高二化學課件：32-醛酮第1節(jié)

醛和酮(1)有機合成的中轉站第二章第3節(jié)2023/2/1為求延長保質期不良奸商竟然給冰鮮魚浸甲醛保鮮

甲醛有毒，如果用它來浸泡水產，可以固定海鮮、河鮮形態(tài)，保持魚類色澤水發(fā)魷魚全部含甲醛食用過量會休克和致癌

2023/2/1甲醛超標易誘發(fā)兒童白血病

2023/2/1去甲醛植物高手吊蘭

龍舌蘭2023/2/1HCCOHHH乙醛HCCOHHCHHH丙酮丙醛HCCOCHH甲醛HCOHHHH

甲醛、乙醛、丙醛、丙酮在結構上有什么相同和不同之處？丙醛和丙酮有什么關系？你能歸納出醛、酮的概念嗎？一、常見的醛、酮2023/2/1醛和酮的官能團都是羰基：醛：醛基酮：酮基2023/2/11、醛和酮的結構(1)醛分子中，羰基碳原子與氫原子和烴基（或氫原子）相連，通式為官能團是醛羰基，也稱醛基,

結構式：

結構簡式：—CHO飽和一元醛通式為(H)R—C—HO|

|—C—HO||—COH×CnH2nO(n=1，2，3······)2023/2/1(2)在酮分子中，與羰基碳原子相連的兩個基團均為烴基且二者可以相同也可以不同。官能團是酮羰基，也稱為酮基飽和一元酮通式為飽和一元酮和碳原子數(shù)相同的飽和一元醛為同分異構體

R—C—R’O|

|CnH2nO(n=3，4，5······)2023/2/1練習1以下屬于醛的有

；屬于酮的有

OA.CH3CCH3

B.CH2=CH–CHOOC.CHOD.CH3–O–C–H||||BCA2023/2/12、醛和酮的分類、命名（1）分類按烴基脂肪族：芳香族：（飽和）（不飽和）按羰基數(shù)目一元：多元：2023/2/1（2）、醛、酮的命名選主鏈

選擇含有羰基的最長的碳鏈為主鏈，并根據(jù)主鏈上的碳原子個數(shù)，確定為“某醛”或“某酮”。編號碼

從靠近羰基一端開始編號。寫名稱

與烷烴類似，不同的是要用阿拉伯數(shù)字表明酮羰基的位置。2023/2/1請給下列物質命名CH3C2H5||654321CH3CH2CH2CHCH2CHOCH3CHCH2CCH3

O

4321563–甲基己醛4–甲基–2–己酮2023/2/13、醛、酮的同分異構體

碳原子數(shù)相同的飽和一元醛與飽和一元酮互為同分異構體。請寫出C5H10O的醛同分異構體CH3||OCH3||O||OCH3CH3||OCH3–CH2–CH2–CH2–C–HCH3–CH–CH2–C–HCH3–CH2–CH–C–HCH3–C--–C–HCH3–C–CH2–CH2–CH3CH3–CH2–C–CH2–CH3CH3–C–CH–CH3||O||OCH3||O①②⑦⑥⑤④③2023/2/14、常見的醛：苯甲醛肉桂醛CH=CH—CHOCHO2023/2/1

1醛酮的化學反應特點分析-活潑H的反應（1）-鹵代（2）醇醛縮合氧化反應加成氫化還原(R)δ+-1、羰基的加成及氫化還原1.與氫氰酸的加成反應2.與氨及其衍生物的加成反應3.與醇的加成反應2023/2/1α-羥基腈α-羥基腈是很有用的中間體，CN氧化轉化為羧酸。還原轉化這氨基、羥基消去轉化為烯等，由它可轉變成多種化合物。1.與氫氰酸的加成反應第一節(jié)醛和酮P79：1（1）－（4）導與學P42（一）作業(yè)2023/2/1醛和酮(2)有機合成的中轉站第二章第3節(jié)2023/2/1d+d-d+d-AB+CO(R)HR,OACB(R)HR,1.與極性試劑的加成2023/2/1試劑名稱化學式及電荷分布

加成產物氫氰酸

氨及氨的衍生物

(以氨為例)醇類(以甲醇為例)HCNδ-δ+HNH2δ+δ-

HOCH3δ+δ-與乙醛的加成︱HCCNOHCH3︱HCNH2OHCH3︱HCOCH3OHCH3能否根據(jù)產物得到加成規(guī)律？CH3C-HOδ-δ+2023/2/1

請寫出乙醛分別與氫氰酸、氨氣、甲醇的反應方程式。2023/2/1乙醛與幾種試劑的加成反應過程一定條件CH3OHCHCNCH3COHCN+HCH3COHNH2+HCH3COHOCH3+HCH3OHCHNH2一定條件CH3OHCHOCH3一定條件α-羥基丙腈α-羥基乙胺乙醛半縮甲醇增長了一個碳原子2023/2/1α-羥基腈α-羥基腈是很有用的中間體，CN氧化轉化為羧酸。還原轉化這氨基、羥基消去轉化為烯等，由它可轉變成多種化合物。1.與氫氰酸的加成反應有機玻璃單體(CH3)2C=O+HCNOH-溶液第一節(jié)醛和酮上式也可直接寫成：與氨的衍生物加成2023/2/1H3+22CCNCCNCCNCCCNCCNCCH2OOOOOOOCOOHHHHHHHHHHHNHNHNHCH2O-CH2OCH2OH2HHH甲醛與蛋白質反應示意圖CH2OH2023/2/1思考：根據(jù)醛基的結構，判斷醛基還有哪些性質？醛基中碳氧雙鍵發(fā)生加成反應，被H2還原為醇醛基中碳氫鍵較活潑，能被氧化成相應羧酸還原反應：氧化反應：化學性質H—C—C—HOHH2、醛、酮的氧化和還原2023/2/1（1）.醛的氧化RCHOO2RCOOH（1）醛極易氧化，許多氧化劑都能將醛氧化成酸。

（2）許多醛能發(fā)生自動氧化。

（3）注意：用銀氨溶液（AgNO3～NH3溶液）氧化發(fā)生銀鏡反應（只氧化醛，不氧化酮）。（4）用新制的氫氧化銅（Cu（OH）2～NaOH）氧化生成紅色氧化亞銅沉淀（只氧化脂肪醛，不氧化芳香醛和酮）。常用的氧化劑：銀氨溶液、新制的Cu（OH）2、O2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等。2023/2/1

2、乙醛的化學性質（1）

氧化反應c.被弱氧化劑氧化

取一潔凈試管，加入2ml2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至最初生成的沉淀恰好溶解為止。

①配制銀氨溶液：a、燃燒b、催化氧化2CH3CHO+5O24CO2+4H2O點燃2CH3CHO+O22CH3COOH催化劑△Ⅰ.銀鏡反應Ⅱ.與新制的氫氧化銅濁液反應a.燃燒b.催化氧化d.與強氧化劑反應c.被弱氧化劑氧化Ⅰ.銀鏡反應:實驗3-52023/2/1CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O（銀氨溶液）還原劑氧化劑在配好的上述銀氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把試管放在熱水浴中靜置?，F(xiàn)象：試管壁上出現(xiàn)漂亮的銀鏡②水浴加熱生成銀鏡：（1）試管內壁必須潔凈；（2）必須水??；（3）加熱時不可振蕩和搖動試管；（4）須用新配制的銀氨溶液；（5）乙醛用量不可太多；（6）實驗后，銀鏡用HNO3浸泡，再用水洗。銀鏡反應注意事項

Ag++NH3·H2O=AgOH+NH4+AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O2023/2/1用托倫(Tollen)試劑：銀氨溶液檢驗化合物中是否含醛基

2023/2/1

②、乙醛的氧化：在上述藍色濁液中加入0.5ml乙醛溶液，加熱至沸騰。CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH＋＋2H2OCu2O↓氧化劑還原劑磚紅色

Cu2++2OH-=Cu(OH)2Ⅱ.與新制的氫氧化銅濁液反應:實驗3-6①、配制新制的Cu(OH)2懸濁液：在2ml10%NaOH溶液中滴入2%CuSO4溶液4-8滴，振蕩。堿必須過量2023/2/110%NaOH2%CuSO4乙醛操作：在試管里加入10%NaOH溶液2mL，滴入2%CuSO4溶液4～6滴，振蕩后加入乙醛溶液0.5mL，加熱現(xiàn)象：生成紅色沉淀斐林試劑可以用來鑒別脂肪醛的醛基，并可區(qū)分脂肪醛和芳香醛2023/2/1利用不同的條件，可將醛、酮還原成醇。1．催化加氫（Ni、Cu、Pt、Pd等；產率高，90～100%）

例如：（2）醛酮的還原2023/2/12.用還原劑（金屬氫化物）還原（1）NaBH4還原

（2）LiAlH4還原Et2O2023/2/1