有機(jī)反應(yīng)類型取代反應(yīng)_第1頁
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有機(jī)反應(yīng)類型取代反應(yīng)_第3頁
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有機(jī)反應(yīng)類型取代反應(yīng)_第5頁
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文檔簡介

取代反應(yīng)一、概念:有機(jī)分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)二、反應(yīng)通式:AB+CD―→AC+BD(C代替B或D代替C)三、鍵的變化:一般是C—H、O—H或C—O鍵斷裂,結(jié)合1個(gè)原子或原子團(tuán),另一個(gè)原子或原子團(tuán)同代替下來的基團(tuán)結(jié)合成另一種物質(zhì)四、產(chǎn)物:兩種或多種物質(zhì)五、說明:在取代反應(yīng)中,反應(yīng)物中至少有一種為有機(jī)物,但不一定為烴;生成物中至少有一種為有機(jī)物。第1頁/共24頁第一頁,共25頁。取代反應(yīng)縮聚水解脫水酯化鹵代磺化硝化取代第2頁/共24頁第二頁,共25頁。取代反應(yīng)1.鹵代(1)烷烴條件:光照純鹵素:如氯氣,溴蒸氣(2)苯及苯的同系物條件:催化劑(Fe),純鹵素

——苯環(huán)上的氫被取代條件:光照、純鹵素——苯環(huán)側(cè)鏈上的氫被取代第3頁/共24頁第三頁,共25頁。苯及苯的同系物鹵代第4頁/共24頁第四頁,共25頁。實(shí)驗(yàn)室中溴苯的制取(2)反應(yīng)裝置第5頁/共24頁第五頁,共25頁。(3)注意事項(xiàng)①CCl4的作用是吸收揮發(fā)出的溴單質(zhì)。②AgNO3溶液的作用是檢驗(yàn)溴與苯反應(yīng)的產(chǎn)物中有HBr生成。③該反應(yīng)中作催化劑的是FeBr3。④溴苯是無色油狀液體,在該實(shí)驗(yàn)中因?yàn)槿芙饬虽宥屎稚"輵?yīng)該用純溴,苯與溴水不反應(yīng)。⑥試管中導(dǎo)管不能插入液面以下,否則因HBr極易溶于水,

發(fā)生倒吸。⑦溴苯中因?yàn)槿苡袖宥屎稚捎肗aOH溶液洗滌,再用

分液的方法除去溴苯中的溴。第6頁/共24頁第六頁,共25頁。制取溴苯的簡化裝置第7頁/共24頁第七頁,共25頁。甲苯三元硝化苯一元硝化取代反應(yīng)2.硝化第8頁/共24頁第八頁,共25頁。硝化第9頁/共24頁第九頁,共25頁。硝基苯的制取(1)化學(xué)方程式(2)制取裝置(部分裝置略)第10頁/共24頁第十頁,共25頁。硝基苯的制取條件:濃硫酸、濃硝酸、55℃~60℃水浴

1、先加入順序是先加濃硝酸,再加濃硫酸,冷卻后再加苯。2、濃硫酸起到催化劑和脫水劑的作用。3、硝基苯無色有毒有苦杏仁味的油狀液體,密度比水大。4、溫度計(jì)的位置,必須放在懸掛在水浴中。第11頁/共24頁第十一頁,共25頁。(3)注意事項(xiàng)①藥品的加入:將濃硫酸慢慢加入到濃硝酸中,并不斷振蕩降溫,降溫后再逐滴滴入苯,邊滴邊振蕩。②加熱方式及原因:采用水浴加熱方式,其原因是易控制反應(yīng)溫度在50~60℃范圍內(nèi)。③溫度計(jì)放置的位置:溫度計(jì)的水銀球不能觸及燒杯底部及燒杯壁。④長直玻璃導(dǎo)管的作用是冷凝回流。⑤硝基苯是無色油狀液體,因?yàn)槿芙饬薔O2而呈褐色。第12頁/共24頁第十二頁,共25頁。磺化制取硝基苯時(shí)應(yīng)控制溫度不能過高,若溫度超過70℃,則主要發(fā)生磺化反應(yīng)生成 (苯磺酸)。條件:濃硫酸、70℃~80℃水浴濃硫酸是反應(yīng)物;苯磺酸是一元強(qiáng)酸。第13頁/共24頁第十三頁,共25頁。酯化反應(yīng)乙酸乙酯的制取1.反應(yīng)原料:乙醇、乙酸、濃H2SO4、飽和Na2CO3溶液。2.反應(yīng)原理:3.反應(yīng)裝置:試管、酒精燈。第14頁/共24頁第十四頁,共25頁。酯化反應(yīng)4.實(shí)驗(yàn)方法:在一支試管里先加入3mL乙醇,然后一邊搖動(dòng),一邊慢慢地加入2mL濃H2SO4和2mL冰醋酸,按下圖連接好裝置。用酒精燈小心均勻地加熱試管3~5min,產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和Na2CO3溶液的液面上,此時(shí)可以觀察到有透明的油狀液體浮在液面上。取下盛有飽和Na2CO3溶液的試管,并停止加熱,振蕩盛有飽和Na2CO3溶液的試管后靜置,待溶液分層后,可觀察到上層的透明油狀液體乙酸乙酯,并可聞到果香氣味。第15頁/共24頁第十五頁,共25頁。

酯化反應(yīng)注意事項(xiàng)

(1)實(shí)驗(yàn)中濃硫酸起催化劑和吸水劑作用。(2)盛反應(yīng)混合液的試管要上傾斜約45°,主要目的是增大反應(yīng)混合液的受熱面積。(3)導(dǎo)管應(yīng)較長,除導(dǎo)氣外還兼起冷凝作用。導(dǎo)管末端只能接近飽和Na2CO3溶液的液面而不能伸入液面以下,目的是防止受熱不均發(fā)生倒吸。第16頁/共24頁第十六頁,共25頁。

酯化反應(yīng)注意事項(xiàng)

(4)實(shí)驗(yàn)中小心均勻加熱使液體保持微沸,這樣有利于產(chǎn)物的生成和蒸出,以提高乙酸乙酯的產(chǎn)率。(5)飽和Na2CO3溶液的作用是吸收乙酸,溶解乙醇,冷凝酯蒸氣且減小酯在水中的溶解度,以利于分層析出。(6)不能用NaOH溶液代替飽和Na2CO3溶液,因乙酸乙酯在NaOH存在時(shí)易水解,幾乎得不到乙酸乙酯。第17頁/共24頁第十七頁,共25頁。其他取代反應(yīng)——水解反應(yīng)蛋白質(zhì)的水解糖類的水解第18頁/共24頁第十八頁,共25頁。其他取代反應(yīng)——脫水反應(yīng)第19頁/共24頁第十九頁,共25頁。常見的縮聚反應(yīng)①羥基酸縮聚如HOCH2COOH的縮聚:

HOOC(CH2)5OH的縮聚:

第20頁/共24頁第二十頁,共25頁。常見的縮聚反應(yīng)②醇與酸縮聚如乙二酸與乙二醇的縮聚:己二酸與乙二醇的縮聚:第21頁/共24頁第二十一頁,共25頁。第22頁/共24頁第二十二頁,共25頁。ThankYou!提供第23頁/共24頁第二十三頁,共25頁。感謝您的觀看!第24頁/共24頁第二十四頁,共25頁。內(nèi)容總結(jié)取代反應(yīng)。(C代替B或D代替C)。②AgNO3溶液的作用是檢驗(yàn)溴與苯反應(yīng)的產(chǎn)物中有HBr生成。⑥試管中導(dǎo)管不能插入液面以下,否則因HBr極易溶于水,。⑦溴苯中因?yàn)槿?/p>

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