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第一章有機(jī)化合的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴
第一節(jié)認(rèn)識(shí)有機(jī)化學(xué)第一課時(shí)現(xiàn)在,人們不僅能認(rèn)識(shí)和合成自然界里存在的有機(jī)化合物,還能合成大量自然界里不存在的有機(jī)化合物。有機(jī)化合物的提取與合成,極大地促進(jìn)了化學(xué)科學(xué)的發(fā)展;有機(jī)新材料、新藥物的不斷涌現(xiàn),有力地提高了人類(lèi)的文明程度??梢哉f(shuō),有機(jī)化學(xué)已經(jīng)成為化學(xué)科學(xué)最重要的分支之一。那么,你知道有機(jī)化學(xué)是怎樣建立和發(fā)展起來(lái)的嗎?有機(jī)化學(xué)發(fā)展的前景如何?有機(jī)化合物種類(lèi)繁多、數(shù)量巨大,為了研究有機(jī)化合物,應(yīng)怎樣對(duì)它們分類(lèi)和命名呢?聯(lián)想·質(zhì)疑人造心臟隱形眼鏡有機(jī)合成材料制成的人造心臟和隱形眼鏡【復(fù)習(xí)】什么叫有機(jī)物?結(jié)合已有的知識(shí)分析在性質(zhì)上與無(wú)機(jī)物有哪些不同?分子組成復(fù)雜,多數(shù)有機(jī)物不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑,熔點(diǎn)、沸點(diǎn)較低,容易燃燒,受熱易分解,反應(yīng)速率比較慢,副反應(yīng)較多。有機(jī)化學(xué)指研究有機(jī)化合物的來(lái)源、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成、應(yīng)用,以及有關(guān)理論和方法學(xué)等。含碳的化合物叫有機(jī)物
CO、CO2、碳酸、碳酸鹽、碳酸氫鹽、碳化物等屬于無(wú)機(jī)物
有機(jī)化合物的幾種表示方法
1.路易斯電子式用一對(duì)電子表示一個(gè)共價(jià)鍵2.結(jié)構(gòu)式(凱庫(kù)勒式)用一根短線(xiàn)表示一個(gè)共價(jià)鍵3.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式將碳碳、碳?xì)渲g的鍵線(xiàn)省略,雙鍵、三鍵保留下來(lái)。4.鍵線(xiàn)式省略碳、氫元素符號(hào),只寫(xiě)碳碳鍵;通常相鄰碳碳鍵之間的夾角畫(huà)成120°。注:每個(gè)端點(diǎn)和轉(zhuǎn)折點(diǎn)都表示碳原子,雙鍵、三鍵保留下來(lái)。Cl深海魚(yú)油分子中有______個(gè)碳原子______個(gè)氫原子______個(gè)氧原子,分子式為_(kāi)_______22322C22H32O2有機(jī)化學(xué)的發(fā)展有機(jī)化學(xué)作為一門(mén)學(xué)科萌發(fā)于17世紀(jì),創(chuàng)立并成熟于18、19世紀(jì)。20世紀(jì)這一學(xué)科已發(fā)展成一門(mén)內(nèi)容豐富,涵蓋面廣,充滿(mǎn)活力的學(xué)科,21世紀(jì)它又進(jìn)入嶄新的發(fā)展階段。神農(nóng)嘗百草古代釀酒、制醋作坊一、有機(jī)化學(xué)的發(fā)展無(wú)意識(shí)、經(jīng)驗(yàn)性利用有機(jī)化合物大量提取有機(jī)化合物提出有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化合物概念首次合成有機(jī)化合物系統(tǒng)研究有機(jī)化學(xué)17~19世紀(jì)19世紀(jì)初瑞典化學(xué)家貝采里烏期提出“有機(jī)化學(xué)”和“有機(jī)化合物”1828年:德國(guó)化學(xué)家維勒(F.Wohler)合成了尿素1830年:德國(guó)化學(xué)家李比希創(chuàng)立有機(jī)化合物的定量分析方法1848年:德國(guó)化學(xué)家葛霉林(L.Gmelin)對(duì)有機(jī)化學(xué)提出了新的定義,即現(xiàn)在所用的定義:碳化合物化學(xué)就是有機(jī)化學(xué)。1865年:德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒(A.Kekule)提出絕大多數(shù)有機(jī)化合物中碳為四價(jià),在此基礎(chǔ)上發(fā)展了有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)學(xué)說(shuō)。
1874年:荷蘭化學(xué)家范特霍夫(J.H.van'tHoff)和法國(guó)化學(xué)家勒貝爾(J.A.LeBel)提出飽和碳原子的四個(gè)價(jià)指向以碳為中心的四面體的四個(gè)頂點(diǎn),開(kāi)創(chuàng)了有機(jī)化合物的立體化學(xué)。
21世紀(jì)有機(jī)化學(xué)面臨的一些挑戰(zhàn)利用計(jì)算機(jī)設(shè)計(jì)重要的目標(biāo)分子以及合成它們的有效途徑。發(fā)明更輕、更耐用、價(jià)格更低廉和可循環(huán)利用的材料。認(rèn)識(shí)酶具有高效活性的原因,設(shè)計(jì)可與最好的酶相媲美的人工仿生催化劑,并利用它們合成及生產(chǎn)重要的材料。合成一些像肌肉等生理體系一樣具有刺激響應(yīng)性的材料。合成可以自組裝成有序體系并具備重要功能的新物質(zhì)。發(fā)展清潔燃料以及將煤轉(zhuǎn)化為清潔燃料的技術(shù)。21世紀(jì)有機(jī)化學(xué)面臨的一些挑戰(zhàn)透徹認(rèn)識(shí)生命的化學(xué)本質(zhì),包括大腦和記憶的化學(xué)本質(zhì)。制造模仿生物細(xì)胞功能的、有組織的化學(xué)系統(tǒng)。開(kāi)發(fā)并生產(chǎn)治療各種重大疾病的特效藥物,了解個(gè)體基因差異對(duì)特定藥物的不同反應(yīng),能夠更好地將藥物送到身體指定部位。發(fā)明不會(huì)長(zhǎng)期存留、專(zhuān)一性更強(qiáng)的農(nóng)用化學(xué)品,開(kāi)發(fā)安全的食品添加劑。(一).按組成元素分1.只含碳?xì)鋬煞N元素的:烴類(lèi)物質(zhì)2.含有碳?xì)浼捌湟酝獾钠渌氐幕衔?烴的衍生物二.有機(jī)化合的分類(lèi)(二)、按碳架分類(lèi)根據(jù)碳原子結(jié)合而成的基本骨架不同,有機(jī)化合物被分為兩大類(lèi):1.鏈狀化合物這類(lèi)化合物分子中的碳原子相互連接成鏈狀。(因其最初是在脂肪中發(fā)現(xiàn)的,所以又叫脂肪族化合物。)如:正丁烷正丁醇2.環(huán)狀化合物這類(lèi)化合物分子中含有由碳原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。它又可分為兩類(lèi):
(1)脂環(huán)化合物:是一類(lèi)性質(zhì)和脂肪族化合物相似的碳環(huán)化合物。如:環(huán)戊烷環(huán)己醇(2)芳香化合物:是分子中含有苯環(huán)的化合物。如:苯萘(三)、按官能團(tuán)分類(lèi)有機(jī)化合物分子中,比較活潑容易發(fā)生反應(yīng)并反映著某類(lèi)有機(jī)化合物共同特性的原子或原子團(tuán)稱(chēng)為官能團(tuán)。含有相同官能團(tuán)的化合物,其化學(xué)性質(zhì)會(huì)有相似之處.根據(jù)分子中含有的官能團(tuán)不同,可將有機(jī)物分為若干類(lèi)。有機(jī)物中一些常見(jiàn)的官能團(tuán)及其有關(guān)化合物的分類(lèi)情況見(jiàn)表。這是有機(jī)化學(xué)教材中的主要分類(lèi)方法。常見(jiàn)官能團(tuán)類(lèi)型官能團(tuán)烴類(lèi)烷烴
烯烴炔烴芳香烴無(wú)(碳碳雙鍵)—C≡C—(碳碳三鍵)苯環(huán)鹵代烴CH3CH2Br醇
—OH羥基CH3CH2OH酚
—OH羥基醚
CH3CH2OCH2CH3醛CH3CHO乙醛酮羧酸酯碳碳雙鍵碳碳叁鍵苯環(huán)鹵素原子(醇或酚)羥基醛(羰)基酮(羰)基羧基酯基識(shí)記\/CCCCXOH
CHOCO(R)(R’)COHOCORO【遷移.應(yīng)用】[問(wèn)題7]判斷下列兩種有機(jī)物各有哪些官能團(tuán)并書(shū)寫(xiě)名稱(chēng)OHOCHCHOCCHCHClOOCCH3OH醛基碳碳雙鍵氯原子羧基(酚)羥基苯環(huán)酯基歸納總結(jié)有機(jī)化合物的分類(lèi)根據(jù)分子中是否含碳、氫以外的元素分為:烴;烴的衍生物根據(jù)分子中碳骨架形狀分為:鏈狀有機(jī)物;環(huán)狀有機(jī)物根據(jù)分子中特殊原子或原子團(tuán)(官能團(tuán))分為:鹵代烴,醇,酚,醛,酸,酯等。同系列與同系物分子結(jié)構(gòu)相似,組成上彼此相差一個(gè)CH2或其整數(shù)倍的一系列有機(jī)物稱(chēng)為同系列。同系列中的各化合物互稱(chēng)同系物。同系物的組成可用通式表示烷烴:CnH2n+2(n>1)
烯烴:CnH2n(n>2)
炔烴:CnH2n-2(n>2)
苯及苯的同系物的通式:CnH2n-6(n>6)分子結(jié)構(gòu)相似:(1)碳骨架的形狀相同
(2)官能團(tuán)的種類(lèi)和數(shù)目相同有機(jī)物烴烴的衍生物鏈烴環(huán)烴飽和烴不飽和烴脂環(huán)烴芳香烴鹵代烴含氧衍生物醇醛羧酸CH3-CH3CH3–Br–ClCH3–OH–OHCH3-O-CH3CH3–CHOCH3–COOHCH3-C-CH3OCH2=CH2CH≡CH酮酚醚酯CH3–COOCH2CH3小結(jié):目標(biāo)檢測(cè)1、CH3CH3CH3CH3CH3CHCH2CA、CHCHClB、CH2BrCHOC、\/OHCHCHD、CH2CH2CH2CH2COOHOH在上述有機(jī)化合物中(以下用代號(hào)填空)(1)屬于烴的是(2)屬于鹵代烴的是(3)既屬于醛又屬于酚的是(4)既屬于醇又屬于羧酸的是ABCD2.下列有機(jī)物中,含有一種官能團(tuán)的是:(
)
A、CH3—CH2—ClB、
C、CH2===CHBrD、—Cl—NO2H3C—A下列哪組是同系物?()A、CH3CH2CH2CH3,CH3CH(CH3)CH3B、CH3CH3
,CH3CH(CH3)CH3
C、CH3-CH=CH3,3.CH2CH2CH2
B第一節(jié)認(rèn)識(shí)有機(jī)化學(xué)第二課時(shí)二、有機(jī)化合物的命名
1、簡(jiǎn)單命名法:根據(jù)分子中所含碳原子數(shù)目多少命名用漢字?jǐn)?shù)字命名,如:C11H24C15H32C20H42用“甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸”命名。(十一烷)(十五烷)(二十烷)碳數(shù)在10以上的:碳數(shù)在10以下的:(含10)
2、習(xí)慣命名法:用“正、異、新”來(lái)區(qū)別同分異構(gòu)體的方法如:CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH3CH2CHCH3CH3CH3CH3C正戊烷異戊烷新戊烷3、系統(tǒng)命名法庚烷1234567甲基乙基2,43二CH3CHCHCHCH2CH2CH3CH3CH3CH3CH2步驟:①選主鏈,稱(chēng)某烷;(最長(zhǎng)原則、最多原則)②編號(hào)位,定支鏈;(最近原則、
最小原則、最簡(jiǎn)原則)③取代基,寫(xiě)在前;標(biāo)位置,短線(xiàn)連;④不同基,簡(jiǎn)到繁;相同基,合算。定名稱(chēng)講解:系統(tǒng)命名法:1.選定分子中最長(zhǎng)的碳鏈做主鏈,并按主鏈上碳原子的數(shù)目稱(chēng)為某“烷”。
CH3–CH–CH2–CH3CH3–丁烷4321甲基2–
2.把主鏈里離支鏈最近的一端作為起點(diǎn),用1、
2、3等數(shù)字給主鏈的各碳原子依次編號(hào)定位以確定支鏈的位置。3.把支鏈作為取代基。把取代基的名稱(chēng)寫(xiě)在烷烴名稱(chēng)的前面,在取代基的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在烷烴直鏈上的位置,并在號(hào)數(shù)后連一短線(xiàn),中間用“–”隔開(kāi)。4.如果有相同的取代基,可以合并起來(lái)用二、三等數(shù)字表示,但表示相同取代基位置的阿拉伯?dāng)?shù)字要用“,”隔開(kāi);如果幾個(gè)取代基不同,就把簡(jiǎn)單的寫(xiě)在前面,復(fù)雜的寫(xiě)在后面。1、CH3CH3CH3CH3CH3CHCH2CHCH1234562、CH3CH3CH3CH2CH2CHCH3CH2CH123456注意事項(xiàng):1.命名步驟:
(1)選主鏈,稱(chēng)某烷------最長(zhǎng)的主鏈;(2)編序號(hào),定支鏈-----靠近支鏈(小、多)的一端;(3)寫(xiě)名稱(chēng)-------先簡(jiǎn)后繁,相同基請(qǐng)合并.2.名稱(chēng)組成:
取代基位置-----取代基名稱(chēng)-----母體名稱(chēng)3.數(shù)字意義:阿拉伯?dāng)?shù)字---------取代基位置漢字?jǐn)?shù)字---------相同取代基的個(gè)數(shù)判斷改錯(cuò):
CH3CHCH3CH2CH32–乙基丙烷2–甲基丁烷3–甲基丙烷
CH3CHCH2CHCH3CH2CH2CH3CH33、5–二甲基庚烷2、4–二乙基戊烷[練習(xí)]用系統(tǒng)命名法命名CH2CH2CHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CH3CCHCH3CH3CH3CH32、2、3–三甲基丁烷4–乙基庚烷CH3CHCCH3CH3CH3CH3CH3—CH—CH2—CH—CH2CH3CH3C2H5CH3—CH—CH2—CH—CH2—CH—CH3CH3CH3CH2CH32、4、6–三甲基辛烷己烷–4–乙基2–甲基
CH2CH3CH3CH3CCH2CCH3CH3CH32、2、4、4-四甲基己烷1、寫(xiě)出下列各化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:(1)
3,3-二乙基戊烷(2)
2,2,3-三甲基丁烷(3)
2-甲基-4-乙基庚烷CH3–CH2–CH2–CH–CH2–CH–CH3CH3CH2CH3
CH3–C–CH–CH3
CH3H3CCH32、CH3-CH(CH3)-CH(CH2CH3)-CH2-CH(CH3)-CH3的正確名稱(chēng)是A、2,5-二甲基-4-乙基己烷B、2,5-二甲基-3-乙基己烷C、3-異丙基-5-甲基己烷D、2-甲基-4-異現(xiàn)基己烷(B)CH3CH2CHCH3CH3CH3CHCH2CHCH2CHCH3CH3CH3CH2CH3CH2CH3CHCH3CH3CHCH3CH3CHCH3二.寫(xiě)出下列所給烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:1.2,2-二甲基-3-乙基戊烷_(kāi)_______________________________2.2,3,4-三甲基己烷
_________________________________
3.2,2,3,4,4-五甲基戊烷_(kāi)___________________________________4.2,4,8-三甲基-6-乙基癸烷
____________________________________1、烴基:烴失去一個(gè)或幾個(gè)氫原子后所剩余的原子團(tuán)。用“R—”表示。甲烷甲基亞甲基乙烷乙基烴基的特點(diǎn):呈電中性的原子團(tuán),含有未成鍵的單電子。根基帶電性穩(wěn)定性不活潑活潑、不穩(wěn)定舉例OH-—CH3帶電的原子團(tuán)不帶電1、烴基:烴失去一個(gè)或幾個(gè)氫原子后所剩余的原子團(tuán)。用“R—”表示?!究偨Y(jié)】系統(tǒng)命名法的四字經(jīng):長(zhǎng)、近、多、簡(jiǎn)C—C—C—C—C—C—C—CCCC—C遷移·應(yīng)用1、給下列烷烴命名CH3CH3CH3CH2CH2CHCH3CH3CH3CH3CH3CH2CHC3甲基戊烷2,2,3三甲基戊烷2.某烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下CH3CH3CH3CH
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