有機(jī)化學(xué)命名

13.2.3醇、酚、醚3.2.3.1醇1）根據(jù)和羥基相連的烴基來命名。例如：第1頁/共33頁第一頁，共34頁。22）衍生物命名法把醇看成是甲醇的衍生物來命名。例如：3.2.3.2酚酚的命名可以把芳烴為母體、也可以酚為母體。如分于中只含酚羥基，則以酚為母體，如分子中含有多個羥基和烴基的，則可以芳烴為母體、酚羥基為取代基。如：

第2頁/共33頁第二頁，共34頁。33.2.3.3醚簡單醚只要在相同的烴基名稱前寫上“二”字，然后寫上“醚”字，習(xí)慣上“二”字省略不寫；混合醚按順序規(guī)則（見3.3.1節(jié)）將兩個烴基分別列出，然后寫上“醚”字，下列化合物名稱括號中的“基”字可省略。第3頁/共33頁第三頁，共34頁。43.2.4醛、酮醛類按分子中碳原子數(shù)稱某醛(與醇相似)。包含支鏈的醛，支鏈的依次用希臘字母“αβγ,……”表示。緊接著醛基的碳原子為α-碳原子，其次的為β-碳原子……，例如：酮類按羰基所連的兩個烴基來命名(與醚相似)。例如：第4頁/共33頁第四頁，共34頁。53.2.5含氮有機(jī)化合物簡單的胺的命名可以用它們所含的烴基命名。例如：

復(fù)雜的胺是以烴作為母體，氨基作為取代基來命名。例如：第5頁/共33頁第五頁，共34頁。6根據(jù)胺類分子中與氮相連的烴基的數(shù)目，分為一級、二級或三級胺。例如：銨鹽可看作是胺的衍生物。例如：第6頁/共33頁第六頁，共34頁。73.3IUPAC命名法（系統(tǒng)命名法）國際純粹與應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會（InternationalUnionofPureandAppliedChemistry）命名法，簡稱IUPAC命名法。我國根據(jù)漢語文字的特點(diǎn)對此命名原則做了一些修改，制定了我國的系統(tǒng)命名法。把有機(jī)化合物分為兩大類：1）烴類（烷烴、不飽和烴、單環(huán)脂肪烴、橋環(huán)和螺環(huán)烴、單環(huán)芳烴和稠環(huán)芳烴）；2）烴類衍生物（鹵代烴、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及羧酸衍生物、硝基化合物、胺類等單官能團(tuán)化合物和混合官能團(tuán)化合物）。

第7頁/共33頁第七頁，共34頁。83.3.1有機(jī)化合物的立體構(gòu)型和官能團(tuán)優(yōu)先順序3.3.1.1有機(jī)化合物的立體構(gòu)型1）有機(jī)化學(xué)“次序規(guī)則”的主要內(nèi)容有三點(diǎn)：①原于按原子序數(shù)大小排列，原子序數(shù)大的排在前面，原子序數(shù)小的排在后面；同位素則按相對原子質(zhì)量大小次序排列。②

如果第一個原子的原子序數(shù)相同時，則比較次遞相連的原子的原子序數(shù)，以決定取代基團(tuán)的優(yōu)先次序。

第8頁/共33頁第八頁，共34頁。9③

取代基含有不飽和基團(tuán)時，將雙鍵或三鍵結(jié)合的原子看作是雙重或三重的。*相同順延，重鍵相當(dāng)。第9頁/共33頁第九頁，共34頁。102）順/反異構(gòu)體（幾何和Z/E異構(gòu)）烯烴除了具有結(jié)構(gòu)異構(gòu)外，某些烯烴還具有順反異構(gòu)。順反異構(gòu)又稱幾何異構(gòu)，它是立體異構(gòu)的一種。例如，2-丁烯在空間有兩種不同的排列方式：具有下列結(jié)構(gòu)的物質(zhì)都有順反異構(gòu)體：

第10頁/共33頁第十頁，共34頁。11對于復(fù)雜幾何異構(gòu)體的區(qū)分，IUPAC提出了Z、E標(biāo)記法。其原則是：按次序規(guī)則比較碳碳雙鍵的兩個碳原子上所連的原子或原子團(tuán)的原子序數(shù)，兩個序數(shù)大的原子或原子團(tuán)位于雙鍵同側(cè)的稱為Z式，位于雙鍵異側(cè)的稱為E式。當(dāng)C=C上分別連有a、b和c、d四個不相同的基團(tuán)(或原子)時，其幾何異構(gòu)體可表示如下：

第11頁/共33頁第十一頁，共34頁。12含C=N鍵化合物也有順反異構(gòu)現(xiàn)象，有Z/E-異構(gòu)體。例如：含N=N鍵化合物也存在順反異構(gòu)現(xiàn)象。例如：第12頁/共33頁第十二頁，共34頁。133）光學(xué)異構(gòu)體的構(gòu)型光學(xué)異構(gòu)體的構(gòu)型有兩種表示方法D、L和R、S。D、L標(biāo)記法以甘油醛為標(biāo)準(zhǔn)，有一定的局限性，有些化合物很難確定它與甘油醛結(jié)構(gòu)的對應(yīng)關(guān)系。R（Rectus，拉丁文右字的字首）、S（Sinister，拉丁文左字的字首）標(biāo)記法，它是根據(jù)一個碳原子（手性碳原子，）所連四個不同原子或基團(tuán)在空間的排列順序標(biāo)記的。例如：將最小基團(tuán)氫原子作為以碳原子為中心的正四面體頂端，其余三個基團(tuán)為正四面體底部三角形的角頂，從四面體底部向頂端方向看三個基團(tuán)，從大到小，順時針為R，逆時針為S

。在上式中，從-NH2>-COOH>-CH2CH3為順時針方向，因此式所代表的化合物為R構(gòu)型，命名為(R)–2-氨基丁酸。第13頁/共33頁第十三頁，共34頁。143.3.1.2有機(jī)化合物官能團(tuán)優(yōu)先順序有機(jī)化合物中常見的官能團(tuán)有以下幾種，其優(yōu)先順序如下：-COOH＞-SO3H＞-COOR>COX>-CONH2>-CN>-CHO>-CO->-OH＞-C≡C-＞-C＝C-＞-NH2＞-OR>-R>-X(F,Cl,Br,I)＞-NO2官能團(tuán)的優(yōu)先順序用于選擇母體；次序規(guī)則用于書寫時排列取代基的秩序。

3.3.2脂肪烴類化合物的命名3.3.2.1烷烴作母體的化合物的命名(1)選主鏈最長、最多原則：碳鏈最長,取代基數(shù)目最多的碳鏈為主鏈，按這個碳鏈所含的碳原子數(shù)稱為“某烷”。第14頁/共33頁第十四頁，共34頁。15(2)編號最低系列原則：編號時應(yīng)使所有取代基的位號之和最小，當(dāng)兩種取代基的位置按兩種編號法位號相同時，按照次序規(guī)則，從次序小的基團(tuán)一端編號。例如：

(3)書寫名稱將各取代基按次序規(guī)則由小到大的順序書寫在母體名稱前面。如含有相同的取代基，則在支鏈前加上二、三、四等中文數(shù)字來表示相同的取代基的數(shù)目。例如：第15頁/共33頁第十五頁，共34頁。163.3.2.2脂肪烴的衍生物的命名1）開鏈脂肪烴的衍生物的命名（1）定母體首先按官能團(tuán)優(yōu)先次序確定母體，排在前面的官能團(tuán)選做主要官能團(tuán)，化合物的母體名稱依據(jù)主官能團(tuán)而定。（2）選主鏈選擇含有主官能團(tuán)的最長碳鏈為主鏈。如果含有雙鍵或三鍵，則選擇含有雙鍵和三鍵及主官能團(tuán)的最長碳鏈為主鏈，同時如果有立體異構(gòu)體，要用R/S標(biāo)出手性碳的構(gòu)型，母體碳原子數(shù)寫在“烯”或“炔”字之前。例如：第16頁/共33頁第十六頁，共34頁。17當(dāng)雙鍵與三鍵并存時，應(yīng)選擇既含有雙鍵又含有三鍵的最長碳鏈為主鏈。編號時給雙鍵或三鍵以盡可能低的數(shù)字，如果雙鍵與三鍵的位次數(shù)相同，則應(yīng)給雙鍵以最低編號，且母體碳原子數(shù)寫在“烯”字前面，書寫時先“烯”后“炔”即炔為母體。如果存在幾何異構(gòu)現(xiàn)象，要用順/反或Z/E標(biāo)出幾何構(gòu)型。應(yīng)名為：1-己烯-5-炔，而不是：5-己烯-1-炔。

（3）編號編號時使母體官能團(tuán)的位次最小，然后使其余取代基的編號位次盡量小。第17頁/共33頁第十七頁，共34頁。18（4）書寫名稱將次要官能團(tuán)作為取代基，并按照次序規(guī)則由小到大的順序書寫出來，主要官能團(tuán)作為母體，如有異構(gòu)現(xiàn)象，要標(biāo)出異構(gòu)體碳的位置。醛、羧酸作為母體時，主官能團(tuán)的位號無須標(biāo)出。例如：第18頁/共33頁第十八頁，共34頁。192）脂環(huán)烴及其衍生物的命名（1）脂肪族單環(huán)烴未取代的單環(huán)脂環(huán)烴的命名是在具有相同碳原子數(shù)的鏈烴名稱前冠以“環(huán)”字，稱為“環(huán)某烷”，“環(huán)某烯”或“環(huán)某炔”。在不飽和脂環(huán)烴中，應(yīng)使不飽和鍵的位置編號為最小數(shù)。例如：第19頁/共33頁第十九頁，共34頁。20取代的環(huán)烷烴命名時，應(yīng)使取代基的位次為最小數(shù)。當(dāng)環(huán)上連有兩個或兩個以上取代基時，編號應(yīng)由較小的取代基或較優(yōu)官能團(tuán)所在的碳原子開始。例如：第20頁/共33頁第二十頁，共34頁。213.3.3芳烴類化合物的命名在苯系芳香烴中，根據(jù)其分子中所含苯環(huán)的數(shù)目和結(jié)合方式不同，分為三大類：單環(huán)芳香烴、多環(huán)芳香烴和稠環(huán)芳香烴。3.3.3.1單環(huán)芳香烴的命名1）一取代苯的命名當(dāng)苯環(huán)上的取代基為簡單烷基、硝基、亞硝基、鹵素等的化合物命名時，將苯作為母體，將取代基名稱寫在苯字前，稱為某苯。

第21頁/共33頁第二十一頁，共34頁。22當(dāng)苯環(huán)上的取代基的結(jié)構(gòu)輪復(fù)雜或為不飽和基團(tuán)，或為多苯基取代芳烴或苯環(huán)側(cè)鏈上有官能團(tuán)時，則將苯環(huán)作為取代基來命名。

第22頁/共33頁第二十二頁，共34頁。23當(dāng)取代基為氨基、羥基、醛基、?；⒒撬峄?、羧基等官能團(tuán)時，則將官能團(tuán)作為母體，苯作為取代基。如：第23頁/共33頁第二十三頁，共34頁。242）二取代苯的命名苯的一元取代物有二種異構(gòu)體。命名時分別用l,2-、1,3-、1,4-表示取代基的位次，也可用鄰(ortho,簡寫o-)、間(meta，簡寫m-)、對(para,簡寫p-)來表示。例如：第24頁/共33頁第二十四頁，共34頁。25如果兩個取代基均為烷基，則較小的官能團(tuán)為主官能團(tuán)。例如：第25頁/共33頁第二十五頁，共34頁。26第26頁/共33頁第二十六頁，共34頁。273.3.3.2多環(huán)芳香烴多環(huán)芳烴有三類：多苯代脂烴，聯(lián)苯型多環(huán)芳烴，稠環(huán)芳烴。1）多苯代脂烴多苯代脂烴是脂肪烴中氫原子被多個苯環(huán)取代的一類化合物。命名時，把苯環(huán)看成取代基，按脂肪烴命名。例如：第27頁/共33頁第二十七頁，共34頁。282）聯(lián)苯型多環(huán)芳烴3）稠環(huán)芳香烴稠環(huán)芳香烴是指兩個或兩個以上的苯環(huán)彼此共用兩個相鄰碳原子而生成的化合物。這種環(huán)與環(huán)之間的連接形式稱為“稠合”或“并合”。第28頁/共33頁第二十八頁，共34頁。293.3.4醚和胺的命名醚和胺的命名與上面介紹的命名方法有所不同，但確定母體這一點(diǎn)是相似的。醚和胺的命名有兩種方法：（1）O原子或N原子兩端連接的烴基簡單時，用“醚”或“胺”為母體，命名時只要將組成化合物的相應(yīng)烴基寫出并加上母體名即可。例如：第29頁/共33頁第二十九頁，共34頁。30(2)結(jié)構(gòu)較復(fù)雜的醚和胺可以看成是烴的烷氧化或氨基衍生物，用較大的烴基做母體，將-OR或-NHR作取代基，其余規(guī)則同烷烴為母體的化合物的命名。

例如：第30頁/共33頁第三十頁，共34頁。313.3.5羧酸衍生物的命名羧酸衍生物是由羧酸衍生而來的，其命名規(guī)則如下：(1)酰鹵和酰胺母體名稱為酰鹵或酰胺，命名時根據(jù)相應(yīng)的?；由消u素名稱或胺即可，酰胺的氮上有取代基時，指明相應(yīng)的取代基。例如：第31頁/共33頁第三十一頁，共34頁。32(2)酯和酸酐酯是由羧酸和醇脫水而形成的，酸酐則是由兩分子羧酸脫水形成。命名時，只要把形成酯或酸酐的相應(yīng)化合物的名稱指出并加母體名稱酯或酸酐即可：第32頁/共33頁第三十二頁，共