第2講功能性低聚糖

功能性食品

第二講河南工業(yè)大學(xué)糧油食品學(xué)院2/41本章主要內(nèi)容：1.功能性低聚糖2.活性多糖3.功能性油脂4.活性肽與活性蛋白質(zhì)5.其他活性成分重點(diǎn)及難點(diǎn)：功能因子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、功能特性第二章

功能食品常見(jiàn)活性成分Chapter2

功能性食品活性成分

之

功能性低聚糖3/41功能因子：功能性食品中真正起生理作用的成分稱(chēng)功能因子，又稱(chēng)活性成分、功能成分。富含功能成分的配料稱(chēng)為功能性食品基料或活性配料。我國(guó)第三代、第二代功能性食品的根本區(qū)別就在于：前者功能成分清楚、結(jié)構(gòu)明確、含量確定。4/41現(xiàn)已確定的功能因子：功能性碳水化合物：活性多糖、功能性低聚糖；功能性脂類(lèi)：ε-3多不飽和脂肪酸、ε-6多不飽和脂肪酸；氨基酸、肽、蛋白質(zhì)：?；撬?、γ-氨基丁酸、大豆低聚肽、乳鐵蛋白；維生素：礦物質(zhì)：益生菌：5/41第一節(jié)：功能性低聚糖一、基本概念1.甜味劑（Sweetener）能賦于食品甜味的一種調(diào)味劑。2.功能性甜味劑（FunctionalSweetener）具有特殊生理功能或特殊用途的食品甜味劑，也可理解為可代替蔗糖應(yīng)用在功能性食品中的甜味。3.功能性甜味劑含義基本含義：對(duì)健康無(wú)不良影響的，它解決了多吃蔗糖無(wú)益于身體健康的問(wèn)題。更高層次含義：對(duì)人體健康起有益的調(diào)節(jié)或促進(jìn)作用。6/414.功能性甜味劑分類(lèi)1)

功能性單糖：包括結(jié)晶果糖、高果糖漿、L-糖等。2)功能性低聚糖：低聚異麥芽糖、異麥芽酮糖、低聚半乳糖、低聚果糖、乳酮糖、棉子糖、大豆低聚糖、低聚乳果糖、低聚木糖等。3)多元糖醇：赤蘚糖醇、木糖醇、山梨糖醇、甘露糖醇、麥芽糖醇、異麥芽糖醇、氫化淀粉水解物等。4)強(qiáng)力甜味劑：三氯蔗糖、阿斯巴甜、甘草甜素、甜菊苷、羅漢果精、甜蜜素、安賽蜜等。甜度比較7/41蔗糖1.0異麥芽酮糖醇0.45果糖1.2~1.7乳糖醇0.45木糖醇1.0糖精(鄰苯甲酰磺酰亞胺)300~500麥芽糖醇0.8阿斯巴甜(L-天冬氨酞-L-苯丙氨酸甲酯)200山梨醇0.6安賽蜜(乙?；前匪徕洝-K糖)200甘露醇0.6甜蜜素(環(huán)己基氨基磺酸鈉)30~50異麥芽酮糖0.5常見(jiàn)甜味劑甜度（與蔗糖對(duì)照）8/415.低聚糖（Oligosaccharide）1）概念：由2～10個(gè)單糖通過(guò)糖苷鍵連接而成的直鏈或支鏈低度聚合糖，又稱(chēng)寡糖。2）分類(lèi)：以β-1，4糖苷鍵連接的低聚糖，稱(chēng)為直接低聚糖或普通低聚糖。如蔗糖、乳糖、麥芽糖、麥芽三糖和麥芽四糖；以α-1，6糖苷鍵連接的低聚糖，稱(chēng)為雙歧增殖因子，這些低聚糖由于其糖分子相互結(jié)合的位置不同，因人體沒(méi)有代謝這類(lèi)低聚糖的酶系，所以就成為難消化性低聚糖，不產(chǎn)生熱量，不能成為人體的營(yíng)養(yǎng)源但對(duì)人體有特別的生理功能，所以稱(chēng)之為功能性低聚糖。3）區(qū)別：能否被人體胃酸和胃酶所降解并對(duì)人體有無(wú)特殊的生理功能。

9/416.功能性低聚糖（FunctionalOligosaccharide）2000年國(guó)家發(fā)布的“功能性低聚糖通用技術(shù)規(guī)則行業(yè)標(biāo)準(zhǔn)”中，規(guī)定功能性低聚糖定義為：(1)功能性低聚糖是由2-10個(gè)相同或不同的單糖，以糖苷鍵聚合而成；(2)具有糖類(lèi)某些共同的特性，可直接代替糖料，作為甜食品配料，但不被人體胃酸、胃酶降解，不在小腸吸收，可到達(dá)大腸部；(3)具有促進(jìn)人體雙歧桿菌的增殖等生理功能。10/41功能性低聚糖包括低聚異麥芽糖、低聚半乳糖、低聚果糖、低聚乳果糖、乳酮糖、大豆低聚糖、低聚木糖、帕拉金糖、低聚龍膽糖。迄今為止，已知的功能性低聚糖有1000多種，自然界中只有少數(shù)食品中含有天然的功能性低聚糖，例如：洋蔥、大蒜等含有低聚果糖，大豆中含有大豆低聚糖。目前，國(guó)際上已研究開(kāi)發(fā)成功的有70多種。

功能性低聚糖替代或部分替代蔗糖而廣泛應(yīng)用在飲料、糖果、糕點(diǎn)、乳制品及調(diào)味料等多種食品中。

11/41二、低聚糖的生理功能（一）直接生理功能1.低熱量，難消化

大多數(shù)功能性低聚糖的糖苷鍵不能被人體內(nèi)的消化酶水解，攝食后難以消化吸收，因而能量值很低或?yàn)榱恪?/p>

2.低齲齒性

齲齒形成：有害微生物與葡萄糖轉(zhuǎn)移酶。功能性低聚糖難以被唾液中的消化酶分解,不能被變異鏈球菌所利用,且又可在一定程度上抑制葡萄糖轉(zhuǎn)移酶的作用,從而起到預(yù)防齲齒的作用。12/413.腸道中有益菌群雙歧桿菌增殖

功能性低聚糖通過(guò)消化道不被酸和酶分解，直接進(jìn)入大腸為雙歧桿菌利用，使雙歧桿菌得以迅速增加。每天攝入2～10g低聚糖持續(xù)數(shù)周后，人腸道中雙歧桿菌平均增加7.5倍。4.降血脂、降膽固醇功能性低聚糖普遍具有難消化、甜度低及熱量低的特性,所以不易轉(zhuǎn)化為脂肪和膽固醇。13/41（二）間接生理功能1.抑制病原菌雙歧菌產(chǎn)生的短鏈脂肪酸(乙酸：乳酸=3：2)，能防止外源性病原微生物的和內(nèi)源性有害微生物的過(guò)度生長(zhǎng)。對(duì)沙門(mén)氏菌、志賀氏桿菌、金黃色葡萄球菌和大腸桿菌的抑制作用。2.防止腹瀉功能性低聚糖能降低病原菌的量，故它對(duì)腹瀉有預(yù)防作用和治療效果。3.防止便秘雙歧菌的量增加，相應(yīng)增加乙酸、乳酸的分泌量，刺激了腸的蠕動(dòng)和通過(guò)滲透壓增加糞便水分，故有防止便秘的作用。14/414.保護(hù)肝功能攝入低聚糖，有毒的代謝產(chǎn)物減少，從而減少了肝的去毒負(fù)擔(dān)，故其對(duì)肝有保護(hù)作用。5.營(yíng)養(yǎng)作用被雙歧桿菌利用,生成煙酸、葉酸及B1、B2、B6、B12等多種維生素,還可促進(jìn)Zn、Mg、Fe、Ca等多種微量元素吸收。促進(jìn)微量元素吸收機(jī)理：功能性低聚糖在腸道被雙歧桿菌發(fā)酵為短鏈脂肪酸，降低腸道pH值并與微量元素結(jié)合，增加了礦物質(zhì)的溶解度；此外，通過(guò)對(duì)結(jié)腸膜細(xì)胞的刺激作用，提高腸道對(duì)礦物質(zhì)的吸收能力。15/416.提高機(jī)體免疫力，抗腫瘤雙歧桿菌在腸道內(nèi)大量繁殖具有提高機(jī)體免疫功能和抗癌的作用。雙歧桿菌細(xì)胞、細(xì)胞壁成分和胞外分泌物可增強(qiáng)免疫細(xì)胞的活性，促使腸道免疫蛋白A(IgA)漿細(xì)胞的產(chǎn)生，從而殺滅侵入體內(nèi)的細(xì)菌和病毒，消除體內(nèi)“病變”細(xì)胞，防止疾病的發(fā)生及惡化。16/41三、功能性低聚糖的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其應(yīng)用1.低聚異麥芽糖

α-1,4糖苷鍵

麥芽糖(α-1,4糖苷鍵)異麥芽糖(α-1,6糖苷鍵)MaltoseIsomaltose17/41潘糖異麥芽三糖α-1,4α-1,6α-1,6PanoseIsomaltotriose18/41低聚異麥芽糖是葡萄糖之間至少有一個(gè)以α-1,6糖苷鍵結(jié)合而成的單糖數(shù)在2～5不等的一類(lèi)低聚糖。商品低聚異麥芽糖主要由異麥芽糖、潘糖、異麥芽三糖和四糖組成，占總糖的50%以上（IMO500）。又稱(chēng)分枝低聚糖，是功能低聚糖中產(chǎn)量最大、目前市場(chǎng)銷(xiāo)售最多的一種。低聚異麥芽糖甜味溫和，甜度是蔗糖的30～50%，粘度、水分活度、冰點(diǎn)下降情況與蔗糖相近。耐酸耐熱性較強(qiáng)，濃度為50%的糖漿在pH3、120℃下長(zhǎng)時(shí)間加熱也不分解。19/41適合應(yīng)用于飲料、罐頭及高溫處理和酸性食品，有優(yōu)良的保水性和風(fēng)味改善品質(zhì)，有很好的雙歧桿菌增殖效果。健康成人每天攝入20g持續(xù)一周，其腸道內(nèi)雙歧桿菌由14.8%增加至24.5%。保水性可抑制食品中的淀粉回生老化和結(jié)晶糖的析出，添加到面包類(lèi)、糕點(diǎn)等以淀粉為主的食品中可延長(zhǎng)保存期。20/412.低聚半乳糖

1）低聚半乳糖分子結(jié)構(gòu)半乳糖Galactoseβ-乳糖Lactoseβ-D-半乳糖β-D-葡萄糖21/41β-乳糖Lactoseβ-D-半乳糖β-D-葡萄糖β-D-半乳糖OH2O低聚半乳糖Galactooligosaccharidesβ-(1→4)β-(1→6)22/412）低聚半乳糖性質(zhì)及應(yīng)用低聚半乳糖是在乳糖分子的半乳糖基上以β-(1→4)或β-(1→6)糖苷鍵連接1~4個(gè)半乳糖分子的寡糖類(lèi)混合物。含有半乳糖基乳糖、半乳糖基葡萄糖、半乳糖基半乳糖等，屬葡萄糖和半乳糖組成的雜低聚糖。動(dòng)物乳汁中存在微量的低聚半乳糖，母乳中含量稍多。甜味純正，熱值較低，甜度為蔗糖的20～40%，保濕性極強(qiáng)。在pH為中性條件下有較高的熱穩(wěn)定性，100℃下加熱1h無(wú)任何分解。低聚半乳糖同蛋白質(zhì)共熱會(huì)發(fā)生美拉德反應(yīng)，可以用于特殊性質(zhì)的食品如面包、糕點(diǎn)等的加工。目前低聚半乳糖已被廣泛地應(yīng)用于乳制品、面包、飲料、果醬、飴糖、軟糖、糕點(diǎn)、醬料、酸味飲料等。23/413.低聚果糖

1)低聚果糖分子結(jié)構(gòu)

蔗糖Fructose(1→2)蔗果三糖蔗果四糖蔗果五糖24/412）低聚果糖性質(zhì)及應(yīng)用低聚果糖又稱(chēng)低聚蔗果糖或寡果糖，是在蔗糖分子上以β-1,2糖苷鍵與1～3個(gè)果糖結(jié)合而成的低聚糖，主要由蔗果三糖、蔗果四糖、蔗果五糖組成的混合物。純度為55～65%的低聚果糖，甜度約為蔗糖的60%；純度為96%的低聚果糖甜度約為蔗糖的30%，且較糖甜味清爽。pH中性時(shí)，120℃條件下非常穩(wěn)定；在pH3時(shí)，溫度達(dá)到70℃以后，極易分解，穩(wěn)定性明顯降低。低聚果糖耐高溫，抑制淀粉老化，保水性很好。低聚果糖可應(yīng)用于飲料(發(fā)酵乳、乳飲料、咖啡、碳酸飲料等)、糕點(diǎn)、糖果、冷飲、冰淇淋、火腿等。25/414.棉籽糖(Raffinose)

是自然界中最知名的一種三糖，廣泛存在于甜菜、棉籽中，是由α-Ｄ(+)-吡喃半乳糖（1→6）、α-Ｄ(+)-吡喃葡萄糖（1→2）、β-Ｄ(-)-呋喃果糖構(gòu)成的三糖。在大部分的植物中都存在，它也被稱(chēng)為蜜三糖、蜜里三糖。

26/41白色結(jié)晶粉末，從水溶液結(jié)晶時(shí)帶有五分子結(jié)晶水。無(wú)水呈長(zhǎng)針狀結(jié)晶體，為白色或淡黃色。緩慢加熱100℃以上逐漸失去結(jié)晶水。棉子糖微帶甜味，溶于水，微溶于酒精。棉子糖晶體即使在相對(duì)濕度90%的環(huán)境中也不會(huì)吸濕結(jié)快，這是棉子糖的一個(gè)顯著特點(diǎn)。棉子糖是非還原糖，發(fā)生美拉德反應(yīng)的程度較低；熱穩(wěn)定幾乎與蔗糖相同，即使加熱至140℃時(shí)仍保持穩(wěn)定；在酸性條件下也很穩(wěn)定。廣泛用于糖果、糕點(diǎn)、粉狀和片劑食品中。27/415.水蘇糖(stachyose)比較受歡迎的一種功能原料，能顯著促進(jìn)雙歧桿菌增殖，被譽(yù)為“超強(qiáng)雙歧因子”。分子結(jié)構(gòu)為半乳糖-半乳糖-葡萄糖-果糖，相對(duì)分子量666。由半乳糖、葡萄糖和果糖構(gòu)成的非還原四糖。屬于蔗糖的衍生產(chǎn)物，是棉子糖的同系物，在棉子糖的半乳糖C-6位羥基上以α-1,6-糖苷鍵再連接一個(gè)半乳糖。28/41從天然植物中精制提取的水蘇糖純品為白色粉末，味稍甜，甜度為蔗糖的22%，味道純正，無(wú)任何不良口感或異味。溶于水，不溶于乙醚、乙醇等有機(jī)溶劑。水蘇糖的保濕性和吸濕性均小于蔗糖。水蘇糖無(wú)還原性。具有良好的熱穩(wěn)定性，但在酸性條件下熱穩(wěn)定性有所下降。水蘇糖可直接或間接配制口服液、壓片等作保健品用，也可添加于飲料、糖果、糕點(diǎn)、奶制品、調(diào)味品中。29/416.低聚木糖

β-(1→4)糖苷鍵木二糖木五糖木三糖木四糖30/41低聚木糖是由2～7個(gè)木糖以β-(1→4)糖苷鍵結(jié)合而構(gòu)成的低聚糖，其中以二糖和三糖為主。低聚木糖的甜度約為蔗糖的50%，甜味純正，類(lèi)似蔗糖。低聚木糖對(duì)熱和酸穩(wěn)定性好，pH在2.5～8的范圍內(nèi)比較穩(wěn)定，在100℃加熱1h幾乎不分解，不易被酵母利用。還具有降低水分活度的作用，與葡萄糖相近。低聚木糖它可應(yīng)用于酸奶、乳酸菌飲料和碳酸飲料等酸性飲料中。31/417.大豆低聚糖

廣泛存在于豆科植物中的碳水化合物，它是由蔗糖、棉子糖和水蘇糖組成的混合物，占大豆總固形物的7～10%。液態(tài)大豆低聚糖為淡黃色、透明粘稠狀液體；固體產(chǎn)品是淡黃色粉末，極易溶于水中。精制大豆低聚糖與蔗糖相近，甜度為蔗糖的70%。

名稱(chēng)水分水蘇糖棉子糖蔗糖其它糖漿241883416顆粒32374423混合粉末31142260精制品243217522大豆低聚糖的一般組成單位：%（以干基計(jì)）32/41大豆低聚糖的熱穩(wěn)定性較強(qiáng)，140℃下不分解，優(yōu)于蔗糖。大豆低聚糖的保濕、吸濕性比蔗糖小，水分活性接近于蔗糖，也能降低水分活性，抑制微生物繁殖。在食品中可起保鮮、保濕的作用。大豆低聚糖有明顯抑制淀粉老化作用，防止產(chǎn)品變硬、延長(zhǎng)貨架保存期；非還原糖，可減少美拉德反應(yīng)產(chǎn)生和營(yíng)養(yǎng)素的損失?？蓱?yīng)用于清涼飲料、酸奶、乳酸菌飲料、冰淇淋、面包、糕點(diǎn)、糖果、巧克力等食品中；在豆豉、大豆發(fā)酵飲料和醋等產(chǎn)品中，能增加豆腐甜味，消除豆豉氨臭。

33/418.低聚龍膽糖低聚龍膽糖是龍膽二糖、龍膽三糖、龍膽四糖的雜低聚糖，在低聚龍膽糖結(jié)構(gòu)中連接單個(gè)葡萄糖的鍵是β-(1→6)糖苷鍵。具有柔和的提神苦味，比柑桔皮中柚皮苷的苦味更豐厚也更微妙，而且不會(huì)滯留在舌頭上。低聚龍膽糖比蔗糖和麥芽糖有更好的保濕性，因此可以保持食品中的水分，從而防止淀粉類(lèi)食品的老化。34/41四、功能性低聚糖加工方法從天然原料中提取用化學(xué)合成法制得酶學(xué)方法35/411.從天然原料中提取從天然原料中提取的未衍生低聚糖有：棉子糖(甜菜汁中)、大豆低聚糖等。但大多數(shù)天然原料中的低聚糖含量極低。對(duì)于衍生物，先純化糖蛋白，再去掉蛋白質(zhì)獲得低聚糖，工藝操作費(fèi)時(shí)，成本又高。36/412.化學(xué)合成法由于一些常見(jiàn)單糖，如葡萄糖、半乳糖和甘露糖等分子上有5個(gè)羥基，5個(gè)羥基的反應(yīng)特性相似，這就意味著低聚糖合成時(shí)可以從5個(gè)方位連接延長(zhǎng)，因而化學(xué)合成法需引入多步保護(hù)反應(yīng)和去保護(hù)反應(yīng)，比較煩瑣、復(fù)雜。37/413.酶學(xué)方法根據(jù)不同酶制備低聚糖的機(jī)理，可分為三類(lèi)：(1)轉(zhuǎn)移糖苷合成法通過(guò)專(zhuān)一性極強(qiáng)的糖苷轉(zhuǎn)移酶催化合成。該方法的局限性在于天然存在的糖苷轉(zhuǎn)移酶含量極少且穩(wěn)定性差。(2)可逆水解合成法用糖苷酶通過(guò)可逆水解反應(yīng)催化單糖縮合成寡糖。該方法的缺點(diǎn)是受體底物的特異性不高，合成得率較低，需酶濃度高，反應(yīng)時(shí)間長(zhǎng)。38/41(3)酶水解法用聚糖酶降解高分子多糖，生成短鏈的低聚糖。如用甘露聚糖酶水解甘