鹵代烴課件全

張瑤第二章烴和鹵代烴第三節(jié)鹵代烴1.掌握鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)；2.結(jié)合溴乙烷的水解反應(yīng)，學(xué)會設(shè)計并操作溴乙烷的水解實驗；3.理解溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的基本規(guī)律。學(xué)習(xí)目標(biāo)溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的基本規(guī)律溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點和主要化學(xué)性質(zhì)教學(xué)重點教學(xué)難點第二章烴和鹵代烴第三節(jié)鹵代烴你知道用哪些方法可以在烴中引入鹵原子？

烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所得到的一類烴的衍生物叫鹵代烴。創(chuàng)境設(shè)問CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照CH2＝CH2+Br2CH2BrCH2Br鹵代烴的代表物為溴乙烷?；顒右唬赫J(rèn)識溴乙烷的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)閱讀教材P41第三段，認(rèn)識溴乙烷的分子組成與結(jié)構(gòu)，并觀察一瓶溴乙烷樣品，描述其物理性質(zhì)。1、溴乙烷的分子組成與結(jié)構(gòu)分子式：電子式：C2H5Br結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡式：2、溴乙烷的物理性質(zhì)無色液體，沸點38.4℃，密度比水大，難溶于水，溶于多種有機(jī)溶劑。CH3CH2Br或C2H5BrCCBrHHHHH

思考：溴乙烷的官能團(tuán)是？根據(jù)結(jié)構(gòu)推測溴乙烷在化學(xué)反應(yīng)中容易斷鍵的位置是？:H:C:C:BrHHHH::::::活動二：理解溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)閱讀教材P41四、五段文字，書寫溴乙烷與NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式，并判斷反應(yīng)類型。1、溴乙烷的取代反應(yīng)C2H5-Br+NaOHC2H5-OH+NaBr水△——水解反應(yīng)或NaOH△完成教材P42［科學(xué)探究］1(1)怎樣證明上述實驗中溴乙烷里的Br變成了Br-?(2)用何種波譜的方法可以方便地檢驗出溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物中有乙醇生成？①C2H5Br②C2H5Br③C2H5BrAgNO3溶液AgNO3溶液AgNO3溶液NaOH溶液加熱NaOH溶液加熱取上層清液硝酸酸化不合理不合理合理分離提純得乙醇｛紅外光譜：分子中含C-O、O-H鍵等核磁共振氫譜：三個峰，峰值比為3∶2∶11、設(shè)計溴乙烷在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)的實驗裝置，并進(jìn)行實驗。教材P42［科學(xué)探究］1活動二：理解溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)閱讀教材P41最后一段及P42第一段，書寫溴乙烷與NaOH的乙醇溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式，并判斷反應(yīng)類型。消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子（如H2O、HX等），而生成含不飽和鍵（含雙鍵或三鍵）化合物的反應(yīng)。2、溴乙烷的消去反應(yīng)完成教材P42［科學(xué)探究］2溴乙烷/NaOH(乙醇)水KMnO4酸性溶液⑴為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個盛有水的試管？起什么作用？⑵除KMnO4酸性溶液外還可以用什么方法檢驗乙烯？此時還有必要將氣體先通入水中嗎？除去乙烯中的乙醇蒸氣，防止乙醇使酸性KMnO4溶液褪色而干擾實驗。還可以用溴水或溴的CCl4溶液檢驗乙烯。沒有必要先通入水中。教材P42［科學(xué)探究］2取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件生成物結(jié)論溴乙烷和NaOH溴乙烷和NaOHNaOH水溶液加熱NaOH的乙醇溶液加熱乙醇、NaBr乙烯、NaBr、水溴乙烷和NaOH在不同溶劑中發(fā)生不同類型的反應(yīng)，生成不同的產(chǎn)物。教材P42［思考與交流］小結(jié)：無醇則成醇，有醇則成烯?；顒尤蝴u代烴的定義、分類及物理性質(zhì)閱讀教材P41第一、二段，認(rèn)識鹵代烴、并了解鹵代烴的分類及物理性質(zhì)。1、定義：2、鹵代烴的分類①按鹵素原子種類：②按鹵素原子數(shù)目：③根據(jù)烴基是否飽和：氟、氯、溴、碘代烴一鹵、多鹵代烴飽和、不飽和鹵代烴烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物叫鹵代烴。思考：飽和一鹵代烴的通式為?CnH2n+1X練習(xí)：分子式C5H11Cl有多少種同分異構(gòu)體？書寫其同分異構(gòu)體，并命名。CH3CH2CH2CH2CH2ClCH3CH2CH2CH

Cl

CH3CH3CH2CH

Cl

CH2CH3CH3CH

CH

Cl

CH3CH3CH3C

ClCH2CH3CH3CH3C

HCH2CH3CH2ClCH3CH3C

CH2ClCH3CH3CH

CH2CH2ClCH31-氯戊烷2-氯戊烷3-氯戊烷3-甲基-1-氯丁烷3-甲基-2-氯丁烷2-甲基-2-氯丁烷2-甲基-1-氯丁烷2，2-二甲基-1-氯丙烷（1）溶解性：鹵代烴不溶于水，可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑；（2）沸點：沸點大于相應(yīng)的烴，同分異構(gòu)體的沸點變化規(guī)律同烴。（3）狀態(tài)：常溫下大多為液態(tài)或固態(tài)，少數(shù)（如CH3Cl）為氣態(tài)；（4）密度：脂肪鹵代烴的一氯代物和一氟代物密度比水小，其他的一般比水大。一鹵代烷的密度隨碳增多減小。3、鹵代烴的物理性質(zhì)活動三：鹵代烴的定義、分類及物理性質(zhì)⒈均不溶于水且比水輕的一組液體是()A.苯、一氯丙烷B.溴苯、四氯化碳C.溴乙烷、氯乙烷D.硝基苯、一氯丙烷⒉下列有機(jī)物中沸點最高的是（），密度最大的是（）A、乙烷B、一氯甲烷C、一氯乙烷D、一氯丁烷ADB練習(xí)：⑴取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）

練習(xí)：寫出CH3CHClCH3、

1，3-二溴丙烷分別與NaOH的水溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。R-X+NaOHR-OH+NaX

水△活動四：鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)4、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)根據(jù)溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)，概括鹵代烴具有哪些化學(xué)通性？2、反應(yīng)的實質(zhì)：1、反應(yīng)的條件：強(qiáng)堿的醇溶液、加熱從分子中相鄰的兩個碳原子上脫去一個鹵化氫分子，從而形成不飽和化合物。+NaOH—C—C—HX醇△C=C+NaX+H2O活動四：鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)4、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)⑵消去反應(yīng)思考：所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)嗎？鹵代烴消去的結(jié)構(gòu)條件：有鄰位碳原子，且鄰碳（β—C）上有氫才能發(fā)生消去反應(yīng)。CH3CH2CHCH3+NaOHCl醇△CH3CH2CH=CH2+NaCl+H2O

含量較少CH3CH=CHCH3+NaCl+H2O

主要產(chǎn)物CH2BrCH2Br+2NaOH→CH≡CH＋2NaBr＋2H2O

醇△練習(xí)1：寫出CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3、2-氯丁烷、CH2BrCH2Br發(fā)生消去反應(yīng)的方程式。練習(xí)2：

如何用溴乙烷合成１,２－二溴乙烷？寫出有關(guān)反應(yīng)式，并指出反應(yīng)類型。溴乙烷NaOH醇溶液加熱乙烯溴水１,２－二溴乙烷練習(xí)3：下列物質(zhì)中不能發(fā)生消去反應(yīng)的是()CH3C.CH3－C－CH2－C－CH2ClA.CH3－CH－CH－CH3CH3ClCH3CH3CH3D.CH2Br2B.CH2=CHBr練習(xí)4：下列鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后可生成幾種烯烴？CH3CH2CH2CH3CBrCH2CH3CD2種1種3種鹵代烴①NaOH水溶液，△②稀HNO3

酸化③AgNO3溶液有沉淀產(chǎn)生白色↓淡黃色↓黃色↓AgClAgBrAgICl元素Br元素I元素5、鹵代烴中鹵原子的檢驗試根據(jù)鹵代烴的性質(zhì)，設(shè)計實驗檢驗鹵代烴中含有哪種鹵原子？思考：能否利用鹵代烴的消去反應(yīng)來檢驗鹵原子呢？練習(xí)：在實驗室里鑒定氯酸鉀晶體和1-氯丙烷中的氯元素，現(xiàn)設(shè)計了下列實驗操作程序：①滴加AgNO3溶液；②加入NaOH溶液；③加熱；④加入MnO2固體；⑤加蒸餾水過濾后取濾液；⑥過濾后取濾渣；⑦用稀HNO3酸化。(1)鑒定氯酸鉀晶體中氯元素的操作步驟是____________(填序號，下同)。(2)鑒定1-氯丙烷中氯元素的操作步驟是_________。④③⑤⑦①②③⑦①6、鹵代烴的應(yīng)用：

制備醇：R-XR-OH強(qiáng)堿的水溶液加熱1、致冷劑2、麻醉劑5、有機(jī)合成的重要原料3、滅火劑4、有機(jī)溶劑

制備烯烴或炔烴：

RCH2CH2X