高中化學選修化學與技術 藥物的分子設計與化學合成教案設計

高中化學選修化學與技術6.2藥物的分子設計與化學合成教案設計教學目標●課標要求1．通過實例了解精細化工產品的生產特點。2．知道精細化工在社會發(fā)展中的作用?！裾n標解讀1．了解藥物的分子設計思路和方法。2．明確藥物分子合成路線中的化學原理。●教學地位藥物是人類身體健康、治療病癥不可缺少的物質，也是延長人類壽命的重要保證。藥物的研發(fā)及合成是人們研發(fā)的重要課題，也是高考命題中有機合成題的重要載體之一。教學設計●新課導入建議水楊酸能促進角質代謝，在肌膚表層持續(xù)且溫和地松脫晦暗枯萎細胞，對清理皮層有很好的效果，可維持肌膚新陳代謝過程的正常，幫助細胞再生、活化，加速肌膚細胞的更新。與一般果酸不同的是，水楊酸不會增加肌膚的感光度，或造成一定的干燥與不舒適感；另外水楊酸還具有對抗各類環(huán)境中污染物的功效，使肌膚恢復最佳的新生狀態(tài)。你知道水楊酸怎樣轉化為阿司匹林？COOHOH●教學流程設計課前預習安排：看教材P117－124，填寫[課前自主導學]，并完成[思考交流]。?步驟1：導入新課，本課時教學地位分析。?步驟2：建議對[思考交流]進行提問，反饋學生預習效果。?步驟3：師生互動完成探究1，可利用[問題導思]的設問作為主線。步驟7：通過[例2]講解研析，對“探究2”中注意的問題進行總結。?步驟6：師生互動完成“探究2”。?步驟5：指導學生自主完成[變式訓練1]和[當堂雙基達標]1、2、3題。?步驟4：通過[例1]講解研析，對“探究1”中注意的問題進行總結。步驟8：指導學生自主完成[變式訓練2]和[當堂雙基達標]中的4、5題。?步驟9：引導學生自主總結本課時知識框架，然后對照[課堂小結]。并安排課下作業(yè)完成[課后知能檢測]。課前導學藥物的分子設計1．阿司匹林的發(fā)展歷程(1)歷程：水楊酸―→阿司匹林―→賴氨匹林和緩釋阿司匹林。(2)阿司匹林水解的反應：COOHOCOCH3＋H2O―→COOHOH＋CH3COOH]2．藥物結構修飾和改造的原因：某些藥物雖然具有良好的藥效，但是可能在溶解性、化學穩(wěn)定性、毒副作用、選擇性以及人體吸收等方面存在不足。因此，人們希望通過對其進行結構修飾和改造，以獲得藥效相當而又能克服原有缺陷的新藥。3．目前對已有藥物進行結構改造的主要方法是生物電子等排、剖裂和拼合。思考交流1．由乙酰水楊酸獲得水楊酸時，發(fā)生的反應屬于哪種類型？【提示】水解反應或取代反應。藥物的化學合成1．工業(yè)上選擇原料路線著重于經濟和技術的可行性，所關心的是原料是否廉價易得、生產工藝是否簡便、能否進行大規(guī)模生產以及產率高低等。2．生產工藝主要指將原料經過有關反應制得粗產品，然后將粗產品經過分離、提純、制劑等一系列后處理得到所需要的產品的生產過程。對整個工藝過程，需要著重考慮的是反應條件、設備要求、安全生產和環(huán)境保護等問題。思考交流2．如何提純乙酰水楊酸的粗品？【提示】粗品eq\o(→,\s\up14(①Na2CO3溶液),\s\do14(②過濾))乙酰水楊酸鈉eq\o(→,\s\up14(①濃鹽酸),\s\do14(②過濾、洗滌))乙酰水楊酸eq\o(→,\s\up14(①乙酸乙酯),\s\do14(②加熱))精品。新世紀藥物的展望1．人類對藥物的要求：從以前的有效性、安全性向高效性、專一性、低毒性的方向發(fā)展。因此，生物制品、天然藥物備受青睞。2．在制劑方面將向長效制劑、靶向制劑和智能化制劑方向發(fā)展。3．現代藥物研究的科技支柱有分子生物學、基因組學、蛋白質組學、組合化學、高通量篩選以及與藥物研究相關的信息科學與技術。課堂互動藥物的分子設計【問題導思】①為什么對已有藥物進行結構改造？【提示】克服現有藥物的缺陷。②對已有藥物進行改造的方法有哪些？【提示】生物電子等排、剖裂、拼合。③N2和—OH的生物電子等排體是什么？【提示】N2與CO，—OH與—NH2、—CH3、—SH等互為生物電子等排體。1．阿司匹林的發(fā)展第一階段：水楊酸。水楊酸的結構簡式為OHCOOH，分析結構，含有酚羥基和羧基，酚類對人體皮膚有腐蝕作用，因此水楊酸對胃腸道黏膜有較大的刺激作用。第二階段：乙酰水楊酸。利用酯能水解的性質把酚羥基變成酯基，用乙酰水楊酸(COOHOCCH3O)代替水楊酸，副作用明顯減輕，但乙酰水楊酸還含有羧基，能產生H＋，服用量大時，對胃腸道仍有一定的刺激作用。第三階段：賴氨匹林、緩釋阿司匹林。利用羧酸的酸性制出了一種鹽，如增加了其水溶性，可制成針劑的賴氨匹林(eq\b\lc\[\rc\](\a\vs4\al\co1(CH3COOCOO－))H3eq\o(N,\s\up6(＋))CH(CH2)4eq\o(N,\s\up6(＋))H3)COO－；后來，人們又利用功能高分子的合成方法，把乙酰水楊酸接在聚甲基丙烯酸羥乙酯上制成緩釋阿司匹林(COOCH2CH2OOCCCH3CH2OCOCH3)。2．藥物結構改造的方法(1)生物電子等排利用生物電子等排體的相近的物理化學性質(如—NH—、—CH2—等)，設計新藥時在具有生物活性的分子中以一個電子等排體取代另一個電子等排體。(2)剖裂對于結構比較復雜的藥物，可以將其分子結構剖析成兩個或數個亞結構，通過對結構與藥效間關系的研究，找到結構簡化的新藥物。(3)拼合把兩種藥物的結構或藥效基團相拼，融合在一個分子內，提高藥物的選擇性或藥理活性。例1.阿司匹林藥物在人體內的作用實質是()A．發(fā)生酯化反應B．發(fā)生水解反應生成醋酸C．發(fā)生中和反應D．發(fā)生水解反應生成水楊酸【解析】阿司匹林在人體內水解生成水楊酸而起解熱鎮(zhèn)痛作用?！敬鸢浮緿變式訓練1．下列不是對藥物進行結構改造的主要方法的是()A.生物電子等排 B.水解 C.剖裂 D.拼合【答案】B水楊酸合成路線的選擇【問題導思】①水楊酸的結構簡式如何書寫？【提示】OHCOOH。②制備水楊酸常用的原料有哪幾類？【提示】苯酚、鄰氯苯甲酸、苯甲酸。③工業(yè)上常用哪種原料合成水楊酸？【提示】苯酚。1．以苯酚鈉鹽為原料在一定溫度壓強下與二氧化碳作用經羧基轉位而制得。OHeq\o(→,\s\up14(NaOH))ONaeq\o(→,\s\up14(CO2),\s\do14(一定溫度,及壓強))eq\b\lc\[\rc\](\a\vs4\al\co1(OCOONa))eq\o(→,\s\up14(羧基轉位))OHCOONaeq\o(→,\s\up14(H2SO4))OHCOOH2．以鄰氯苯甲酸為原料制得，產率可達99.5%。ClCOOHeq\o(→,\s\up14(CH32NH，銅鹽),\s\do14(100℃))OHCOOH3．以苯甲酸為原料溶于礦物油中，以銅鹽為催化劑在210～260℃時通入氮氣，然后在175～216℃時通入空氣并控制通氣速率，交替進行氧化而制得。COOHeq\o(→,\s\up14(CuCO3·CuOH2),\s\do14(N2210～260℃，O2175～216℃))OHCOOH溫馨提醒由于苯酚是常用的化工原料，并且合成水楊酸的反應條件比較簡單，故工業(yè)上常用苯酚作為原料合成水楊酸。例2.(2013·阜陽高二質檢)苯酚是重要的化工原料，通過下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知：OH＋OCH3COCH3COeq\o(→,\s\up14(H＋))CH3COO＋CH3COOH(1)寫出C的結構簡式：________。(2)寫出反應②的化學方程式：__________________________________________________________________。(3)寫出G的結構簡式：__________________________________________________________________。(4)寫出反應⑥的化學方程式：___________________________________________________________________。(5)寫出反應類型：④________；⑦________。(6)下列可檢驗阿司匹林樣品中混有水楊酸的試劑是________。a．三氯化鐵溶液b．碳酸氫鈉溶液c．石蕊試液【解析】(1)根據題目信息D為OH與H2的加成產物：OH＋3H2eq\o(→,\s\up14(Ni))OH(環(huán)己醇)，A與D反應生成C：OHCOOH＋OHeq\o(,\s\up14(濃H2SO4),\s\do14(△))H2O＋OCOHO。(2)反應實質是醋酸酐與酚羥基反應，生成酯和醋酸。(3)實質是水楊酸的羥基與羧基發(fā)生縮聚反應。(4)⑦的反應產物F為，反應⑧是相當于1,4-加成的加聚反應(5)④加成反應，⑦鹵代烴的消去反應。(6)因為阿司匹林結構中無酚羥基，而水楊酸(OHCOOH)結構中有酚羥基，酚羥基能與Fe3＋生成紫色絡合物，所以選三氯化鐵溶液?！敬鸢浮?1)COOOH(2)COOHOH＋(CH3CO)2Oeq\o(→,\s\up14(H＋))OCOCH3COOH＋CH3COOH(5)加成反應消去反應(6)a易錯警鐘鹵代烴在堿、醇、加熱條件下發(fā)生消去反應；在堿、水、加熱條件下發(fā)生水解反應。變式訓練2．甲氯芬那酸是一種非甾體抗炎鎮(zhèn)痛藥。CH3NHCOCH3是制備甲氯芬那酸的中間產物，該中間產物利用下面的反應制得：NH2CH3eq\o(→,\s\up14(?；?,\s\do14(CH3COOH))NHCOCH3CH3，則該反應的反應類型為()A.酯化反應 B.加成反應C.消去反應 D.取代反應【解析】反應實質是—NH2中的H原子被COCH3取代?！敬鸢浮緿【教師備課資源】家庭用藥的十大誤區(qū)1．時間錯位不少人服用藥物都安排在白天，而忽視了夜間。如果藥一日口服2次，應每隔12小時服1次；一日3次，應每隔8小時服1次；一日4次，應每隔6小時服1次?？墒遣簧偃藚s在三餐時服藥，這樣，白天血液中的藥物濃度過高而夜間很低，會影響療效。2．藥量過大超量服用，可能引起中毒，尤以小兒、老人為重。3．藥量偏小有人為了預防疾病，或害怕藥物的副作用，以為采用小劑量比較安全。這樣非但無效，反而貽誤病情，甚至使細菌產生抗藥性。4．時斷時續(xù)藥物能發(fā)揮一定的療效，主要取決于它在血液中是否能保持恒定的濃度，若不按時服藥，達到有效的血液中的藥物濃度，也就難以治愈疾病。5．當停不停一般藥物達到預期療效后，應及時停藥，否則易引起副作用，如二重感染(即細菌群失調癥)、依賴癥(即成癮性)、耳鳴或耳聾以及蓄積中毒等。6．突然停藥許多慢性疾病，如精神病、癲癇病、抑郁病、震顫麻痹癥、風濕免疫病、高血壓病等，若確需停藥的，應在醫(yī)生指導下逐步進行，切忌擅自停用或減少藥量，以免產生停藥反應，如有的促使舊病復發(fā)或病情加?。挥械臅霈F原來疾病沒有的奇特癥狀，嚴重的還會危及生命。7．朝秦暮楚有人聽說某種藥效果好，馬上購買服用，一時不見效果便停用立即換藥。這些人總想找一種特效藥，一服即愈。豈不知，藥物發(fā)揮作用有個過程，若朝秦暮楚，操之過急，反而會欲速不達。8．以病試藥有人患了疑難雜癥久治不愈，便尋找偏方、驗方使用。如民間流傳的“吃生魚膽能明目”，就不斷釀成中毒的事故，且死亡率很高。又如一位病人全身起疙瘩，奇癢難忍，用了偏方將蟾蜍熬湯喝下，所謂以毒攻毒，結果中毒身亡。9．小兒用成人藥由于小兒肝、腎等臟器官發(fā)育尚不完善，解毒功能弱，故服藥時需了解藥物的性能性質。如氟哌酸等可引起小兒關節(jié)病變和影響軟骨生長發(fā)育，故應該禁用。10．中西藥盲目結合有人以為中西藥合用，“雙管齊下”會迅速見效果，于是不顧病情，自作主張，上午看中醫(yī)，下午看西醫(yī)。如此盲目濫用中西藥，不僅效果不佳，還往往會產生中西藥的禁忌反應，釀成不良的后果。1．藥物結構改造的3種方法：生物電子等排、剖裂、拼合。2．阿司匹林發(fā)展三階段的物質：水楊酸、阿司匹林、緩釋阿司匹林。3．常見的4類生物電子等排體：N2與CO；—OH與—NH2、—CH3、鹵素、—SH；—O—與—NH—、—CH2—；—CH=與—N=。4．制備水楊酸的1個反應流程：OH→ONa→OCOONa→OHCOONa→OHCOOH。當堂達標1．與—CH3互為生物電子等排體的是()A.CO B.—OHC.—O—D D.—CH=【解析】生物電子等排體指具有相同數目價電子，且在分子大小、形狀(鍵角)等方面存在相似性的不同分子或原子團?！狢H3、—OH含有7個價電子，CO含有10個價電子，—O—含有6個價電子，—CH=含有5個價電子?！敬鸢浮緽2．下列不屬于新世紀制劑發(fā)展方向的是()A.長效制劑 B.靶向制劑C.智能化制劑 D.短效制劑【答案】D3．據報道，目前我國結核病的發(fā)病率有抬頭的趨勢。抑制結核桿菌的藥物除雷米封外，PAS—Na(對氨基水楊酸鈉)也是其中一種。它與雷米封可同時服用，可以產生協同作用。已知：①NO2eq\o(→,\s\up14(Fe、HCl、H2O),\s\do14())NH2(苯胺、弱堿性、易氧化)②CH3eq\o(→,\s\up14(KMnO4、H＋))COOH下面是PAS—Na的一種合成路線(部分反應的條件未注明)：Aeq\o(→,\s\up14(濃硫酸、濃硝酸),\s\do14(△))Beq\o(→,\s\up14(反應Ⅰ))C7H6BrNO2eq\o(→,\s\up14(試劑X),\s\do14(反應Ⅱ))Ceq\o(→,\s\up14(NaOH溶液),\s\do14(△))Deq\o(→,\s\up14(反應Ⅲ))Eeq\o(→,\s\up14(試劑Y))NH2COONaHO對氨基水楊酸鈉按要求回答問題：(1)寫出下列反應的化學方程式并配平。A→B：____________________________________________________________________；B→C7H6BrNO2：____________________________________________________________________；(2)寫出下列物質的結構簡式：C__________________________________________________________________，D____________________；(3)指出反應類型：Ⅰ________，Ⅱ________；(4)指出所加試劑名稱：X________，Y________?！窘馕觥勘绢}根據對氨基水楊酸鈉的結構簡式可知A一定含有苯基且含甲基，由于羧基與氨基位于對位，所以，硝基位于甲基的對位。酚羥基來源于鹵原子的水解反應，所以溴原子取代的氫原子應位于甲基的鄰位。高錳酸鉀具有強氧化性，所以先進行甲基的氧化反應后進行溴原子的水解反應和硝基的還原反應。由于羧基與碳酸氫鈉反應而酚羥基不反應，所以試劑Y只能為碳酸氫鈉而不能為氫氧化鈉?！敬鸢浮?1)CH3＋HNO3eq\o(→,\s\up14(濃硫酸),\s\do14(△))O2NCH3＋H2OO2NCH3＋Br2eq\o(→,\s\up14(催化劑),\s\do14())HBr＋O2NCH3Br(2)O2NCOOHBrO2NCOONaONa(3)取代反應氧化反應(4)(酸性)高錳酸鉀溶液碳酸氫鈉溶液課后檢測1．下列說法中，不正確的是()A．現代藥物主要是人工合成的藥物B．天然藥物具有良好的藥效，所以不需要進行改造C．藥物的生物活性跟它結構中的某些官能團有關D．在藥物設計領域計算機應用前景廣闊【答案】B2．下列不屬于新世紀藥物發(fā)展方向的是()A.高效性 B.專一性 C.低毒性 D.低價位【答案】D3．L-多巴是一種有機物，它可用于帕金森綜合癥的治療，其結構簡式為HOOHCH2CHCOOHNH2。下列關于L-多巴酸堿性的敘述正確的是()A．既沒有酸性，又沒有堿性B．既有酸性，也有堿性C．只有酸性，沒有堿性D．只有堿性，沒有酸性【解析】L-多巴從結構上分析含有—NH2，因此有堿性(與酸反應)，含有羧基(—COOH)和酚羥基，又有酸性(與堿反應)?！敬鸢浮緽4．具有解熱鎮(zhèn)痛及抗生素作用的藥物“芬必得”，其主要成分的結構簡式為：CH3CH(CH3)CH2CH(CH3)COOH從結構上來看，它不應具有的性質有()A．可以與堿溶液發(fā)生中和反應B．可以與醇發(fā)生酯化反應C．可以發(fā)生水解反應D．可以發(fā)生取代反應【解析】分子中含有—COOH決定了它能發(fā)生中和、酯化、取代等反應?！敬鸢浮緾5．心酮胺是治療冠心病的藥物。它的結構簡式為CH3OCOCH2CH2NHCHCHCH3OH下列關于心酮胺的描述，錯誤的是()A．可以在催化劑作用下和溴反應B．不可以和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應C．不可以和氫溴酸反應D．可以和濃硫酸與濃硝酸的混合液反應【解析】觀察題給結構簡式可知，心酮胺分子中含有苯基、酮羰基、醇羥基等，因此心酮胺應具有多重性質，從苯基角度看，心酮胺可以跟鹵素、濃硫酸和濃硝酸的混合液等發(fā)生取代反應。從醇羥基角度看，可以和HBr發(fā)生取代反應，無醛基，不能發(fā)生銀鏡反應。【答案】C6．某有機物是藥物生產的中間體，其結構簡式OHOCOCCH3CH2OHCl,下列有關敘述正確的是()A．該有機物與溴水發(fā)生加成反應B．該有機物與濃硫酸混合加熱可發(fā)生消去反應C．1mol該有機物與足量NaOH溶液反應最多消耗3molNaOHD．該有機物經催化氧化后能發(fā)生銀鏡反應【解析】該有機物不能與溴水發(fā)生加成反應，但能發(fā)生苯環(huán)上的取代反應，A錯。由于醇羥基的鄰碳無氫，故不能發(fā)生消去反應，B錯。能和NaOH溶液反應的官能團有酚羥基、酯基和鹵原子，完全反應共需NaOH4mol，C錯?！敬鸢浮緿7．(雙選)(2012·江蘇高考)普伐他汀是一種調節(jié)血脂的藥物，其結構簡式如圖所示(未表示出其空間構型)。下列關于普伐他汀的性質描述正確的是()A．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應B．能使酸性KMnO4溶液退色C．能發(fā)生加成、取代、消去反應D．1mol該物質最多可與1molNaOH反應【解析】解題的關鍵是官能團的確定。在普伐他汀的結構中含有的官能團有醇羥基(OH)、羧基(COOH)、酯基(COO)和碳碳雙鍵(CC)，所以能發(fā)生取代反應、加成反應、消去反應，也能使酸性KMnO4溶液退色。但因無酚羥基，故不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。分子中的羧基(COOH)和酯基(COO)都能和NaOH溶液反應，故1mol該物質可與2molNaOH反應?！敬鸢浮緽C8．某抗感冒藥的有效成分是偽麻黃堿，其結構簡式如圖所示。偽麻黃堿不易進入人體的中樞神經系統(tǒng)，無明顯刺激中樞神經興奮的作用，也不會上癮，所以它是一種比較安全的抗感冒藥。下列有關偽麻黃堿的說法中，錯誤的是()A.偽麻黃堿的分子式為C10H15NOB.在一定條件下，偽麻黃堿和單質溴發(fā)生取代反應時，苯環(huán)上的一溴代物共有3種C.偽麻黃堿的分子結構中含有苯環(huán)，所以偽麻黃堿是苯的同系物D.偽麻黃堿在一定條件下，可以發(fā)生的反應類型有加成、取代、消去、酯化等【解析】苯的同系物屬于烴，該物質含有N、O元素，不屬于烴，且它們的分子組成上也不相差“CH2”的整數倍，故C錯誤。【答案】CCHOHCHNHCH3CH39．(2013·新課標全國卷Ⅰ)香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料，其結構簡式如右所示。下列有關香葉醇的敘述正確的是()A．香葉醇的分子式為C10H18OB．不能使溴的四氯化碳溶液褪色C．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．能發(fā)生加成反應不能發(fā)生取代反應【解析】A項，依據碳原子結構分析可知，碳原子在有機化合物中形成四個共價鍵。在鍵線式中剩余價鍵被氫原子飽和，由香葉醇的結構簡式可得分子式為C10H18O。B項，分子結構中含有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應，從而使溴的CCl4溶液褪色。C項，分子結構中含有碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使紫紅色褪去。D項，分子結構中碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應，醇羥基可發(fā)生取代反應?！敬鸢浮緼10．NM-3和D-58是正處于臨床試驗階段的小分子抗癌藥物，結構如下：關于NM-3和D-58的敘述，錯誤的是()A．都能與NaOH溶液反應，原因不完全相同B．都能與溴水反應，原因不完全相同C．都不能發(fā)生消去反應，原因相同D．遇FeCl3溶液都顯色，原因相同【解析】本題結合信息考查有機物的結構和性質。NM-3中酯基、羧基、酚羥基和D-58中的酚羥基均能與NaOH溶液反應，但反應原因不同，A項正確；NM-3與溴水發(fā)生加成反應和取代反應，D-58與溴水發(fā)生取代反應，B項正確；兩種物質都不能發(fā)生消去反應，由于羥基所處的位置不同，C項錯誤；兩種物質中含有酚羥基，D項正確?！敬鸢浮緾11．2000年，國家藥品監(jiān)督管理局發(fā)布通告，暫停使用和銷售含苯丙醇胺的藥品制劑。苯丙醇胺(英文縮寫為PPA)，結構簡式如下：CH?OHCHNH2CH3，其中?—代表苯基。苯丙醇胺是一種取代苯，取代基是CHOHCHNH2CH3。(1)PPA的分子式是________。(2)它的取代基中有兩個官能團，名稱是________和________(請?zhí)顚憹h字)。【解析】知道PPA的分子式和官能團，關鍵是看清題目要求，一般習慣寫—OH和—NH2形式，但本題要求寫漢字，考查了學生的審題能力?！敬鸢浮?1)C9H13ON(2)羥基氨基12．下圖是某藥物中間體的結構示意圖：試回答下列問題：(1)觀察上面的結構簡式與立體模型，指出結構簡式中的“Et”表示__________________________________________________________________；(2)Et與下列哪種微觀粒子所含電子數相同________。a．Sb．Clc．Ard．K(3)下列有關該藥物中間體的說法中正確的是________。a．分子式為C9H13O3b．只含有一種官能團c．是乙酸乙酯的同系物d．既含有極性鍵，又含有非極性鍵(4)該藥物中間體分子中與碳原子相結合的氫原子被溴原子取代，所得一溴代物有________種。【解析】(1)由立體模型和結構簡式可以看出“Et”代表乙基。(2)乙基的電子數為17。(3)該有機物分子式C9H12O3，含有酯基和羰基兩種官能團，所以不是乙酸乙酯的同系物，該有機物分子既含有極性鍵，又含有非極性鍵。(4)該有機物分子中有7個碳原子上連有氫原子，且這7個碳原子上的氫原子都不等效，所以該藥物中間體分子的一溴代物有7種?！敬鸢浮?1)CH3CH2—(2)b(3)d(4)713．已知：①RNH2＋R′CH2Cleq\o(→,\s\up14(一定條件))RNHCH2R′＋HCl(R和R′代表烴基)②苯的同系物能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，如：CH3eq\o(→,\s\up14(KMnO4H＋),\s\do14(△))COOH③NO2eq\o(→,\s\up14(一定條件下))NH2(苯胺，弱堿性，易氧化)化合物C是制取消炎靈(鹽酸祛火痛)的中間產物，其合成路線如圖所示：請回答下列問題：(1)B物質的結構簡式是________。(2)寫出反應①②的化學方程式：①______________________________________________________________；②______________________________________________________________。(3)反應①～⑤中，屬于取代反應的是________(填反應序號)?！窘馕觥拷Y合化合物C的合成路線圖和有關物質的結構簡式知反應①是甲苯與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應生成一氯甲苯；結合反應②的反應條件和反應④得到產物的結構簡式，可知反應②發(fā)生硝化反應(屬于取代反應)生成NO2CH3，利用題中信息②推知反應③發(fā)生氧化反應