高中化學(xué)人教版第三章有機(jī)化合物 章末系統(tǒng)總結(jié)

章末系統(tǒng)總結(jié)一、重點(diǎn)知識(shí)梳理二、實(shí)驗(yàn)專項(xiàng)探究1．乙醇催化氧化的實(shí)驗(yàn)探究。`實(shí)驗(yàn)人教版教材實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)蘇教版教材實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)原理2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)步驟向一支試管中加入3～5mL乙醇，取一根10～15cm長的銅絲，下端繞成螺旋狀，在酒精燈上燒至紅熱，插入乙醇中，反復(fù)幾次，觀察反應(yīng)的現(xiàn)象，小心聞試管中液體的氣味向試管中加入3～4mL無水乙醇，浸入50℃左右的熱水中，將銅絲燒熱，迅速插入乙醇現(xiàn)象及結(jié)論實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①燒至紅熱的銅絲表面變黑，趁熱將銅絲插入乙醇中，銅絲立即又變成紅色；②能聞到一股不同于乙醇的強(qiáng)烈的刺激性氣味實(shí)驗(yàn)結(jié)論：①銅在反應(yīng)中起催化劑的作用；②乙醇被氧化成乙醛創(chuàng)新發(fā)掘1.銅絲繞成螺旋狀的理由是什么？分析：增大反應(yīng)物的接觸面積，提高化學(xué)反應(yīng)速率。同時(shí)又有利于保存熱量2.實(shí)驗(yàn)中如何確定是否有新物質(zhì)生成？分析：通過聞試管中液體的氣味，產(chǎn)生一種不同于乙醇的刺激性氣味來判斷有新物質(zhì)生成3.實(shí)驗(yàn)中乙醇的用量是3～5mL，為什么不宜過多？分析：因?yàn)樯傻囊胰┠苋苡谝掖贾校灰茁劦揭胰┑臍馕?.實(shí)驗(yàn)過程中銅絲的顏色先后發(fā)生了什么變化？分析：銅絲顏色的變化：紅色→黑色→紅色2.實(shí)驗(yàn)中為什么要將乙醇浸泡在50℃分析：乙醇的催化氧化要在一定溫度下進(jìn)行，將乙醇預(yù)熱到50℃3.乙醇在實(shí)驗(yàn)中是被氧化還是被還原？分析：乙醇在反應(yīng)中發(fā)生了氧化反應(yīng)，被氧化續(xù)上表實(shí)驗(yàn)人教版教材實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)蘇教版教材實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)個(gè)性評點(diǎn)1.蘇教版教材對乙醇催化氧化實(shí)驗(yàn)中把實(shí)驗(yàn)操作以實(shí)物圖的形式分三步進(jìn)行，直觀明了，易于學(xué)生掌握，而人教版教材只描述了實(shí)驗(yàn)操作過程2.蘇教版教材實(shí)驗(yàn)中的乙醇事先放在50℃左右的水浴中加熱，更利于3.蘇教版教材在實(shí)驗(yàn)后提了兩個(gè)針對性很強(qiáng)的思考性問題，體現(xiàn)了實(shí)驗(yàn)的探究性，并適時(shí)地引入了有機(jī)反應(yīng)中被氧化、被還原的問題，拓展了學(xué)生的視野思維引領(lǐng)1.乙醇催化氧化的反應(yīng)歷程可表示如下：①2Cu＋O2eq\o(=,\s\up7(△))2CuO②CuO＋CH3CH2OHeq\o(=,\s\up7(△))CH3CHO＋Cu＋H2O將①＋②×2可得：2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O從而可理解銅絲的作用是做催化劑2.有機(jī)反應(yīng)中氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)：(1)氧化反應(yīng)：加氧或去氫的反應(yīng)，如：乙醇的催化氧化(2)還原反應(yīng)：加氫或去氧的反應(yīng)，如：乙烯與H2的加成反應(yīng)2.制備乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)探究。實(shí)驗(yàn)人教版教材實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)蘇教版教材實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)原理CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up10(濃H2SO4),\s\do15(△))CH3COOC2H5＋H2O實(shí)驗(yàn)裝置生成乙酸乙酯的反應(yīng)乙醇和乙酸反應(yīng)裝置圖實(shí)驗(yàn)步驟在一支試管中加入3mL乙醇，然后邊振蕩試管邊慢慢加入2mL濃硫酸和2mL乙酸；按圖示連接好裝置，用酒精燈緩慢加熱，將產(chǎn)生的氣體經(jīng)導(dǎo)管通到飽和碳酸鈉溶液的液面上，觀察現(xiàn)象現(xiàn)象及結(jié)論實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①飽和Na2CO3溶液的液面上有透明的油狀液體產(chǎn)生②Na2CO3溶液液面上的油狀液體能聞到香味實(shí)驗(yàn)結(jié)論：乙酸和乙醇在濃硫酸的催化作用下能發(fā)生酯化反應(yīng)，生成乙酸乙酯和水創(chuàng)新發(fā)掘1.酯化反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)中，濃硫酸的作用是什么？分析：濃硫酸起催化劑和吸水劑的作用2.試管中飽和Na2CO3溶液的作用是什么？分析：①與揮發(fā)出來的乙酸反應(yīng)，使之轉(zhuǎn)化為乙酸鈉而溶于水②溶解揮發(fā)出來的乙醇③降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分層得到乙酸乙酯3.豎立試管中的導(dǎo)氣管能否伸入到液面以下？其原因是什么？分析：不能；為了防止倒吸1.長玻璃導(dǎo)管的作用是什么？分析：導(dǎo)氣兼冷凝回流2.配制一定比例的乙醇、乙酸和濃硫酸混合液的方法是什么？分析：先在試管中加入一定量的乙醇，然后邊振蕩試管邊慢慢加入濃硫酸，最后再加入乙酸3.實(shí)驗(yàn)中為什么要用酒精燈小心均勻地給試管加熱？分析：小火加熱的目的是利于產(chǎn)物的生成和蒸發(fā)，減少反應(yīng)物的揮發(fā)個(gè)性評點(diǎn)1.蘇教版實(shí)驗(yàn)要求學(xué)生對比乙酸乙酯、乙酸、乙醇的分子結(jié)構(gòu)，推測乙酸和乙醇反應(yīng)生成乙酸乙酯的結(jié)合方式、并用不同顏色進(jìn)行了標(biāo)記，引導(dǎo)學(xué)生探究酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)。而人教版教材沒有這一方面的要求2.人教版教材習(xí)題中增加了除去乙酸乙酯中殘留乙酸的方法，復(fù)習(xí)鞏固了混合物分離除雜的要求和方法，拓展了學(xué)生的視野，而蘇教版教材沒有體現(xiàn)這一做法續(xù)上表實(shí)驗(yàn)人教版教材實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)蘇教版教材實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)思維引領(lǐng)1.用示蹤原子法可以探究酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)(乙醇中的氧原子用18O標(biāo)記)，反應(yīng)過程如下：即酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是酸脫羥基，醇脫羥基氫2.為防止實(shí)驗(yàn)過程中倒吸現(xiàn)象的發(fā)生，可在導(dǎo)氣管的末端連接干燥管裝置(見圖)。由于干燥管的容積較大，可有效地防止倒吸即時(shí)訓(xùn)練1．有關(guān)催化劑的催化機(jī)理等問題可從“乙醇催化氧化實(shí)驗(yàn)”得到一些認(rèn)識(shí)，其實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示。實(shí)驗(yàn)操作：預(yù)先使棉花團(tuán)浸透乙醇并照圖安裝好；在銅絲的中間部分加熱，片刻后開始有節(jié)奏(間歇性)地鼓入空氣，即可觀察到明顯的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。請回答以下問題：(1)被加熱的銅絲處發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________________________________________________。(2)A管中可觀察到__________________________________現(xiàn)象，從中可認(rèn)識(shí)到在該實(shí)驗(yàn)過程中催化劑起催化作用時(shí)參加了化學(xué)反應(yīng)，還可認(rèn)識(shí)到催化劑起催化作用時(shí)需要一定的___________________。(3)實(shí)驗(yàn)一段時(shí)間后，如果撤掉酒精燈，反應(yīng)________(填“能”或“不能”)繼續(xù)進(jìn)行。原受熱的銅絲處的現(xiàn)象是______________________，其原因是___________________。解析：(1)銅絲加熱時(shí)被氧氣氧化生成氧化銅，氧化銅將乙醇氧化生成乙醛和水。(2)銅絲被氧氣氧化變?yōu)楹谏难趸~，黑色的氧化銅被乙醇還原重新變?yōu)榧t色，然后銅絲再與氧氣反應(yīng)繼續(xù)進(jìn)行下去。催化劑在起催化作用時(shí)往往需要一定的溫度。(3)因醇的催化氧化是一個(gè)放熱反應(yīng)，故撤掉酒精燈后，反應(yīng)放出的熱使該反應(yīng)繼續(xù)進(jìn)行，受熱的銅絲處仍然出現(xiàn)上述現(xiàn)象。答案：(1)2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O(2)受熱部分的銅絲隨間歇性地鼓入空氣而交替出現(xiàn)變黑、變亮的現(xiàn)象溫度(3)能交替出現(xiàn)變黑、變亮的現(xiàn)象該反應(yīng)是放熱反應(yīng)2．某課外活動(dòng)小組的同學(xué)為了提高制取乙醛時(shí)的乙醇轉(zhuǎn)化率，利用如下圖所示的裝置進(jìn)行乙醇的催化氧化實(shí)驗(yàn)制取乙醛，圖中鐵架臺(tái)等裝置已略去，粗黑線表示乳膠管。請?zhí)顚懴铝锌瞻祝?1)甲裝置常常浸在70～80℃的水浴中，目的是？______________________________________________________。(2)實(shí)驗(yàn)時(shí)，先加熱玻璃管乙中的銅絲，約1分鐘后鼓入空氣，此時(shí)銅絲立即呈紅熱狀態(tài)。若把酒精燈撤走，控制一定的鼓氣速率，銅絲能長時(shí)間保持紅熱直到實(shí)驗(yàn)結(jié)束。①銅絲能長時(shí)間保持紅熱的原因是_______________________；②控制鼓氣速率的方法是_______________________________。(3)若試管丁中用水吸收產(chǎn)物，則要在乙、丙之間接上戊裝置，其連接方式是(填戊裝置中導(dǎo)管的代號)：乙接________、________接丙，戊裝置的作用是________________________________________。若產(chǎn)物不用水吸收而是直接冷卻，應(yīng)將試管丁浸在________中。解析：從該實(shí)驗(yàn)的裝置圖分析是利用試管甲和氣囊得到乙醇蒸氣和氧氣，然后與玻璃管乙中的銅絲反應(yīng)制得乙醛，利用試管丁收集生成的乙醛。(1)為了加快乙醇汽化的速率，需對試管甲進(jìn)行加熱。(2)銅絲能夠長時(shí)間保持紅熱狀態(tài)，說明該反應(yīng)是放熱反應(yīng)；氣流速率可通過觀察甲試管中的氣泡數(shù)量確定，所以可通過控制甲試管中單位時(shí)間內(nèi)的氣泡數(shù)達(dá)到控制鼓氣速率的目的。(3)由于乙醛易溶于水，為防止倒吸，可在乙、丙中間添加安全瓶；若不用水吸收，為了增強(qiáng)冷卻效果，可將試管丁浸在冰水中。答案：(1)加快乙醇汽化的速率(2)①乙醇的催化氧化是放熱反應(yīng)②控制甲裝置中單位時(shí)間內(nèi)的氣泡數(shù)(3)ab防止倒吸冰水3．制取乙酸乙酯的裝置正確的是()解析：玻璃導(dǎo)管不能插入到液面以下，以防止倒吸，不能用NaOH溶液，應(yīng)用飽和Na2CO3溶液，作除雜試劑。答案：A4.如圖所示，在試管甲中先加入2mL95%的乙醇，在搖動(dòng)情況下緩緩加入5mL濃硫酸，并充分搖勻。冷卻后再加入2g無水醋酸鈉，用玻璃棒充分?jǐn)嚢韬髮⒃嚬芄潭ㄔ阼F架臺(tái)上，在試管乙中加入7mL飽和碳酸鈉溶液。按如圖所示連接好裝置。用酒精燈對試管甲加熱，當(dāng)觀察到試管乙中有明顯現(xiàn)象時(shí)停止實(shí)驗(yàn)。(1)寫出甲試管中發(fā)生的主要反應(yīng)的化學(xué)方程式：_________________________________________________________________。(2)加入濃硫酸的目的是________________________________。(3)試管乙中觀察到的現(xiàn)象是____________________________。(4)在實(shí)驗(yàn)中，球形干燥管除了起冷凝作用外，另一個(gè)重要作用是________，其工作原理是_________________________________________________________________________________________。(5)飽和碳酸鈉溶液的作用是__________________________________________________________________________________。解析：乙醇和醋酸發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，濃硫酸的作用是做催化劑和吸水劑，利用濃硫酸的吸水性，使酯化反應(yīng)向生成酯的方向進(jìn)行，本實(shí)驗(yàn)用的醋酸是用濃硫酸和無水醋酸鈉反應(yīng)制取的。因生成的乙酸乙酯不溶于水，故在乙試管中可觀察到液體分層，蒸出的乙酸與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡。球形干燥管可防止倒吸。答案：(1)2CH3COONa＋H2SO4eq\o(=,\s\up7(△))2CH3COO