高中化學(xué)魯科版第三章自然界中的元素第一節(jié)碳的多樣性

第十二講認(rèn)識(shí)有機(jī)化學(xué)中的典型官能團(tuán)適用學(xué)科化學(xué)適用年級(jí)高二適用區(qū)域全國(guó)本講時(shí)長(zhǎng)120min知識(shí)點(diǎn)1.常見(jiàn)有機(jī)物的官能團(tuán)和它們的性質(zhì)2.根據(jù)反應(yīng)類型來(lái)推斷官能團(tuán)3.重要的有機(jī)反應(yīng)類型教學(xué)目標(biāo)1.根據(jù)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，認(rèn)識(shí)加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。2.能夠判斷給定化學(xué)方程式的反應(yīng)類型3.扎實(shí)掌握官能團(tuán)性質(zhì)教學(xué)重難點(diǎn)認(rèn)識(shí)常見(jiàn)常見(jiàn)有機(jī)物的官能團(tuán)和及初步了解它們的性質(zhì)教學(xué)過(guò)程一、復(fù)習(xí)預(yù)習(xí)本堂課將進(jìn)入一個(gè)新的化學(xué)世界——有機(jī)化學(xué)，并初步認(rèn)識(shí)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。本節(jié)課內(nèi)容是有機(jī)化學(xué)知識(shí)的重要組成部分。在考試中主要是以綜合考察為主，學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)就是學(xué)習(xí)官能團(tuán)，考綱中對(duì)官能團(tuán)的要求是：掌握官能團(tuán)的名稱和結(jié)構(gòu)，了解官能團(tuán)在化合物中的作用，掌握主要官能團(tuán)的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)，并能結(jié)合同系物的概念加以應(yīng)用。二、知識(shí)講解【思考】什么是官能團(tuán)？常見(jiàn)的官能團(tuán)有哪些？考點(diǎn)1常見(jiàn)有機(jī)物的官能團(tuán)和它們的性質(zhì)結(jié)構(gòu)官能團(tuán)的名稱主要化學(xué)性質(zhì)＞C=C＜碳碳雙鍵1.加成反應(yīng)：（與H2、X2、HX、H2O等）CH2＝CH2＋Br2→CH2Br-CH2Br(乙烯使溴水褪色)2．氧化反應(yīng)：能燃燒、使酸性KMnO4褪色3．加聚反應(yīng)：ab催化劑abnC＝C[C－C]ncdcd-C≡C-碳碳叁鍵1.加成反應(yīng)：（與H2、X2、HX、H2O等）如：乙炔使溴水褪色CH≡CH+Br2→CHBr=CHBrCHBr=CHBr+Br2→CHBr2-CHBr22．氧化反應(yīng)：能燃燒、使酸性KMnO4褪色-X鹵素原子1.取代反應(yīng)：NaOH的水溶液C2H5X＋NaOH→C2H5OH＋NaX2.消去反應(yīng)：NaOH的醇溶液C2H5X＋NaOHCH2=CH2＋NaX＋H2OR-OH醇羥基1.與活潑金屬（Al之前）的反應(yīng)，如:2R-OH+2Na→2RONa+H2↑濃H2SO41400濃H2SO4140（2）分子間脫水：2R－OHROR＋H2O3．氧化反應(yīng)：①燃燒：C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O（淡藍(lán)色火焰）②催化氧化：2C2H5OH+O22CH3CHO＋2H2O濃H2SO41700C4．消去反應(yīng)：C2H5濃H2SO4170〔O〕濃H2SO4△5．酯化反應(yīng)：C2H5OH＋CH3COOHCH〔O〕濃H2SO4△醇氧化規(guī)律:（1）R-CH2OH→R-CHO,（2）-OH本位C上只有1個(gè)H，氧化得酮,（3）-OH本位C上沒(méi)有H，不能被氧化，但可燃燒。C6H5-OH酚羥基1.弱酸性：（1）與活潑金屬反應(yīng)放H2（2）與NaOH：（酸性：H2CO3＞酚-OH）2.取代反應(yīng)：能與鹵素等發(fā)生取代反應(yīng)。如苯酚與過(guò)量溴水得到三溴苯酚白色沉淀。（酚-OH的鄰位、對(duì)位C上的H被取代）3．與FeCl3的顯色反應(yīng)：苯酚溶液遇FeCl3顯紫色。4．氧化反應(yīng)：（能被O2氧化、使酸性KMnO4褪色）-CHO醛基催化劑△1．加成反應(yīng)：R－CHO＋H2RCH2催化劑△催化劑△催化劑△（2）催化氧化：2R－CHO＋O22RCOOH（制得羧酸）（3）被新制Cu(OH)2、銀氨溶液氧化。-COOH羧基1.弱酸性：（酸性：R-COOH＞H2CO3＞酚-OH＞HCO3－）RCOOHRCOO－＋H＋具有酸的通性。2．酯化反應(yīng)：R－OH＋R，－COOHR，COOR＋H2O-COOR酯基無(wú)機(jī)酸無(wú)機(jī)酸水解反應(yīng)：R，COOR＋H2OR-OH＋R，－COOHR，COOR＋NaOH→R-OH＋R，－COONa【練習(xí)】食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線(反應(yīng)條件略去)如下：下列敘述錯(cuò)誤的是 ()A．步驟(1)產(chǎn)物中殘留的苯酚可用FeCl3溶液檢驗(yàn)B．苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)C．苯氧乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)D．步驟(2)產(chǎn)物中殘留的烯丙醇可用溴水檢驗(yàn)【答案】D【解析】A中利用的顯色反應(yīng)檢驗(yàn)無(wú)干擾，正確；B中和菠蘿酯中均可以被酸性KMnO4溶液氧化，正確；C中苯氧乙酸中含的羧基、菠蘿酯中的酯基都可與NaOH溶液反應(yīng)，正確；D項(xiàng)步驟(2)中產(chǎn)物菠蘿酯中也含，能使溴水褪色，故錯(cuò)誤?？键c(diǎn)2根據(jù)反應(yīng)類型來(lái)推斷官能團(tuán)反應(yīng)類型可能官能團(tuán)1.加成反應(yīng)＞C=C＜、-C≡C-、－CHO、羰基、苯環(huán)。加聚反應(yīng)＞C=C＜、-C≡C-2.消去反應(yīng)－X、醇-OH（均是鄰位C上有H）3.取代反應(yīng)：（1）鹵代反應(yīng)苯環(huán)[(Br2)/Fe]、烷烴基[Cl2(Br2)/光照]（2）硝化反應(yīng)苯或苯環(huán)、醇-OH（如甘油）（3）酯化反應(yīng)羥基或羧基（4）水解反應(yīng)-X、酯基、肽鍵、多糖4.氧化反應(yīng)：（1）特殊的氧化（如燃燒）含H的有機(jī)化合物（2）一般的氧化（與O2催化氧化、使酸性高錳酸鉀溶液褪色）＞C=C＜、-C≡C-、醛基、醇羥基（－CH2OH、＞CHOH）、酚-OH單一物質(zhì)能發(fā)生縮聚反應(yīng)分子中同時(shí)含有羥基和羧基或羧基和氨基考點(diǎn)3、重要的有機(jī)反應(yīng)類型1、取代反應(yīng)（1）概念：有機(jī)物分子里某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。（2）常見(jiàn)能發(fā)生取代反應(yīng)的官能團(tuán)有：醇羥基（－OH）、鹵原子（－X）、羧基（－COOH）、酯基（－COO－）、肽鍵（－CONH－）等。（3）常見(jiàn)能發(fā)生取代反應(yīng)的有機(jī)物如下圖所示：取代反應(yīng)取代反應(yīng)烴的鹵代苯的磺化醇與氫鹵酸的反應(yīng)酯化反應(yīng)水解反應(yīng)醇、氨基酸等分子間的脫水苯的硝化A、鹵代反應(yīng)：烴分子的氫原子被—X所取代的反應(yīng)。B、硝化反應(yīng)：苯分子里的氫原子被—NO2所取代的反應(yīng)。C、磺化反應(yīng)：苯分子里的氫原子被硫酸分子里的磺酸基（—SO3H）所取代的反應(yīng)。D、酯化反應(yīng)：酸和醇起作用生成酯和水的反應(yīng)。羧酸和醇的酯化反應(yīng)的脫水方式是“酸脫羥基醇脫氫”。這種反應(yīng)的機(jī)理可通過(guò)同位素原子示蹤法進(jìn)行測(cè)定。E、水解反應(yīng)：一般指有機(jī)化合物在一定條件下跟水作用生成兩種或多種物質(zhì)的化學(xué)反應(yīng)。水解反應(yīng)包括鹵代烴水解、酯水解、糖水解、蛋白質(zhì)水解。其中皂化反應(yīng)也屬于水解反應(yīng)。皂化反應(yīng)是指油脂在有堿存在的條件下水解，生成高級(jí)脂肪酸鈉和甘油的反應(yīng)。注意水解反應(yīng)發(fā)生時(shí)有機(jī)物的斷鍵部位，如乙酸乙酯水解時(shí)是與羰基相連的C－O鍵斷裂。（蛋白質(zhì)水解，則是肽鍵斷裂）2、加成反應(yīng)（1）能發(fā)生加成反應(yīng)的官能團(tuán)：碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)、羰基（醛、酮）等（包括：加水、加鹵素、加氫、加鹵化氫等）（2）加成反應(yīng)有兩個(gè)特點(diǎn)：A、反應(yīng)發(fā)生在不飽和的鍵上，不飽和鍵中不穩(wěn)定的共價(jià)鍵斷裂，然后不飽和原子與其它原子或原子團(tuán)以共價(jià)鍵結(jié)合。B、加成反應(yīng)后生成物只有一種（不同于取代反應(yīng)）。說(shuō)明：a、羧基和酯基中的碳氧雙鍵不能發(fā)生加成反應(yīng)。b、醛、酮的羰基與H2發(fā)生加成反應(yīng)，與其它物質(zhì)一般難于加成。3、加聚反應(yīng)（1）本質(zhì)：通過(guò)自身加成反應(yīng)形成高分子化合物。（2）特征：生成物只有高分子化合物，且其組成與單體相同，如聚乙烯與乙烯的比相同。（3）能發(fā)生加聚反應(yīng)的物質(zhì)有：乙烯、丙烯、1，3-丁二烯、異戊二烯、氯乙烯、醛類等。（4）典型反應(yīng)塑料塑料nCH2nCH2=CH—C=CH2CH3CH2—CH=C—CH2nCH3催化劑4、消去反應(yīng)（1）定義：從一個(gè)有機(jī)分子中脫去一個(gè)小分子（如水、鹵化氫等分子），而生成不飽和（雙鍵或叁鍵）化合物的反應(yīng)。（2）能發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)：某些醇和鹵代烴(與連有羥基或鹵原子的碳原子相鄰的碳原子上必須有氫原子)。（3）典型反應(yīng)5、氧化反應(yīng)（1）含義：有機(jī)物去氫或加氧的反應(yīng)。（2）三種類型：A、在空氣中或氧氣中燃燒。絕大多數(shù)有機(jī)物（除等外）都能燃燒，燃燒產(chǎn)物取決于的量是否充足。若足量，產(chǎn)物為和，若氧氣不足，產(chǎn)物是和。B、在催化劑存在時(shí)被氧氣氧化，即有機(jī)物的局部被控制氧化，在有機(jī)合成工業(yè)上有重要意義。例如：（工業(yè)制乙醛）（工業(yè)制乙酸）C、有機(jī)物被某些非的氧化劑氧化。①能被酸性（紫色）氧化，使其褪色的物質(zhì)有：烯烴、炔烴、二烯烴、油脂（含）、、、、、葡萄糖等。②能被銀氨溶液或新制備的懸濁液氧化的有機(jī)物為含醛基的物質(zhì)：6、七大反應(yīng)類型的對(duì)比主要反應(yīng)類型概念典型實(shí)例反應(yīng)特點(diǎn)取代反應(yīng)有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)，被其它的原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)

酯化、苯環(huán)鹵代

原子或原子團(tuán)“有進(jìn)有出”。加成反應(yīng)有機(jī)物分子里不飽和的碳原子與其它的原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)。乙烯水化、乙炔加氫

①不飽和鍵斷開(kāi)②原子或原子團(tuán)“只進(jìn)不出”消去反應(yīng)有機(jī)物在適當(dāng)?shù)臈l件下，從一個(gè)分子脫去一個(gè)小分子而生成不飽和鍵的反應(yīng)。

醇分子內(nèi)脫水

①有不飽和鍵生成②與鹵原子或羥基碳的相鄰碳上必須有氫原子加聚反應(yīng)在一定條件下，由分子量小（單體）的化合物分子相互結(jié)合成為高分子化合物的反應(yīng)。乙烯加聚、乙炔加聚

①單體中含有不飽和鍵②產(chǎn)物只有高分子③鏈節(jié)組成與單體相符縮聚反應(yīng)由分子量小的單體相互作用，形成高分子化合物，同時(shí)有小分子生成的反應(yīng)。

合成酚醛樹(shù)脂、滌綸①單體中一般含—COOH、—NH2、—OH、—CHO等官能團(tuán)②產(chǎn)物除高分子還有小分子③鏈節(jié)組成不再與單體相符氧化反應(yīng)有機(jī)物得氧去氫的反應(yīng)乙醇氧化、乙醛氧化

加氧去氫還原反應(yīng)有機(jī)物得氫去氧的反應(yīng)

乙醛加氫

加氫去氧【練習(xí)】下圖是一些常見(jiàn)有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系，關(guān)于反應(yīng)①～⑦的說(shuō)法不正確的是 ()A．反應(yīng)①是加成反應(yīng)B．只有反應(yīng)②是加聚反應(yīng)C．只有反應(yīng)⑦是取代反應(yīng)D．反應(yīng)④⑤⑥是取代反應(yīng)【答案】C【解析】本題考查常見(jiàn)有機(jī)物轉(zhuǎn)化關(guān)系及反應(yīng)類型，屬于容易題。A項(xiàng)乙烯與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，正確；B項(xiàng)乙烯含有不飽和鍵，能發(fā)生反應(yīng)得聚乙烯，正確；C項(xiàng)④⑤⑥⑦都是取代反應(yīng)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)正確。三、例題精析【例題1】藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚在一定條件下反應(yīng)制得：下列有關(guān)敘述正確的是()A．貝諾酯分子中有三種含氧官能團(tuán)B．可用FeCl3溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚C．乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚均能與NaHCO3溶液反應(yīng)D．貝諾酯與足量NaOH溶液共熱，最終生成乙酰水楊酸鈉和對(duì)乙酰氨基酚鈉【答案】B【解析】結(jié)合三種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定含有的官能團(tuán)及具有的性質(zhì)。貝諾酯分子中含有兩種含氧官能團(tuán)，A錯(cuò)。對(duì)乙酰氨基酚分子中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，乙酰水楊酸則不能，可利用FeCl3溶液區(qū)別這兩種有機(jī)物，B對(duì)。乙酰水楊酸分子中含有—COOH，能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)，而對(duì)乙酰氨基酚則不能，C錯(cuò)。貝諾酯與足量NaOH溶液共熱發(fā)生水解反應(yīng)，生成，D錯(cuò)?！敬鸢浮緼C【解析】三氯生分子式為C12H7Cl3O2，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B項(xiàng)，三氯甲烷和甲烷各有一種結(jié)構(gòu)，B項(xiàng)正確；C項(xiàng)，兩個(gè)苯環(huán)都可以與氫氣加成，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D項(xiàng)，三氯生在氫氧化鈉溶液中水解，生成酚羥基。1mol三氯生含1mol酚羥基、3molCl,1molCl水解最多消耗2molNaOH(生成酚鈉和氯化鈉)，1mol三氯生最多消耗氫氧化鈉物質(zhì)的量為1mol＋3mol×2＝7mol，D項(xiàng)正確。4、下列說(shuō)法正確的是()A．苯丙烯的同分異構(gòu)體(包括順?lè)串悩?gòu))共有5種B．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而甲基環(huán)己烷不能，說(shuō)明有機(jī)物分子中的基團(tuán)間存在相互影響C．芥子醇()能發(fā)生氧化、取代、水解、加聚反應(yīng)D．將少量某物質(zhì)的溶液滴加到新制的銀氨溶液中，水浴加熱后有銀鏡生成，該物質(zhì)不一定屬于醛類【答案】D【解析】A項(xiàng)，分兩種情況：第一種情況是一個(gè)側(cè)鏈：C6H5CH=CHCH3有順?lè)串悩?gòu)體(2種)、、C6H5CH2CH=CH2，共4種；第二種情況，兩個(gè)側(cè)鏈：—CH3、—CH=CH2，共3種結(jié)構(gòu)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B項(xiàng)，只能說(shuō)明苯環(huán)對(duì)側(cè)基有影響，不能說(shuō)明側(cè)基對(duì)苯環(huán)有影響，所謂相互指甲基與苯環(huán)相互都有影響，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C項(xiàng)，芥子醇不含酯基、鹵原子，不能發(fā)生水解反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D項(xiàng)，葡萄糖也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D項(xiàng)正確。5、某可降解塑料的單體為A，經(jīng)測(cè)定A的相對(duì)分子質(zhì)量在90～120之間，其中含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為%，含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為%，其余為氧。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)A的分子式為_(kāi)___________________。(2)1molA與足量NaHCO3反應(yīng)得到22.4L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)CO2，與足量金屬鈉反應(yīng)，得到22.4L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)H2。將A分子中含有官能團(tuán)的名稱及數(shù)目填入下表(可不填滿也可補(bǔ)充)：官能團(tuán)名稱官能團(tuán)數(shù)目(3)在一定條件下，A可發(fā)生反應(yīng)生成五元環(huán)，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________________。(4)一定條件下A聚合成可降解塑料的化學(xué)方程式為_(kāi)___________________________?！敬鸢浮?1)C4H8O3(2)官能團(tuán)名稱羧基羥基官能團(tuán)數(shù)目11(3)HOCH2CH2CH2COOH(4)nHOCH2CH2CH2COOHeq\o(→,\s\up10(一定條件下))【解析】本題考查有機(jī)物分子式確定及性質(zhì)。A的相對(duì)分子質(zhì)量在90～120之間，含有碳原子：90×%÷12＝，120×%÷12＝，所以A中含有4個(gè)碳原子，A的相對(duì)分子質(zhì)量＝4×12÷%＝104，分子中含有H原子：104×%÷1＝8，含有氧原子：(104－48－8)÷16＝3，A的分子式為C4H8O3。根據(jù)A與足量NaHCO3、與足量金屬鈉反應(yīng)得到氣體體積，分子中含有羧基和羥基兩種官能團(tuán)，各一個(gè)。在一定條件下，A可發(fā)生反應(yīng)生成五元環(huán)，A中不含支鏈且羥基在端碳位置。A聚合成可降解塑料是指A發(fā)生的縮聚反應(yīng)?！眷柟獭?、肉桂醛是一種食用香精，廣泛應(yīng)用于牙膏、糖果及調(diào)味品中。工業(yè)中可以通過(guò)下列反應(yīng)制得：下列說(shuō)法不正確的是 ()A．肉桂醛的分子式為C9H8OB．檢驗(yàn)肉桂醛中是否殘留有苯甲醛：加入酸性KMnO4溶液，看是否褪色C．1mol肉桂醛在一定條件下與H2加成，最多消耗5molH2D．肉桂醛中所有原子可能在同一平面上【答案】B【解析】肉桂醛中的碳碳雙鍵以及醛基均能使酸性KMnO4溶液褪色，故不能用酸性KMnO4溶液鑒別。2、化合物A、B可合成熒光“魔棒”中產(chǎn)生能量的物質(zhì)之一(CPPO)。請(qǐng)回答：(1)A分子中官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_______。(2)化合物A可通過(guò)以下步驟合成：CH2=CH2eq\o(→,\s\up16(①))CH2ClCH2Cleq\o(→,\s\up16(②))CH2OHCH2OH……→A寫(xiě)出反應(yīng)②的化學(xué)方程式__________________________________________；屬于________反應(yīng)(填寫(xiě)反應(yīng)類型)。(3)B水解后的芳香族化合物C(C7H3Cl3O3)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________________________。(4)B水解后生成另一種化合物D，與D同類且含一個(gè)支鏈的同分異構(gòu)體有________種。(5)已知D不能發(fā)生消去反應(yīng)，與乙酸、濃硫酸共熱生成有香味的物質(zhì)。寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式_____________________________________?！敬鸢浮?1)羧基(2)CH2ClCH2Cl＋2NaOHeq\o(→,\s\up16(△))CH2OHCH2OH＋2NaCl取代(水解)(3)(4)4(5)(CH3)3CCH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2C(CH3)3＋H2O【解析】(1)根據(jù)提供的A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該物質(zhì)由兩個(gè)羧基構(gòu)成，故A分子中的官能團(tuán)為羧基。(2)反應(yīng)②的條件是堿的水溶液/加熱，該反應(yīng)中羥基取代了反應(yīng)物中的—Cl。(3)B水解后的產(chǎn)物為C5H12O和。(4)由(3)可知D為C5H11OH，與該物質(zhì)同類，只含一個(gè)支鏈的同分異構(gòu)體有4種。(5)D不能發(fā)生消去反應(yīng)說(shuō)明與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上沒(méi)有氫原子，故D為。3、某重要的香料F其合成路線有多條，其中一條合成路線如下：(1)在(a)～(e)的反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是________(填編號(hào))。(2)化合物C含有的官能團(tuán)的名稱為_(kāi)___________________。(3)化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________________________。(4)在上述轉(zhuǎn)化過(guò)程中，步驟(b)的目的是________________。(5)寫(xiě)出步驟(b)的化學(xué)方程式_______________________。(6)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列四個(gè)條件的D的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)_____________________。A．該物質(zhì)屬于芳香族化合物B．該分子中有4種不同類型的氫原子C．1mol該物質(zhì)最多可消耗2molNaOHD．該物質(zhì)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)【答案】(1)(b)和(d)(2)碳碳雙鍵和酯基(3)(4)保護(hù)羥基，使之不被氧化(5)＋CH3COOH＋H2O(6)【解析】(1)通過(guò)判斷知(a)～(e)的反應(yīng)類型依次為：還原、取代(酯化)、氧化、取代(水解)、消去反應(yīng)；(2)判斷所含官能團(tuán)為：碳碳雙鍵和酯基；(3)F的分子式知道了，結(jié)合官能團(tuán)的性質(zhì)易知F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；(4)由合成路線可知此步官能團(tuán)的保護(hù)意義；(5)書(shū)寫(xiě)酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式；(6)D的分子式：C15H22O3可知不飽和度為5，一個(gè)苯環(huán)不飽和度為4再加一個(gè)醛基不飽和度1，則另外2個(gè)酚羥基與2個(gè)叔丁基連在苯環(huán)上，才能滿足4種類型氫，有2種結(jié)構(gòu)。【拔高】1、迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列敘述正確的是 () A．迷迭香酸與溴單質(zhì)只能發(fā)生取代反應(yīng)B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C．迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)D．1mol迷迭香酸最多能與5molNaOH發(fā)生反應(yīng)【答案】C【解析】該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中含有酚羥基和碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，故A項(xiàng)錯(cuò)；1分子迷迭香酸中含有2個(gè)苯環(huán)，1個(gè)碳碳雙鍵，則1mol迷迭香酸最多能與7mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)；1分子迷迭香酸中含有4個(gè)酚羥基、1個(gè)羧基、1個(gè)酯基，則1mol迷迭香酸最多能與6molNaOH發(fā)生反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)。2、物質(zhì)X的結(jié)構(gòu)式如下圖所示，常被用于香料或作為飲料的酸化劑，在食品和醫(yī)學(xué)上用作多價(jià)螯合劑，也是化學(xué)中間體。下列關(guān)于物質(zhì)X的說(shuō)法正確的是()A．X分子式C6H7O7B．1mol物質(zhì)X可以和3mol氫氣發(fā)生加成C．X分子內(nèi)所有原子均在同一平面內(nèi)D．足量的X分別與等物質(zhì)的量的NaHCO3、Na2CO3反應(yīng)得到的氣體物質(zhì)的量相同【答案】D【解析】X分子式C6H8O7，A項(xiàng)錯(cuò)誤；分子結(jié)構(gòu)中存在羧基和羥基官能團(tuán)，羧基不能和氫氣加成，所以該分子不能和氫氣加成，B項(xiàng)錯(cuò)誤；分子中含有正四面體中心的碳原子，所以所有原子不可能均在同一平面內(nèi)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；分子中與NaHCO3、Na2CO3反應(yīng)的官能團(tuán)只有羧基，所以足量的X分別與等物質(zhì)的量的NaHCO3、Na2CO3反應(yīng)得到的氣體物質(zhì)的量相同，D項(xiàng)正確。3、肉桂醛在食品、醫(yī)藥化工等方面都有應(yīng)用。(1)質(zhì)譜分析肉桂醛分子的相對(duì)分子質(zhì)量為132。其分子中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為%，其余為氫和氧。分子中的碳原子數(shù)等于氫、氧原子數(shù)之和。肉桂醛的分子式是______________________。(2)肉桂醛具有下列性質(zhì)：eq\x(肉桂醛)eq\o(→,\s\up11(銀氨溶液),\s\do4(△))eq\x(X)eq\o(→,\s\up7(H＋))eq\x(Y)eq\o(→,\s\up7(Br2/CCl4))eq\x(Z)請(qǐng)回答：①肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氫譜顯示，苯環(huán)側(cè)鏈上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________(本題均不考慮順?lè)串悩?gòu)與手性異構(gòu))。②Z不能發(fā)生的反應(yīng)類型是________。A．取代反應(yīng)B．消去反應(yīng)C．加成反應(yīng)D．加聚反應(yīng)③Y與乙醇在一定條件下作用得到肉桂酸乙酯，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是__________________________________________。④Y的同分異構(gòu)體中，屬于酯類且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的同分異構(gòu)體有________________種。其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________________。(3)已知：Ⅰ.醛與醛能發(fā)生反應(yīng)，原理如下：Ⅱ.合成肉桂酸醛的工業(yè)流程如下圖所示，其中甲烷。請(qǐng)回答：①甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________________。②丙和丁生成肉桂醛的化學(xué)方程式是___________________。③醛和酯也可以發(fā)生如“Ⅰ”的反應(yīng)。食用香料肉桂酸乙酯通過(guò)如下反應(yīng)合成：eq\x(丁C7H6O)＋eq\x(戊)→肉桂酸乙酯＋H2O戊的名稱是____________________。【答案】(1)C9H8O【解析】(1)肉桂醛分子中含有的碳原子數(shù)為132×%÷12＝9，氫、氧原子數(shù)之和為9，由碳、氫原子數(shù)之比知，它是芳香族化合物，含一個(gè)苯環(huán)。由名稱知，至少含一個(gè)醛基(—CHO)；肉桂醛分子減去苯環(huán)、減去一個(gè)醛基剩余殘基的相對(duì)質(zhì)量為132－77－29＝26，顯然，殘基含2個(gè)碳原子，2個(gè)氫原子。分子式為C9H8O。(2)從框圖中看，Y含有羧基，能與溴的四氯化碳反應(yīng)，說(shuō)明Y的側(cè)鏈上含碳碳雙鍵或三鍵。肉桂醛結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為Y為同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)：苯環(huán)上含一個(gè)側(cè)鏈、含酯基，符合條件的取代基有：—CH=CH—OOCH，—OOC—CH=CH2，—COOCH=CH2，—C(OOCH)=CH2；(3)由新信息知，丙與丁都是醛，丁是苯甲醛，丙必為乙醛，甲為溴乙烷，乙為乙醇。肉桂酸乙酯：逆推：戊為乙酸乙酯。丁與戊發(fā)生加成反應(yīng)生成，再消去生成。課程小結(jié)本堂課主要進(jìn)入了有機(jī)世界，認(rèn)識(shí)了有機(jī)物的重要的結(jié)構(gòu)特征和有機(jī)反應(yīng)類型。課后作業(yè)【基礎(chǔ)】1、某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為它可以發(fā)生反應(yīng)的類型有()①加成反應(yīng)②消去反應(yīng)③水解反應(yīng)④酯化反應(yīng)⑤氧化反應(yīng)⑥加聚反應(yīng)A．①②③④B．①②④⑤C．①②⑤⑥D(zhuǎn)．③④⑤⑥【答案】B【解析】苯環(huán)可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；醇羥基可發(fā)生消去反應(yīng)；羧基和羥基都可發(fā)生酯化反應(yīng)；酚羥基、醇羥基都可以被氧化劑氧化。2、下列四種模型僅由C、H、O三種原子組成，下列說(shuō)法正確的是()序號(hào)1234模型示意圖A.模型1對(duì)應(yīng)的物質(zhì)含有雙鍵B．1mol模型2對(duì)應(yīng)的物質(zhì)與足量的銀氨溶液充分反應(yīng)，能生成216gAgC．模型3對(duì)應(yīng)的物質(zhì)在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D．模型3、模型4對(duì)應(yīng)的物質(zhì)均具有酸性，且酸性模型4強(qiáng)于模型3【答案】C【解析】觀察模型，最大的原子為C原子，最小的為氫原子，可以推出1為甲醇，2為甲醛，3為甲酸，4為碳酸。模型1(甲醇)中不含雙鍵；1mol模型2(甲醛)與足量的銀氨溶液充分反應(yīng)，能生成432gAg；模型3(甲酸)的酸性強(qiáng)于模型4(碳酸)。3、下列關(guān)于有機(jī)物因果關(guān)系的敘述中，完全正確的一組是()選項(xiàng)原因結(jié)論A乙烯和苯都能使溴水褪色苯分子和乙烯分子中含有相同的碳碳雙鍵B乙酸分子中含有羧基可與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2C維生素和淀粉的化學(xué)式均為(C6H10O5)n它們屬于同分異構(gòu)體D乙酸乙酯和乙烯在一定條件下都與水反應(yīng)二者屬于同一反應(yīng)類型【答案】B【解析】A項(xiàng)，乙烯使溴水褪色是發(fā)生加成反應(yīng)，苯則是因?yàn)檩腿∈逛逅噬?；纖維素和淀粉的聚合度不同，不正確；乙酸乙酯與水的反應(yīng)為水解反應(yīng)(取代反應(yīng))，乙烯與水的反應(yīng)為加成反應(yīng)。4、化合物X是一種環(huán)境激素，存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：化合物A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有兩個(gè)化學(xué)環(huán)境完全相同的甲基，其苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種。1H-NMR譜顯示化合物G的所有氫原子化學(xué)環(huán)境相同。F是一種可用于制備隱形眼鏡的高聚物。根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題：(1)下列敘述正確的是________。a．化合物A分子中含有聯(lián)苯結(jié)構(gòu)單元b．化合物A可以和NaHCO3溶液反應(yīng)，放出CO2氣體c．X與NaOH溶液反應(yīng)，理論上1molX最多消耗6molNaOHd．化合物D能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)(2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________________，A→C的反應(yīng)類型是________。(3)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不考慮立體異構(gòu))________。a．屬于酯類b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(4)寫(xiě)出B→G反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________________。(5)寫(xiě)出E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________________。【答案】(1)cd【解析】A能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明A中含有酚羥基。所以X中的Br直接與苯環(huán)相連。分析A、C的化學(xué)式知，A與Br2發(fā)生了取代反應(yīng)，且一個(gè)A取代了四個(gè)溴原子，根據(jù)溴與苯酚反應(yīng)的原理知，A中應(yīng)存在兩上苯環(huán)，溴取代了苯環(huán)上鄰對(duì)位上的氫原子。A中含有15個(gè)碳，減去2個(gè)苯環(huán)含有的碳，還存在3個(gè)碳原子。又因?yàn)锳中存在環(huán)境相同的兩個(gè)甲基，且苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種，故可推知，A中兩個(gè)苯環(huán)之間用一個(gè)碳原子相連，余下的兩個(gè)甲基連接在該原子上，由此得出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。B在濃H2SO4作用脫水，生成的D中含碳碳雙鍵，D與乙二醇可以酯化，故B、D中均含有羧基，E中含有的碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應(yīng)，生成高聚物F。G中碳原子數(shù)為B中的兩倍，所以2分子B脫水可生成環(huán)狀化合物G，由此推得B中含有羧基和羥基。又G中所有氫原子化學(xué)環(huán)境相同，則得出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：?！眷柟獭?、磷酸毗醛素是細(xì)胞重要組成部分，可視為磷酸(分子中有3個(gè)羥基)形成的酯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是 ()。A．能與金屬鈉反應(yīng)B．能使石蕊試液變紅C．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D．1mol該酯與NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗3molNaOH【答案】D【解析】1mol該酯水解能生成(即Na3PO4)、，共消耗4molNaOH。2、下列對(duì)三種有機(jī)物的敘述中，不正確的是(—SH的性質(zhì)類似于—OH)()A．三種有機(jī)物都能發(fā)生酯化反應(yīng)B．青霉氨基酸不能與鹽酸反應(yīng)，但能與NaOH反應(yīng)C．麻黃堿的分子式為C10H16ON，苯環(huán)的一氯代物有3種D．阿司匹林能與適量NaOH反應(yīng)生成可溶性阿司匹林()【答案】BC【解析】A項(xiàng)，含—COOH或醇羥基的有機(jī)物都能發(fā)生酯化反應(yīng)，A項(xiàng)正確；B項(xiàng)，青霉氨基酸含有氨基，具有堿性，能與鹽酸反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C項(xiàng)，黃麻堿的分子式為C10H15ON，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D項(xiàng)，抓住“適量”氫氧化鈉，優(yōu)先中和羧基，如果堿過(guò)量，酯基水解生成酚鈉，D項(xiàng)正確。3、有機(jī)物A的分子式為C9H10O2，A在光照條件下生成的一溴代物B，可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化關(guān)系(無(wú)機(jī)產(chǎn)物略)：其中K物質(zhì)與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且環(huán)上的一元取代物只有兩種結(jié)構(gòu)。已知：①當(dāng)羥基與雙鍵碳原子相連時(shí)，易發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：RCH=CHOH→RCH2CHO；②—ONa連在烴基上不會(huì)被氧化。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)F與I中具有相同的官能團(tuán)，檢驗(yàn)該官能團(tuán)的試劑是______________________。(2)上述變化中屬于水解反應(yīng)的是____________________(填反應(yīng)編號(hào))。(3)寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：G_____________，M_____________。(4)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：反應(yīng)①：__________________________________________，K與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)：____________________________。(5)同時(shí)符合下列要求的A的同分異構(gòu)體有______種。寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________。Ⅰ.含有苯環(huán)Ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)Ⅲ.在稀氫氧化鈉溶液中，1mol該同分異構(gòu)體能與1molNaOH反應(yīng)【答案】(1)銀氨溶液(或新制的氫氧化銅濁液)(2)①⑥【解析】由兩條線推斷有機(jī)物結(jié)構(gòu)：第一條線，由G的加聚產(chǎn)物結(jié)構(gòu)式知，G為CH2=CH—OOCCH3，G在氫氧化鈉溶液中水 解得到F(HOCH=CH2)和C(CH3COONa)，根據(jù)已知信息①，HOCH=CH2分子發(fā)生重排，生成CH3CHO，即F為CH3CHO，E為CH3COOH。第二條線：K能遇氯化鐵溶液顯色，說(shuō)明K含有酚羥基，又因K的苯環(huán)上有兩種氫原子，即取代基處于對(duì)稱位置。D發(fā)生連續(xù)氧化，說(shuō)明D含有醇羥基，即B在稀氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解生成醇羥基和乙酸鈉