《教師參考》人教版(高中化學(xué)) 選修5同課異構(gòu)課件：1.2.2 有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體2

第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第2課時(shí)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體2.同分異構(gòu)體二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1.同分異構(gòu)現(xiàn)象

化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。

具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。相似、完全不同理解：三個(gè)相同：分子組成相同分子量相同分子式相同兩個(gè)不同：結(jié)構(gòu)不同性質(zhì)不同P10“學(xué)與問(wèn)”的第一問(wèn)：己烷(C6H14)有5種同分異構(gòu)體,你能寫出它們的結(jié)構(gòu)式嗎?并總結(jié)同分異構(gòu)體書(shū)寫的基本規(guī)律!C—C—C—C—C—CC—C—C—C—CCC—C—C—C—CCC—C—C—CCCC—C—C—CCC1、排主鏈,主鏈由長(zhǎng)到短2、減碳(從頭摘)架支鏈:支鏈由整到散,由心到邊但不到端支鏈位置由心到邊,但不到端。多支鏈時(shí),排布由對(duì)到鄰再到間3、減碳(從頭摘)架支鏈:等效碳不重排4、最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3—CH2—CH2—CH2—CH3CH3CH3—C—CH2—CH3CH3CH3CH3—CH—CH—CH3CH3CH3以碳骨架的同分異構(gòu)體的書(shū)寫口訣：主鏈由長(zhǎng)到短；支鏈由整到散；位置由心到邊；排布由對(duì)到鄰再到間。減碳架支鏈最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵。3.同分異構(gòu)體的書(shū)寫規(guī)律注：碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，整條碳鏈可以任意翻轉(zhuǎn)。4.碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多碳原子數(shù)12345678910同分異體數(shù)1112359183575碳原子數(shù)1112….1543472040同分異體數(shù)159355….36631962491178805931下面是烷烴的同分異構(gòu)體的數(shù)目隨C原子數(shù)變化有機(jī)物分子普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象（這是有機(jī)物種類繁多的主要原因）CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3—CH2—CH2—CH2—CH3CH3CH3—C—CH2—CH3CH3CH3CH3—CH—CH—CH3CH3CH3己烷(C6H14)有5種同分異構(gòu)體,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:以上的同分異構(gòu)體是由于碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu),這樣的同分異構(gòu)體在化學(xué)上叫做“碳鏈異構(gòu)”！有機(jī)物的同分異構(gòu)除了碳鏈異構(gòu)，還有其它類型的異構(gòu)嗎？5、同分異構(gòu)體的類型(1)指碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu).己烷(C6H14)的一種同分異構(gòu)體(如上)中的上個(gè)H原子被Cl原子(—OH)取代后有多少種結(jié)構(gòu)?如果在上述的結(jié)構(gòu)中加入一個(gè)碳碳雙鍵又有多少種結(jié)構(gòu)呢?CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3CH3CH2CH2CHCH3————5、同分異構(gòu)體的類型指碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu).CH2—CH2—CH—CH2—CH3CH3Cl—Cl—CH3—CH—CH—CH2—CH3CH3ClCH3—CH2—CH—CH2—CH3CH2CH2—CH2—C—CH2—CH3CH3Cl官能團(tuán)的位置不同引起的異構(gòu)。(2)位置異構(gòu):(1)碳鏈異構(gòu):CH3＝CH2—CH—CH2—CH3CH3OHHO—HO—OHCH3—CH2＝CH—CH2—CH3CH3CH3—CH2—C—CH2—CH3CH3官能團(tuán)的位置不同引起的異構(gòu)。位置異構(gòu):例：寫出分子式為C4H8并含碳碳雙鍵的可能結(jié)構(gòu)？C—C—C—CC—C—CCC＝C—C—CC—C＝C—CC＝C—CCCH2＝CH—CH2—CH3CH3—CH＝CH—CH3CH2＝C—CH3CH3方法：寫出碳鏈異構(gòu)的種數(shù),再移動(dòng)官能團(tuán)!練習(xí):寫出分子式為C5H10并含碳碳雙鍵的可能結(jié)構(gòu)？P10“學(xué)與問(wèn)”的第二問(wèn)：分子式為C3H6的有同分異構(gòu)體嗎?如果有,你寫出它可能的同分異構(gòu)體嗎?C—C—CC＝C—CCH2＝CH—CH3C—CCCH2—CH2CH25、同分異構(gòu)體的類型指碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu).官能團(tuán)的位置不同引起的異構(gòu)。(2)位置異構(gòu):(1)碳鏈異構(gòu):官能團(tuán)不同引起的異構(gòu)。如:丙烯和丙環(huán)烷、乙醇和甲醚(3)官能團(tuán)異構(gòu):例如:寫出C2H6O的同分異體?提示:飽和一元醇和飽和一元醚的通式都是:CnH2n+2O!C—CC—C—OHCH3—CH2—OHC—O—CCH3—O—CH3C—C醇:醚:

序號(hào)類別通式1烯烴環(huán)烷烴2炔烴二烯烴3飽和一元脂肪醇飽和醚4飽和一元脂肪醛酮5飽和羧酸酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2常見(jiàn)的官能團(tuán)︿類別﹀異構(gòu)現(xiàn)象小結(jié)：同分異構(gòu)類型異構(gòu)類型示例書(shū)寫異構(gòu)體種類產(chǎn)生原因碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)C5H12C4H8C2H6O正戊烷，異戊烷，新戊烷1-丁烯,2-丁烯,2-甲基丙烯乙醇，二甲醚碳鏈骨架(直鏈,支鏈)的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)碳碳雙鍵在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)環(huán)烷烴(2種)碳鏈異構(gòu)中的各種同分異構(gòu)體是同類物質(zhì)位置異構(gòu)中的各種同分異構(gòu)體是同類物質(zhì)官能團(tuán)異構(gòu)中的各種同分異構(gòu)體是不同類物質(zhì)三、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法⑴基元法

如丁基有4種同分異構(gòu)體，則丁醇有4種同分異構(gòu)體。⑶替代法

如二氯苯有3種同分異構(gòu)體，則四氯苯也有3種同分異構(gòu)體。⑵定一移二法

對(duì)于二元取代物的同分異構(gòu)體的判定，可固定一個(gè)取代基位置，再移動(dòng)另一個(gè)取代基，以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。①同一碳原子上的氫原子是等效的。②同一碳原子上所連接甲基上的氫原子是等效的。③處于同一對(duì)稱位置的碳原子上的氫原子是等效的。⑷對(duì)稱法——等同氫規(guī)律碳碳單鍵可旋轉(zhuǎn),整條碳鏈可以任意翻轉(zhuǎn)!例如：對(duì)稱軸CH3CH2CH2CH2CH3①②③②①②①③①②CH3-CH2-CH-CH2-CH3①CH2②CH3CH3CH3–C–CH2-CH3

①CH3②③aabbbbaa對(duì)稱技巧在書(shū)寫同分異構(gòu)體時(shí)，先考慮哪種異構(gòu)類型？官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)例:寫出化學(xué)式C3H8O的所有可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式醇:醚:C—C—CC—C—C—OHC—C—COHC—C—CC—O—C—C【判斷】下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？1-丙醇和2-丙醇CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3

4CH3—CH—CH3和

CH3CH2CH2CH3

5CH3CH=CHCH2CH3和

CH3CH2CH=CHCH3位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)CH3第二章分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【觀察】分子式為C6H14的烷烴在結(jié)構(gòu)式中含有3個(gè)甲基的同分異構(gòu)體有（）個(gè)（A）2個(gè)（B）3個(gè)（C）4個(gè)（D）5個(gè)

√四、常用化學(xué)用語(yǔ)

——有機(jī)物結(jié)構(gòu)和組成的幾種圖示比較⑴化學(xué)式：用元素符號(hào)表示物質(zhì)分子組成的式子，可反映出一個(gè)分子中原子的種類和數(shù)目。⑵最簡(jiǎn)式（實(shí)驗(yàn)式）：表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子。⑶電子式：用小黑點(diǎn)等記號(hào)代表電子，表示原子最外層電子成鍵情況的式子。⑷結(jié)構(gòu)式：表示分子中原子的結(jié)合或排列順序的式子，能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，但不表示物質(zhì)的空間構(gòu)型。⑸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：結(jié)構(gòu)式的簡(jiǎn)便寫法，省去結(jié)構(gòu)式中代表碳?xì)鋯捂I，碳碳單鍵等鍵的短線，著重突出結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（官能團(tuán)）。⑺球棍模型：小球表示原子，短棍表示價(jià)鍵，表示分子的空間結(jié)構(gòu)。⑻

比例模型：用不同體積的小球表示不同的原子大小，，用于表示分子中各原子的相對(duì)大小和結(jié)合順序。⑹鍵線式：進(jìn)一步省去碳?xì)浞?hào)，剩下有機(jī)物分子中鍵的連接情況，每個(gè)拐點(diǎn)和終點(diǎn)均表示連接一個(gè)碳原子。苯的構(gòu)造式路易斯式結(jié)構(gòu)式鍵線式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式2-甲基丙醇的表示方法：路易斯式書(shū)寫麻煩結(jié)構(gòu)式較麻煩結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式較為常用鍵線式較為常用書(shū)寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的注意點(diǎn)1、表示原子間形成單鍵的‘——’可以省略2、C=CC≡C中的雙鍵和三鍵不能省略,

但是醛基羧基的碳氧雙鍵可以簡(jiǎn)寫為

—CHO，—COOH。3、準(zhǔn)確表示分子中原子成鍵的情況如乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CH2OH，HO—CH2CH3COOH1.鍵線式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3－CH－CHCH2CH2CH－COOHCH3CH3CH3骨架式：C－C－C－C－C－C－COOHCCC練習(xí)請(qǐng)寫出:深海魚(yú)油分子中有______個(gè)碳原子_____個(gè)氫原子____個(gè)氧原子,分子式為_(kāi)_______22322C22H32O22.3.下列各組物質(zhì)中，哪些屬于同分異構(gòu)體，是同分異構(gòu)體的屬于何種異構(gòu)？①H2N—CH2—COOH和

H3C-CH2—NO2②CH3COOH和

HCOOCH3③CH3CH2CHO和

CH3COCH3④CH3CH2CH2OH和

CH3CH2OCH33.寫出C4H8的所有同分異構(gòu)體官能團(tuán)異構(gòu)3+2種4、C11H16

的苯的同系物中,只含有一個(gè)支鏈,且支鏈上含有兩個(gè)“—CH3”的結(jié)構(gòu)有四種,寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.如果甲烷分子中的四個(gè)氫原子被四個(gè)-CH3取代，生成物的分子式是_______,寫出它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________。如果生成物中的一個(gè)氫被氯原子取代，其產(chǎn)物有

種。C5H12C(CH3)41【隨堂練習(xí)】例1、進(jìn)行一氯取代后，只能生成3種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的烷烴是-------------（）A、(CH3)2CHCH2CH2CH3B、(CH3CH2)2CHCH3C、(CH3)2CHCH(CH3)2D、(CH3)3CCH2CH3A、C③④⑤②C－C－C－CC①D、CC－C－C－C①C②③

D例2、某種烯烴與H2加成后的產(chǎn)物如下圖所示,則該烯烴的結(jié)構(gòu)式可能有()A.1種B.2種C.3種D.4種CH3CHCHC(CH3)3CH3CH3C例3、某烴的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物,該烴的分子式可以是()A.C3H8B.C4H10C.C5H12D.C6H14C小結(jié):常見(jiàn)一元取代物只有一種的10個(gè)碳原子以內(nèi)的烷烴CH3CH3CH4

CH3CH3－C－CH3

CH31、判斷下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？(1)1-丙醇和2-丙醇(2)CH3COOH和HCOOCH3(3)CH3CH2CHO和CH3COCH3

(4)CH3—CH—CH3和

CH3CH2CH2CH3

(5)CH3CH=CHCH2CH3和CH3CH2CH=CHCH3位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)同一種物質(zhì)CH3作業(yè)：2、某化合物的分子式為C5H11Cl,分析數(shù)據(jù)表明,分子中含有兩個(gè)—CH3,兩個(gè)—CH2—,一個(gè)—CH—和一個(gè)—Cl,寫出它可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。練習(xí)：書(shū)寫C7H10

的同分異構(gòu)體HHHHHHHHHHCCCC－－－－－∣∣∣∣∣∣∣∣CCC－－∣∣∣∣∣∣－HHHHHH1、一直鏈C∣CC－－－CCC－－CCC－－－CCC－－C－CC∣C∣CC－－－CCC－－C2、主鏈少一個(gè)碳3、主鏈少二個(gè)碳CC－－CCC－－C∣