高中化學高考一輪復(fù)習一輪復(fù)習 2023屆高三化學一輪復(fù)習《有機合成》（教學案例）

復(fù)習課《有機合成》（教學案例）教學目標：知識與技能：1.初步學會設(shè)計合理的有機合成路線2.初步學習逆向合成法的思維方法3.構(gòu)建知識網(wǎng)，并能應(yīng)用其設(shè)計一些簡單物質(zhì)的合成路線過程與方法：1.體驗有機合成方案的設(shè)計過程，感悟有機合成的一般思想方法。2.通過有機物逆合成法的推理，培養(yǎng)學生邏輯思維能力以及信息的遷移能力情感態(tài)度價值觀：1.培養(yǎng)學生理論聯(lián)系實際的能力，會結(jié)合生產(chǎn)實際選擇適當?shù)暮铣陕肪€2.感受嚴謹求實的科學精神；在合作探究合成的過程中體驗成功的快樂。教學重點：有機合成路線的分析方法教學難點：逆向合成的思維能力的培養(yǎng)教學過程：介紹：維生素B12又叫鈷胺素，其主要生理功能是參與制造骨髓紅細胞，防止惡性貧血；防止大腦神經(jīng)受到破壞。B12主要存在于肉類中，植物中的大豆以及一些草藥也含有B12，腸道細菌可以合成，故一般情況下不缺乏，但消化道疾病者容易缺乏的維生素B12，一般從動物肝臟、腎臟、牛肉、豬肉、雞肉、魚類、蛤類、蛋、牛奶、乳酪、乳制品、腐乳中可以補充。但這對于一個患者來說是遠遠不夠的，起初維生素B12這種極為重要的有機化合物藥物，只能從動物的內(nèi)臟中經(jīng)人工提煉，所以價格極為昂貴，且供不應(yīng)求。這時，曾在1965年獲得諾貝爾化學獎的美國有機化學家羅伯特·伯恩斯·伍德沃德組織了14個國家的110位化學家，協(xié)同攻關(guān)，共做了近千個復(fù)雜的有機合成實驗，歷時11年，終于在他謝世前幾年實現(xiàn)了，完成了復(fù)雜的維生素B12的合成工作。據(jù)不完全統(tǒng)計，他合成的各種極難合成的復(fù)雜有機化合物達24種以上，所以他被稱為“現(xiàn)代有機合成之父”。伍德沃德設(shè)計了一個拼接式合成方案，即先合成維生素B12的各個局部，然后再把它們對接起來。這種方法后來成了合成所有有機大分子普遍采用的方法?，F(xiàn)世界上每年合成近百萬個新化合物中約70%以上是有機化合物。我們現(xiàn)在學習的有機化學知識和我們的生活密切相關(guān)。展示：1、古代有機合成：古人釀酒圖2、有機合成在生活中的應(yīng)用：聚乙烯醇制成的塑料薄膜大棚?？萍紕?chuàng)造生活，合成造福人類！人類合成自然界中不存在的有機物，滿足需要。3、有機合成在科技中的應(yīng)用：宇航服中應(yīng)用了一百三十多種新型材料。其中多數(shù)是有機合成材料。神舟七號的艙外航天服是我國自主研制的“飛天號”航天服，每套價值可達3千萬元，艙外服分為6層：由防靜電處理的棉布織成的舒適層、橡膠質(zhì)地的備份氣密層、復(fù)合關(guān)節(jié)結(jié)構(gòu)組成的主氣密層、滌綸面料的限制層、隔熱層和最外面的外防護層，外防護材料面料是高級混合纖維，可以防火與抗輻射，具有防微流星等多種功能。聚對苯乙二酸乙二酯和氨綸尼龍聚合物成神舟七號宇航服主材料。4、有機合成在生活中的應(yīng)用：“水立方”是我國第一個采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作為立面維護體系的建筑?；貞洠河袡C合成是指利用簡單、易得的原料，通過有機反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機物的過程。知識回顧：有機反應(yīng)基本類型及官能團的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)官能團結(jié)構(gòu)性質(zhì)碳碳雙鍵加成（H2、X2、HX、H2O）氧化（O2、KMnO4）加聚碳碳叁鍵－C≡C－加成（H2、X2、HX、H2O）氧化（O2、KMnO4）、加聚苯取代（X2、HNO3、H2SO4）加成（H2）、氧化（O2）鹵素原子－X水解（NaOH水溶液）消去（NaOH醇溶液）醇羥基R－OH取代（活潑金屬、HX、分子間脫水、酯化反應(yīng)）氧化（銅的催化氧化、燃燒）消去酚羥基C6H5-OH取代（濃溴水）、弱酸性、加成（H2）、顯色反應(yīng)（Fe3+）醛基－CHO加成或還原（H2）氧化（O2、銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液）羰基（酮）（丙酮）加成或還原（H2）羧基－COOH酸性、酯化酯基-COOR水解(稀H2SO4、NaOH溶液)問題情景1：古人釀酒的有機合成路線中發(fā)生了哪些化學反應(yīng)？學生：設(shè)計合成路線歸納1：正向合成分析法其思維程序：“原料→中間產(chǎn)物Ⅰ→中間產(chǎn)物Ⅱ……→目標物”。歸納2：逆向合成分析法逆向思維程序：“目標物→中間產(chǎn)物Ⅰ→中間產(chǎn)物Ⅱ……→原料”。歸納3：綜合分析法綜合分析法思維順序：正逆向思維相結(jié)合，兩端推中間或中間推兩端問題情景2：利用石油化工中易得的廉價原料乙烯制備乙二醇，設(shè)計合成路線，并寫出有關(guān)的化學方程式，指出反應(yīng)類型。解說：乙烯制備乙二醇的用途：乙烯在常溫下為無色、易燃燒、易爆炸氣體，以它的生產(chǎn)為核心帶動了基本有機化工原料的生產(chǎn)，是用途最廣泛的基本有機原料，可用于生產(chǎn)塑料、合成橡膠，也是乙烯多種衍生物的起始原料，其中生產(chǎn)聚乙烯、環(huán)氧乙烷、氯乙烯、苯乙烯是最主要的消費；乙二醇主要用于薄膜、橡膠、增塑劑、制造樹脂、增塑劑、剎車油，合成纖維、化妝品、配制發(fā)動機的抗凍。兩者都是很重要的化工原料。學生：設(shè)計合成路線、展示合成路線。歸納4：結(jié)合生產(chǎn)實際選擇最佳合成路線——有機合成遵循的原則有： ①起始原料要價廉、易得、低毒性、低污染； ②合成路線簡捷，易于分離，產(chǎn)率較高； ③條件適宜，操作簡便，能耗低，易于實現(xiàn)。拓展：有機合成題的解題思路是：(1)首先要正確判斷要合成的有機物的類別，它含有哪幾種官能團，與哪些知識和信息有關(guān)；(2)其次是根據(jù)現(xiàn)有的原料、信息和有關(guān)反應(yīng)規(guī)律，盡可能合理地把目標化合物分成若干片斷，或?qū)ふ夜倌軋F的引入、轉(zhuǎn)換、保護方法，或設(shè)法將各片斷拼接衍變，盡快找出合成目標化合物的關(guān)鍵；(3)最后將正向推導(dǎo)和逆向推導(dǎo)得出的若干個合成路線加以綜合比較，選擇出最佳合成方案。問題情景3：以乙醇為原料，用下述6種類型的反應(yīng)：①氧化反應(yīng)，②消去反應(yīng)，③加成反應(yīng)，④酯化反應(yīng)，⑤水解反應(yīng)，⑥加聚反應(yīng)，合成乙二酸乙二酯()的正確順序是A．①⑤②③④B．①②③④⑤C．②③⑤①④D．②③⑤①⑥解析：其合成路線可表示如下：答案：C深化拓展：對有機反應(yīng)的學習應(yīng)注意以下幾點：(1)理解并掌握各類有機化學反應(yīng)的反應(yīng)機理(2)正確標示有機反應(yīng)發(fā)生的條件①有機反應(yīng)必須在一定條件下才能發(fā)生②反應(yīng)條件不同，反應(yīng)類型和反應(yīng)產(chǎn)物也有可能不同(3)準確書寫有機反應(yīng)的化學方程式①有機物可用結(jié)構(gòu)簡式表示②標明反應(yīng)必須的條件③不漏寫其他生成物④將方程式進行配平變式訓(xùn)練1：①消去反應(yīng)②加聚反應(yīng)③水解反應(yīng)④加成反應(yīng)⑤還原反應(yīng)⑥氧化反應(yīng)。用丙醛制取1，2-丙二醇，按正確的合成路線，發(fā)生反應(yīng)的類型順序是：A.⑤①④③B.⑥④③①C.①②③⑤D.⑤④③①解說：丙二醇可用作不飽和聚酯樹脂的原料，也是增塑劑、表面活性劑、乳化劑和破乳劑的原料?？捎米鞣烂箘?、水果催熟劑、防腐劑、防凍劑及煙草保濕劑。答案：A歸納5：有機合成中有機物官能團的引入、消除和衍變的方法有機合成的思路是通過有機反應(yīng)構(gòu)建目標化合物的分子骨架，并引入或轉(zhuǎn)化所需的官能團。根據(jù)所學過的有機反應(yīng)，應(yīng)掌握有機物官能團的引入、消除和轉(zhuǎn)化的各種方法。官能團的引入-OHR-X+H2O；R-CHO+H2；R2C=O+H2；-C=C-+HOH；R-COOR’+HOH-X烷+X2；烯+X2/HX；R-OH+HXC=CR-OH和R-X的消去,炔烴加氫-CHO某些醇氧化；烯氧化；炔水化；糖類水解；R-CH=CH2+O2；；炔+HOH；R-CH2OH+O2-COOHR-CHO+O2；苯的同系物被強氧化劑氧化，羧酸鹽酸化；R-COOR’+H2O-COO-酯化反應(yīng)問題情景4：利用石油化工中易得的廉價原料乙烯合成聚二氟乙烯，設(shè)計合成路線，并寫出有關(guān)的化學方程式。學生：設(shè)計合成路線變式訓(xùn)練2：根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給給信息填空。AACl=1\*GB3①Cl2，光照=2\*GB3②NaOH，乙醇B=3\*GB3③Br2的CCl4溶液=4\*GB3④（一氯環(huán)己烷）（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是，名稱是。（2）=1\*GB3①的反應(yīng)類型是。=3\*GB3③的反應(yīng)類型是。（3）反應(yīng)=4\*GB3④的化學方程式是。解析：本題主要考查了有機物轉(zhuǎn)化過程中官能團（—Cl）的引入和消去，推斷的方法是結(jié)合反應(yīng)條件和轉(zhuǎn)化前后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)。從反應(yīng)=1\*GB3①的條件和生成物的名稱、結(jié)構(gòu)分析，該反應(yīng)是取代反應(yīng)，A是環(huán)己烷。對比物質(zhì)結(jié)構(gòu)和反應(yīng)條件，反應(yīng)=2\*GB3②是鹵代烴的消去反應(yīng)，生成了碳碳雙鍵。從物質(zhì)中所含的官能團和反應(yīng)物來看，反應(yīng)=3\*GB3③是烯烴的加成反應(yīng)，同時引入了兩個—Br，生成的B是鄰二溴環(huán)己烷；而反應(yīng)=4\*GB3④是消去反應(yīng)，兩個—Br同時消去，生成了兩個碳碳雙鍵。BrBr＋2NaOH乙醇BrBr＋2NaOH乙醇+2NaBr+2H2O（3）深化拓展——有機物推斷技巧：推斷有機物可以采用順向思維法，即由反應(yīng)物推斷中間產(chǎn)物，最后推知最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)。當已知反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)式或分子式時，可以采用順向思維法推斷。逆向思維法推斷有機物結(jié)構(gòu)，即由產(chǎn)物向反應(yīng)物推斷。當反應(yīng)物未知，產(chǎn)物或中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)已知，可以采用逆推法。在解答綜合題時，往往需要順向思維法、逆向思維法的綜合運用，也稱為綜合法。在有機合成中，保護官能團就是設(shè)計路線使指定官能團發(fā)生反應(yīng)，避免其他官能團發(fā)生反應(yīng)。例如利用烯醇制烯醛，先利用烯醇與HX發(fā)生加成反應(yīng)，后醇被催化氧化制醛，最后發(fā)生消去反應(yīng)得烯醛。與HX先加成、后消去的目的是保護碳碳雙鍵。變式訓(xùn)練3．有以下一系列反應(yīng)，終產(chǎn)物為草酸。Aeq\f(光,Br2)→Beq\f(NaOH，醇,△)→Ceq\f(Br2,)→Deq\f(NaOH,H2O)→Eeq\f(O2，催化劑,△)→Feq\f(O2，催化劑,△)→HOOC－COOH已知B的相對分子質(zhì)量比A大79，請推測用字母代表的化合物的結(jié)構(gòu)簡式：C是；F是。答案：CH2＝CH2OHC－CHO分析：先正向思考：由A→B知，B中含有Br原子，B的相對分子質(zhì)量較A大79，則B含一個Br原子；由B→C是消去反應(yīng)形成雙鍵；而C→D→E→F則依次為加成形成鹵代烴、水解轉(zhuǎn)化為二元醇、氧化引入醛基形成二元醛。再逆向思考：由F→HOOC－COOH，則F為OHC－CHO。歸納6：根據(jù)典型反應(yīng)和由反應(yīng)條件確定官能團入手推斷的方法發(fā)生的反應(yīng)可能官能團能與NaHCO3反應(yīng)的羧基能與Na2CO3反應(yīng)的羧基、酚羥基能與Na反應(yīng)的羧基、酚羥基、醇羥基與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡醛基含有－CHO且－CHO～2Ag，如醛類、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、果糖等。與新制氫氧化銅產(chǎn)生磚紅色沉淀（溶解）含有—CHO且—CHO～Cu2O，如甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、果糖等。（若溶解則含—COOH）使溴水褪色含有C=C、C≡C、或—CHO加溴水產(chǎn)生白色沉淀或遇Fe3+顯紫色酚類能使酸性KMnO4溶液褪色C=C、C≡C、酚類或—CHO、苯的同系物等能發(fā)生顯色反應(yīng)苯酚與FeCl3、蛋白質(zhì)與濃硝酸能發(fā)生水解反應(yīng)的有機物鹵代烴、酯、糖或蛋白質(zhì)反應(yīng)條件可能官能團濃硫酸、加熱①醇的消去（醇羥基）②酯化反應(yīng)（含有羥基、羧基）③纖維素水解(90％)稀硫酸、加熱①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖(淀粉)的水解(20％硫酸)NaOH水溶液①鹵代烴的水解②酯的水解NaOH醇溶液鹵代烴消去（－X）H2、催化劑加成(碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、羰基、苯環(huán))O2/Cu、加熱醇羥基（－CH2OH、－CHOH）Cl2(Br2)/Fe苯環(huán)Cl2(Br2)/光照烷烴或苯環(huán)上烷烴基堿石灰/加熱R－COONa結(jié)束語：今天我們課堂上初步體會了有機合成路線的設(shè)計過程，但我們只是依據(jù)官能團的性質(zhì)進行官能團的轉(zhuǎn)化以及分子骨架的構(gòu)建，設(shè)計出的僅僅是可能的合成路線，真正在實際生產(chǎn)中采用的工藝流程還要綜合考慮設(shè)備、生產(chǎn)條件、經(jīng)濟效益等諸多因素。我們需要學習和掌握的知識還很多，希望大家繼續(xù)努力！復(fù)習課《有機合成》教學反思：本節(jié)是一節(jié)復(fù)習課。復(fù)習的重點是有機合成路線的選擇，有機合成路線的分析方法是本節(jié)課的教學重點。本節(jié)復(fù)習課是在對有機化合物知識的儲備、有機合成合成方法及規(guī)律復(fù)習的基礎(chǔ)上的深化和延伸。復(fù)習課往往都是讓學生感覺到很枯燥的課堂，為了喚起學生學習的興趣，我利用有機合成在生活、生產(chǎn)和科技當中的實際應(yīng)用引入課堂，并在一起的知識回顧中進入課堂，結(jié)合生活中常見的有機化合物的應(yīng)用和熱點以圖片的形式設(shè)計為幾個情境引入課題，激發(fā)學生的學習熱情，并將問題的解決貫穿于整個課堂設(shè)計之中。復(fù)習的過程中不斷利用問題來激發(fā)學生的思維，增加學生的參與性，強化了其基礎(chǔ)知識與基本技能，使得知識得到不斷的深化。在教學過程中，充分利用情境來學習正向和逆向合成分析法，使得知識得到一步步的螺旋式上升。隨著高考改革的推進和新課程的實施，促進學生的全面自主發(fā)展日益受到關(guān)注。高三的復(fù)習更要注重學生對知識過程與學科方法的掌握，促進學生自主學習習慣的形成，在本節(jié)的設(shè)計過程中，本人也采用了同桌交流、小組合作、代表展示的多種課堂教學組織形式，為學生提供了更多的合作與交流的時間和空間。但本節(jié)課沒能更好的挖掘?qū)嶒炈夭?，發(fā)揮化學實驗的作用，以及在選擇例題上還可以更加優(yōu)化，這是以后我的教學中值得改進的地方，也是本節(jié)課留下的一點遺憾。復(fù)習課《有機合成》（學案）陳燕學習目標：1.初步學會設(shè)計合理的有機合成路線2.初步學習逆向合成法的思維方法3.構(gòu)建知識網(wǎng)，并能應(yīng)用其設(shè)計一些簡單物質(zhì)的合成路線學習過程：介紹：維生素B12又叫鈷胺素，其主要生理功能是參與制造骨髓紅細胞，防止惡性貧血；防止大腦神經(jīng)受到破壞。曾在1965年獲得諾貝爾化學獎的美國有機化學家羅伯特·伯恩斯·伍德沃德組織了14個國家的110位化學家，歷時11年，終于完成了復(fù)雜的維生素B12的合成工作。而后他被稱為“現(xiàn)代有機合成之父”。觀看：古人釀酒圖；聚乙烯醇制成的塑料薄膜大棚；神舟七號的艙外航天服；“水立方”建筑。回憶：有機合成是指利用、的原料，通過有機反應(yīng)，生成具有和的有機物的過程。知識回顧：有機反應(yīng)基本類型及官能團的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)官能團結(jié)構(gòu)性質(zhì)碳碳雙鍵碳碳叁鍵－C≡C－苯鹵素原子－X醇羥基R－OH酚羥基C6H5-OH醛基－CHO羰基（酮）羧基－COOH酯基-COOR問題情景1：古人釀酒的有機合成路線中發(fā)生了哪些化學反應(yīng)？設(shè)計合成路線：歸納1：正向合成分析法歸納2：逆向合成分析法歸納3：綜合分析法問題情景2：利用石油化工中易得的廉價原料乙烯制備乙二醇，設(shè)計合成路線，并寫出有關(guān)的化學方程式，指出反應(yīng)類型。設(shè)計合成路線：問題情景3：以乙醇為原料，用下述6種類型的反應(yīng)：①氧化反應(yīng)，②消去反應(yīng)，③加成反應(yīng)，④酯化反應(yīng)，⑤水解反應(yīng)，⑥加聚反應(yīng)，合成乙二酸乙二酯()的正確順序是A．①⑤②③④B．①②③④⑤C．②③⑤①④D．②③⑤①⑥變式訓(xùn)練1：①消去反應(yīng)②加聚反應(yīng)③水解反應(yīng)④加成反應(yīng)⑤還原反應(yīng)⑥