2023屆高中總復(fù)習(xí)第二輪專題五有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)課件

第1講簡單的有機(jī)化合物(必修)專題五2023高中總復(fù)習(xí)優(yōu)化設(shè)計(jì)GAOZHONGZONGFUXIYOUHUASHEJI內(nèi)容索引0102考情分析?備考定向高頻考點(diǎn)?探究突破03新題演練?能力遷移考情分析?備考定向【專題知識脈絡(luò)】

【能力目標(biāo)解讀】

命題熱點(diǎn)考題統(tǒng)計(jì)考查能力分析有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、組成、性質(zhì)及用途2022全國甲,82022全國乙,82021全國甲,102020全國Ⅰ,82020全國Ⅱ,10本專題主要考查簡單有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和同分異構(gòu)體。其中對同分異構(gòu)體的要求較高。在復(fù)習(xí)時,除了要關(guān)注典型代表物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)外,還要加大同分異構(gòu)體練習(xí)的深度同分異構(gòu)體的書寫及判斷2021全國甲,102021全國乙,102020全國Ⅱ,10常見有機(jī)物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)2021全國乙,102020全國Ⅰ,82020全國Ⅱ,102020全國Ⅲ,8【熱點(diǎn)考題詮釋】

1.(2022全國甲)輔酶Q10具有預(yù)防動脈硬化的功效,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)輔酶Q10的說法正確的是(

)。A.分子式為C60H90O4B.分子中含有14個甲基C.分子中的四個氧原子不在同一平面D.可發(fā)生加成反應(yīng),不能發(fā)生取代反應(yīng)B解題要領(lǐng):本題考查有機(jī)物分子的組成、結(jié)構(gòu)以及有機(jī)物的性質(zhì)。根據(jù)輔酶Q10的結(jié)構(gòu)簡式可知,其分子內(nèi)有59個碳原子,分子式為C59H90O4,A項(xiàng)錯誤;該有機(jī)物分子中含有甲基的碳原子如圖所示:

,10個重復(fù)基團(tuán)的最后一個連接氫原子的碳是甲基,故分子中含有1+1+1+10+1=14個甲基,B項(xiàng)正確;根據(jù)羰基碳原子與其相連的氧原子及另外兩個原子共面和乙烯分子的平面結(jié)構(gòu)可知,分子中的四個氧原子在同一平面上,C項(xiàng)錯誤;分子內(nèi)含有碳碳雙鍵,可發(fā)生加成反應(yīng),與飽和碳原子所連的氫原子在一定條件下可發(fā)生取代反應(yīng),D項(xiàng)錯誤。2.(2022全國乙)一種實(shí)現(xiàn)二氧化碳固定及再利用的反應(yīng)如下:下列敘述正確的是(

)。A.化合物1分子中的所有原子共平面B.化合物1與乙醇互為同系物C.化合物2分子中含有羥基和酯基D.化合物2可以發(fā)生開環(huán)聚合反應(yīng)D解題要領(lǐng):本題考查有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)?；衔?分子中的兩個碳原子都是飽和碳原子,分子中所有原子不可能共平面,A項(xiàng)錯誤;化合物1和乙醇(官能團(tuán)是羥基)分子中所含碳原子數(shù)相同,所含的官能團(tuán)不同,二者不互為同系物,B項(xiàng)錯誤;化合物2中沒有羥基,C項(xiàng)錯誤;化合物2打開環(huán)狀結(jié)構(gòu)可以形成聚酯類高分子,D項(xiàng)正確。3.(2021全國甲)下列敘述正確的是(

)。A.甲醇既可發(fā)生取代反應(yīng)也可發(fā)生加成反應(yīng)B.用飽和碳酸氫鈉溶液可以鑒別乙酸和乙醇C.烷烴的沸點(diǎn)高低僅取決于碳原子數(shù)的多少D.戊二烯與環(huán)戊烷互為同分異構(gòu)體B解題要領(lǐng):甲醇(CH3OH)分子中不含不飽和鍵,不能發(fā)生加成反應(yīng),A項(xiàng)敘述錯誤;乙酸與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成CO2氣體,乙醇不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng),故利用飽和碳酸氫鈉溶液可以鑒別乙酸和乙醇,B項(xiàng)敘述正確;烷烴的沸點(diǎn)高低不僅與碳原子數(shù)的多少有關(guān),還與支鏈的多少、壓強(qiáng)的大小等有關(guān),C項(xiàng)敘述錯誤;戊二烯分子式為C5H8,環(huán)戊烷分子式為C5H10,二者分子式不同,不互為同分異構(gòu)體,D項(xiàng)敘述錯誤。4.(2021全國乙)一種活性物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為,下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述正確的是(

)。A.能發(fā)生取代反應(yīng),不能發(fā)生加成反應(yīng)B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物D.1mol該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)得44gCO2C解題要領(lǐng):根據(jù)題給活性物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式,可知其分子中含有碳碳雙鍵、羥基和羧基,故該物質(zhì)可以發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng),A項(xiàng)錯誤;題給活性物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)與乙醇、乙酸不相似,組成上也不是相差若干個CH2原子團(tuán),故該物質(zhì)與乙醇、乙酸均不是互為同系物的關(guān)系,B項(xiàng)錯誤;題干給出的活性物質(zhì)與C項(xiàng)中給出的物質(zhì)分子式相同(均為C10H18O3)而結(jié)構(gòu)不同,兩者互為同分異構(gòu)體,C項(xiàng)正確;題給活性物質(zhì)分子中,能與碳酸鈉反應(yīng)的官能團(tuán)只有羧基,1

mol該活性物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)只能生成22

g

CO2,D項(xiàng)錯誤。5.(2020全國Ⅲ)金絲桃苷是從中藥材中提取的一種具有抗病毒作用的黃酮類化合物,結(jié)構(gòu)簡式如下:下列關(guān)于金絲桃苷的敘述,錯誤的是(

)。A.可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B.分子含21個碳原子C.能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)D.不能與金屬鈉反應(yīng)D解題要領(lǐng):本題考查了有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。金絲桃苷分子中含有的苯環(huán)、碳碳雙鍵、羰基,在一定條件下都可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),A項(xiàng)正確;根據(jù)金絲桃苷的結(jié)構(gòu)簡式可知,其分子內(nèi)含有21個碳原子,B項(xiàng)正確;金絲桃苷分子內(nèi)含有多個羥基,可與乙酸中的羧基發(fā)生酯化反應(yīng),也可與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)生成氫氣,C項(xiàng)正確,D項(xiàng)錯誤。A.MPy只有兩種芳香同分異構(gòu)體B.EPy中所有原子共平面C.VPy是乙烯的同系物D.反應(yīng)②的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)D7.(2020全國Ⅰ)紫花前胡醇()可從中藥材當(dāng)歸和白芷中提取得到,能提高人體免疫力。有關(guān)該化合物,下列敘述錯誤的是(

)。A.分子式為C14H14O4B.不能使酸性重鉻酸鉀溶液變色C.能夠發(fā)生水解反應(yīng)D.能夠發(fā)生消去反應(yīng)生成雙鍵B解題要領(lǐng):觀察分析紫花前胡醇的結(jié)構(gòu)簡式,可確定分子式為C14H14O4,A項(xiàng)正確。由結(jié)構(gòu)簡式可知分子中含有雙鍵和羥基,可以使酸性重鉻酸鉀溶液變色,B項(xiàng)錯誤。含有酯基,能夠發(fā)生水解反應(yīng),C項(xiàng)正確。羥基所在碳原子的鄰位碳原子上含有氫原子,可以發(fā)生消去反應(yīng),D項(xiàng)正確。高頻考點(diǎn)?探究突破命題熱點(diǎn)一常見有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及組成【有關(guān)常見有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及組成解題的思維路徑】【問題探究】常見有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及組成應(yīng)該注意哪些方面?1.元素組成:烴是只含C、H兩種元素的有機(jī)物;醇、糖類、油脂均由C、H、O三種元素組成;蛋白質(zhì)除含C、H、O、N、S等元素外,有些蛋白質(zhì)含有P。2.立體結(jié)構(gòu):碳原子數(shù)≥3的烷烴分子中的碳原子一定不在同一條直線上;碳原子數(shù)≥4的烷烴才有同分異構(gòu)現(xiàn)象。3.化學(xué)鍵:寫結(jié)構(gòu)簡式時,烯烴分子中的碳碳雙鍵不能省;苯分子中沒有碳碳單鍵,也沒有碳碳雙鍵;乙烯分子中有碳碳雙鍵,而聚乙烯、烷烴分子中沒有碳碳雙鍵,只有碳碳單鍵。4.類別:淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)均是天然高分子化合物,油脂、單糖、二糖不屬于高分子化合物。5.同分異構(gòu)體:淀粉、纖維素雖然分子表達(dá)式(C6H10O5)n相同,但不屬于同分異構(gòu)體。例1下列說法中正確的是

。

①丙烷分子中三個碳原子在同一條直線上②烴類分子中的碳原子通過形成四對共用電子對與其他原子結(jié)合③乙醇分子中無碳碳雙鍵,所以是飽和烴④糖類、油脂、蛋白質(zhì)均是由C、H、O三種元素組成的⑤淀粉、纖維素、油脂、蛋白質(zhì)均屬于天然高分子化合物⑥含5個碳原子的有機(jī)物,每個分子中最多可形成4個C—C單鍵⑦所有的烴中碳原子與碳原子之間均是以碳碳單鍵相連分析推理:(1)怎樣判斷原子是否共線、共面?要抓住甲烷、乙烯、苯分子的立體結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析,如①中丙烷相當(dāng)于甲烷中的兩個氫原子被兩個碳原子取代,所以丙烷中三個碳原子排列成折線形。對于有機(jī)物分子中原子共線、共面的問題,還要注意題干中“一定”“至少”“最多”這些關(guān)鍵的字詞。(2)③烴中只含碳、氫兩種元素;④蛋白質(zhì)含有C、H、O、N、S等元素;⑤油脂不屬于高分子化合物;⑥如果有機(jī)物是環(huán)狀化合物,形成的碳碳單鍵大于4個;由乙烯、苯可知⑦錯誤;⑧苯分子中無碳碳單鍵和碳碳雙鍵,而是介于碳碳單鍵與雙鍵之間的一種特殊的鍵。答案:②題后反思(1)烴是僅由碳和氫兩種元素組成的有機(jī)物,乙醇分子中含有氧元素,不屬于烴類。(2)油脂分子中包含的原子數(shù)目較多,但其相對分子質(zhì)量遠(yuǎn)小于1萬,不是高分子化合物。(3)在考慮碳原子之間的連接時,除了常見的鏈狀結(jié)構(gòu),還要考慮環(huán)狀結(jié)構(gòu)。對點(diǎn)訓(xùn)練1下列說法中不正確的是(

)。A.在一定條件下,苯與液溴、硝酸作用生成溴苯、硝基苯的反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)B.C6H14有4種同分異構(gòu)體,它們的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)各不相同C.油脂皂化反應(yīng)得到高級脂肪酸鹽與甘油B解析:苯與液溴、硝酸作用生成溴苯、硝基苯,是苯中的氫原子被溴原子、硝基取代,都屬于取代反應(yīng),A項(xiàng)正確;己烷有5種同分異構(gòu)體,其碳鏈結(jié)構(gòu)分別為命題熱點(diǎn)二有機(jī)物的性質(zhì)及用途【有關(guān)有機(jī)物的性質(zhì)及用途解題的思維路徑】【問題探究】有哪些需要記憶的常見有機(jī)物與常用試劑的反應(yīng)?常用試劑常見有機(jī)物現(xiàn)象及原因溴水烷烴、苯液體分層、溴水層褪色,發(fā)生萃取(注意:萃取屬于物理變化)乙烯、植物油褪色,發(fā)生加成反應(yīng)酸性高錳酸鉀溶液烷烴、苯、乙酸乙酯液體分層,上層無色,下層紫色,不反應(yīng)乙烯、乙醇褪色,發(fā)生氧化反應(yīng)常用試劑常見有機(jī)物現(xiàn)象及原因NaOH溶液酯(油脂)加熱后液體不分層,發(fā)生水解反應(yīng)NaHCO3溶液能與乙酸反應(yīng)有氣泡生成Na乙醇、乙酸產(chǎn)生無色無味的氣體,發(fā)生置換反應(yīng)濃硫酸乙醇、乙酸共熱生成不溶于水且密度比水小的無色液體,發(fā)生酯化反應(yīng)銀氨溶液葡萄糖水浴加熱出現(xiàn)銀鏡,發(fā)生氧化反應(yīng)新制氫氧化銅煮沸有紅色沉淀,發(fā)生氧化反應(yīng)碘水淀粉變藍(lán)色濃硝酸蛋白質(zhì)微熱后呈黃色例2下列敘述中正確的是

。

①乙烯可使溴的四氯化碳溶液褪色,則聚乙烯也可以使其褪色②用酸性高錳酸鉀溶液可以鑒別乙烯和甲烷③可以用溴水鑒別乙醇與乙酸④可以用酸性高錳酸鉀溶液鑒別乙醇與乙酸⑤淀粉、纖維素、葡萄糖均屬于糖類,都可以水解⑥乙醇與乙酸中均含有—OH,所以均與Na反應(yīng)生成氫氣⑦可以用碳酸鈉溶液鑒別乙醇與乙酸⑧雞蛋白溶液與濃硝酸加熱后變?yōu)辄S色⑨淀粉溶液遇碘化鉀變?yōu)樗{(lán)色⑩CH2=CH—CH3+Br2―→CH2Br—CH=CH2+HBr屬于加成反應(yīng)分析推理:(1)怎樣判斷有機(jī)反應(yīng)類型?抓住常見反應(yīng)類型的特征進(jìn)行分析。取代反應(yīng):①有上有下[有機(jī)物一般下來一個原子(或原子團(tuán)),有一個原子(或原子團(tuán))加到掉下來的位置上];②反應(yīng)物、生成物一般均為兩種或兩種以上。加成反應(yīng):①只上不下;②反應(yīng)物一般多于或等于兩種,生成物一般為一種。(2)①聚乙烯無不飽和鍵,錯誤;乙烯、乙醇均可使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而甲烷、乙酸均不能,②④正確;③溴水與乙醇、乙酸均不反應(yīng),且均互溶,錯誤;⑤葡萄糖不能水解,錯誤;⑦乙醇與Na2CO3溶液不反應(yīng),乙酸與Na2CO3溶液反應(yīng)有氣泡產(chǎn)生,正確;⑨淀粉溶液遇碘單質(zhì)變藍(lán),錯誤。答案:②④⑥⑦⑧題后反思(1)聚乙烯分子中無不飽和鍵,不能使溴的四氯化碳溶液褪色。(2)葡萄糖是單糖,不能水解。(3)淀粉溶液遇碘單質(zhì)才變藍(lán)。對點(diǎn)訓(xùn)練2下列說法正確的是(

)。A.甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷,與苯和硝酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)類型不同B.淀粉、油脂、蛋白質(zhì)都能水解,但水解產(chǎn)物不同C.除去乙烷中混有的少量乙烯,可將混合氣體通入足量酸性KMnO4溶液中D.檢驗(yàn)蔗糖水解產(chǎn)物中的葡萄糖,取1mL20%蔗糖溶液,加入少量稀硫酸,水浴加熱后取少量溶液,加入幾滴新制Cu(OH)2,加熱B解析:A選項(xiàng)中的兩個反應(yīng)均為取代反應(yīng),A項(xiàng)錯誤;淀粉、油脂、蛋白質(zhì)都能水解且所得產(chǎn)物不同,B項(xiàng)正確;酸性KMnO4溶液可將乙烯氧化為CO2,C項(xiàng)錯誤;葡萄糖與新制Cu(OH)2反應(yīng)要在堿性條件下進(jìn)行,D項(xiàng)錯誤。A命題熱點(diǎn)三同分異構(gòu)體的書寫及判斷【有關(guān)同分異構(gòu)體解題的思維路徑】1.同分異構(gòu)體的判斷:2.同分異構(gòu)體的書寫:3.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷:【問題探究】同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷思路是怎樣的?基團(tuán)連接法將有機(jī)物看作由基團(tuán)連接而成,由基團(tuán)的異構(gòu)數(shù)目可推斷有機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)目。如:丁基有4種結(jié)構(gòu),則C4H9Cl有4種結(jié)構(gòu)換位思考法將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)換位進(jìn)行思考。如:乙烷分子中共有6個H,若有一個氫原子被Cl取代所得一氯乙烷只有1種結(jié)構(gòu),那么五氯乙烷也只有1種。假設(shè)把五氯乙烷分子中的Cl看作H,而H看成Cl,其情況與一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有1種結(jié)構(gòu)。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2種,二氯苯和四氯苯均有3種等效氫法分子中等效氫原子有如下情況:①分子中同一個碳原子上連接的氫原子等效;②同一個碳原子上所連接的甲基氫原子等效;③分子中處于對稱位置上的氫原子等效定一移一法分析二元取代產(chǎn)物的方法:如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體數(shù)目,可先固定其中一個氯原子位置,然后移動另一個氯原子組合法飽和酯R1COOR2,—R1有m種,—R2有n種,則酯共有m×n種注意:(1)對于苯環(huán)的二元取代物要考慮“鄰”“間”“對”三方面;對于苯環(huán)的三元取代物要考慮“均”“連”“偏”三方面。(2)有機(jī)分子中的共面判斷:例3分子式為C4H8O2的有機(jī)物,有關(guān)其同分異構(gòu)體數(shù)目的說法正確的是(

)。A.能與NaHCO3溶液反應(yīng)的有3種B.能發(fā)生水解反應(yīng)的有5種C.既能與鈉反應(yīng),又能與銀氨溶液反應(yīng)的有4種D.能與NaOH溶液反應(yīng)的有6種(2)根據(jù)分子式、官能團(tuán),確定剩余碳原子數(shù)。(3)綜合考慮碳鏈異構(gòu)和位置異構(gòu),確定同分異構(gòu)體數(shù)目。答案:D題后反思(1)對于各類有機(jī)物的典型反應(yīng)要熟記,才能準(zhǔn)確判斷官能團(tuán),如本題中D項(xiàng)能與NaOH溶液反應(yīng)的有機(jī)物,除了羧酸外,還有酯。(2)位置異構(gòu)考慮要全面,如C項(xiàng)羥基醛中羥基的位置等。對點(diǎn)訓(xùn)練31.(2022陜西西安高三模擬)某有機(jī)物的分子式為C5H10O3,滿足與乳酸()互為同系物的有機(jī)物有(

)。A.9種 B.10種C.11種 D.12種D解析:乳酸的官能團(tuán)為羥基和羧基,羧基為端位基,羥基為取代基,結(jié)合乳酸的結(jié)構(gòu)可寫出分子式為C5H10O3且與乳酸互為同系物的有機(jī)物的結(jié)構(gòu):B命題熱點(diǎn)四常見有機(jī)物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【有關(guān)常見有機(jī)物官能團(tuán)解題的思維路徑】【問題探究】

1.常見有機(jī)物或官能團(tuán)的特征反應(yīng)有哪些?有機(jī)物或官能團(tuán)常用試劑反應(yīng)現(xiàn)象

溴水褪色酸性KMnO4溶液褪色—OH金屬鈉產(chǎn)生無色無味的氣體—COOH酸堿指示劑變色新制Cu(OH)2常溫下沉淀溶解,溶液呈藍(lán)色葡萄糖銀氨溶液水浴加熱生成銀鏡新制Cu(OH)2煮沸生成紅色沉淀淀粉碘水呈藍(lán)色蛋白質(zhì)濃硝酸加熱后呈黃色灼燒有燒焦羽毛的氣味2.官能團(tuán)反應(yīng)中有哪些定量關(guān)系?例4下列有關(guān)有機(jī)物的說法正確的是(

)。A.乙烯、氯乙烯、聚乙烯均可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.酸性條件下,C2H5CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是C2H5CO18OH和C2H5OHD.乙酸和油脂都能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)分析推理:(1)聚乙烯中含有碳碳雙鍵嗎?聚乙烯中不含碳碳雙鍵,不能使酸性KMnO4溶液褪色。(2)常見的有機(jī)物官能團(tuán)中,哪些官能團(tuán)能與NaHCO3反應(yīng)?—COOH能與NaHCO3反應(yīng),—OH不能與NaHCO3反應(yīng)。(3)酯水解時(酸性條件),水解的原理是什么?答案:D對點(diǎn)訓(xùn)練41.(2021廣東卷)昆蟲信息素是昆蟲之間傳遞信號的化學(xué)物質(zhì)。人工合成信息素可用于誘捕害蟲、測報(bào)蟲情等。一種信息素的分子結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,關(guān)于該化合物說法不正確的是(

)。A.屬于烷烴B.可發(fā)生水解反應(yīng)C.可發(fā)生加聚反應(yīng)D.具有一定的揮發(fā)性A解析:本題考查有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。該有機(jī)化合物中含有C、H、O三種元素,故不屬于烷烴,A項(xiàng)錯誤;分子中含有酯基,可以發(fā)生水解反應(yīng),B項(xiàng)正確;分子中含有碳碳雙鍵,可以發(fā)生加聚反應(yīng),C項(xiàng)正確;可利用該物質(zhì)誘捕害蟲,故應(yīng)有一定的揮發(fā)性,D項(xiàng)正確。2.維生素B5可以減輕抗生素等藥物引起的毒副作用,其結(jié)構(gòu)為A.該物質(zhì)可發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵B.分子中含有8個碳原子C.一定條件下,1mol維生素B5最多可與2molNa發(fā)生反應(yīng)D.該物質(zhì)以及所有的水解產(chǎn)物均能發(fā)生聚合反應(yīng)D解析:該物質(zhì)中含有羥基,但與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子,所以不能發(fā)生消去反應(yīng),A錯誤;根據(jù)該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可知該物質(zhì)分子中含有9個碳原子,B錯誤;1

mol該物質(zhì)最多可與3

mol

Na發(fā)生反應(yīng),C錯誤;該物質(zhì)含有羧基和羥基,能發(fā)生縮聚反應(yīng),該物質(zhì)可發(fā)生水解反應(yīng),水解產(chǎn)物中含有羧基和羥基或羧基和氨基,均能發(fā)生縮聚反應(yīng),D正確。新題演練?能力遷移1.(2022湖南卷)聚乳酸是一種新型的生物可降解高分子材料,其合成路線如下:下列說法錯誤的是(

)。A.m=n-1B.聚乳酸分子中含有兩種官能團(tuán)C.1mol乳酸與足量的Na反應(yīng)生成1molH2D.兩分子乳酸反應(yīng)能夠生成含六元環(huán)的分子B乳酸分子中的羥基和羧基均能與Na反應(yīng),1

mol乳酸與足量的Na反應(yīng)可生成1

mol氫氣,C項(xiàng)說法正確;兩分子乳酸通過分子間酯化反應(yīng)可以2.(2021浙江卷)關(guān)于有機(jī)反應(yīng)類型,下列判斷不正確的是(

)。

C解析:在催化劑作用下,乙炔與氯化氫共熱發(fā)生加成反應(yīng)生成氯乙烯,故A正確;2-溴丙烷在氫氧化鉀醇溶液中共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯、溴化鉀和水,故B正確;在催化劑作用下,乙醇與氧氣共熱發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成乙醛和水,故C錯誤;在濃硫酸作用下,乙酸和乙醇共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯和水,酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng),故D正確。3.(2022山東濰坊高三二模)有機(jī)物a、b、c的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法正確的是(

)。A.a的一氯代物有3種C.c的二氯代物有4種D.a、b、c互為同分異構(gòu)體A4.下列說法不正確的是(

)。A.苯和溴水在鐵作催化劑的條件下可以制取溴苯B.煤通過干餾,可以得到苯、甲苯、二甲苯等有機(jī)化合物C.油脂可以制造肥皂和油漆等D.分子式為C9H18O2的有機(jī)物,在酸性條件下加熱水解產(chǎn)生相對分子質(zhì)量相同的兩種有機(jī)物,則符合此條件的C9H18O2的結(jié)構(gòu)有16種A解析:苯和液溴在鐵作催化劑的條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)制取溴苯,A錯誤;煤通過干餾,可以得到焦?fàn)t煤氣、煤焦油、焦炭,煤焦油中含有苯、甲苯、二甲苯等有機(jī)化合物,B正確;油脂是高級脂肪酸甘油酯,可以在一定條件下反應(yīng)制造肥皂和油漆等,C正確;根據(jù)題干中C9H18O2在酸性條件下加熱可水解產(chǎn)生相對分子質(zhì)量相同的兩種有機(jī)物,則C9H18O2為酯,水解生成醇和酸,酸比醇少一個C原子,因此水解后得到的羧酸含有4個C原子,而得到的醇含有5個C原子。含有4個C原子的羧酸有2種同分異構(gòu)體:CH3CH2CH2COOH,CH3CH(CH3)COOH;含有5個C原子的醇有8種同分異構(gòu)體:CH3CH2CH2CH2CH2OH,CH3CH2CH2CH(OH)CH3,CH3CH2CH(OH)CH2CH3,CH3CH2CH(CH3)CH2OH,,CH3CH(OH)CH(CH3)CH3,CH2(OH)CH2CH(CH3)CH3,CH3C(CH3)2CH2OH,故該有機(jī)物的同分異構(gòu)體種類有2×8=16種,D正確。A.1mol該有機(jī)物完全燃燒需要4molO2B.該有機(jī)物與HCOOCH=CH2互為同分異構(gòu)體C.該有機(jī)物的二氯代物有3種D.該有機(jī)物所有原子均處于同一平面B解析:該化合物分子式是C3H4O2,1

mol該有機(jī)物完全燃燒需要3

mol

O2,A錯誤;HCOOCH=CH2分子式也是C3H4O2,二者分子式相同,分子結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,B正確;在該物質(zhì)分子中只有2個C原子上分別含有2個H原子,一氯代物只有1種,其二氯代物中,兩個Cl原子可以在同一個C原子上,也可以在不同的C原子上,所以該有機(jī)物的二氯代物有2種,C錯誤;由于分子中的C原子為飽和碳原子,其結(jié)構(gòu)與CH4中的C原子類似,構(gòu)成的是四面體結(jié)構(gòu),因此不可能所有原子均處于同一平面,D錯誤。本課結(jié)束第2講有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選修)專題五2023高中總復(fù)習(xí)優(yōu)化設(shè)計(jì)GAOZHONGZONGFUXIYOUHUASHEJI內(nèi)容索引0102考情分析?備考定向高頻考點(diǎn)?探究突破03新題演練?能力遷移考情分析?備考定向【專題知識脈絡(luò)】

【能力目標(biāo)解讀】

命題熱點(diǎn)考題統(tǒng)計(jì)考查能力分析有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)2022全國甲,36(1)~(5)2022全國乙,36(1)~(6)2021全國甲,36(1)~(5)2021全國乙,36(1)~(5)2020全國Ⅰ,36(1)~(5)2020全國Ⅱ,36(1)~(5)2020全國Ⅲ,36(1)~(4)本專題在高考中基本上是運(yùn)用典型的有機(jī)合成路線,將信息和所學(xué)知識交織在一起,以新藥物、新材料合成為情景,串聯(lián)有機(jī)物的多種性質(zhì),進(jìn)行考查。此類題目聯(lián)系生產(chǎn)實(shí)際和科技成果,起點(diǎn)高、新穎性強(qiáng),主要考查結(jié)構(gòu)簡式及同分異構(gòu)體的書寫、重要的有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫、反應(yīng)類型的判斷、官能團(tuán)的名稱,以及利用題給信息設(shè)計(jì)簡單合成路線等命題熱點(diǎn)考題統(tǒng)計(jì)考查能力分析限制條件的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷及書寫2022全國甲,36(6)2022全國乙,36(7)2021全國甲,36(6)2021全國乙,36(6)2020全國Ⅰ,36(6)2020全國Ⅱ,36(6)2020全國Ⅲ,36(5)

有機(jī)推斷及合成2022全國甲,36(7)2021全國甲,36(7)【熱點(diǎn)考題詮釋】

1.(2022全國乙)左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一,以下是其鹽酸鹽(化合物K)的一種合成路線(部分反應(yīng)條件已簡化,忽略立體化學(xué)):已知:化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳?；卮鹣铝袉栴}:(1)A的化學(xué)名稱是

。

(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為

。

(3)寫出由E生成F反應(yīng)的化學(xué)方程式

。

(4)E中含氧官能團(tuán)的名稱為

。

(5)由G生成H的反應(yīng)類型為

。

(6)I是一種有機(jī)物形成的鹽,結(jié)構(gòu)簡式為

。

(7)在E的同分異構(gòu)體中,同時滿足下列條件的總數(shù)為

種。

a)含有一個苯環(huán)和三個甲基;b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳;c)能發(fā)生銀鏡反應(yīng),不能發(fā)生水解反應(yīng)。上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化,所得產(chǎn)物中,核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6∶3∶2∶1)的結(jié)構(gòu)簡式為

。

解題要領(lǐng):本題考查有機(jī)物的合成,涉及有機(jī)物的命名、結(jié)構(gòu)簡式的推導(dǎo)與書寫、官能團(tuán)名稱、限定結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷和書寫等。(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)可知其名稱為3-氯-1-丙烯。(4)E分子中的含氧官能團(tuán)有兩種,分別為羧基和羥基。(5)比較H和G的分子組成可知,G分子中的羥基(—OH)被氯原子取代,該反應(yīng)是取代反應(yīng)。(6)比較H和J的結(jié)構(gòu)簡式可知,H中的氯原子被I的陰離子替換,則I的結(jié)構(gòu)簡式為

。(7)根據(jù)題意可知,E的同分異構(gòu)體應(yīng)滿足苯環(huán)上連有3個甲基、1個羧基、1個醛基、1個氫原子。除3個甲基外,另外3個基團(tuán)各不相同,則滿足條件的同分異構(gòu)體有10種。其中同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化,所得產(chǎn)物核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6∶3∶2∶1),則說明該產(chǎn)物分子結(jié)構(gòu)對稱性很強(qiáng),其可能的結(jié)構(gòu)有如下兩種:2.(2022全國甲)用N-雜環(huán)卡賓堿(NHCbase)作為催化劑,可合成多環(huán)化合物。下面是一種多環(huán)化合物H的合成路線(無需考慮部分中間體的立體化學(xué))。回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為

。

(2)反應(yīng)②涉及兩步反應(yīng),已知第一步反應(yīng)類型為加成反應(yīng),第二步的反應(yīng)類型為

。

(3)寫出C與Br2/CCl4反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式

。

(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為

。

(5)H中含氧官能團(tuán)的名稱是

。

(6)化合物X是C的同分異構(gòu)體,可發(fā)生銀鏡反應(yīng),與酸性高錳酸鉀反應(yīng)后可以得到對苯二甲酸,寫出X的結(jié)構(gòu)簡式

。

(7)如果要合成H的類似物H'(),參照上述合成路線,寫出相應(yīng)的D'和G'的結(jié)構(gòu)簡式

、

。H'分子中有

個手性碳(碳原子上連有4個不同的原子或基團(tuán)時,該碳稱為手性碳)。

答案:(1)苯甲醇(2)消去反應(yīng)(5)硝基、酯基、酮羰基

解題要領(lǐng):本題考查有機(jī)物的命名、有機(jī)反應(yīng)類型判斷、結(jié)構(gòu)簡式的書寫、官能團(tuán)的識別、同分異構(gòu)體的書寫及有機(jī)合成等綜合知識,難度中等。(1)根據(jù)反應(yīng)①的條件、B的結(jié)構(gòu)簡式及A的分子式可知,A為苯甲醇。(2)第②步反應(yīng)的表達(dá)式可表示為B(C7H6O)+CH3CHO→C(C9H8O)+H2O,已知反應(yīng)②涉及的第一步反應(yīng)為加成反應(yīng),則第二步反應(yīng)為消去反應(yīng)。3.(2021全國甲,改編)近年來,以大豆素(化合物C)為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物,因其具有優(yōu)良的生理活性而備受關(guān)注。大豆素的合成及其衍生化的一種工藝路線如下:回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為

。

(2)1molD反應(yīng)生成E至少需要

mol氫氣。

(3)寫出E中任意兩種含氧官能團(tuán)的名稱

。

(4)由E生成F的化學(xué)方程式為

。

(5)由G生成H分兩步進(jìn)行:反應(yīng)1)是在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應(yīng),則反應(yīng)2)的反應(yīng)類型為

。

(6)化合物B的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的有

(填字母)。

a.含苯環(huán)的醛、酮b.不含過氧鍵(—O—O—)c.核磁共振氫譜顯示四組峰,且峰面積比為3∶2∶2∶1

A.2種

B.3種 C.4種

D.5種(7)根據(jù)上述路線中的相關(guān)知識,以丙烯為主要原料用不超過三步的反應(yīng)設(shè)計(jì)合成:答案:(1)1,3-苯二酚(或間苯二酚)

(2)2(3)酯基、羥基、醚鍵(任意兩種)(5)取代反應(yīng)(6)C(4)對比E和F的分子組成可以看出,E→F為E分子失去1分子H2O并形成碳碳雙鍵,據(jù)此可以寫出化學(xué)方程式。(5)對比G與H的結(jié)構(gòu)簡式,G→H的第二步反應(yīng)是酯的水解,屬于取代反應(yīng)。高頻考點(diǎn)?探究突破命題熱點(diǎn)一有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【有關(guān)有機(jī)物性質(zhì)分析的思維路徑】【問題探究】1.常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)有哪些?物質(zhì)類別官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)烷烴—①在光照下發(fā)生鹵代反應(yīng);②不能使酸性KMnO4溶液褪色;③高溫分解不飽和烴

—C≡C—①與X2(X代表鹵素,下同)、H2、HX、H2O發(fā)生加成反應(yīng);②加聚;③易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色苯及其同系物—①取代反應(yīng),如硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)、鹵代反應(yīng)(Fe或Fe3+作催化劑);②與H2發(fā)生加成反應(yīng);③苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色物質(zhì)類別官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴—X①與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng);②與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)醇—OH①與活潑金屬Na等反應(yīng)產(chǎn)生H2;②消去反應(yīng),分子內(nèi)脫水生成烯烴;③催化氧化;④與羧酸及無機(jī)含氧酸發(fā)生酯化反應(yīng)酚—OH①弱酸性;②遇濃溴水生成白色沉淀;③遇FeCl3溶液顯紫色2.推斷反應(yīng)類型有哪些常用的方法?(1)由官能團(tuán)轉(zhuǎn)化推斷反應(yīng)類型,特別是推斷題中所給信息的反應(yīng)類型時,我們一定要從斷鍵、成鍵的角度分析各反應(yīng)類型的特點(diǎn):如取代反應(yīng)的特點(diǎn)是“有上有下或斷一下一上一”(斷了一個化學(xué)鍵,下來一個原子或原子團(tuán),上去一個原子或原子團(tuán));加成反應(yīng)的特點(diǎn)是“只上不下或斷一加二,從哪里斷從哪里加”;消去反應(yīng)的特點(diǎn)是“只下不上”。(2)由反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型:①在NaOH水溶液的條件下,除羧酸、酚發(fā)生的是中和反應(yīng)外,其他一般為取代反應(yīng),如鹵代烴的水解、酯的水解。②在NaOH醇溶液的條件下,鹵代烴發(fā)生的是消去反應(yīng)。③在濃硫酸作催化劑的條件下,除醇生成烯是消去反應(yīng)外,其他大多數(shù)是取代反應(yīng),如醇變醚、苯的硝化、酯化反應(yīng)。④在稀硫酸的條件下,大多數(shù)反應(yīng)是取代反應(yīng),如酯的水解、糖類的水解、蛋白質(zhì)的水解。⑤FeX3作催化劑,苯環(huán)的鹵代;光照條件下,烷烴的鹵代。⑥能與溴水或溴的CCl4溶液反應(yīng),可能為烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。⑦能與H2在Ni催化作用下發(fā)生反應(yīng),則為烯烴、炔烴、芳香烴、醛的加成反應(yīng)。⑧與O2或新制的Cu(OH)2或銀氨溶液反應(yīng),則該物質(zhì)發(fā)生的是—CHO的氧化反應(yīng)(如果連續(xù)兩次出現(xiàn)O2,則一般為醇→醛→羧酸的氧化過程)。(3)應(yīng)注意有機(jī)反應(yīng)類型是取代反應(yīng)時的?？键c(diǎn),其范圍很廣,如烴的鹵代反應(yīng)、硝化反應(yīng),醇分子間的脫水,苯酚的溴代反應(yīng),酸與醇的酯化反應(yīng),鹵代烴、酯、油脂的水解反應(yīng)等。例1(2021浙江卷)某課題組研制了一種具有較高玻璃化轉(zhuǎn)變溫度的聚合物P,合成路線如下:已知:請回答:(1)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式是

;

化合物E的結(jié)構(gòu)簡式是

。

(2)下列說法不正確的是

。

A.化合物B分子中所有的碳原子共平面B.化合物D的分子式為C12H12N6O4C.化合物D和F發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PD.聚合物P屬于聚酯類物質(zhì)(3)化合物C與過量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是

。

(4)在制備聚合物P的過程中還生成了一種分子式為C20H18N6O8的環(huán)狀化合物。用鍵線式表示其結(jié)構(gòu)

。

(5)寫出3種同時滿足下列條件的化合物F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu)):

。

①H-NMR譜顯示只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子②只含有六元環(huán)縮聚反應(yīng)除形成縮聚物外,還有水、醇、氨或氯化氫等小分子產(chǎn)生,化合物D和化合物F的聚合反應(yīng)不涉及小分子的產(chǎn)生,不屬于縮聚反應(yīng),故C錯誤;聚合物P中含有4n個酯基官能團(tuán),所以聚合物P屬于聚酯類物質(zhì),故D正確。(4)化合物D和化合物F之間發(fā)生反應(yīng),可以是n個D分子和n個F分子之間聚合形成化合物P,同時也可能發(fā)生1個D分子和1個F分子之間的加成反應(yīng),對于后者情況,化合物D中的2個—N3官能團(tuán)與化合物F中的2個碳碳三鍵分別反應(yīng),可以形成環(huán)狀結(jié)構(gòu),用鍵線式表示為,該環(huán)狀化合物的分子式為

C20H18N6O8,符合題意。對點(diǎn)訓(xùn)練1(2022四川綿陽高三考試)藥物利托那韋的部分合成路線如下:(1)C中所含官能團(tuán)的名稱為

,E的分子式為

。

(2)X的名稱為

,反應(yīng)①的條件是

。

(3)寫出C與D反應(yīng)生成Y的化學(xué)方程式:

。

(4)寫出反應(yīng)③除F外另一產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式:

。

(5)由A到F的合成路線中涉及的反應(yīng)類型有

(填字母)。

A.取代反應(yīng) B.水解反應(yīng) C.硝化反應(yīng)

D.消去反應(yīng)(6)M是X的同系物,分子式為C8H9NO2,寫出其所有符合下列條件的同分異構(gòu)體:

。

①分子中含有苯環(huán);②能與碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體,也能與鹽酸反應(yīng);③核磁共振氫譜峰面積之比為1∶2∶2∶2∶2。答案:(1)碳氯鍵、硝基C11H8N2O5S(2)對硝基甲苯或4-硝基甲苯濃硫酸、加熱(3)命題熱點(diǎn)二限定條件的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷及書寫【判斷同分異構(gòu)體的思維路徑】【問題探究】1.如何書寫同分異構(gòu)體?(1)具有官能團(tuán)的有機(jī)物。一般的書寫順序:碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)類別異構(gòu)。(2)芳香化合物的同分異構(gòu)體。①只有一個側(cè)鏈,取決于側(cè)鏈類別的個數(shù)。②若有兩個側(cè)鏈,則存在鄰、間、對三種位置異構(gòu)。2.限定范圍的同分異構(gòu)體如何書寫?高考題經(jīng)常給出信息,根據(jù)信息限定范圍書寫或補(bǔ)寫同分異構(gòu)體,解題時要看清所限定范圍,分析已知的幾個同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),對比聯(lián)想找出規(guī)律補(bǔ)寫,書寫時只考慮碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)種類及位置異構(gòu),最后根據(jù)價鍵補(bǔ)上氫原子,如:寫出C8H8O2有苯環(huán)、屬于酯類的同分異構(gòu)體。(1)首先分析分子式C8H8O2除含有一個苯環(huán)、一個酯基外,還有一個碳原子。

酯類的同分異構(gòu)體的書寫比較復(fù)雜,數(shù)目較多,書寫時一定要按照規(guī)則和順序,否則容易重復(fù)或漏寫,造成失分,因此在解題時注意總結(jié)書寫的規(guī)律。例2Ⅰ.分子式為C8H8O的F是生產(chǎn)高分子光阻劑的主要原料。F具有如下特點(diǎn):①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);②能發(fā)生加聚反應(yīng);③苯環(huán)上的一氯代物只有2種。(1)F在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為

。

(2)化合物G是F的同分異構(gòu)體,屬于芳香化合物,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。G有多種結(jié)構(gòu),寫出其中1種的結(jié)構(gòu)簡式

。

Ⅱ.芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯環(huán)上的一溴取代物只有1種,則E的所有可能的結(jié)構(gòu)簡式是

。

Ⅲ.分子式C4H8O2的同分異構(gòu)體中,能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2的有

種,其相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式是

。

分析推理:(1)怎樣判斷和書寫含有苯環(huán)的限制條件的同分異構(gòu)體?(2)當(dāng)苯環(huán)上含有多個取代基時,怎樣判斷其同分異構(gòu)體數(shù)目?一般采用先固定2個取代基(有鄰、間、對3種位置關(guān)系),然后再往上加另外取代基的方法。如Ⅱ題,E的分子式是C8H8Cl2。E的苯環(huán)上的一溴取代物只有1種,則E的所有可能的結(jié)構(gòu)應(yīng)高度對稱,所以苯環(huán)側(cè)鏈要么是2個—CH2Cl取代基,要么是4個取代基(2個—CH3和2個—Cl)。2個—CH2Cl(3)怎樣判斷只有一個官能團(tuán)的同分異構(gòu)體數(shù)目?首先寫出所含官能團(tuán),然后再分析余下的烴基有幾種。如Ⅲ題,能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2的應(yīng)符合C3H7—COOH,丙基有兩種。Ⅲ.2

CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH對點(diǎn)訓(xùn)練21.乙基香草醛()是食品添加劑的增香原料,其香味比香草醛更加濃郁。乙基香草醛的同分異構(gòu)體有很多種,滿足下列條件的同分異構(gòu)體有

(不考慮立體異構(gòu))種。

①能與NaHCO3溶液反應(yīng)②遇FeCl3溶液顯紫色,且能與濃溴水反應(yīng)③苯環(huán)上有兩個烴基④苯環(huán)上的含氧官能團(tuán)處于對位其中有一種同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜中出現(xiàn)4組峰,吸收峰的面積之比為1∶1∶2∶6,該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

。

解析:乙基香草醛分子中除苯環(huán)外,還有3個碳原子、3個氧原子、7個氫原子,條件①說明有羧基,條件②說明有酚羥基,且酚羥基在苯環(huán)的鄰位或?qū)ξ槐仨氂袣湓?條件④說明羧基和酚羥基在對位,剩余兩個甲基不能都在酚羥基的鄰位,符合條件的同分異構(gòu)體有:①能發(fā)生銀鏡反應(yīng),②酸性條件下水解的產(chǎn)物的物質(zhì)的量之比為2∶1,③不與NaHCO3溶液反應(yīng)。則符合上述條件的F共有

種(不考慮立體結(jié)構(gòu),不包含G本身),其中核磁共振氫譜為5組峰的結(jié)構(gòu)簡式為

(寫出一種即可)。

(2)F為二元取代芳香化合物,說明苯環(huán)上只有兩個取代基;同時滿足以下條件:①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明有醛基或HCOO—;②酸性條件下水解的產(chǎn)物的物質(zhì)的量之比為2∶1,說明有兩個酯基;③不與NaHCO3溶液反應(yīng),說明沒有命題熱點(diǎn)三有機(jī)推斷及合成【有關(guān)有機(jī)推斷的思維路徑】【問題探究】1.有機(jī)推斷有哪些常用的突破口?(1)從有機(jī)物官能團(tuán)的特征性質(zhì)突破官能團(tuán)種類:③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu(OH)2煮沸后生成紅色沉淀的物質(zhì)一定含有—CHO。④能與Na反應(yīng)生成H2的一定含有—OH或—COOH,與NaOH、Na2CO3反應(yīng)的可能含有酚羥基或—COOH,與NaHCO3反應(yīng)生成CO2的一定含有—COOH。⑤能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的有機(jī)物一定含有酚羥基,能水解產(chǎn)生醇和羧酸的物質(zhì)是酯,能發(fā)生消去反應(yīng)的是醇或鹵代烴。2.有機(jī)合成中為什么要注意官能團(tuán)的保護(hù)?在有機(jī)合成,尤其是含有多個官能團(tuán)的有機(jī)物的合成過程中,多個官能團(tuán)之間相互影響、相互制約。當(dāng)需要某一官能團(tuán)反應(yīng)或拼接碳鏈時,其他官能團(tuán)或者被破壞或者首先反應(yīng),造成合成困難甚至失敗。因此,在合成過程中要把分子中某些官能團(tuán)用恰當(dāng)?shù)姆椒ūＷo(hù)起來,在適當(dāng)?shù)臅r候再將其轉(zhuǎn)變回來,從而達(dá)到有機(jī)合成的目的。例3(2021山東卷)一種利膽藥物F的合成路線如下:回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為

;符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有

種。

①含有酚羥基②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫(2)檢驗(yàn)B中是否含有A的試劑為

;B→C的反應(yīng)類型為

。

(3)C→D的化學(xué)方程式為

;E中含氧官能團(tuán)共

種。

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為

;A的同分異構(gòu)體中滿足:①含有酚羥基;②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明結(jié)構(gòu)中不含醛基;③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫,說明具有對稱結(jié)構(gòu),則滿足條件的結(jié)構(gòu)有:(2)A中含有酚羥基,B中不含酚羥基,可利用FeCl3溶液檢驗(yàn)B中是否含有A,若含有A,則加入FeCl3溶液后溶液呈紫色;由上述分析可知,B→C的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)。對點(diǎn)訓(xùn)練3氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A制備G的合成路線如下:回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為

。C的化學(xué)名稱是

。