高中化學(xué)人教版第三章有機(jī)化合物單元測(cè)試 全國(guó)一等獎(jiǎng)

第1課時(shí)乙烯[目標(biāo)導(dǎo)航]1.了解烯烴的概念。2.了解乙烯的物理性質(zhì)，掌握其化學(xué)性質(zhì)。3.掌握乙烯的分子結(jié)構(gòu)，初步體會(huì)其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)對(duì)性質(zhì)的影響。4.認(rèn)識(shí)加成反應(yīng)的特點(diǎn)，會(huì)書寫乙烯發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式。5.了解乙烯的用途。一、烯烴1．不飽和烴與烯烴2．烯烴的實(shí)驗(yàn)探究(1)實(shí)驗(yàn)操作(2)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象B處：溶液紫色褪去。C處：溶液紅棕色褪去。D處：點(diǎn)燃時(shí)火焰明亮并伴有黑煙。(3)實(shí)驗(yàn)結(jié)論①在熾熱碎瓷片的作用下，石蠟油分解產(chǎn)生了能使酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液褪色的氣態(tài)產(chǎn)物。②氣態(tài)產(chǎn)物中含有與烷烴性質(zhì)不同的烴，實(shí)際是烯烴和烷烴的混合物。議一議判斷正誤，正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”(1)烴的分子式為C3H6，符合通式CnH2n，故該分子屬于烯烴()(2)某無(wú)色氣體通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色，該氣體一定是烯烴()(3)某無(wú)色氣體能使溴水褪色，該氣體可能是烯烴()答案(1)×(2)×(3)√二、乙烯1．組成和結(jié)構(gòu)2．物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味水溶性密度無(wú)色氣體稍有氣味難溶于水比空氣略小3.化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)①燃燒：C2H4＋3O22CO2＋2H2O。現(xiàn)象：火焰明亮，伴有黑煙，放出大量熱。②使酸性高錳酸鉀溶液(紫色)褪色。(2)加成反應(yīng)有機(jī)物分子中雙鍵(或三鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。乙烯可與H2、HCl、Br2、Cl2、H2O等物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)。CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br(乙烯可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色)；CH2=CH2＋H2CH3CH3；CH2=CH2＋HClCH3CH2Cl；CH2=CH2＋H2OCH3CH2OH。(3)加聚反應(yīng)nCH2=CH2CH2—CH2(聚乙烯)。點(diǎn)撥制取氯乙烷時(shí)若用乙烷和Cl2的取代反應(yīng)得到的是混合物，副產(chǎn)物太多，生成物不純，若乙烯和HCl的加成反應(yīng)可制得較純凈的氯乙烷，產(chǎn)物單一。4．用途(1)重要化工原料，用來(lái)制聚乙烯塑料、聚乙烯纖維、乙醇等。(2)可作水果催熟劑。議一議如何區(qū)分甲烷和乙烯？甲烷中有乙烯如何除去？答案乙烯能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色，由此可區(qū)別甲烷(烷烴)和乙烯(烯烴)。另外根據(jù)乙烯分子中含碳量大，燃燒火焰明亮，并伴有濃黑煙，而甲烷燃燒產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰也可以區(qū)別。乙烯被酸性KMnO4溶液氧化的產(chǎn)物是CO2，因此CH4中混有乙烯時(shí)，不能用酸性高錳酸鉀溶液除去(引入新的雜質(zhì))，應(yīng)用溴水洗氣除去。一、乙烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)例1以下是兩種有機(jī)物的球棍模型：代表H原子，代表C原子，請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)Ⅰ、Ⅱ的分子式________、________。(2)說(shuō)出Ⅰ、Ⅱ結(jié)構(gòu)上的兩點(diǎn)差異：①________________________________________；②______________。解析從球棍模型上可得知，Ⅰ為乙烷，Ⅱ?yàn)橐蚁?。乙烷中有“C—C”，乙烯中有“C=C”，且前者是空間立體結(jié)構(gòu)，后者是平面結(jié)構(gòu)。答案(1)C2H6C2H4(2)①Ⅰ中含有碳碳單鍵，Ⅱ中含有碳碳雙鍵②Ⅰ是空間立體結(jié)構(gòu)，Ⅱ是平面結(jié)構(gòu)歸納總結(jié)1．乙烯分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)2．有機(jī)物分子中原子的共面情況乙烯中的一個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)代替后，只有與碳碳雙鍵兩端的碳原子直接相連的原子才與原有的原子共平面，如丙烯的—CH3中的碳原子一定在原平面上，而3個(gè)氫原子中至多可以有1個(gè)在原平面上。變式訓(xùn)練1由乙烯推測(cè)丙烯的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)，正確的是()A．分子中3個(gè)碳原子在同一直線上B．分子中所有原子都在同一平面上C．分子中共價(jià)鍵的夾角均為120°D．分子中共價(jià)鍵數(shù)為8，其中有一個(gè)碳碳雙鍵答案D解析丙烯CH2=CH—CH3結(jié)構(gòu)中可看作是CH2=CH2結(jié)構(gòu)中一個(gè)氫原子被一個(gè)—CH3所替代，顯然3個(gè)碳原子不在同一條直線上。由于—CH3中4個(gè)原子不在同一平面上，所以CH2=CH—CH3分子中所有原子不可能都在同一平面上。丙烯分子中可以看作一個(gè)—CH3取代了CH2=CH2中的一個(gè)氫原子，又可以看作一個(gè)CH2=CH—取代了甲烷中的一個(gè)氫原子，共價(jià)鍵的夾角既有120°，又有部分接近109°28′，C錯(cuò)誤。例2下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．無(wú)論是乙烯與Br2的加成反應(yīng)，還是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都與分子內(nèi)含有碳碳雙鍵有關(guān)B．溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都可以鑒別乙烯和乙烷C．相同質(zhì)量的乙烯和甲烷完全燃燒后生成水的質(zhì)量相同D．乙烯的化學(xué)性質(zhì)比乙烷的化學(xué)性質(zhì)活潑解析乙烯發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)的過(guò)程中碳碳雙鍵都斷裂，A正確；乙烯能與Br2和酸性KMnO4溶液反應(yīng)，但乙烷不能，故能用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液鑒別乙烯和乙烷，B正確；乙烯和甲烷中氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)不同，故相同質(zhì)量的乙烯和甲烷完全燃燒后生成水的質(zhì)量不同，C錯(cuò)誤；乙烯分子中含有碳碳雙鍵，化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑，D正確。答案C歸納總結(jié)乙烷和乙烯結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的比較

物質(zhì)乙烷乙烯分子結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)式碳碳鍵的類別碳碳單鍵碳碳雙鍵分子內(nèi)各原子的相對(duì)位置C、H不全在一個(gè)平面內(nèi)6個(gè)原子全在一個(gè)平面內(nèi)性質(zhì)相同點(diǎn)(都能燃燒)2C2H6＋7O24CO2＋6H2OC2H4＋3O22CO2＋2H2O不同點(diǎn)特征性質(zhì)C2H6＋Cl2C2H5Cl＋HClCH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br酸性KMnO4不褪色褪色溴水不褪色褪色變式訓(xùn)練2既可以用來(lái)鑒別乙烷與乙烯，又可以用來(lái)除去乙烷中的乙烯以得到純凈乙烷的方法是()A．通過(guò)足量的NaOH溶液B．通過(guò)足量的溴水C．在Ni催化、加熱條件下通入H2D．通過(guò)足量的酸性KMnO4溶液答案B解析乙烷是飽和烴，不與溴水及酸性KMnO4溶液反應(yīng)，不能使它們褪色。乙烯通過(guò)溴水與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成液態(tài)的1,2二溴乙烷(CH2Br—CH2Br)，留在溴水中，B項(xiàng)中的方法可行。而乙烯通過(guò)酸性KMnO4溶液，會(huì)被氧化成CO2逸出，這樣乙烷中的乙烯雖被除去，卻混入了CO2，D項(xiàng)中的方法不可行。C項(xiàng)中的方法也不可取，因?yàn)橥ㄈ際2的量不好控制。量少，不能將乙烯全部除去；量多，就會(huì)使乙烷中混有H2。而且該反應(yīng)條件要求高。由于乙烷、乙烯均不能與NaOH溶液反應(yīng)，故A項(xiàng)中的方法不可取。二、重要的有機(jī)反應(yīng)類型——加成反應(yīng)和取代反應(yīng)例3下列各反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的是()①CH2=CH2＋H2OCH3CH2OH②H2＋Cl22HCl③CH3—CH2—OH④CH3—CH3＋2Cl2CH2Cl—CH2Cl＋2HClA．①③B．②③C．①④D．②③解析本題難點(diǎn)是對(duì)③的判斷，分子里有一個(gè)不飽和碳原子，該碳原子與氧原子組成的原子團(tuán)為，由反應(yīng)產(chǎn)物CH3—CH2—OH可知，該反應(yīng)是H—H分子里的氫原子跟里的不飽和原子直接結(jié)合的反應(yīng)，由此可知，反應(yīng)符合加成反應(yīng)的概念，是加成反應(yīng)。答案A歸納總結(jié)取代反應(yīng)與加成反應(yīng)比較名稱比較取代反應(yīng)加成反應(yīng)概念有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)有機(jī)物分子中不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)反應(yīng)前后分子數(shù)目一般相等減少反應(yīng)特點(diǎn)取而代之有進(jìn)有出加之而成有進(jìn)無(wú)出取代反應(yīng)和加成反應(yīng)是兩類重要的有機(jī)反應(yīng)，飽和烴的特征反應(yīng)是取代反應(yīng)，不飽和烴的特征反應(yīng)是加成反應(yīng)。變式訓(xùn)練3下列反應(yīng)中能夠說(shuō)明烯烴具有不飽和結(jié)構(gòu)的是()A．燃燒B．取代反應(yīng)C．加成反應(yīng)D．分解反應(yīng)答案C解析加成反應(yīng)是在不飽和鍵兩端的碳原子上直接加上原子或原子團(tuán)，故加成反應(yīng)為不飽和烴的特征反應(yīng)。1．烷烴是單烯烴R和H2發(fā)生加成反應(yīng)后的產(chǎn)物，則R可能的結(jié)構(gòu)有()A．4種B．5種C．6種D．7種答案B解析烷烴是單烯烴R和H2發(fā)生加成反應(yīng)后的產(chǎn)物，原烯烴分子結(jié)構(gòu)中碳碳雙鍵可能存在的位置有①、②、③、④、⑤5個(gè)位置，故R的可能結(jié)構(gòu)有5種。2．下列關(guān)于乙烯的敘述中，不正確的是()A．乙烯的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑B．乙烯燃燒時(shí)，火焰明亮，同時(shí)伴有黑煙C．乙烯可作香蕉等水果的催熟劑D．乙烯雙鍵中的一個(gè)鍵可以斷裂，容易發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)答案D解析乙烯分子中的雙鍵有一個(gè)易斷裂，使得乙烯容易發(fā)生加成反應(yīng)；乙烯并不容易發(fā)生取代反應(yīng)，故正確答案為D。3．能證明乙烯分子里含有一個(gè)碳碳雙鍵的事實(shí)是()A．乙烯分子里碳?xì)鋫€(gè)數(shù)比為1∶2B．乙烯完全燃燒生成的CO2和水的物質(zhì)的量相等C．乙烯容易與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，且1mol乙烯完全加成需要消耗1mol溴D．乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色答案C解析碳?xì)湓觽€(gè)數(shù)比為1∶2，是對(duì)乙烯的組成分析，而不是證明碳碳雙鍵存在的事實(shí)；B與A的實(shí)質(zhì)是一樣的，根據(jù)生成的CO2和水的物質(zhì)的量相等，也只能推斷出碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1∶2，A、B錯(cuò)誤；加成反應(yīng)是不飽和烴的特征性質(zhì)，1mol乙烯完全加成需要消耗1mol溴，說(shuō)明乙烯分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵，C正確；能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色是不飽和烴的特征，并不能說(shuō)明一定含有碳碳雙鍵，也不能定量地說(shuō)明乙烯分子的結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)碳碳雙鍵，D錯(cuò)誤。4．下列過(guò)程中發(fā)生了加成反應(yīng)的是()A．C2H4使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．C2H4使溴的CCl4溶液褪色C．C2H4燃燒生成二氧化碳和水D．CH4和Cl2的混合氣體在光照條件下逐漸褪色答案B解析酸性高錳酸鉀溶液與C2H4發(fā)生氧化反應(yīng)，A錯(cuò)誤；C2H4與溴發(fā)生加成反應(yīng)，B正確；C2H4燃燒屬于氧化反應(yīng)，C錯(cuò)誤；CH4和Cl2在光照下發(fā)生取代反應(yīng)，D錯(cuò)誤。5．氯乙烷是一種重要的化工產(chǎn)品。以下兩個(gè)反應(yīng)均可得到氯乙烷：①CH3CH3＋Cl2→CH3CH2Cl＋HCl②CH2=CH2＋HCleq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH2Cl(1)①屬于__________反應(yīng)；②屬于__________反應(yīng)。A．加成B．取代C．氧化(2)你認(rèn)為采用哪個(gè)方案合理？為什么？答案(1)BA(2)②方案合理。因?yàn)棰俜桨冈诋a(chǎn)生氯乙烷的同時(shí)，有副產(chǎn)物生成。[基礎(chǔ)過(guò)關(guān)]題組1乙烯性質(zhì)的判斷1．有關(guān)乙烯的下列敘述：①乙烯溶于水后可得乙醇②乙烯能發(fā)生加聚反應(yīng)③乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)④乙烯是無(wú)色、稍有氣味、難溶于水的氣體；其中正確的是()A．只有② B．①和③C．②和③ D．②③④答案D解析乙烯需在一定條件下與水加成才能得到乙醇。2．下列物質(zhì)不可能是乙烯加成產(chǎn)物的是()A．CH3CH3 B．CH3CHCl2C．CH3CH2OH D．CH3CH2Br答案B解析做這種類型的題時(shí)，一定要抓住加成反應(yīng)的特點(diǎn)：“斷一加二，從哪里斷，從哪里加”，所以CH2=CH2加成應(yīng)該是每個(gè)碳原子上加一個(gè)原子或原子團(tuán)，所以加成后每個(gè)碳原子上至少有兩個(gè)H原子，B選項(xiàng)不符合。題組2乙烯和烷烴的性質(zhì)比較3．下列關(guān)于乙烯和乙烷比較的說(shuō)法中，不正確的是()A．乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2CH2，乙烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH3B．乙烯分子中所有原子處于同一平面上，乙烷分子則為立體結(jié)構(gòu)，原子不都在同一平面上C．乙烯分子中含有碳碳雙鍵，乙烷分子中含有碳碳單鍵，雙鍵不如單鍵穩(wěn)定，導(dǎo)致乙烯的性質(zhì)比乙烷活潑D．乙烯分子中因含有不飽和鍵，導(dǎo)致乙烯能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色答案A解析乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH2。乙烯分子中的一個(gè)鍵易斷裂，導(dǎo)致乙烯比乙烷活潑，乙烷中的碳碳單鍵穩(wěn)定，致使乙烷不能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。4．1mol乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)完全后，其產(chǎn)物與氯氣在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)并反應(yīng)完全，則兩個(gè)過(guò)程中共消耗氯氣()A．3mol B．4molC．5mol D．6mol答案C解析根據(jù)CH2=CH2＋Cl2→CH2Cl—CH2Cl,1mol乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)，消耗1mol氯氣；加成反應(yīng)的產(chǎn)物1,2二氯乙烷與氯氣在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)，并且反應(yīng)完全，消耗4mol氯氣。兩個(gè)過(guò)程中消耗的氯氣的總的物質(zhì)的量是5mol。題組3烯烴結(jié)構(gòu)的判斷5．下列說(shuō)法正確的是()A．乙烯的電子式為B．乙烯的球棍模型為C．乙烯分子是空間平面結(jié)構(gòu)D．乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2CH2答案C解析乙烯分子中碳原子間是雙鍵，有兩對(duì)共用電子對(duì)，A錯(cuò)誤；碳原子半徑應(yīng)比氫原子大，B錯(cuò)誤；乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH2，D錯(cuò)誤。6．相同狀況下，1體積某氣態(tài)烴只能與1體積Cl2發(fā)生加成反應(yīng)，生成氯代烷，1mol此氯代烷可與4molCl2發(fā)生完全取代反應(yīng)，則該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為()A．CH2=CH2B．CH3CH=CH2C．CH3CH3D．CH2=CH—CH=CH2答案A解析1體積烴只能與1體積Cl2發(fā)生加成反應(yīng)，說(shuō)明該烴分子中只含1個(gè)，生成的氯代烷1mol可與4molCl2發(fā)生完全取代反應(yīng)，說(shuō)明1分子該氯代烷中含有4個(gè)氫原子，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2Cl—CH2Cl，原氣態(tài)烴結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH2。[能力提升]7．足球比賽中當(dāng)運(yùn)動(dòng)員肌肉挫傷或扭傷時(shí)，隊(duì)醫(yī)會(huì)迅速對(duì)運(yùn)動(dòng)員的受傷部位噴射一種藥劑——氯乙烷(沸點(diǎn)為℃)進(jìn)行局部冷凍麻醉應(yīng)急處理。(1)氯乙烷用于冷凍麻醉應(yīng)急處理的原因是_________________________________。(2)制取CH3CH2Cl最好的方法是________。A．乙烷與氯氣反應(yīng) B．乙烯與氯氣反應(yīng)C．乙烷與HCl反應(yīng) D．乙烯與HCl反應(yīng)(3)選擇上述方法的理由是_______________________________________________________________________________________________________________；制取發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)______________________________________________________________________________________________________________________。答案(1)氯乙烷的沸點(diǎn)較低，易揮發(fā)而吸收熱量，使局部冷凍麻醉(2)D(3)由于烷烴的鹵代反應(yīng)是分步進(jìn)行的，而且反應(yīng)很難停留在一元取代階段，所以得到的產(chǎn)物往往是混合物；而用乙烯和HCl反應(yīng)只有一種加成產(chǎn)物，所以可以得到相對(duì)純凈的產(chǎn)物CH2=CH2＋HClCH3—CH2Cl解析為制得純凈的氯乙烷，應(yīng)用乙烯與HCl的加成反應(yīng)，而不宜用乙烷與Cl2的取代反應(yīng)。因?yàn)橐蚁┡cHCl的加成產(chǎn)物只有一種，而乙烷與Cl2的取代產(chǎn)物是多種氯代烷的混合物。8．某烴A是有機(jī)化學(xué)工業(yè)的基本原料，其產(chǎn)量可以用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工發(fā)展水平，A還是一種植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，A可發(fā)生如圖所示的一系列化學(xué)反應(yīng)。據(jù)圖回答下列問(wèn)題：(1)寫出A、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A________，C________，D________。(2)寫出①②兩步反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類型：①________________________________________(反應(yīng)類型____________)。②________________________________________(反應(yīng)類型____________)。答案(1)CH2=CH2CH3CH2ClCH3CH2OH(2)CH2=CH2＋H2eq\o(→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))CH3CH3加成反應(yīng)CH2=CH2＋HClCH3CH2Cl加成反應(yīng)解析根據(jù)烴A的用途知A為乙烯，則B為CH3CH3，C為CH3CH2Cl，D為CH3CH2OH，其中化學(xué)反應(yīng)①為CH2=CH2＋H2eq\o(→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))CH3CH3，化學(xué)反應(yīng)②為CH2=CH2＋HClCH3CH2Cl。[拓展探究]9．實(shí)驗(yàn)室制取乙烯，常因溫度過(guò)高而使乙醇和濃H2SO4反應(yīng)生成少量的二氧化硫。有人設(shè)計(jì)下列實(shí)驗(yàn)以