè)知識(shí)專(zhuān)家講座第5頁(yè)兩個(gè)長(zhǎng)長(zhǎng)碳?xì)滏溞纬梢粋€(gè)非極性尾巴，含磷酸一端則是極性頭部，各種磷酸甘油酯差異就在于其極性頭大小，形狀和電荷差異。脂類(lèi)磷脂專(zhuān)業(yè)知識(shí)專(zhuān)家講座第6頁(yè)1、磷脂酰膽堿（卵磷脂）（PC）（二）、主要磷脂酰甘油酯膽堿（choline),HO-CH2-CH2-N+(CH3)3卵黃中含量多。1，2-二?；?sn-甘油-3磷酸膽堿脂類(lèi)磷脂專(zhuān)業(yè)知識(shí)專(zhuān)家講座第7頁(yè)卵磷脂作用

一、是肝臟保護(hù)神

二、對(duì)心臟健康主動(dòng)作用

三、促進(jìn)大腦發(fā)育，增強(qiáng)記憶力

四、是血管“清道夫”

五、是糖尿病患者營(yíng)養(yǎng)品

六、能有效地化解膽結(jié)石

七、是胎、嬰兒神經(jīng)發(fā)育必需品

八、可消除青春痘、雀斑并滋潤(rùn)皮膚

九、可預(yù)防老年癡呆癥發(fā)生

十、是良好心理調(diào)和劑

脂類(lèi)磷脂專(zhuān)業(yè)知識(shí)專(zhuān)家講座第8頁(yè)2、磷脂酰乙醇胺（腦磷脂）（PE）膽胺,HO-CH2-CH2-N+H31，2-二?；?sn-甘油-3磷酸膽胺最初從腦組織和神經(jīng)組織中提取，所以稱(chēng)為腦磷脂。（二）、主要磷脂酰甘油酯脂類(lèi)磷脂專(zhuān)業(yè)知識(shí)專(zhuān)家講座第9頁(yè)3、磷脂酰絲氨酸（PS）1，2-二?；?sn-甘油-3磷酸絲氨酸絲氨酸,HO-CH2-CH2-COO-+NH3（二）、主要磷脂酰甘油酯脂類(lèi)磷脂專(zhuān)業(yè)知識(shí)專(zhuān)家講座第10頁(yè)絲氨酸,HO-CH2-CH2-COO-+NH3膽胺,HO-CH2-CH2-N+H3膽堿HO-CH2-CH2-N+(CH3)3脫羧甲基化極性頭基凈電荷（pH=7）-100脂類(lèi)磷脂專(zhuān)業(yè)知識(shí)專(zhuān)家講座第11頁(yè)4、磷脂酰甘油（PG）OH甘油HO-CH2-CH-CH2-OH（二）、主要磷脂酰甘油酯脂類(lèi)磷脂專(zhuān)業(yè)知識(shí)專(zhuān)家講座第12頁(yè)5、二磷脂酰甘油（心磷脂）OH甘油HO-CH2-CH-CH2-OH（二）、主要磷脂酰甘油酯脂類(lèi)磷脂專(zhuān)業(yè)知識(shí)專(zhuān)家講座第13頁(yè)6、磷脂酰肌醇（PI）肌醇PIP，PIP2（二）、主要磷脂酰甘油酯脂類(lèi)磷脂專(zhuān)業(yè)知識(shí)專(zhuān)家講座第14頁(yè)脂類(lèi)磷脂專(zhuān)業(yè)知識(shí)專(zhuān)家講座第15頁(yè)7、醚甘油磷脂烯醚鍵能夠看作是脂烯醛與甘油羥基形成縮醛，所以又叫縮醛磷脂。（二）、主要磷脂酰甘油酯脂類(lèi)磷脂專(zhuān)業(yè)知識(shí)專(zhuān)家講座第16頁(yè)縮醛磷脂在骨髓和紅血球中則含量比較豐富。陸地上蛞蝓和各種軟件動(dòng)物磷酸甘油醚約占25%以上脂類(lèi)磷脂專(zhuān)業(yè)知識(shí)專(zhuān)家講座第17頁(yè)1、氧化作用純磷酸甘油酯類(lèi)是白色蠟樣固體，暴露于空氣中則變黑并發(fā)生復(fù)雜改變。2、溶解性磷脂普通是不溶于水，但可溶于含水非極性溶劑中，不溶于無(wú)水丙酮。在水中以膠粒形式存在——微團(tuán)。（三）、磷酸甘油酯類(lèi)性質(zhì)脂類(lèi)磷脂專(zhuān)業(yè)知識(shí)專(zhuān)家講座第18頁(yè)3、極性與電荷在pH7時(shí)，磷酸根上有一個(gè)負(fù)電荷。在pH7時(shí)，極性頭部帶有/不帶電荷。1、不帶電荷：磷脂酰肌醇、磷脂酰甘油、磷脂酰糖2、帶正電荷：磷脂酰膽堿、磷脂酰乙醇胺3、帶兼性離子（偶極離子）磷脂酰絲氨酸（三）、磷酸甘油酯類(lèi)性質(zhì)脂類(lèi)磷脂專(zhuān)業(yè)知識(shí)專(zhuān)家講座第19頁(yè)4、水解作用（1）弱堿水解

（2）強(qiáng)堿水解（三）、磷酸甘油酯類(lèi)性質(zhì)脂類(lèi)磷脂專(zhuān)業(yè)知識(shí)專(zhuān)家講座第20頁(yè)4、水解作用（3）酸水解能夠生成脂肪酸，甘油，磷酸和XOH（4）酶水解（三）、磷酸甘油酯類(lèi)性質(zhì)磷脂酶A1磷脂酶A2磷脂酶C磷脂酶D溶血甘油磷酸脂脂類(lèi)磷脂專(zhuān)業(yè)知識(shí)專(zhuān)家講座第21頁(yè)脂類(lèi)磷脂專(zhuān)業(yè)知識(shí)專(zhuān)家講座第22頁(yè)（一）、鞘氨醇含二羥基十八碳胺反式-D-赤蘚糖型-2-氨基-4-十八碳烯-1，3-二醇二、

鞘磷脂(sphingomyelin)鞘磷脂，即鞘氨醇磷脂。組成：鞘氨醇、脂肪酸、磷酸膽堿或乙醇胺脂類(lèi)磷脂專(zhuān)業(yè)知識(shí)專(zhuān)家講座第23頁(yè)二、

鞘磷脂(sphingomyelin)2位NH2被一C18-C26脂肪酶?；?。（二）、神經(jīng)酰胺脂類(lèi)磷脂專(zhuān)業(yè)知識(shí)專(zhuān)家講座第24頁(yè)二、

鞘磷脂(sphingomyelin)極性頭是磷酰乙醇胺酰胺或磷酰膽堿由磷酸基和神經(jīng)酰胺第一個(gè)羥基以酯鍵相連。鞘磷脂性質(zhì)和磷脂酰膽堿以及磷脂酰乙醇胺性質(zhì)很相近（三）、鞘磷脂脂類(lèi)磷脂專(zhuān)業(yè)知識(shí)專(zhuān)家講座第25頁(yè)脂類(lèi)磷脂專(zhuān)業(yè)知識(shí)專(zhuān)家講座第26頁(yè)一、蠟（Waxes)蠟是高級(jí)脂肪酸與高級(jí)脂肪醇酯，蠟酯通式（RCOOR’)。蜂蠟為許多高級(jí)一元醇酯混合物，但主要成份是三十烷醇軟脂酸脂。羊毛蠟主要成份為三羥蠟酸環(huán)醇脂（膽固醇）第三節(jié)、其它脂類(lèi)脂類(lèi)磷脂專(zhuān)業(yè)知識(shí)專(zhuān)家講座第27頁(yè)羊毛蠟又稱(chēng)羊毛酯，是生羊毛用水和去垢劑搓洗，離心法分離，堿水精制、漂白、脫臭、干燥后得到許多美容用具中都含有蜂醋，如洗浴液、口紅、姻脂等；在蠟燭加工業(yè)中，以蜂錯(cuò)為主要原料能夠制造各種類(lèi)型蠟燭；在醫(yī)藥工業(yè)中，蜂蠟可用于制造牙科鑄造蠟、基托蠟、粘蠟、藥丸外殼；在食品工業(yè)中可用作食品涂料、包裝和外衣等脂類(lèi)磷脂專(zhuān)業(yè)知識(shí)專(zhuān)家講座第28頁(yè)萜類(lèi)屬于非皂化脂類(lèi)，它基本結(jié)構(gòu)是異戊二烯。是揮發(fā)油（又稱(chēng)香精油）主要成份。

二、

萜類(lèi)（類(lèi)萜,terpenes）其它脂類(lèi)脂類(lèi)磷脂專(zhuān)業(yè)知識(shí)專(zhuān)家講座第29頁(yè)胡蘿卜素維生素A順視黃醛反視黃醛脂類(lèi)磷脂專(zhuān)業(yè)知識(shí)專(zhuān)家講座第30頁(yè)維生素E維生素K泛醌,輔酶Q脂類(lèi)磷脂專(zhuān)業(yè)知識(shí)專(zhuān)家講座第31頁(yè)類(lèi)甾醇，類(lèi)固醇——功效多為激素。溶解性能與脂肪相同，但不能被皂化?；窘Y(jié)構(gòu)是環(huán)戊烷多氫菲（母核）一類(lèi)醇、酸及其衍生物。包含：固醇、固醇衍生物。三、

甾類(lèi)化合物（steroides)其它脂類(lèi)脂類(lèi)磷脂專(zhuān)業(yè)知識(shí)專(zhuān)家講座第32頁(yè)極性頭甾核烷烴側(cè)鏈固醇類(lèi)（1）膽固醇結(jié)構(gòu)腦神經(jīng)和腎上腺含量豐富ROOH1、動(dòng)物固醇脂類(lèi)磷脂專(zhuān)業(yè)知識(shí)專(zhuān)家講座第33頁(yè)空間結(jié)構(gòu)：椅式構(gòu)象膽甾烷醇（一個(gè)A-B反式類(lèi)固醇）糞固醇（一個(gè)A-B順式類(lèi)固醇）固醇類(lèi)脂類(lèi)磷脂專(zhuān)業(yè)知識(shí)專(zhuān)家講座第34頁(yè)白色、斜方晶體。醇基可與脂酸成酯（棕櫚酸、硬脂酸、油酸）雙鍵可加氫易溶于乙醚、氯仿及苯，不能皂化。與毛地黃苷結(jié)合產(chǎn)生沉淀在氯仿溶液中與乙酸酐反應(yīng)，產(chǎn)生藍(lán)綠色。（2）膽固醇性質(zhì)

固醇類(lèi)脂類(lèi)磷脂專(zhuān)業(yè)知識(shí)專(zhuān)家講座第35頁(yè)（3）、膽固醇分布及功效腦及神經(jīng)組織中，肝、腎、腎上腺、卵巢等合成固醇激素腺體膽固醇是生物膜主要成份，羥基極性端分布于膜親水界面，母核及側(cè)鏈深入膜雙層，控制膜流動(dòng)性，阻止磷脂在相變溫度以下時(shí)轉(zhuǎn)變成結(jié)晶狀態(tài)，確保膜在低溫時(shí)流動(dòng)性及正常功效。膽固醇是合成膽汁酸、類(lèi)固醇激素、維生素D等生理活性物質(zhì)前體。腎上腺皮質(zhì)激素、雌激素、雄激素固醇類(lèi)脂類(lèi)磷脂專(zhuān)業(yè)知識(shí)專(zhuān)家講座第36頁(yè)早在18世紀(jì)人們已從膽石中發(fā)覺(jué)了膽固醇，1816年化學(xué)家本歇爾將這種具脂類(lèi)性質(zhì)物質(zhì)命名為膽固醇。膽固醇廣泛存在于動(dòng)物體內(nèi)，尤以腦及神經(jīng)組織中最為豐富，在腎、脾、皮膚、肝和膽汁中含量也高。

膽固醇又分為高密度膽固醇和低密度膽固醇兩種，前者對(duì)心血管有保護(hù)作用，通常稱(chēng)之為“好膽固醇”，后者偏高，冠心病危險(xiǎn)性就會(huì)增加，通常稱(chēng)之為“壞膽固醇”。血液中膽固醇含量每單位在140―199毫克之間，是比較正常膽固醇水平。

膽固醇即使存在于動(dòng)物性食物之中，不過(guò)不一樣動(dòng)物以及動(dòng)物不一樣部位，膽固醇含量很不一致。普通而言，獸肉膽固醇含量高于禽肉，肥肉高于瘦肉，貝殼類(lèi)和軟體類(lèi)高于普通魚(yú)類(lèi)，而蛋黃、魚(yú)子、動(dòng)物內(nèi)臟膽固醇含量則最高。

膽固醇脂類(lèi)磷脂專(zhuān)業(yè)知識(shí)專(zhuān)家講座第37頁(yè)2、

植物固醇不能被動(dòng)物吸收和利用。豆固醇（大豆中）麥固醇（麥芽中）3、

酵母固醇麥角固醇，經(jīng)紫外光照射可轉(zhuǎn)化成維生素D2。固醇類(lèi)麥角固醇維生素D2脂類(lèi)磷脂專(zhuān)業(yè)知識(shí)專(zhuān)家講座第38頁(yè)脂類(lèi)磷脂專(zhuān)業(yè)知識(shí)專(zhuān)家講座第39頁(yè)主要類(lèi)固醇衍生物，膽酸和強(qiáng)心苷，都含有主要生理功效。1、膽汁酸：在肝臟中合成，聚集到膽囊中.固醇類(lèi)衍生物脂類(lèi)磷脂專(zhuān)業(yè)知識(shí)專(zhuān)家講座第40頁(yè)2、強(qiáng)心苷在一些植物葉子中和蟾蜍毒中，含有強(qiáng)心苷，屬于藥類(lèi)，其水解產(chǎn)物為一個(gè)糖和一個(gè)類(lèi)固醇（非糖部分），有毒部分是配體部分。固醇類(lèi)衍生物脂類(lèi)磷脂專(zhuān)業(yè)知識(shí)專(zhuān)家講座第41頁(yè)3、

激素（1）腎上腺皮質(zhì)激素（７種）（2）性激素雄性激素：睪丸酮雌性激素：雌二醇、黃體酮

雌二醇睪丸激素固醇類(lèi)衍生物脂類(lèi)磷脂專(zhuān)業(yè)知識(shí)專(zhuān)家講座第42頁(yè)睪丸激素雌二醇皮質(zhì)(甾)醇,醛固酮脫氫皮質(zhì)(甾)醇強(qiáng)松脂類(lèi)磷脂專(zhuān)業(yè)知識(shí)專(zhuān)家講座第43頁(yè)糖脂是指糖經(jīng)過(guò)其半縮醛羥在以糖苷鍵與脂質(zhì)連接化合物。依據(jù)脂質(zhì)不一樣可分為：1、甘油醇糖脂2、鞘氨醇糖脂第四節(jié)結(jié)合脂類(lèi)－－糖脂（glycolipids)一、命名與分類(lèi)脂類(lèi)磷脂專(zhuān)業(yè)知識(shí)專(zhuān)家講座第44頁(yè)1、甘油（醇）糖脂sn-3－單半乳糖基甘油二酯糖脂（glycolipids)脂類(lèi)磷脂專(zhuān)業(yè)知識(shí)專(zhuān)家講座第45頁(yè)2、鞘氨（醇）糖脂鞘氨醇、脂肪酸、糖類(lèi)脂類(lèi)磷脂專(zhuān)業(yè)知識(shí)專(zhuān)家講座第46頁(yè)腦苷脂（中性鞘糖脂）：?jiǎn)翁?、雙糖或寡糖經(jīng)過(guò)O-糖苷鍵與神經(jīng)酰胺相連神經(jīng)節(jié)苷脂（酸性鞘糖脂）：寡糖鏈(帶有一個(gè)或多個(gè)唾液酸殘基)與神經(jīng)酰胺形成鞘糖脂。鞘糖脂脂類(lèi)磷脂專(zhuān)業(yè)知識(shí)專(zhuān)家講座第47頁(yè)神經(jīng)酰胺膽堿鞘磷脂葡萄糖苷神經(jīng)酰胺乳糖苷神經(jīng)酰胺神經(jīng)節(jié)苷脂糖鞘脂脂類(lèi)磷脂專(zhuān)業(yè)知識(shí)專(zhuān)家講座第48頁(yè)二、

糖脂生物學(xué)功效（1）細(xì)胞結(jié)構(gòu)剛性（2）抗原化學(xué)標(biāo)識(shí)血型抗原（3）細(xì)胞分化階段可判定化學(xué)標(biāo)識(shí)（4）調(diào)整細(xì)胞正常生長(zhǎng)（5）授予細(xì)胞與其它生物活性物質(zhì)反應(yīng)性?xún)A向。糖脂（glycolipids)脂類(lèi)磷脂專(zhuān)業(yè)知識(shí)專(zhuān)家講座第49頁(yè)第五節(jié)

結(jié)合脂類(lèi)－－脂蛋白不論是脂肪酸或是其它脂類(lèi)，都極少以游離形式存在于生物體內(nèi)，而是以蛋白質(zhì)或是糖類(lèi)結(jié)合形式存在。一、脂蛋白功效：（1）幾乎全部脂蛋白都含有運(yùn)輸或載體功效。（2）有些脂蛋白功效似乎是儲(chǔ)存，這些復(fù)合物將脂質(zhì)穩(wěn)定在身體某處以備調(diào)用。（3）參加脂質(zhì)代謝，如?；d體蛋白參加脂肪酸合成。（4）參加細(xì)胞識(shí)別。脂類(lèi)磷脂專(zhuān)業(yè)知識(shí)專(zhuān)家講座第50頁(yè)二、脂蛋白組成與結(jié)構(gòu)：脂蛋白含有脂質(zhì)和蛋白，當(dāng)脂蛋白中脂質(zhì)含量增高時(shí)，則蛋白顆粒密度下降。在蛋白中則有較高百分比非極性氨基酸殘基?！爸|(zhì)關(guān)鍵模型”，脂蛋白是球形或是準(zhǔn)球形顆粒，它擁有一個(gè)非極性關(guān)鍵和外表面極性單層。血漿脂蛋白密度和顆粒大小，取決于非極性關(guān)鍵與極性表面百分比，以及各成份間百分比。第五節(jié)

脂蛋白Lipoprotein脂類(lèi)磷脂專(zhuān)業(yè)知識(shí)專(zhuān)家講座第51頁(yè)三血漿脂蛋白類(lèi)血漿脂蛋白能夠把脂類(lèi)(三酰甘油、磷脂、膽固醇)從一個(gè)器官運(yùn)輸?shù)搅硪粋€(gè)器官。（1）乳糜微粒，運(yùn)輸甘油三酯和膽固醇脂，從小腸到組織肌肉和動(dòng)物脂肪組織。（2）極低密度脂蛋白(VLDL)在肝臟中生成，將脂類(lèi)運(yùn)輸?shù)浇M織中（3）中間密度脂蛋白(IDL)（4）低密度脂蛋白(LDL)，把膽固醇運(yùn)輸?shù)浇M織，（5）高密度脂蛋白(HDL)，也是在肝臟中生成，去除細(xì)胞膜上過(guò)量膽固醇。第五節(jié)

脂蛋白Lipoprotein脂類(lèi)磷脂專(zhuān)業(yè)知識(shí)專(zhuān)家講座第52頁(yè)三?；视秃土字?。相關(guān)概念與結(jié)構(gòu)。脂肪酸結(jié)構(gòu)式。鞘氨醇結(jié)構(gòu)式。蠟、萜、甾醇基本結(jié)構(gòu)要求掌握脂類(lèi)磷脂專(zhuān)業(yè)知識(shí)專(zhuān)家講座第53頁(yè)脂質(zhì)分類(lèi)化學(xué)組成單純脂質(zhì)復(fù)合脂質(zhì)衍生脂質(zhì)取代烴固醇類(lèi)萜其它生物功效儲(chǔ)存脂質(zhì)結(jié)構(gòu)脂質(zhì)活性脂質(zhì)上一頁(yè)脂類(lèi)磷脂專(zhuān)業(yè)知識(shí)專(zhuān)家講座第54頁(yè)

脂質(zhì)：是一類(lèi)微溶于水而易溶于非極性溶劑有機(jī)分子，大多數(shù)是脂肪酸和醇所形成酯類(lèi)及其衍生物。

兩親化合物：含有極性頭部（親水）和非極性尾部（親脂）分子稱(chēng)之。

必需脂肪酸：亞油酸和亞麻酸對(duì)人體功效必不可少，但必須由膳食提供，稱(chēng)之。

碘值：指100g油脂鹵化時(shí)所能吸收碘克數(shù)。

主要概念上一頁(yè)脂類(lèi)磷脂專(zhuān)業(yè)知識(shí)專(zhuān)家講座第55頁(yè)

脂質(zhì)過(guò)氧化：普通是指多不飽和脂肪酸或多不飽和脂質(zhì)發(fā)生自動(dòng)氧化產(chǎn)生過(guò)氧化物現(xiàn)象，它是經(jīng)典活性氧參加自由基鏈?zhǔn)椒磻?yīng)；活性氧：指氧或含氧高反應(yīng)活性分子，如超氧陰離子自由基、羥基自由基、過(guò)氧化氫、單線(xiàn)態(tài)氧等統(tǒng)稱(chēng)；上一頁(yè)

脂肪酸概況脂肪酸種類(lèi)及簡(jiǎn)寫(xiě)符號(hào)：分為飽和脂肪酸、單不飽和脂肪酸、多不飽和脂肪酸；偶數(shù)碳與奇數(shù)碳脂肪酸（奇數(shù)碳脂肪酸含量極少！）；簡(jiǎn)寫(xiě)符號(hào)用碳數(shù)：雙鍵數(shù)△雙鍵位號(hào)(含順?lè)词?表示，如18：2△9c,12c。多不飽和脂肪酸家