選修五第二章苯

1第二章烴和鹵代烴第二節(jié)芳香烴第1課時選修5有機化學基礎2化學家預言第一次世界大戰(zhàn)1912-1913年，德國在國際市場上大量收購石油。由于有利可圖，許多國家的石油商都不惜壓低價格爭著與德國人做生意，但令人不可理解的是，德國人只要婆羅洲的石油，其他的一概不要，并急急忙忙地把收購到婆羅洲的石油運到德國本土去。在石油商人感到百思不得其解時,一位化學家提醒世人說：“德國人在準備發(fā)動戰(zhàn)爭了！”果然不出化學家所料，德國于1914年發(fā)動了第一次世界大戰(zhàn)。苯的結構與化學性質3這位化學家為何知道德國將發(fā)動戰(zhàn)爭呢？這一奇怪現(xiàn)象引起了一位化學家的注意他經過化驗，發(fā)現(xiàn)婆羅洲的石油成分與其他地區(qū)的不同，它含有很少的直鏈烴，它含有大量的苯和甲苯等芳香烴，正是適宜制造“TNT”烈性炸藥的三硝基甲苯的基礎成分。這位化學家們就是在對婆羅洲石油的化學成分進行分析之后才向世人提出歷史性預言的。苯的結構與化學性質41.什么叫芳香烴？分子中含有苯環(huán)的一類烴屬于芳香烴2.最簡單的芳香烴是

苯苯的結構與化學性質一、苯的物理性質

（色、味、態(tài)、熔點、沸點、密度、溶解性、特性）5顏色無色氣味特殊氣味狀態(tài)液態(tài)熔點5.5℃沸點80.1℃密度比水小毒性有毒溶解性不溶于水，是重要的有機溶劑。易揮發(fā)苯的結構與化學性質制鞋、皮革、箱包、家具、噴漆、油漆、染發(fā)等工作是黏合劑、油性涂料、油墨、著色劑等的常用有機溶劑對人的神經系統(tǒng)、造血系統(tǒng)有傷害，可導致白血病。6二、苯的分子結構與化學性質：1）結構式2）結構簡式1、組成與結構：分子式：C6H6苯的結構與化學性質現(xiàn)代技術對苯分子結構的進一步研究表明:鍵角

鍵能(KJ/mol)鍵長

(10-10m)

C—C109o28’

3481.54

C==C120o

6151.33

苯中六個碳碳鍵120o約4941.40鍵參數的比較2023/2/6苯分子里不存在一般的碳碳雙鍵，分子里的6個碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊(獨特)的鍵。大π鍵！苯的結構與化學性質9二、苯的分子結構與化學性質：1）結構式2）結構簡式

3）結構特點：

（1）苯分子是平面六邊形的穩(wěn)定結構；（2）苯分子中碳碳鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨特的鍵；（3）苯分子中六個碳原子等效，六個氫原子等效1、組成與結構：苯的結構與化學性質10苯具有怎樣的化學性質呢？苯的特殊結構苯的特殊性質飽和烴的性質不飽和烴的性質取代反應加成反應？苯的結構與化學性質11苯的化學性質和烷烴、烯烴、炔烴有何異同點?為什么?思考與交流苯的結構與化學性質2、苯的化學性質

在通常情況下比較穩(wěn)定，在一定條件下能發(fā)生氧化、取代、加成等反應。

可燃燒，不能使KMnO4褪色與溴單質、濃HNO3與H2加成小結：苯易取代、難加成、可氧化13從苯的分子式看，它是遠未達飽和的烴，那么它的性質是否和不飽和烴相似？【探究實驗】在分別盛有溴水和酸性高錳酸鉀溶液的試管中各加入少量苯，用力振蕩，靜置，觀察現(xiàn)象。苯的結構與化學性質141ml溴水2ml苯2ml苯1mlKMnO4(H+)溶液（）

振蕩振蕩（）（）結論：苯與酸性高錳酸鉀、溴水都不反應，由此說明苯中不存在與乙烯、乙炔相同的雙鍵和叁鍵，苯與不飽和烴有很大區(qū)別。紫紅色不褪色上層橙黃色下層幾乎無色水層顏色為何變淺？苯的結構與化學性質

15

（1）

氧化反應：現(xiàn)象：火焰明亮，帶有濃煙思考：苯燃燒時為什么伴有濃煙？不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色2C6H6+15O212CO2+6H2O點燃b.與高錳酸鉀反應2、苯的化學性質

a.燃燒苯的結構與化學性質小結：能燃燒，難氧化16（2）取代反應a苯的溴代反應條件：純溴(液態(tài))、催化劑b苯的硝化+HNO3（濃）NO2+H2O濃H2SO450~60℃+Br2Br+HBrFeBr3在催化劑的作用下，苯也可以和其它鹵素發(fā)生取代反應，稱為鹵代反應。烴分子中的氫原子被－NO2所取代的反應叫做硝化反應硝基:－NO2(注意與NO2－區(qū)別）吸水劑和催化劑濃硫酸的作用：苯的結構與化學性質17實驗設計根據苯與溴、濃硝酸發(fā)生反應的條件，請你設計制備溴苯和硝基苯的實驗方案（注意儀器的選擇和試劑的加入順序）思考與交流：P37

苯的結構與化學性質18苯的結構與化學性質19實驗思考題1.苯、溴、Fe屑等試劑加入燒瓶的順序是怎樣的？2.Fe屑的作用是什么？3.將Fe屑加入燒瓶后，燒瓶內有什么現(xiàn)象？這說明什么？4.長導管的作用是什么？5.為什么導管末端不插入液面下？6.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應而不是加成反應？7.純凈的溴苯應是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復本來的面目？苯液溴Fe屑劇烈反應，輕微翻騰，有氣體逸出。反應放熱。用于導氣和冷凝回流（或冷凝器）溴化氫易溶于水，防止倒吸。苯與溴反應生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應而非加成反應。因加成反應不會生成溴化氫。因為未發(fā)生反應的溴和反應中的催化劑FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復洗滌可以使褐色褪去，還溴苯本來的面目。苯的結構與化學性質制FeBr3，作催化劑

8、生成的HBr中常混有溴蒸氣，本實驗直接用AgNO3溶液對HBr的檢驗，結果是否可靠？為什么？如何改進？

不可靠，因為溴蒸汽溶于水也產生HBr。改進：兩個裝置間再連接一個洗氣瓶，瓶里加入四氯化碳做洗液，吸收其中溴單質21玻璃管實驗步驟:①先將1.5mL濃硝酸注入大試管中,再慢慢注入2mL濃硫酸,并及時搖勻和冷卻。②向冷卻后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振蕩,混和均勻。③將混合物控制在50-60℃的條件下約10min,實驗裝置如右圖。④將反應后的液體到入盛冷水的燒杯中,可以看到燒杯底部有黃色油狀物生成，經過分離得到粗硝基苯。⑤粗產品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌,最后再用蒸餾水洗滌。將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進行蒸餾，得到純硝基苯。苯的硝化苯的結構與化學性質22注意：①濃硝酸和濃硫酸的混合酸要冷卻到50-60℃以下，再慢慢滴入苯，邊加邊振蕩，因為反應放熱，溫度過高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會分解，同時苯和濃硫酸在75-80℃時會發(fā)生反應。②什么時候采用水浴加熱：需要加熱，而且一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加熱。如果超過100℃，還可采用油?。?～300℃）、沙浴溫度更高。苯的結構與化學性質23⑤為提純硝基苯，一般將粗產品依次用蒸餾水和NaOH溶液洗滌。③溫度計必須懸掛在水浴中。④不純的硝基苯顯黃色（因為溶有NO2）而純凈硝基苯是無色，有苦杏仁味，比水重，油狀液體。苯的結構與化學性質241.配制濃硫酸與濃硝酸混和酸時,是否可以將濃硝酸加入到濃硫酸中?為什么?2.步驟③中,為了使反應在50-60℃下進行,常用的方法是什么?3.步驟④中洗滌、分離粗硝基苯使用的主要儀器是什么?4.步驟④中粗產品用5%NaOH溶液洗滌的目的?5.敞口玻璃管的作用是什么?濃硫酸的作用?實驗思考題：苯的結構與化學性質25c磺化（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反應）+H2O

（苯磺酸）+HO－SO3H－SO3H磺酸基中的硫原子和苯環(huán)直接相連吸水劑和磺化劑（磺酸基：—SO3H）磺酸基與苯環(huán)的連接方式：濃硫酸的作用：70℃~80℃苯的結構與化學性質26（3）苯的加成反應（與H2、Cl2)+H2Ni環(huán)己烷加熱+3Cl2催化劑ClClClClClClHHHHHH六六六苯的結構與化學性質27對比與歸納烷烯苯與Br