第一章-認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物全部課件

⑴甲烷的電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式⑵甲烷的空間構(gòu)型以及鍵的夾角復(fù)習(xí)回憶：電子式結(jié)構(gòu)式CH4結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式當(dāng)前1頁，總共84頁。球棍模型比例模型甲烷分子的表示方法空間構(gòu)型正四面體結(jié)構(gòu)當(dāng)前2頁，總共84頁。甲烷分子中有四個(gè)C-H鍵，且鍵長、鍵能、鍵角(109028′)都相等。實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)：共價(jià)鍵參數(shù)鍵長：鍵角：鍵能：鍵長越短，化學(xué)鍵越穩(wěn)定決定分子的空間結(jié)構(gòu)鍵能越大，化學(xué)鍵越穩(wěn)定對(duì)應(yīng)當(dāng)前3頁，總共84頁。軌道雜化理論：

成鍵過程中，由于原子間的相互影響，同一原子中幾個(gè)能量相近的不同類型的原子軌道，可以線性組合，重新分配能量和確定空間，組成數(shù)目相等的新的原子軌道當(dāng)前4頁，總共84頁。結(jié)構(gòu)式C

CCHHHHHH有機(jī)分子結(jié)構(gòu)的表示方法電子式、分子式、最簡(jiǎn)式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線式、球棍模型、比例模型【重點(diǎn)掌握】：分子式、最簡(jiǎn)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線式當(dāng)前5頁，總共84頁。COOH結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3－CH－CHCH2CH2CH－COOHCH3CH3CH3鍵線式當(dāng)前6頁，總共84頁。OOO分子式？C14H20O3練習(xí)：當(dāng)前7頁，總共84頁。則：深海魚油分子中有______個(gè)碳原子______個(gè)氫原子______個(gè)氧原子，分子式為________22322C22H32O2深海魚油的結(jié)構(gòu)可表示為：練習(xí)：當(dāng)前8頁，總共84頁。一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)2、碳原子含有4個(gè)價(jià)電子，可以跟其它原子形成4個(gè)共價(jià)鍵；（C-C,C=C,CC)HCCHHHHCCHHCCOHH

HONH1、C-H鍵能較大，鍵很牢固；思考：為什么有機(jī)物種類繁多？當(dāng)前9頁，總共84頁。3、碳原子相互之間能以共價(jià)鍵結(jié)合形成碳鏈或碳環(huán)。4、存在同分異構(gòu)現(xiàn)象當(dāng)前10頁，總共84頁。2.同分異構(gòu)體二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1.同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。當(dāng)前11頁，總共84頁?；貞洠篊5H12的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鏈狀、無支鏈鏈狀、有支鏈鏈狀、多支鏈36．07℃27．9℃9．5℃結(jié)構(gòu)特點(diǎn)沸點(diǎn)物質(zhì)的分子式相同，形成的分子的結(jié)構(gòu)可能不同結(jié)論CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCH3CH3CH3CHCH3CH3CH3球棍模型支鏈越多沸點(diǎn)越低當(dāng)前12頁，總共84頁。3.碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多碳原子數(shù)12345678910同分異體數(shù)1112359183575碳原子數(shù)1112….1543472040同分異體數(shù)159355….36631962491178805931當(dāng)前13頁，總共84頁。4.同分異構(gòu)類型（2）位置異構(gòu)（3）官能團(tuán)異構(gòu)（1）碳鏈異構(gòu)當(dāng)前14頁，總共84頁?！?.同分異構(gòu)體的類型異構(gòu)類型示例同分異構(gòu)體產(chǎn)生原因

碳鏈異構(gòu)碳鏈骨架（直鏈、支鏈、環(huán)狀）的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)官能團(tuán)在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)位置異構(gòu)正戊烷，異戊烷，新戊烷C5H12C3H8O1-丙醇，2-丙醇C2H6O乙醇，二甲醚官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)當(dāng)前15頁，總共84頁。【判斷】下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？CH3CH=CHCH3和CH2=CHCH2CH3CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3

4CH3—CH--CH3和CH3CH2CH2CH3

CH3

位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)當(dāng)前16頁，總共84頁。練習(xí)1：寫出C6H14的同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體的書寫㈠碳鏈異構(gòu)例：寫出C7H16的各種同分異構(gòu)體練習(xí)2、分子式為C6H14的烷烴在結(jié)構(gòu)式中含有2個(gè)甲基的同分異構(gòu)體有（）個(gè)（A）2個(gè)（B）3個(gè)（C）4個(gè)（D）5個(gè)√當(dāng)前17頁，總共84頁。㈡位置異構(gòu)例：寫出分子式為C4H8的烯烴的同分異構(gòu)體⒈碳鏈異構(gòu)（碳骨架）CCCCCCCCCCCC⒉位置異構(gòu)當(dāng)前18頁，總共84頁。練習(xí)3、請(qǐng)寫出分子式為C4H10O的醇的同分異構(gòu)體CCCCCCCCOHOHCCCCOHOHCCCC當(dāng)前19頁，總共84頁。CCCCCCCCCCCCCCCCCOOHCOOHCOOHCOOH練習(xí)4、請(qǐng)寫出分子式為C5H10O2的羧酸的同分異構(gòu)體當(dāng)前20頁，總共84頁。㈢官能團(tuán)異構(gòu)思考：寫出化學(xué)式C4H8O2的所有可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CCCCOOHCCCCOOH羧酸例：寫出分子式為C4H10O的所有可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。酯醛、酮、醇、醚、還醇等等。當(dāng)前21頁，總共84頁。【筆記】常見的類別異構(gòu)現(xiàn)象序號(hào)類別通式1烯烴環(huán)烷烴2炔烴二烯烴3飽和一元鏈狀醇飽和醚4飽和一元鏈狀醛酮5飽和羧酸酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO26氨基酸、硝基化合物CnH2n+1NO2當(dāng)前22頁，總共84頁。1、根據(jù)題意分析分子式（與CnH2n+2比較）2、列出碳鏈異構(gòu)（逐一減碳，從左到右，先分后連）3、掛官能團(tuán)位置異構(gòu)4、考慮官能團(tuán)種類異構(gòu)【特別注意】：等效（重復(fù)）的問題，按一定的順序排列。同分異構(gòu)體的書寫當(dāng)前23頁，總共84頁。第二章分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第三節(jié)有機(jī)化合物的命名當(dāng)前24頁，總共84頁。一、烷烴的系統(tǒng)命名：

知識(shí)準(zhǔn)備3）烴基：烴分子失去一個(gè)氫原子剩余的原子或原子團(tuán)。1）數(shù)字的應(yīng)用：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一等1、命名步驟：

1）選主鏈；

2）編碳位；

3）定命稱。2）習(xí)慣命名法：2、命名原則：長、近、簡(jiǎn)、多、小。有沒有同分異構(gòu)現(xiàn)象呢？？？？當(dāng)前25頁，總共84頁。系統(tǒng)命名原則：長-----選最長碳鏈為主鏈。多-----遇等長碳鏈時(shí)，支鏈最多為主鏈。近-----離支鏈最近一端編號(hào)。小-----支鏈編號(hào)之和最小。

簡(jiǎn)-----兩取代基距離主鏈兩端等距離時(shí)，從簡(jiǎn)單取代基開始編號(hào)。②①③④⑤當(dāng)前26頁，總共84頁。歸納編號(hào)位，定支鏈；取代基，寫在前，標(biāo)位置，連短線；不同基，簡(jiǎn)到繁，相同基，合并算。選主鏈，稱某烷；CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3CH3CH3CH3CH3CH2123456782，6，6—三甲基—5—乙基辛烷主鏈取代基名稱取代基數(shù)目取代基位置當(dāng)前27頁，總共84頁。烴分子失去一個(gè)或幾個(gè)氫原子后所剩余的部分叫做烴基。①甲基：－CH3②乙基：－CH2CH3

或－C2H5常見的烴基－CH2CH2CH3CH3CHCH3③正丙基：④異丙基：當(dāng)前28頁，總共84頁。CCCCCCCCCCCH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH3找主鏈的方法：C通過觀察找出能使“路徑”最長的碳鏈CCC當(dāng)前29頁，總共84頁。CH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH31234567CCCCCCCCCC1、離支鏈最近的一端開始編號(hào)1234567CCCCCCCCCC2、按照“位置編號(hào)---名稱”的格式寫出支鏈如：3—甲基4—甲基定支鏈的方法當(dāng)前30頁，總共84頁。CH3CH3CHCH2CH3主、支鏈合并的原則支鏈在前，主鏈在后；

當(dāng)有多個(gè)支鏈時(shí)，簡(jiǎn)單的在前，復(fù)雜的在后，支鏈間用“—”連接；

當(dāng)支鏈相同時(shí)，要合并，位置的序號(hào)之間用“，”隔開，名稱之前標(biāo)明支鏈的個(gè)數(shù)；CH3CH2CH3CHCHCH3CH2CH2CH3CH2CH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH32–甲基丁烷4–甲基–3–乙基庚烷3，4，4–三甲基庚烷當(dāng)前31頁，總共84頁。CH3CHCH2CH3CHCH3CH3CHCH3①CH3CHCH2CH2CH3CHCH3CH2CH3②CH3CHCH2CH3CHCH3CH2C2H5③練習(xí)：

2,3,5–三甲基己烷3–甲基–4–乙基己烷3,5–二甲基庚烷當(dāng)前32頁，總共84頁。CH3CHCH2CH3CHCH3CH3CHCH3CH2④練習(xí)：CHCH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH3CH2⑤CH2CH2CCH3CH3CHCH2CH3CH3CHCH3CH2CH3CH2CHCH2CH3⑥3,3–二甲基–7–乙基–5–異丙基癸烷3,5–二甲基–3–乙基庚烷2,5–二甲基–3–乙基己烷當(dāng)前33頁，總共84頁。寫出下列化合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：(1)2,2,3,3-四甲基戊烷；(2)3,4-二甲基-4-乙基庚烷；練習(xí)：當(dāng)前34頁，總共84頁。下列命名中正確的是（）A、3－甲基丁烷B、3－異丙基己烷C、2，2，4，4－四甲基辛烷D、1，1，3－三甲基戊烷。C當(dāng)前35頁，總共84頁。二、烯烴和炔烴的命名：

命名步驟：

１、選主鏈，含雙鍵（叁鍵）；２、定編號(hào)，近雙鍵（叁鍵）；３、寫名稱，標(biāo)雙鍵（叁鍵）。命名原則：與烷烴相似，即一長、一近、一簡(jiǎn)、一多、一小的命名原則。但不同點(diǎn)是主鏈必須含有雙鍵或叁鍵。其它要求與烷烴相同?。?！當(dāng)前36頁，總共84頁。練習(xí)：用系統(tǒng)命名法給下列烷烴命名：CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH3CH3CH3CH2CH3-CH-CH2-C-CH2-CH3CH3CH3CH3CH23-甲基-6-乙基辛烷2，5-二甲基-3-乙基己烷當(dāng)前37頁，總共84頁。練習(xí)：判斷下列名稱的正誤：

1）3，3–二甲基丁烷；

2）2，3–二甲基-2–乙基己烷；

3）2，3－二甲基－４－乙基己烷；

４）2，3，５

–三甲基己烷√××√當(dāng)前38頁，總共84頁。CH3—C=CH—CH—CH=CH2CH3CH32341653，5-二甲基-1，4-己二烯例：當(dāng)前39頁，總共84頁。例如3，3－二甲基－1－戊炔2，5－二甲基－2－己烯3，3-二甲基-1-丁烯(CH3)2CHC≡CC(CH3)3

2，2，4-三甲基-2-己炔CH3CCH=CHCH3CH2CH3(CH3)2C=CHCH2CHCH3CH3當(dāng)前40頁，總共84頁。D當(dāng)前41頁，總共84頁。當(dāng)前42頁，總共84頁。當(dāng)前43頁，總共84頁。當(dāng)前44頁，總共84頁。當(dāng)前45頁，總共84頁。2.二元取代也可以：鄰、間、對(duì)三元取代也可以：連、偏、

均有時(shí)又以苯基作為取代基。三、苯的同系物的命名當(dāng)前46頁，總共84頁。

苯甲苯乙苯鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯CH3CH3CH3CH3CH3CH3連三甲苯偏三甲苯均三甲苯當(dāng)前47頁，總共84頁。給苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為1號(hào)，選取最小位次號(hào)給另一個(gè)甲基編號(hào)。當(dāng)前48頁，總共84頁。C=CHCH=CH2苯乙烯苯乙炔當(dāng)苯環(huán)上連有不飽和基團(tuán)或雖為飽和基團(tuán)但體積較大時(shí)，可將苯作為取代基。

CH3CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3

CH3CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3

CH3CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3

CH3CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3

當(dāng)前49頁，總共84頁。練習(xí)：給下列有機(jī)物命名或根據(jù)名稱寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：1.CH3CH3H3C2.間甲基苯乙烯當(dāng)前50頁，總共84頁。3．有機(jī)物

用系統(tǒng)命名法命名為()B．1,3-甲乙苯D．1-甲基-5-乙基苯A．間甲乙苯C．1-甲基-3-乙基苯4．對(duì)甲基苯乙炔的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________。C當(dāng)前51頁，總共84頁。四、烴的衍生物的命名鹵代烴：以鹵素原子作為取代基象烷烴一樣命名。醇：以羥基作為官能團(tuán)象烯烴一樣命名酚：以酚羥基為1位官能團(tuán)象苯的同系物一樣命名。醚、酮：命名時(shí)注意碳原子數(shù)的多少。醛、羧酸：某醛、某酸。酯：某酸某酯。當(dāng)前52頁，總共84頁。作業(yè)

寫出下列各類物質(zhì)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并給它們命名:(1)C5H12O(2)C5H11Cl(3)鏈狀化合物C6H10

(4)C5H10O(5)C5H10O2(6)C8H10O當(dāng)前53頁，總共84頁。第4節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物當(dāng)前54頁，總共84頁。【思考與交流】1、常用的分離、提純物質(zhì)的方法有哪些？2、下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號(hào)中是雜質(zhì)）分別可以用什么方法除去。（1）NaCl（泥沙）（2）酒精（水）（3）甲烷（乙烯）（4）乙酸乙酯（乙酸）（5）溴水（水）（6）KNO3(NaCl)4.1有機(jī)物的分離與提純當(dāng)前55頁，總共84頁。一、蒸餾思考與交流1、蒸餾法適用于分離、提純何類有機(jī)物？對(duì)該類有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)區(qū)別有何要求？2、實(shí)驗(yàn)室進(jìn)行蒸餾實(shí)驗(yàn)時(shí)，用到的儀器主要有哪些？3、思考實(shí)驗(yàn)1-1的實(shí)驗(yàn)步驟，有哪些需要注意的事項(xiàng)？當(dāng)前56頁，總共84頁。當(dāng)前57頁，總共84頁。蒸餾的注意事項(xiàng)注意儀器組裝的順序：“先下后上，由左至右”；不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網(wǎng)；蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過容積的2/3；不得將全部溶液蒸干；需使用沸石；冷凝水水流方向應(yīng)與蒸汽流方向相反（逆流：下進(jìn)上出）；溫度計(jì)水銀球位置應(yīng)與蒸餾燒瓶支管口齊平，以測(cè)量餾出蒸氣的溫度；當(dāng)前58頁，總共84頁。練習(xí)1欲用96%的工業(yè)酒精制取無水乙醇時(shí)，可

選用的方法是A.加入無水CuSO4，再過濾B.加入生石灰，再蒸餾C.加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇D.將96%的乙醇溶液直接加熱蒸餾出苯√當(dāng)前59頁，總共84頁。二、重結(jié)晶思考與交流

1、已知KNO3在水中的溶解度很容易隨溫度變化而變化，而NaCl的溶解度卻變化不大，據(jù)此可用何方法分離出兩者混合物中的KNO3并加以提純？

2、重結(jié)晶對(duì)溶劑有何要求？被提純的有機(jī)物的溶解度需符合什么特點(diǎn)？

3、重結(jié)晶苯甲酸需用到哪些實(shí)驗(yàn)儀器？

4、能否用簡(jiǎn)潔的語言歸納重結(jié)晶苯甲酸的實(shí)驗(yàn)步驟？高溫溶解、趁熱過濾、低溫結(jié)晶當(dāng)前60頁，總共84頁。不純固體物質(zhì)殘?jiān)?不溶性雜質(zhì))濾液母液(可溶性雜質(zhì)和部分被提純物)晶體(產(chǎn)品)溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過濾冷卻，結(jié)晶，過濾，洗滌如何洗滌結(jié)晶？如何檢驗(yàn)結(jié)晶洗凈與否？當(dāng)前61頁，總共84頁。三、萃取思考與交流1、如何提取溴水中的溴？實(shí)驗(yàn)原理是什么？2、進(jìn)行提取溴的實(shí)驗(yàn)要用到哪些儀器？3、如何選取萃取劑？4、實(shí)驗(yàn)過程有哪些注意事項(xiàng)？當(dāng)前62頁，總共84頁。常見的有機(jī)萃取劑：

苯、四氯化碳、乙醚、石油醚、二氯甲烷……當(dāng)前63頁，總共84頁。練習(xí)2下列每組中各有三對(duì)物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水√√當(dāng)前64頁，總共84頁。練習(xí)3可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是A溴和四氯化碳B苯和溴苯C汽油和苯D硝基苯和水√當(dāng)前65頁，總共84頁。洗滌沉淀或晶體的方法：用膠頭滴管

往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒，

待水完全流出后，重復(fù)兩至三次，直

至晶體被洗凈。檢驗(yàn)洗滌效果：取最后一次的洗出液，

再選擇適當(dāng)?shù)脑噭┻M(jìn)行檢驗(yàn)。當(dāng)前66頁，總共84頁。4.2有機(jī)物分子式與結(jié)構(gòu)式的確定有機(jī)物（純凈）確定分子式？首先要確定有機(jī)物中含有哪些元素如何利用實(shí)驗(yàn)的方法確定有機(jī)物中C、H、O各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)？李比希法現(xiàn)代元素分析法當(dāng)前67頁，總共84頁。例1、某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。（1）試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式（分子中各原子的最簡(jiǎn)單的整數(shù)比）。（2）若要確定它的分子式，還需要什么條件？2:6:1知道相對(duì)分子質(zhì)量當(dāng)前68頁，總共84頁。求有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的常用方法（1）M=m/n（2）標(biāo)況下有機(jī)蒸氣的密度為ρg/L，M=22.4L/mol?ρg/L（3）根據(jù)有機(jī)蒸氣的相對(duì)密度D，M1=DM2當(dāng)前69頁，總共84頁。一、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的確定1、元素分析方法：李比希法→現(xiàn)代元素分

析法元素分析儀當(dāng)前70頁，總共84頁。2、相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定：質(zhì)譜法（MS）質(zhì)譜儀當(dāng)前71頁，總共84頁?！舅伎寂c交流】1、質(zhì)荷比是什么？2、如何讀譜以確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量？由于相對(duì)質(zhì)量越大的分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間越長，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量當(dāng)前72頁，總共84頁。②確定分子式：下圖是例1中有機(jī)物A的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為

,分子式為

。46C2H6O當(dāng)前73頁，總共84頁。例2、2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（10－9g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋