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文檔簡介
學業(yè)分層測評(十三)(建議用時:45分鐘)[學業(yè)達標]1.由石油裂解產物乙烯制取HOCH2COOH,需要經歷的反應類型有()A.氧化——氧化——取代——水解B.加成——水解——氧化——氧化C.氧化——取代——氧化——水解D.水解——氧化——氧化——取代【解析】由乙烯CH2=CH2合成HOCH2COOH的步驟:CH2=CH2→CH3CHO→CH3COOH→Cl—CH2COOH→HOCH2COOH。故反應類型:氧化——氧化——取代——水解?!敬鸢浮緼2.有機物可經過多步反應轉變?yōu)?,其各步反應的反應類型?)【導學號:72120234】A.加成→消去→脫水 B.消去→加成→消去C.加成→消去→加成 D.取代→消去→加成【解析】?!敬鸢浮緽3.乙烯酮(CH2=C=O)在一定條件下能跟含活潑氫原子的化合物發(fā)生加成反應,反應的通式可表示為(極不穩(wěn)定),試指出下列反應不合理的是()A.CH2=C=O+HCleq\o(→,\s\up14(一定條件))CH3COClB.CH2=C=O+H2Oeq\o(→,\s\up14(一定條件))CH3COOHC.CH2=C=O+CH3CH2OHeq\o(→,\s\up14(一定條件))CH3COCH2CH2OHD.CH2=C=O+CH3COOHeq\o(→,\s\up14(一定條件))(CH3CO)2O【解析】由所給方程式可以看出乙烯酮與含活潑氫原子的化合物發(fā)生加成反應,是加成,而不是加成;活潑的氫原子加在CH2上,活潑氫化合物中其余部分與羰基碳相連。故C項不正確。【答案】C4.已知鹵代烴可與金屬鈉反應,生成碳鏈較長的烴:R—X+2Na+R′—X→R—R′+2NaX,現有碘乙烷和碘丙烷的混合物,使其與金屬鈉反應,不可能生成的烴是()A.戊烷 B.丁烷C.2-甲基己烷 D.己烷【解析】只有碘乙烷反應生成丁烷,只有碘丙烷反應生成己烷,碘乙烷和碘丙烷反應生成戊烷,不可能生成的是2-甲基己烷。【答案】C5.已知RCH=CHR′eq\o(→,\s\up14(①O3),\s\do15(②Zn,H2O))RCHO+R′CHO。在此條件下,下列烯烴被氧化后,產物中可能有乙醛的是()【導學號:72120235】A.CH2=CH(CH2)2CH3B.CH2=CH(CH2)3CH3C.CH3CH=CH—CH=CHCH3D.CH3CH2CH=CHCH2CH3【解析】根據信息分析可知,當斷開后存在“CH3CH=”結構的物質,被氧化后可生成CH3CHO?!敬鸢浮緾6.根據下圖所示的反應路線及信息填空:(1)A的結構簡式是________;名稱是________。(2)①的反應類型是________;③的反應類型是________。(3)反應④的化學方程式是___________________________?!窘馕觥坑缮晌锖廷俚姆磻獥l件可知A為環(huán)己烷,反應①是取代反應。由鹵代烴的性質和②的反應條件及產物均可以判斷,一氯環(huán)己烷發(fā)生了消去反應。由烯烴的性質可知B是與Br2加成后的產物,即。由反應④的產物可以推出,B發(fā)生了消去反應,化學方程式為:。【答案】(1)環(huán)己烷(2)取代反應加成反應(3)+2NaBr+2H2O7.是一種醫(yī)藥中間體,常用來制備抗凝血藥,可通過下列路線合成:(1)A與銀氨溶液反應有銀鏡生成,則A的結構簡式是________。(2)B→C的反應類型是_________________________________________。(3)E的結構簡式是____________________________________________。(4)寫出F和過量NaOH溶液共熱時反應的化學方程式:________________。(5)下列關于G的說法正確的是________。a.能與溴單質反應b.能與金屬鈉反應c.1molG最多能和3mol氫氣反應d.分子式是C9H6O3【解析】(1)A與銀氨溶液反應有銀鏡生成,則A中存在醛基,由流程圖可知,A與氧氣反應可以生成乙酸,則A為CH3CHO。(2)由B和C的結構簡式可以看出,乙酸分子中的羥基被氯原子取代,發(fā)生了取代反應。(3)D與甲醇在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應生成E,E的結構簡式為。(4)由F的結構簡式可知,C和E在催化劑條件下脫去一個HCl分子得到F,F中存在酯基,在堿液中可以發(fā)生水解反應,化學方程式為+3NaOHeq\o(→,\s\up14(△))+CH3COONa+CH3OH+H2O。(5)G分子的結構中存在苯環(huán)、酯基、羥基、碳碳雙鍵,所以能夠與溴單質發(fā)生加成反應或者取代反應,能夠與金屬鈉反應產生氫氣,a和b選項正確;1molG中含1mol碳碳雙鍵和1mol苯環(huán),所以可與4mol氫氣加成,c選項錯誤;G的分子式為C9H6O3,d選項正確?!敬鸢浮?1)CH3CHO(2)取代反應(3)(4)+CH3COONa+CH3OH+H2O(5)abd8.已知溴乙烷跟氰化鈉反應后,產物再水解可以得到丙酸:CH3CH2Br+NaCN→CH3CH2CN+NaBr,CH3CH2CN+H2O→CH3CH2COOH+NH3(未配平)。產物分子比原化合物分子多了一個碳原子,增長了碳鏈。請根據下列轉化關系回答問題。其中F分子中含有一個由8個原子構成的環(huán)狀結構?!緦W號:72120236】(1)反應①、②、③中屬于取代反應的是________(填反應代號);(2)B的名稱為________;E和F的結構簡式為:E________,F________;(3)寫出D和E在一定條件下發(fā)生聚合反應的產物(用結構簡式表示)____________________;(4)E的同系物中碳原子數最少的為________,請設計合理方案:由D合成該物質(要求:用化學方程式表示)_____________________________________________________________。【解析】此題用正推法。A為乙烯,由Br2/CCl4知B為BrCH2CH2Br,結合題目信息可判斷:C為NCCH2CH2CN、D為HOCH2CH2OH、E為HOOCCH2CH2COOH、F為。(1)根據流程圖的反應條件,結合A、B、C、D官能團的特點,①、②、③中,②、③是取代反應。(2)B的名稱:1,2-二溴乙烷。(3)HOOCCH2CH2COOH和HOCH2CH2OH發(fā)生縮聚反應,生成聚酯。(4)HOOCCH2CH2COOH含碳原子最少的同系物為HOOC—COOH,可用HOCH2CH2OH經兩步催化氧化得到。【答案】(1)②③(2)1,2-二溴乙烷(3)(4)HOOC—COOH(或乙二酸)HOCH2CH2OH+O2eq\o(→,\s\up14(Cu),\s\do15(△))OHC—CHO+2H2OOHC—CHO+O2eq\o(→,\s\up14(催化劑),\s\do15(△))HOOC—COOH9.H是一種香料,可用下圖的設計方案合成。已知:①在一定條件下,有機物有下列轉化關系:②烴A和等物質的量的HCl在不同的條件下發(fā)生加成反應,既可以生成只含有一個甲基的B,也可以生成含有兩個甲基的F。(1)D的結構簡式為________。(2)烴A→B的化學反應方程式為________________。(3)F→G的化學反應類型為________。(4)E+G→H的化學反應方程式為_______________________________________________________________________________________________。(5)H有多種同分異構體,其中含有一個羧基,且其烴基上一氯代物有三種的是________(用結構簡式表示)?!窘馕觥坑蓤D示的轉化關系和題中信息可知,A應為CH3CH=CH2,由C→D→E的條件可知C應為CH3CH2CH2OH,則B為CH3CH2CH2Cl,F為,則D、E、G的結構簡式可分別推出。(1)D應為丙醛CH3CH2CHO。(2)A→B的反應是在H2O2條件下發(fā)生加成反應。(3)F→G的反應是鹵代烴的水解反應,屬于取代反應。(4)E為丙酸,G為2-丙醇,生成H的反應為酯化反應。(5)H屬于酯類,與6個碳原子的飽和一元羧酸為同分異構體,因烴基上只有三種不同化學環(huán)境的氫原子,故其結構簡式為?!敬鸢浮?1)CH3CH2CHO(2)CH3CH=CH2+HCleq\o(→,\s\up14(H2O2))CH3CH2CH2Cl(3)取代反應(或水解反應)(4)CH3CH2COOH+CH3CH(OH)CH3eq\o(,\s\up14(濃硫酸),\s\do15(△))CH3CH2COOCH(CH3)2+H2O(5)[能力提升]10.(2023·重慶高考)某“化學雞尾酒”通過模擬臭蟲散發(fā)的聚集信息素可高效誘捕臭蟲,其中一種組分T可通過下列反應路線合成(部分反應條件略)。(1)A的化學名稱是________,A→B新生成的官能團是________。(2)D的核磁共振氫譜顯示峰的組數為________。(3)D→E的化學方程式為________________________________________。(4)G與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應,所得有機物的結構簡式為_____________________________________________________________。(5)L可由B與H2發(fā)生加成反應而得,已知R1CH2Br+→+NaBr,則M的結構簡式為__________。(6)已知eq\o(→,\s\up14(Na,液NH3)),則T的結構簡式為____________?!窘馕觥?1)由A的結構簡式H2C=CHCH3知,其化學名稱是丙烯;比較A、B兩分子的結構簡式,可以看出B分子比A分子多的官能團為—Br。(2)D分子中共有2種不同化學環(huán)境的氫原子,其核磁共振氫譜應顯示2組峰。(3)D生成E為溴代烴在氫氧化鈉醇溶液作用下的消去反應,其反應方程式為CH2BrCHBrCH2Br+2NaOHeq\o(→,\s\up14(醇),\s\do15(△))+2NaBr+2H2O。(4)G分子中含有醛基,與新制氫氧化銅發(fā)生反應:+2Cu(OH)2+NaOHeq\o(→,\s\up14(△))+Cu2O↓+3H2O,因此所得有機物的結構簡式為。(5)L由B(CH2=CHCH2Br)與H2發(fā)生加成反應而得,則L為CH3CH2CH2Br。根據信息,L生成M的化學方程式為CH3CH2CH2Br+→+NaBr,因此M的結構簡式為。(6)由題給信息知,炔能與鈉、液氨發(fā)生反應,三鍵變雙鍵,生成反式結構因此T的結構簡式為?!敬鸢浮?1)丙烯—Br(2)2(3)CH2BrCHBrCH2Br+2NaOHeq\o(→,\s\up14(醇),\s\do15(△))+2NaBr+2H2O(4)(5)(6)11.(2023·江蘇高考)化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體,可以通過以下方法合成:【導學號:72120237】(1)化合物A中的含氧官能團為________和________(填官能團名稱)。(2)化合物B的結構簡式為________;由C→D的反應類型是________。(3)寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構體的結構簡式_____________________________________________________________。Ⅰ.分子中含有2個苯環(huán)Ⅱ.分子中含有3種不同化學環(huán)境的氫(4)已知:RCH2CNeq\o(→,\s\up14(H2),\s\do15(催化劑,△))RCH2CH2NH2,化合物X請寫出以為原料制備化合物X(結構簡式見右圖)的合成路線流程圖(無機試劑可任選)。合成流程圖示例如下:CH3CHOeq\o(→,\s\up14(O2),\s\do15(催化劑,△))CH3COOHeq\o(→,\s\up14(CH3CH2OH),\s\do15(濃硫酸,△))CH3COOCH2CH3【解析】(1)由化合物A的結構簡式知,其含氧官能團有醚鍵和醛基。(2)由結構簡式可推知化合物A的分子式為C14H12O2,結合B的分子式C14H14O2可知,B是A中醛基還原為羥基的反應產物,故B的結構簡式為。觀察C、D的結構簡式,可看出D是C中—Cl被—CN取代的產物,故C→D的反應類型為取代反應。(3)E的同分異構體中含有2個苯環(huán),這一結構特點與E相同;由于E的分子中碳原子數較多,要求其同分異構體中含有3種不同化學環(huán)境的氫,則結構必須高度對稱。據此,滿足條件的E的同分異構體的結構簡式為或。(4)可用逆推法分析。根據信息“RCH2CNeq\o(→,\s\up14(H2),\s\do15(催化劑,△))RCH2CH2NH2”可逆推:→,結合題干信息可進一步逆推,→→→。因此,以為原料制備X的合成路線流程圖如下:eq\o(→,\s\up14(濃硫酸),\s\do15(△))eq\o(→,\s\up14(HCl))eq\o(→,\s\up14(NaCN))eq\o(→,\s\up14(H2),\s\do15(催化劑,△))。另一合成路線流程圖為:eq\o(→,\s\up14(HCl))eq\o(\o(→,\s\up14(濃硫酸),\s\do15(△)))eq\o(→,\s\up14(NaCN))eq\o(→,\s\up14(H2),\s\do15(催化劑,△))?!敬鸢浮?1)醚鍵醛基(2)取代反應(3)或(4)eq\o(→,\s\up14(濃硫酸),\s\do15(△))eq\o(→,\s\up14(HCl))eq\o(→,\s\up14(NaCN))eq\o(→,\s\up14(H2),\s\do15(催化劑,△))或eq\o(→,\s\up14(HCl))eq\o(→,\s\up14(濃硫酸),\s\do15(△))eq\o(→,\s\up14(NaCN))eq\o(→,\s\up14(H2),\s\do15(催化劑,△))12.(2023·全國卷Ⅱ)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的應用前景。PPG的一種合成路線如下:【導學號:72120238】已知:①烴A的相對分子質量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫②化合物B為單氯代烴;化合物C的分子式為C5H8③E、F為相對分子質量差14的同系物,F是福爾馬林的溶質④R1CHO+R2CH2CHOeq\o(→,\s\up14(稀NaOH))回答下列問題:(1)A的結構簡式為__________________。(2)由B生成C的化學方程式為________________________。(3)由E和F生成G的反應類型為____________________,G的化學名稱為____________。(4)①由D和H生成PPG的化學方程式為___________________;②若PPG平均相對分子質量為10000,則其平均聚合度約為________________(填標號)。a.48b.58c.76d.122(5)D的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有________________種(不含立體異構);①能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣體②既能發(fā)生銀鏡反應,又能發(fā)生皂化反應其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為6∶1∶1的是________________(寫結構簡式);D的所有同分異構體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數據)完全相同,該儀器是__________(填標號)。a.質譜儀 b.紅外光譜儀c.元素分析儀 d.核磁共振儀【解析】(1)烴A的相對分子質量為70,則A的分子式為C5H10。烴A的核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫,說明A分子中所有氫原子所處的化學環(huán)境相同,則其結構簡式為。(2)由“A()eq\o(→,\s\up14(Cl2),\s\do15(光照))B及化合物B為單氯代烴”可知,B
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