高優(yōu)指導(dǎo)高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 選考部分 有機化學(xué)基礎(chǔ) 3 烴的含氧衍生物 新人教選修5

第3節(jié)烴的含氧衍生物精選ppt-2-考綱要求:1.認(rèn)識醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點,知道它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系。2.根據(jù)有機化合物組成和結(jié)構(gòu)的特點,認(rèn)識加成、取代和消去反應(yīng)。3.結(jié)合生產(chǎn)、生活實際了解某些烴的衍生物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響,關(guān)注有機化合物的安全使用問題。精選ppt-3-基礎(chǔ)梳理考點突破考點一

醇與酚1.醇、酚的定義(1)醇是羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物,飽和一元醇的通式為CnH2n+1OH(n≥1)。(2)酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物,最簡單的酚為精選ppt-4-基礎(chǔ)梳理考點突破精選ppt-5-基礎(chǔ)梳理考點突破2.醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律(1)溶解性:低級脂肪醇易溶于水。(2)密度:一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm-3。(3)沸點:①直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高。②醇分子間存在氫鍵,所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。3.苯酚的物理性質(zhì)(1)純凈的苯酚是無色晶體,有特殊氣味,易被空氣氧化呈粉紅色。(2)苯酚常溫下在水中的溶解度不大,當(dāng)溫度高于65

℃時,能與水互溶,苯酚易溶于酒精。

(3)苯酚有毒,對皮膚有強烈的腐蝕作用,如果不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用酒精洗滌。精選ppt-6-基礎(chǔ)梳理考點突破4.醇和酚的化學(xué)性質(zhì)(1)由斷鍵方式理解醇的化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例):精選ppt-7-基礎(chǔ)梳理考點突破精選ppt-8-基礎(chǔ)梳理考點突破(2)由基團(tuán)之間的相互影響理解酚的化學(xué)性質(zhì):①苯基對羥基的影響:由于苯基影響了與其相連的羥基上的氫原子,使苯酚比乙醇分子中的羥基上的氫原子更易電離,因而苯酚呈弱酸性。電離方程式為C6H5OH C6H5O-+H+,苯酚俗稱石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊溶液變紅。寫出苯酚與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式:精選ppt-9-基礎(chǔ)梳理考點突破②羥基對苯環(huán)的影響:由于羥基影響了與其相連的苯基上的氫原子,使苯酚鄰對位上的氫原子比苯活潑,更容易被取代。苯酚與濃溴水反應(yīng),產(chǎn)生白色沉淀,化學(xué)方程式為:③顯色反應(yīng):苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色,利用這一反應(yīng)可檢驗苯酚的存在。精選ppt-10-基礎(chǔ)梳理考點突破精選ppt-11-基礎(chǔ)梳理考點突破(1)其中屬于脂肪醇的是①②,屬于芳香醇的是③⑤,屬于酚類的是④⑤。(2)其中物質(zhì)的水溶液顯酸性的是④⑤。(3)其中互為同分異構(gòu)體的是③④。(4)其中可以發(fā)生氧化反應(yīng)生成醛的是③⑤,可以發(fā)生消去反應(yīng)的是①②⑤。(5)物質(zhì)⑤能發(fā)生反應(yīng)的類型有取代反應(yīng),氧化反應(yīng),消去反應(yīng),加成反應(yīng)。精選ppt-12-基礎(chǔ)梳理考點突破1.注意反應(yīng)條件在復(fù)習(xí)乙醇的化學(xué)反應(yīng)類型時,一定要注意反應(yīng)條件:(1)氧化反應(yīng):燃燒時生成CO2、H2O;遇酸性高錳酸鉀溶液或重鉻酸鉀溶液生成CH3COOH;銅或銀作催化劑時被氧氣氧化生成CH3CHO。(2)在濃硫酸作催化劑時:140℃時發(fā)生分子間脫水的取代反應(yīng)生成醚,170℃時發(fā)生分子內(nèi)脫水的消去反應(yīng)生成烯烴,與醋酸混合加熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯。精選ppt-13-基礎(chǔ)梳理考點突破2.注意斷鍵、成鍵位置在復(fù)習(xí)醇的化學(xué)反應(yīng)類型時,一定要分析各反應(yīng)的斷鍵、成鍵位置,只有分析透各反應(yīng)的斷鍵、成鍵位置才能真正理解有機反應(yīng)并能準(zhǔn)確判斷有機反應(yīng)所屬反應(yīng)類型及醇的一些化學(xué)性質(zhì)。(1)醇的催化氧化反應(yīng):由醇的催化氧化反應(yīng)時斷鍵成鍵的位置

可知醇的催化氧化反應(yīng)的情況跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關(guān):精選ppt-14-基礎(chǔ)梳理考點突破精選ppt-15-基礎(chǔ)梳理考點突破(2)醇的消去規(guī)律:醇分子中,連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子,并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時,才可發(fā)生消去反應(yīng),生成不飽和鍵。表示為:精選ppt-16-基礎(chǔ)梳理考點突破例1四種同類有機物A、B、C、D,它們的分子式均為C4H10O。已知A可被氧化為E,B可被氧化成F,C除可燃燒之外難以被氧化,A和C分別脫水后得到同一種不飽和烴,E和F都可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(1)D的名稱為

,B的結(jié)構(gòu)簡式為

。

(2)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:(注明反應(yīng)條件)A→E:

C分子內(nèi)脫水:

答案解析解析關(guān)閉答案解析關(guān)閉精選ppt-17-基礎(chǔ)梳理考點突破例2A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O,它們都能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。A不溶于NaOH溶液,而B能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色,并產(chǎn)生白色沉淀,A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。(1)寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡式。A:

,B:

。

(2)寫出B與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式:

(3)寫出A與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式:

與足量金屬鈉反應(yīng)生成等量H2,分別需A、B、H2O三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為

。精選ppt-18-基礎(chǔ)梳理考點突破精選ppt-19-基礎(chǔ)梳理考點突破精選ppt-20-基礎(chǔ)梳理考點突破精選ppt-21-基礎(chǔ)梳理考點突破精選ppt-22-基礎(chǔ)梳理考點突破精選ppt-23-基礎(chǔ)梳理考點突破

跟蹤訓(xùn)練

1.四種有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式如下,均含有多個官能團(tuán),下列有關(guān)說法中正確的是(

)A.①屬于酚類,可與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2B.②屬于酚類,能使FeCl3溶液顯紫色C.1mol③最多能與3molBr2發(fā)生反應(yīng)D.④屬于醇類,可以發(fā)生消去反應(yīng)答案解析解析關(guān)閉物質(zhì)①中羥基直接連在苯環(huán)上,屬于酚類,但酚羥基不能與NaHCO3溶液反應(yīng),A項錯誤;物質(zhì)②中羥基連在鏈烴基的飽和碳原子上,屬于醇類,不能使FeCl3溶液顯紫色,B項錯誤;物質(zhì)③可以看作酚類,苯環(huán)上酚羥基的鄰、對位氫原子可以被溴取代,根據(jù)物質(zhì)③的結(jié)構(gòu)簡式可知1mol③最多能與2molBr2發(fā)生反應(yīng),C項錯誤;物質(zhì)④中羥基連在烴基的飽和碳原子上屬于醇類,并且羥基所連碳原子的鄰位碳原子上有H原子,所以物質(zhì)④可以發(fā)生消去反應(yīng),D項正確。答案解析關(guān)閉D精選ppt-24-基礎(chǔ)梳理考點突破2.二甘醇的結(jié)構(gòu)簡式是HOCH2CH2OCH2CH2OH,下列有關(guān)二甘醇的敘述正確的是(

)A.不能發(fā)生消去反應(yīng) B.能發(fā)生取代反應(yīng)C.能溶于水,不溶于乙醇 D.符合通式CnH2nO3答案解析解析關(guān)閉二甘醇含有醇羥基,能發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng),又根據(jù)“相似相溶”原理,它能溶于水和乙醇,分子中無不飽和鍵,所以其分子通式為CnH2n+2O3,故選B。答案解析關(guān)閉B精選ppt-25-基礎(chǔ)梳理考點突破3.(2015海南化學(xué),13)乙醇是一種重要的化工原料,由乙醇為原料衍生出的部分化工產(chǎn)品如下圖所示:回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為

。

(2)B的化學(xué)名稱是

。

(3)由乙醇生成C的反應(yīng)類型為

。

(4)E是一種常見的塑料,其化學(xué)名稱是

。

(5)由乙醇生成F的化學(xué)方程式為

。

答案解析解析關(guān)閉答案解析關(guān)閉精選ppt-26-基礎(chǔ)梳理考點突破考點二

醛1.定義烴基與醛基相連而構(gòu)成的化合物,可表示為RCHO。甲醛是最簡單的醛。飽和一元醛的通式為CnH2nO。2.甲醛、乙醛精選ppt-27-基礎(chǔ)梳理考點突破3.醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性,以乙醛為例完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:精選ppt-28-基礎(chǔ)梳理考點突破自主鞏固

判斷正誤,正確的畫“√”,錯誤的畫“×”。(1)乙醛能被弱氧化劑(新制氫氧化銅或銀氨溶液)氧化,具有強還原性,所以不能發(fā)生還原反應(yīng)

(×)(2)醛基的結(jié)構(gòu)簡式可以寫成—CHO,也可以寫成—COH(×)(3)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上

(×)(4)乙醛和水的混合溶液可以用分液漏斗分離

(×)(5)為檢驗稀硫酸作催化劑使淀粉水解后的產(chǎn)物是否含有葡萄糖,可直接向水解后的產(chǎn)物加入銀氨溶液,然后水浴加熱

(×)精選ppt-29-基礎(chǔ)梳理考點突破醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)醛是有機合成的中間體,可被還原為醇,也可被氧化為羧酸,在有機合成中有重要地位,復(fù)習(xí)時應(yīng)注意以下幾個問題:1.只要含有醛基的物質(zhì)均能發(fā)生銀鏡反應(yīng),如所有的醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麥芽糖等。所以在書寫同分異構(gòu)體時要注意,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的除醛類外,也可能為甲酸、甲酸某酯等。2.注意量的關(guān)系:①1mol—CHO消耗2molCu(OH)2或2molAg(NH3)2OH生成1molCu2O或2molAg;②1mol甲醛(HCHO)反應(yīng)生成2molCu2O或4molAg。3.注意反應(yīng)條件:醛基與新制的氫氧化銅或銀氨溶液反應(yīng)均在堿性條件下,且均需要加熱。4.醛能被弱氧化劑(銀氨溶液、新制的氫氧化銅)氧化,也能被強氧化劑如酸性高錳酸鉀溶液、溴水等氧化。精選ppt-30-基礎(chǔ)梳理考點突破例3(2014重慶理綜,5)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其結(jié)構(gòu)簡式如圖(未表示出原子或原子團(tuán)的空間排列)。該拒食素與下列某試劑充分反應(yīng),所得有機物分子的官能團(tuán)數(shù)目增加,則該試劑是()A.Br2的CCl4溶液 B.Ag(NH3)2OH溶液C.HBr D.H2答案解析解析關(guān)閉答案解析關(guān)閉精選ppt-31-基礎(chǔ)梳理考點突破跟蹤訓(xùn)練

1.(2014大綱全國,12)從香莢蘭豆中提取的一種芳香化合物,其分子式為C8H8O3,遇FeCl3溶液會呈現(xiàn)特征顏色,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。該化合物可能的結(jié)構(gòu)簡式是()答案解析解析關(guān)閉遇氯化鐵溶液顯特征顏色,說明該物質(zhì)含有酚羥基,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明該物質(zhì)中含有醛基,B中無酚羥基,C中無醛基,D的分子式為C8H6O3,B、C、D三項錯誤,A正確。答案解析關(guān)閉A精選ppt-32-基礎(chǔ)梳理考點突破2.有機物CH3—CHCH—CH2—CHO加入某試劑在一定條件下生成CH3—CHCH—CH2—COOH,可加入下列試劑中的

。a.酸性高錳酸鉀溶液 b.銀氨溶液c.溴水 d.新制的氫氧化銅答案解析解析關(guān)閉碳碳雙鍵、醛基均能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,碳碳雙鍵能與溴水發(fā)生加成反應(yīng);銀氨溶液、新制的氫氧化銅都是弱氧化劑,只能氧化醛基。答案解析關(guān)閉bd精選ppt-33-基礎(chǔ)梳理考點突破考點三

羧酸、酯1.羧酸(1)定義:由烴基或氫原子與羧基相連構(gòu)成的有機化合物。官能團(tuán)為—COOH。飽和一元羧酸分子的通式為CnH2n+1COOH。(2)甲酸和乙酸的分子組成和結(jié)構(gòu):精選ppt-34-基礎(chǔ)梳理考點突破(3)化學(xué)性質(zhì):①酸的通性:R—COOH電離方程式為:②酯化反應(yīng):CH3COOH和

發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為:精選ppt-35-基礎(chǔ)梳理考點突破2.酯(1)定義:羧酸分子中的—OH被—OR'取代后的產(chǎn)物,簡寫為RCOOR',官能團(tuán)為(2)酯的物理性質(zhì):精選ppt-36-基礎(chǔ)梳理考點突破(3)酯的化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng):CH3COOC2H5在稀硫酸或NaOH溶液催化作用下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為:精選ppt-37-基礎(chǔ)梳理考點突破自主鞏固

(1)易溶于水的有①③④。(2)物質(zhì)的水溶液顯酸性的是①②。(3)能與鈉反應(yīng)的有①②④,反應(yīng)的快慢順序是①②④。(4)能與氫氧化鈉反應(yīng)的是①②,能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的是①。(5)實驗室制備物質(zhì)⑤需要用到的試劑有乙酸、乙醇、濃硫酸、飽和碳酸鈉溶液。(6)物質(zhì)③能發(fā)生反應(yīng)的類型有氧化反應(yīng),還原反應(yīng),加成反應(yīng)。精選ppt-38-基礎(chǔ)梳理考點突破醇羥基、酚羥基、羧基的性質(zhì)比較

精選ppt-39-基礎(chǔ)梳理考點突破例4有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為,下列說法正確的是(

)A.同溫同壓下,等物質(zhì)的量的A分別與過量Na、NaHCO3反應(yīng)生成的氣體體積相同B.1molA與過量的氫氧化鈉溶液反應(yīng)最多消耗3molNaOHC.1molA與足量濃溴水反應(yīng),最多消耗2molBr2D.A能發(fā)生消去反應(yīng)答案解析解析關(guān)閉答案解析關(guān)閉精選ppt-40-基礎(chǔ)梳理考點突破例5(2015福建理綜,32節(jié)選)“司樂平”是治療高血壓的一種臨床藥物,其有效成分M的結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示。下列關(guān)于M的說法正確的是

(填序號)。

a.屬于芳香族化合物b.遇FeCl3溶液顯紫色c.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色d.1molM完全水解生成2mol醇答案解析解析關(guān)閉M分子中含有苯環(huán)為芳香族化合物,a項正確;M分子中沒有酚羥基,b項錯誤;M分子中有碳碳雙鍵,能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色,c項正確;M分子中有三個酯基,1molM水解可以生成3mol醇,d項錯誤。答案解析關(guān)閉ac精選ppt-41-基礎(chǔ)梳理考點突破方法技巧:

分析此類題時,首先分析結(jié)構(gòu)中含有的官能團(tuán),然后依據(jù)各官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行分析,同時還要從兩個角度進(jìn)行記憶:(1)反應(yīng)類型:①凡是含不飽和鍵(酯基、羧基除外)、苯環(huán)的物質(zhì)均可以與氫氣在一定條件(催化劑、加熱、加壓)下發(fā)生加成反應(yīng)。②能發(fā)生取代反應(yīng)的有:烷烴基(Cl2光照)、苯環(huán)(鹵代、硝化)、鹵代烴(水解)、醇(鹵代、酯化)、酚(鹵代)、羧酸(酯化)、酯(水解)等。精選ppt-42-基礎(chǔ)梳理考點突破③凡是含有—OH(如水、醇、酚、羧酸等)的一般都與Na反應(yīng)生成H2。④凡是含有—CHO的一般都與銀氨溶液、新制的氫氧化銅反應(yīng)。

⑤含有—OH(如醇、酚類)一般都能與含有—COOH的物質(zhì)發(fā)生酯化反應(yīng)。精選ppt-43-基礎(chǔ)梳理考點突破跟蹤訓(xùn)練

1.(2015重慶理綜,5)某化妝品的組分Z具有美白功效,原從楊樹中提取,現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備:下列敘述錯誤的是(

)A.X、Y和Z均能使溴水褪色B.X和Z均能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2C.Y既能發(fā)生取代反應(yīng),也能發(fā)生加成反應(yīng)D.Y可作加聚反應(yīng)單體,X可作縮聚反應(yīng)單體答案解析解析關(guān)閉X與溴水發(fā)生取代反應(yīng),Y與溴水發(fā)生加成反應(yīng),二者均可使溴水褪色,A項正確;酚羥基不能與NaHCO3反應(yīng)放出CO2,B項錯誤;Y中含有苯環(huán),既可以發(fā)生取代反應(yīng),也可以發(fā)生加成反應(yīng),C項正確;Y中含有碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應(yīng),X中含有酚羥基可以與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng),D項正確。答案解析關(guān)閉B精選ppt-44-基礎(chǔ)梳理考點突破2.(2015北京房山二模)己烯雌酚的結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示,下列有關(guān)敘述中不正確的是(

)A.與NaOH反應(yīng)可生成化學(xué)式為C18H20O2Na2的化合物B.聚己烯雌酚含有順式和反式兩種結(jié)構(gòu)C.1mol己烯雌酚最多可與7molH2發(fā)生加成反應(yīng)D.己烯雌酚與足量的溴水反應(yīng)最多可消耗5mol的Br2答案解析解析關(guān)閉A選項,分子中含有2個酚羥基,正確;B選項,聚己烯雌酚中不含碳碳雙鍵,所以無順反異構(gòu),錯誤;C選項,苯環(huán)和碳碳雙鍵均能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng),正確;D選項,一個苯環(huán)上有2個鄰位氫原子可被Br取代,含有一個碳碳雙鍵可與溴發(fā)生加成反應(yīng),正確。答案解析關(guān)閉B精選ppt-45-基礎(chǔ)梳理考點突破3.(2014浙江理綜,10)下列說法正確的是(

)A.乳酸薄荷醇酯()僅能發(fā)生水解、氧化、消去反應(yīng)B.乙醛和丙烯醛()不是同系物,它們與氫氣充分反應(yīng)后的產(chǎn)物也不是同系物C.淀粉和纖維素在酸催化下完全水解后的產(chǎn)物都是葡萄糖D.CH3COOCH2CH3與CH3CH2COOCH3互為同分異構(gòu)體,1H-NMR譜顯示兩者均有三種不同的氫原子且三種氫原子的比例相同,故不能用1H-NMR來鑒別答案解析解析關(guān)閉答案解析關(guān)閉精選ppt-46-基礎(chǔ)梳理考點突破考點四

烴的衍生物轉(zhuǎn)化關(guān)系及反應(yīng)類型1.有機反應(yīng)類型的定義及特點(1)取代反應(yīng):定義:有機物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫取代反應(yīng)。特點:有上有下。精選ppt-47-基礎(chǔ)梳理考點突破精選ppt-48-基礎(chǔ)梳理考點突破(2)加成反應(yīng):定義:有機物分子里不飽和原子跟其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)。特點:只上不下。精選ppt-49-基礎(chǔ)梳理考點突破精選ppt-50-基礎(chǔ)梳理考點突破(4)氧化反應(yīng)和還原反應(yīng):①氧化反應(yīng):有機化學(xué)中的氧化反應(yīng)為加氧或去氫的反應(yīng);②還原反應(yīng):有機化學(xué)中的還原反應(yīng)為加氫或去氧的反應(yīng);③實例:與氫氣發(fā)生的加成反應(yīng)都是還原反應(yīng),注意與H2O、HX發(fā)生加成反應(yīng)的既不是還原反應(yīng)也不是氧化反應(yīng)。常見的氧化反應(yīng)有:精選ppt-51-基礎(chǔ)梳理考點突破自主鞏固

寫出上述反應(yīng)的反應(yīng)類型:①是取代反應(yīng);②是消去反應(yīng);③是加成反應(yīng);④是消去反應(yīng)。精選ppt-52-基礎(chǔ)梳理考點突破有機反應(yīng)類型的推斷方法1.由官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化推測反應(yīng)類型官能團(tuán)結(jié)構(gòu)決定了有機物的性質(zhì),故根據(jù)官能團(tuán)互變就可推知反應(yīng)類型。精選ppt-53-基礎(chǔ)梳理考點突破2.由反應(yīng)條件推測反應(yīng)類型條件不同,反應(yīng)類型也可能變化,所以還要結(jié)合條件來推測反應(yīng)類型。有機反應(yīng)的重要條件總結(jié)如下:(1)與NaOH水溶液發(fā)生的反應(yīng)有:鹵代烴的水解,酯的水解;NaOH醇溶