《教師參考》人教版(高中化學) 選修5同課異構課件：1.2.2 有機化合物的同分異構體2

第一章認識有機化合物第二節(jié)有機化合物的結(jié)構特點第2課時有機化合物的同分異構體2.同分異構體二、有機化合物的同分異構現(xiàn)象1.同分異構現(xiàn)象

化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構現(xiàn)象，叫做同分異構體現(xiàn)象。

具有同分異構體現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構體。相似、完全不同理解：三個相同：分子組成相同分子量相同分子式相同兩個不同：結(jié)構不同性質(zhì)不同P10“學與問”的第一問：己烷(C6H14)有5種同分異構體,你能寫出它們的結(jié)構式嗎?并總結(jié)同分異構體書寫的基本規(guī)律!C—C—C—C—C—CC—C—C—C—CCC—C—C—C—CCC—C—C—CCCC—C—C—CCC1、排主鏈,主鏈由長到短2、減碳(從頭摘)架支鏈:支鏈由整到散,由心到邊但不到端支鏈位置由心到邊,但不到端。多支鏈時,排布由對到鄰再到間3、減碳(從頭摘)架支鏈:等效碳不重排4、最后用氫原子補足碳原子的四個價鍵CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3—CH2—CH2—CH2—CH3CH3CH3—C—CH2—CH3CH3CH3CH3—CH—CH—CH3CH3CH3以碳骨架的同分異構體的書寫口訣：主鏈由長到短；支鏈由整到散；位置由心到邊；排布由對到鄰再到間。減碳架支鏈最后用氫原子補足碳原子的四個價鍵。3.同分異構體的書寫規(guī)律注：碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，整條碳鏈可以任意翻轉(zhuǎn)。4.碳原子數(shù)目越多，同分異構體越多碳原子數(shù)12345678910同分異體數(shù)1112359183575碳原子數(shù)1112….1543472040同分異體數(shù)159355….36631962491178805931下面是烷烴的同分異構體的數(shù)目隨C原子數(shù)變化有機物分子普遍存在同分異構現(xiàn)象（這是有機物種類繁多的主要原因）CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3—CH2—CH2—CH2—CH3CH3CH3—C—CH2—CH3CH3CH3CH3—CH—CH—CH3CH3CH3己烷(C6H14)有5種同分異構體,其結(jié)構簡式如下:以上的同分異構體是由于碳原子的連接次序不同引起的異構,這樣的同分異構體在化學上叫做“碳鏈異構”！有機物的同分異構除了碳鏈異構，還有其它類型的異構嗎？5、同分異構體的類型(1)指碳原子的連接次序不同引起的異構.己烷(C6H14)的一種同分異構體(如上)中的上個H原子被Cl原子(—OH)取代后有多少種結(jié)構?如果在上述的結(jié)構中加入一個碳碳雙鍵又有多少種結(jié)構呢?CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3CH3CH2CH2CHCH3————5、同分異構體的類型指碳原子的連接次序不同引起的異構.CH2—CH2—CH—CH2—CH3CH3Cl—Cl—CH3—CH—CH—CH2—CH3CH3ClCH3—CH2—CH—CH2—CH3CH2CH2—CH2—C—CH2—CH3CH3Cl官能團的位置不同引起的異構。(2)位置異構:(1)碳鏈異構:CH3＝CH2—CH—CH2—CH3CH3OHHO—HO—OHCH3—CH2＝CH—CH2—CH3CH3CH3—CH2—C—CH2—CH3CH3官能團的位置不同引起的異構。位置異構:例：寫出分子式為C4H8并含碳碳雙鍵的可能結(jié)構？C—C—C—CC—C—CCC＝C—C—CC—C＝C—CC＝C—CCCH2＝CH—CH2—CH3CH3—CH＝CH—CH3CH2＝C—CH3CH3方法：寫出碳鏈異構的種數(shù),再移動官能團!練習:寫出分子式為C5H10并含碳碳雙鍵的可能結(jié)構？P10“學與問”的第二問：分子式為C3H6的有同分異構體嗎?如果有,你寫出它可能的同分異構體嗎?C—C—CC＝C—CCH2＝CH—CH3C—CCCH2—CH2CH25、同分異構體的類型指碳原子的連接次序不同引起的異構.官能團的位置不同引起的異構。(2)位置異構:(1)碳鏈異構:官能團不同引起的異構。如:丙烯和丙環(huán)烷、乙醇和甲醚(3)官能團異構:例如:寫出C2H6O的同分異體?提示:飽和一元醇和飽和一元醚的通式都是:CnH2n+2O!C—CC—C—OHCH3—CH2—OHC—O—CCH3—O—CH3C—C醇:醚:

序號類別通式1烯烴環(huán)烷烴2炔烴二烯烴3飽和一元脂肪醇飽和醚4飽和一元脂肪醛酮5飽和羧酸酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2常見的官能團︿類別﹀異構現(xiàn)象小結(jié)：同分異構類型異構類型示例書寫異構體種類產(chǎn)生原因碳鏈異構位置異構官能團異構C5H12C4H8C2H6O正戊烷，異戊烷，新戊烷1-丁烯,2-丁烯,2-甲基丙烯乙醇，二甲醚碳鏈骨架(直鏈,支鏈)的不同而產(chǎn)生的異構碳碳雙鍵在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的異構官能團種類不同而產(chǎn)生的異構環(huán)烷烴(2種)碳鏈異構中的各種同分異構體是同類物質(zhì)位置異構中的各種同分異構體是同類物質(zhì)官能團異構中的各種同分異構體是不同類物質(zhì)三、同分異構體數(shù)目的判斷方法⑴基元法

如丁基有4種同分異構體，則丁醇有4種同分異構體。⑶替代法

如二氯苯有3種同分異構體，則四氯苯也有3種同分異構體。⑵定一移二法

對于二元取代物的同分異構體的判定，可固定一個取代基位置，再移動另一個取代基，以確定同分異構體的數(shù)目。①同一碳原子上的氫原子是等效的。②同一碳原子上所連接甲基上的氫原子是等效的。③處于同一對稱位置的碳原子上的氫原子是等效的。⑷對稱法——等同氫規(guī)律碳碳單鍵可旋轉(zhuǎn),整條碳鏈可以任意翻轉(zhuǎn)!例如：對稱軸CH3CH2CH2CH2CH3①②③②①②①③①②CH3-CH2-CH-CH2-CH3①CH2②CH3CH3CH3–C–CH2-CH3

①CH3②③aabbbbaa對稱技巧在書寫同分異構體時，先考慮哪種異構類型？官能團異構碳鏈異構位置異構例:寫出化學式C3H8O的所有可能物質(zhì)的結(jié)構簡式醇:醚:C—C—CC—C—C—OHC—C—COHC—C—CC—O—C—C【判斷】下列異構屬于何種異構？1-丙醇和2-丙醇CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3

4CH3—CH—CH3和

CH3CH2CH2CH3

5CH3CH=CHCH2CH3和

CH3CH2CH=CHCH3位置異構官能團異構官能團異構碳鏈異構位置異構CH3第二章分子結(jié)構與性質(zhì)【觀察】分子式為C6H14的烷烴在結(jié)構式中含有3個甲基的同分異構體有（）個（A）2個（B）3個（C）4個（D）5個

√四、常用化學用語

——有機物結(jié)構和組成的幾種圖示比較⑴化學式：用元素符號表示物質(zhì)分子組成的式子，可反映出一個分子中原子的種類和數(shù)目。⑵最簡式（實驗式）：表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡整數(shù)比的式子。⑶電子式：用小黑點等記號代表電子，表示原子最外層電子成鍵情況的式子。⑷結(jié)構式：表示分子中原子的結(jié)合或排列順序的式子，能反映物質(zhì)的結(jié)構，但不表示物質(zhì)的空間構型。⑸結(jié)構簡式：結(jié)構式的簡便寫法，省去結(jié)構式中代表碳氫單鍵，碳碳單鍵等鍵的短線，著重突出結(jié)構特點（官能團）。⑺球棍模型：小球表示原子，短棍表示價鍵，表示分子的空間結(jié)構。⑻

比例模型：用不同體積的小球表示不同的原子大小，，用于表示分子中各原子的相對大小和結(jié)合順序。⑹鍵線式：進一步省去碳氫符號，剩下有機物分子中鍵的連接情況，每個拐點和終點均表示連接一個碳原子。苯的構造式路易斯式結(jié)構式鍵線式結(jié)構簡式2-甲基丙醇的表示方法：路易斯式書寫麻煩結(jié)構式較麻煩結(jié)構簡式較為常用鍵線式較為常用書寫結(jié)構簡式的注意點1、表示原子間形成單鍵的‘——’可以省略2、C=CC≡C中的雙鍵和三鍵不能省略,

但是醛基羧基的碳氧雙鍵可以簡寫為

—CHO，—COOH。3、準確表示分子中原子成鍵的情況如乙醇的結(jié)構簡式：CH3CH2OH，HO—CH2CH3COOH1.鍵線式：結(jié)構簡式：CH3－CH－CHCH2CH2CH－COOHCH3CH3CH3骨架式：C－C－C－C－C－C－COOHCCC練習請寫出:深海魚油分子中有______個碳原子_____個氫原子____個氧原子,分子式為________22322C22H32O22.3.下列各組物質(zhì)中，哪些屬于同分異構體，是同分異構體的屬于何種異構？①H2N—CH2—COOH和

H3C-CH2—NO2②CH3COOH和

HCOOCH3③CH3CH2CHO和

CH3COCH3④CH3CH2CH2OH和

CH3CH2OCH33.寫出C4H8的所有同分異構體官能團異構3+2種4、C11H16

的苯的同系物中,只含有一個支鏈,且支鏈上含有兩個“—CH3”的結(jié)構有四種,寫出其結(jié)構簡式.如果甲烷分子中的四個氫原子被四個-CH3取代，生成物的分子式是_______,寫出它的結(jié)構簡式______________。如果生成物中的一個氫被氯原子取代，其產(chǎn)物有

種。C5H12C(CH3)41【隨堂練習】例1、進行一氯取代后，只能生成3種沸點不同的產(chǎn)物的烷烴是-------------（）A、(CH3)2CHCH2CH2CH3B、(CH3CH2)2CHCH3C、(CH3)2CHCH(CH3)2D、(CH3)3CCH2CH3A、C③④⑤②C－C－C－CC①D、CC－C－C－C①C②③

D例2、某種烯烴與H2加成后的產(chǎn)物如下圖所示,則該烯烴的結(jié)構式可能有()A.1種B.2種C.3種D.4種CH3CHCHC(CH3)3CH3CH3C例3、某烴的一種同分異構體只能生成一種一氯代物,該烴的分子式可以是()A.C3H8B.C4H10C.C5H12D.C6H14C小結(jié):常見一元取代物只有一種的10個碳原子以內(nèi)的烷烴CH3CH3CH4

CH3CH3－C－CH3

CH31、判斷下列異構屬于何種異構？(1)1-丙醇和2-丙醇(2)CH3COOH和HCOOCH3(3)CH3CH2CHO和CH3COCH3

(4)CH3—CH—CH3和

CH3CH2CH2CH3

(5)CH3CH=CHCH2CH3和CH3CH2CH=CHCH3位置異構官能團異構官能團異構碳鏈異構同一種物質(zhì)CH3作業(yè)：2、某化合物的分子式為C5H11Cl,分析數(shù)據(jù)表明,分子中含有兩個—CH3,兩個—CH2—,一個—CH—和一個—Cl,寫出它可能的結(jié)構簡式。練習：書寫C7H10

的同分異構體HHHHHHHHHHCCCC－－－－－∣∣∣∣∣∣∣∣CCC－－∣∣∣∣∣∣－HHHHHH1、一直鏈C∣CC－－－CCC－－CCC－－－CCC－－C－CC∣C∣CC－－－CCC－－C2、主鏈少一個碳3、主鏈少二個碳CC－－CCC－－C∣