高中化學(xué)人教版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第二章烴和鹵代烴第二節(jié)芳香烴【市一等獎(jiǎng)】

（人教版）第二章烴和鹵代烴第二節(jié)《芳香烴》導(dǎo)學(xué)案（第1課時(shí)—苯）【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1.通過(guò)舊知匯顧、分析苯分子結(jié)構(gòu)中碳原子的雜化方式（大π鍵）等，理解苯分子結(jié)構(gòu)的獨(dú)特性。2.通過(guò)化學(xué)實(shí)驗(yàn)和對(duì)苯分子結(jié)構(gòu)的再認(rèn)識(shí)，掌握苯的重要化學(xué)性質(zhì)?！緦W(xué)習(xí)重、難點(diǎn)】苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)【學(xué)習(xí)過(guò)程】【舊知回顧】1、苯的結(jié)構(gòu)：(1)分子式：____C6H6____；(2)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________；(3)空間結(jié)構(gòu)：苯分子中___6___個(gè)碳原子和___6___個(gè)氫原子共面，形成____正六邊形___，鍵角為120°，碳碳鍵是介于__單__鍵和__雙__鍵之間的____特殊化學(xué)鍵____。2、物理性質(zhì)：苯是__無(wú)__色，帶有特殊氣味的__有__毒(填“有”或“無(wú)”)液體，密度比水__小__，__易__揮發(fā)，__不__溶于水?！緦?duì)點(diǎn)訓(xùn)練】1．能說(shuō)明苯分子的平面正六邊形的結(jié)構(gòu)中，碳碳鍵不是單、雙鍵交替的事實(shí)是(B)A．苯的一元取代物無(wú)同分異構(gòu)體B．苯的鄰位二元取代物只有一種C．苯的間位二元取代物只有一種D．苯的對(duì)位二元取代物只有一種2．有機(jī)物分子中，所有原子不可能在同一平面上的是(B)【新知探究】苯的化學(xué)性質(zhì)：取代反應(yīng)①苯與溴的反應(yīng)：苯與溴發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為：______；②苯的硝化反應(yīng)：苯與__濃硝酸__和__濃硫酸__的混合物共熱至50℃～60℃，反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)________________。加成反應(yīng)：在Ni作催化劑并加熱條件下，苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)__________。(3)苯的氧化反應(yīng)①可燃性：苯在空氣中燃燒產(chǎn)生___濃煙___，說(shuō)明苯的含碳量很高。②苯___不能___(填“能”或“不能”)使KMnO4酸性溶液褪色?！緦?duì)點(diǎn)訓(xùn)練】1．下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是(D)A．苯是無(wú)色帶有特殊氣味的液體B．常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體C．苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)D．苯不具有典型的雙鍵所應(yīng)具有的發(fā)生加成反應(yīng)的特性，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)2．下列區(qū)分苯和己烯的實(shí)驗(yàn)方法和判斷都正確的是(C)A．分別點(diǎn)燃，無(wú)黑煙生成的是苯B．分別加入溴水振蕩，靜置后分層，下層紅棕色消失的是己烯C．分別加入溴水振蕩，靜置后分層，上、下兩層紅棕色消失的是己烯D．分別加入酸性KMnO4溶液振蕩，靜置后不分層且紫色消失的是己烯3．實(shí)驗(yàn)室制取硝基苯的主要步驟如下：①配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸的混合液，加入反應(yīng)器。②向室溫下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振蕩，混合均勻。③在50℃～60℃下發(fā)生反應(yīng)，直到反應(yīng)結(jié)束。④除去混合酸后，粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌。⑤將用無(wú)水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾得到純硝基苯。填寫下列空白：(1)配制一定比例的濃硫酸和濃硝酸混合酸時(shí)，操作注意事項(xiàng)是：先將濃硫酸注入濃硝酸中，并及時(shí)攪拌和冷卻。(2)步驟③中，為使反應(yīng)在50℃～60℃下進(jìn)行，常用的方法是：將反應(yīng)器放在50℃～60℃水浴中加熱_。(3)步驟④中洗滌、分離粗硝基苯應(yīng)使用的儀器是___分液漏斗__。(4)步驟④中粗產(chǎn)品用5%NaOH溶液洗滌的目的是___除去粗產(chǎn)品中殘留的硝酸和硫酸___。(5)純硝基苯是無(wú)色，密度比水___大___(填“小”或“大”)，具有___苦杏仁__氣味的油狀液體?！净A(chǔ)達(dá)標(biāo)】1．與鏈烴相比，苯的化學(xué)性質(zhì)的主要特征為(C)A．難氧化、難取代、難加成B．易氧化、易取代、易加成C．難氧化、易取代、難加成D．易氧化、易取代、難加成2．苯環(huán)結(jié)構(gòu)中，不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實(shí)是(C)①苯不能使KMnO4(H＋)溶液褪色②苯分子中碳原子之間的距離均相等③苯能在一定條件下跟H2加成生成環(huán)己烷④經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)得鄰二甲苯僅一種結(jié)構(gòu)⑤苯在FeBr3存在的條件下同液溴可以發(fā)生取代反應(yīng)，但不因化學(xué)變化而使溴水褪色A．②③④⑤B．①③④⑤C．①②④⑤D．①②③④3．實(shí)驗(yàn)室用液溴和苯反應(yīng)制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸餾；②水洗；③用干燥劑干燥；④用10%的NaOH溶液洗；⑤水洗，正確的操作順序是(B)A．①②③④⑤B．②④⑤③①C．④②③①⑤D．②④①⑤③4．下列反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是(A)A．苯在溴化鐵存在時(shí)與溴的反應(yīng)B．苯在鎳作催化劑時(shí)與氫氣的反應(yīng)C．苯在空氣中燃燒D．苯與溴水混合振蕩后分層5．可以用分液漏斗分離的一組液體混合物是(C)A．溴和苯B．苯和溴苯C．水和硝基苯D．苯和汽油6．關(guān)于的分子結(jié)構(gòu)說(shuō)法正確的是(C)A．分子中12個(gè)碳原子一定在同一平面B．分子中有7個(gè)碳原子可能在同一直線上C．分子中最多有6個(gè)碳原子能在同一直線上D．分子中最多有8個(gè)碳原子能在同一直線上【拓展提升】1．化學(xué)上通常把原子數(shù)和電子數(shù)相等的分子或離子稱為等電子體，人們發(fā)現(xiàn)等電子體間的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)相似(即等電子原理)，B3N3H6被稱為無(wú)機(jī)苯，它與苯是等電子體，則下列說(shuō)法中不正確的(C)A．無(wú)機(jī)苯分子中只含有極性鍵B．無(wú)機(jī)苯能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)C．無(wú)機(jī)苯的二氯取代物有3種同分異構(gòu)體D．無(wú)機(jī)苯不能使KMnO4酸性溶液褪色2．已知苯在一定條件下可發(fā)生烷基化取代反應(yīng)：，又知可發(fā)生對(duì)位磺化反應(yīng)：。以苯、乙烯、濃硫酸、水和食鹽為原料，制取，依據(jù)合理步驟，寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。①_________________________________________②_____________________________________，③_________________________________________④_________________________________________，⑤________________________________________________________________________，⑥________________________________________________________________________?！敬鸢浮浚孩?NaCl＋2H2Oeq\o(=,\s\up7(電解))2NaOH＋H2↑＋Cl2↑②H2＋Cl2eq\o(=,\s\up7(點(diǎn)燃))2HCl3．人們對(duì)苯及芳香烴的認(rèn)識(shí)有一個(gè)不斷深化的過(guò)程，回答下列問(wèn)題。(1)由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認(rèn)為它是一種不飽和烴，寫出分子式為C6H6的一種含兩個(gè)三鍵且無(wú)支鏈的鏈烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________。(2)已知分子式為C6H6的有機(jī)物有多種，其中的兩種為：(Ⅰ)(Ⅱ)①這兩種結(jié)構(gòu)的區(qū)別表現(xiàn)在以下兩方面：定性方面(即化學(xué)性質(zhì)方面)：(Ⅱ)能____ab___(填字母)，而(Ⅰ)不能。a．被高錳酸鉀酸性溶液氧化b．與溴水發(fā)生加成反應(yīng)c．與溴發(fā)生取代反應(yīng)d．與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)定量方面(即消耗反應(yīng)物的量的方面)：1molC6H6與H2加成時(shí)：(Ⅰ)需要H2___3___mol，而(Ⅱ)需要H2___2___mol。②今發(fā)現(xiàn)C6H6還可能有另一種如右圖所示的立體結(jié)構(gòu)，該結(jié)構(gòu)的二氯代物有__3__種。4．如下圖，A是制取溴苯的實(shí)驗(yàn)裝置，B、C是改進(jìn)后的裝置。請(qǐng)仔細(xì)分析，對(duì)比三個(gè)裝置，回答以下問(wèn)題：(1)寫出三個(gè)裝置中所共同發(fā)生的兩個(gè)反應(yīng)的化學(xué)方程式：2Fe＋3Br2=2FeBr3、________；寫出B的試管中所發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：。(2)裝置A和C均采用了長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管，其作用是：導(dǎo)氣、冷凝_。(3)在按裝置B、C裝好儀器及藥品后要使反應(yīng)開(kāi)始，應(yīng)對(duì)裝置B進(jìn)行的操作是___旋轉(zhuǎn)分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到鐵粉上_；應(yīng)對(duì)裝置C進(jìn)行的操作是___托起軟橡膠袋使鐵粉落入溴和苯組成的混合液中___。(4)B中采用了雙球洗氣管吸收裝置，其作用是__吸收隨HBr逸出的苯蒸氣___，反應(yīng)后雙球洗氣管中可能出現(xiàn)的現(xiàn)象是___Br2CCl4由無(wú)色變成橙色__。(5)B裝置存在兩個(gè)明顯的缺點(diǎn)，使實(shí)驗(yàn)的效果不好或不能正常進(jìn)行。這兩個(gè)缺點(diǎn)是_隨HBr逸出的溴蒸氣和苯蒸氣不能回流到反應(yīng)器中，原料利用率低；由于導(dǎo)管插入AgNO3溶液中而易產(chǎn)生倒吸___。（第2課時(shí)—苯的同系物、芳香烴）【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1.通過(guò)舊知回顧和有機(jī)物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的分析，歸納出苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2.通過(guò)化學(xué)實(shí)驗(yàn)和對(duì)比分析，理解苯及苯的同系物性質(zhì)的區(qū)別和聯(lián)系?！緦W(xué)習(xí)重、難點(diǎn)】苯的同系物芳香烴的來(lái)源和應(yīng)用【學(xué)習(xí)過(guò)程】【舊知回顧】實(shí)驗(yàn)室可用下圖裝置制取少量溴苯,請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)CCl4的作用是吸收揮發(fā)出的溴。

(2)AgNO3溶液的作用是檢驗(yàn)溴與苯反應(yīng)的產(chǎn)物中有HBr生成,預(yù)期現(xiàn)象是有淡黃色沉淀生成,進(jìn)一步證明苯與溴發(fā)生了取代反應(yīng)(填反應(yīng)類型)。

(3)試管中導(dǎo)管不能插入液面以下,否則會(huì)發(fā)生倒吸現(xiàn)象。

(4)溴苯中因?yàn)槿苡袖宥屎稚?可用NaOH溶液洗滌,再用分液的方法除去。純凈的溴苯是無(wú)色,密度比水大(填“小”或“大”)的油狀液體。

【對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練】實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯的主要步驟如下:①將一定比例的濃硫酸和濃硝酸的混合酸,加入反應(yīng)容器中;②向室溫下的混合酸中滴加入一定量的苯,充分振蕩,混合均勻;③在55~60℃下發(fā)生反應(yīng),直至反應(yīng)結(jié)束;④除去混合酸后,粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%的氫氧化鈉溶液洗滌,最后再用蒸餾水洗滌;⑤將用無(wú)水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾,得到純硝基苯。請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)配制混合酸時(shí)的操作注意事項(xiàng)是先將濃硝酸注入大試管中,再慢慢注入濃硫酸,并及時(shí)搖勻和冷卻。

(2)步驟③中,為了使反應(yīng)保證在55~60℃下發(fā)生反應(yīng),采取的措施為將大試管放在55~60℃的水浴中加熱。

(3)步驟④中用氫氧化鈉洗滌的目的是除去粗硝基苯中的混酸。

(4)純硝基苯是無(wú)色、密度比水大、具有苦杏仁氣味的油狀液體。

Ⅲ.把苯、甲苯、乙苯各2mL分別注入3支試管,各加入3滴酸性KMnO4溶液,用力振蕩。(1)現(xiàn)象:可觀察到苯中的KMnO4溶液不褪色;甲苯中的KMnO4溶液褪色;乙苯中的KMnO4溶液褪色。

(2)結(jié)論:苯不能(填“能”或“不能”,下同)被酸性KMnO4溶液氧化;苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化。

【新知探究】一、苯的同系物1．苯的同系物的概念苯的同系物是指苯環(huán)上的___氫原子__被__烷基取代__的產(chǎn)物。如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等，故苯的同系物的通式為_(kāi)__CnH2n－6(n≥6)__。【對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練】下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是(D)2．苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)苯的同系物中苯環(huán)和烷基的相互作用會(huì)對(duì)苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)產(chǎn)生一定的影響。(1)苯的同系物的氧化反應(yīng)：苯的同系物(如甲苯)能使___酸性KMnO4溶液___褪色。苯的同系物的燃燒與苯的燃燒現(xiàn)象相似。(2)苯的同系物的取代反應(yīng)：由甲苯生成TNT的化學(xué)方程式為。生成物為_(kāi)_2,4,6-三硝基甲苯__，又叫TNT，是一種__淡黃__色__針__狀晶體，是一種__烈性炸藥__。【對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練】1．下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，能說(shuō)明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)有影響的是(A)A．甲苯與硝酸反應(yīng)生成三硝基甲苯B．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰D．1mol甲苯與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)2．在苯的同系物中加入少量的酸性KMnO4溶液，振蕩后褪色，正確的解釋為(C)A．苯的同系物分子中的碳原子數(shù)比苯分子中的碳原子數(shù)多B．苯環(huán)受側(cè)鏈影響易被氧化C．側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響易被氧化D．由于苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響均易被氧化二、芳香烴的來(lái)源及應(yīng)用1．芳香烴：分子里含有一個(gè)或多個(gè)___苯環(huán)___的烴叫芳香烴。2．芳香烴的來(lái)源(1)___煤焦油___；(2)石油化學(xué)工業(yè)中的____催化重整______等工藝。3．芳香烴的應(yīng)用一些簡(jiǎn)單的芳香烴，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有機(jī)原料，可用于合成染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料等?！緦?duì)點(diǎn)訓(xùn)練】1．下列物質(zhì)屬于芳香烴，但不是苯的同系物的是(B)A．③④B．②⑤C．①②⑤⑥D(zhuǎn)．②③④⑤⑥2．寫出分子式為C8H10的苯的同系物的同分異構(gòu)體。（共4種）【基礎(chǔ)達(dá)標(biāo)】1．芳香烴是指(D)A．分子組成符合CnH2n－6(n≥6)的化合物B．分子中有苯環(huán)的化合物C．有芳香氣味的烴D．分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的碳?xì)浠衔?．甲苯是由苯環(huán)和甲基結(jié)合而成的，甲苯能夠使酸性KMnO4溶液褪色是因?yàn)?C)A．烷烴能使酸性KMnO4溶液褪色B．苯環(huán)能使KMnO4酸性溶液褪色C．苯環(huán)使甲基的活性增強(qiáng)而導(dǎo)致的D．甲基使苯環(huán)的活性增強(qiáng)而導(dǎo)致的3．下列物質(zhì)中，能發(fā)生加成反應(yīng)，也能發(fā)生取代反應(yīng)，同時(shí)能使溴水因反應(yīng)褪色，也能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的是(D)4．下列各組物質(zhì)用酸性高錳酸鉀溶液和溴水都能區(qū)別的是(C)A．苯和甲苯B