有機化學(xué)第一章課件

有機化學(xué)佘志剛中山大學(xué)化學(xué)與化學(xué)工程學(xué)院有機化學(xué)研究所有機化學(xué)定義：研究有機化合物來源、制備、結(jié)構(gòu)、性能、應(yīng)用以及有關(guān)理論、變化規(guī)律和方法學(xué)科學(xué)。有機化學(xué)是化學(xué)專業(yè)的專業(yè)課；是藥學(xué)、醫(yī)學(xué)、生物學(xué)相關(guān)專業(yè)的專業(yè)基礎(chǔ)課；是環(huán)境、預(yù)防醫(yī)學(xué)等專業(yè)的公共基礎(chǔ)課。有機化學(xué)（90學(xué)時）教材有機化學(xué)，古練權(quán)，汪波，吳云東等編新教材：

在多年教學(xué)實踐基礎(chǔ)上,編寫出了新教材。經(jīng)過5年的使用和修改，已經(jīng)成為正式教材。教學(xué)內(nèi)容體系本課程將采用全新的教學(xué)內(nèi)容體系?！队袡C化學(xué)》內(nèi)容和結(jié)構(gòu)《有機化學(xué)》包括四個部分第一部分：有機化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)第二部分：有機化學(xué)反應(yīng)第三部分：生物有機化合物第四部分：專題討論

第一和第二部分是基礎(chǔ)；第三和第四部分是有機化學(xué)的深化、發(fā)展和應(yīng)用。教學(xué)參考書

邢其毅等編，基礎(chǔ)有機化學(xué)（第二版），高教出版社，1998有機化學(xué)，胡宏紋，高等教育出版社，1990有機化學(xué)，RT莫里森，科學(xué)出版社。1992GrahamSolomons,OrganicChemistry,seventhedition,JohnWiley&Sons,Inc.JohnMcMurry,OrganicChemistry,6thEd.,2004,Brooks/Cole

網(wǎng)上有機資源美國有機化學(xué)會雜志IUPAC命名有機化學(xué)學(xué)習(xí)網(wǎng)站有機資源網(wǎng)有機人名反應(yīng)中國手性網(wǎng)有機化學(xué)論壇校內(nèi)網(wǎng)絡(luò)課程資源有機化學(xué)國家級精品課程

有機化學(xué)網(wǎng)絡(luò)課程－立體化教材體系

有機化學(xué)學(xué)習(xí)方法初步方法1.課前預(yù)習(xí)，課后復(fù)習(xí)，學(xué)會聽課，及時發(fā)問，提高學(xué)習(xí)效率。2.必要的記憶：如命名原則、某些重要的反應(yīng)等。通過必要的記憶，可以熟悉反應(yīng)，發(fā)現(xiàn)規(guī)律，活躍思維，提高興趣。3.及時總結(jié)，把握主線——結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系。4.多做練習(xí)，發(fā)現(xiàn)問題與同學(xué)和老師討論。5.重視實驗，鞏固知識，發(fā)現(xiàn)問題。

關(guān)鍵：興趣考試及成績評定平時分?jǐn)?shù)（課堂測驗、小結(jié)10%）。期中考試（35%）。期末考試（55%）。聯(lián)系方式:佘志剛：（用于輔導(dǎo)）Phone:Email:

第一章有機化合物分子的結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)第一章重點講解問題一.有機化合物和有機化學(xué)(發(fā)展及定義)二.有機化合物的特性三.價鍵理論四.雜化軌道理論與有機化合物結(jié)構(gòu)特點五，分子軌道理論六.有機化合物的基本骨架和官能團七.有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系

(1)共價鍵(2)非共價作用(3)結(jié)構(gòu)異構(gòu)一.有機化學(xué)和有機化學(xué)

什么是有機化合物？什么是有機化學(xué)？1.有機化合物（1）最初的有機物是從植物內(nèi)取得的，如：糖酒，染料，醋，含義有“有生機之物”。我國很早利用有機物：《周禮》記載有“染人”，管理染色，制酒工業(yè)，周王時代已經(jīng)使用膠，漢代造紙。

漢末的“神農(nóng)本草經(jīng)”記載了365種藥物，其中大部分為植物，是世界上最早的一部藥典。此時所使用的有機化合物是“混合物”。（2）有機化合物的純化在長期實踐中，人們掌握了有機化合物的純化方法。1773年，由尿液中－－－尿素1769年，由葡萄汁內(nèi)－－酒石酸檸檬汁內(nèi)－－－檸檬酸尿－－－尿酸酸牛奶－－－乳酸等1805年鴉片－－－嗎啡（3）有機物組成分析

有了純的有機化學(xué)，人們要問，有機化合物有什么組成的？我們知道有機化合物是可以燃燒的，但當(dāng)時燃燒是有什么引起的，還不清楚，當(dāng)時認(rèn)為空氣是純凈物。為了解釋燃燒過程，科學(xué)家提出“燃素學(xué)說”。正是這種理論阻礙了有機物分析方法的發(fā)展。直到Lavoisier首次闡明物質(zhì)的燃燒的本質(zhì)－物質(zhì)與空氣中的氧反應(yīng)的結(jié)構(gòu)，推翻了“燃素學(xué)說”，建立了有機化學(xué)的分析方法。從而證明有機化合物主要是由碳和氫組成的。（4）人工合成有機化合物

1806年J.Berzelius首先使用“有機化學(xué)”名詞，他認(rèn)為有機物在動植物體內(nèi)細胞中受特殊力量的作用而產(chǎn)生的，這種力量叫“生活力”。因此人工合成是不可能的。

1828年．F.Wohler從無機氰酸銨NH4CNO轉(zhuǎn)化為尿素CO(NH2)2（有機物）告訴Berzelius，他說“我合成尿素不需要人或動物的肝或腎”。但當(dāng)時一些權(quán)威的科學(xué)家認(rèn)為Wohler的合成不是全合成。認(rèn)為尿素是動物排泄物，易分解為CO2和NH3，是有機物和礦物之間的聯(lián)系環(huán)節(jié)。Organic

——derivedfromlivingorganismVitalforcetheory——Organiccompoundsneedsa“vitalforce”tocreatethem1828，F(xiàn)riedrichWohler

1845年，柯爾柏合成了醋酸（CH3COOH）之后，不斷有有機物被人工合成，如石蠟烴、醇、脂肪酸、甘油、蘋果酸、甲醛糖、毒芹堿和尿酸等特別是在1854年，貝特羅合成了脂肪這一發(fā)現(xiàn)引起巨大轟動，因為脂肪是細胞組織內(nèi)的物質(zhì)，它的人工合成意味著

“生命力論”被徹底推翻。后來更多的有機化合物被合成出來：有機化合物定義從來源定義：人工合成有機物擴大有機物的范圍，至此把從動植分離出的有機物和人工合成的物質(zhì)都叫有機物。從組成定義：自從Laooisier等創(chuàng)造了有機化學(xué)合物分析方法后，對其組成就有新的認(rèn)識，通過分析發(fā)現(xiàn)，絕大多數(shù)有機物含有碳和氫，少數(shù)還含有氮、氧、硫、鹵素等。因此1848年L.Gmelim把有機化學(xué)叫“碳的化學(xué)”，有機物“含碳的化合物”，但這不科學(xué)。我們今天把有機物看作是碳氫化合物（烴）及其衍生物。

2.有機化學(xué)人們使用有機物歷史源遠流長，但有有機化學(xué)作為一門科學(xué)是近代的事。①十九世紀(jì)初至五十年代，有機化學(xué)才形成獨立學(xué)科。當(dāng)時，人們可以合成有機化合物，對有機物的來源，組成，合成及性質(zhì)方面有初步了解?！坝袡C化合物結(jié)構(gòu)是怎樣的？”②碳原子的四價學(xué)說：—建新有機物結(jié)構(gòu)理論1857年Keküle和Couper收集豐富的資料，研究許多碳化合物，兩人獨立地提出兩個原則：碳是四價的：碳在有機物中保持四價，無論多復(fù)雜的分子，碳原子和其它原子保持一定比例。CH3CHCl2等。碳原子可以互相成鍵:

因此可以組成長鏈和復(fù)雜的化合物。他們的觀點建立了有機結(jié)構(gòu)（平面結(jié)構(gòu)）理論基礎(chǔ)。

③有機分子的立體結(jié)構(gòu)的建立1874年由VantHoff和LeBel分別提出碳的四面體構(gòu)型的學(xué)說（不是平面結(jié)構(gòu)），建立了有機化學(xué)立體結(jié)構(gòu)概念。奠定了立體有機化學(xué)基礎(chǔ)。碳原子的四價理論和有機分子面四面體結(jié)構(gòu)的建立，使有機化學(xué)成為完整的獨立的學(xué)科?！翱梢娙藗儗τ袡C化合物和有機化學(xué)認(rèn)識經(jīng)過了漫長歷史階段，沖破了重重障礙和阻力，才得以形成現(xiàn)代的系統(tǒng)、科學(xué)的有機化學(xué)?！雹墁F(xiàn)代有機化學(xué)的發(fā)展上世紀(jì)初，有物理學(xué)等一系列新發(fā)現(xiàn)的推動下，建立價鍵理論。上世紀(jì)三十年代量子化學(xué)引入，使有機化學(xué)有了理論指導(dǎo)，有理論基礎(chǔ)。闡明了化學(xué)鍵的微觀本質(zhì)。上世紀(jì)六十年代起，現(xiàn)代物理方法的應(yīng)用（X一光線，四大光譜，計算機），使有機物結(jié)構(gòu)測定就很方便，有機化學(xué)面貌煥然一新。而今有機化學(xué)已經(jīng)發(fā)展為許多分支，天然有機化學(xué)，高等有機化（理論有機），有機合成化學(xué)，有機分析化學(xué)等，和其它學(xué)科形成多種邊緣科學(xué)：金屬有機化學(xué)，生物有機化學(xué)，量子有機化學(xué)等。我國是最早的文明古國，古代對天然有機物的利用（中草藥），有卓越的成就，為人類作了貢獻。1965年我國首次成功的用化學(xué)方法合成了具有生物活性的蛋白質(zhì)——牛胰島素的全合成，現(xiàn)在可以合成多種復(fù)雜的具有生理活性的天然物質(zhì)。

有機化學(xué)是一門迅速發(fā)展的學(xué)科

1901~2002年，諾貝爾化學(xué)獎共94項，其中有機化學(xué)方面的化學(xué)獎57項，占化學(xué)獎61%2008年諾貝爾化學(xué)獎瑞典皇家科學(xué)院諾貝爾獎委員會今天宣布,美籍華裔科學(xué)家錢永健和美國科學(xué)家馬丁·沙爾菲、日本科學(xué)家下村修獲得2008年度諾貝爾化學(xué)獎,因為他們發(fā)現(xiàn)和研究了綠色熒光蛋白。錢永?。簩ρ芯烤G色熒光蛋白發(fā)光機理,發(fā)明了多色熒光蛋白標(biāo)記技術(shù),可用各種顏色來標(biāo)識不同的蛋白和細胞,為細胞生物學(xué)和神經(jīng)生物學(xué)發(fā)展帶來一場突破。

下村修：首位從水母中分離出綠色熒光蛋白的科學(xué)家。

馬丁·沙爾菲：他的成就在于將綠色熒光蛋白表達到其他生物體,綠色熒光蛋白能夠作為各種生物現(xiàn)象的亮光基因標(biāo)簽,他的貢獻巨大。有機化學(xué)的定義ModernDefinitionofOrganicChemistry——OrganicChemistryistheChemistryofCarbonCompounds

（Hydrocarbonsandderivates)有機化學(xué)

研究有機化合物來源、制備、結(jié)構(gòu)、性能、應(yīng)用以及有關(guān)理論、變化規(guī)律和方法學(xué)科學(xué)。自然界中碳的循環(huán)

二.有機物的特性1.分子組成復(fù)雜：如：B12C63H90N14O14PCo2.對熱不穩(wěn)定、可燃燒，可用以區(qū)別有機物和無機物；除少數(shù)有機物外，絕大部分有機物可燃性：如酒精、糖、汽油、棉花、木材。有的有機物加熱到一定溫度易分解。

3.

在水中溶解度一般較小，易溶于有機溶劑。“相似相溶原理”；有機物多數(shù)極性小，按相似相容原理，只溶于極性小的溶劑中，如乙醇、苯、乙醚中，難溶于極性強，介電常數(shù)大的水，當(dāng)然少數(shù)一些極性較大的有機物，如乙醇、乙酸等也與水混溶。

4.溶點低——400℃以下。有機物在室溫下常為氣體、液體或低熔點的固體。有機物分子是共價鍵組成的，分間作用較小，熔點低，熔點也是有機化合物的重要物理常數(shù)一，鑒別和判斷有機化合物的純度。5.反應(yīng)速度慢有機反應(yīng)很慢，有些反應(yīng)幾小時，幾天甚至幾十天才能完成。像煤、石油經(jīng)過幾億萬年才形成的。原因：有機反應(yīng)是分子間的反應(yīng)，需要分子間的有效撞頭，只有那些能量較高分子才能發(fā)生有效碰撞，因此有機反應(yīng)常需要加熱，光照以增加能量，增加催化劑降低活化能，攪拌增加分子的碰撞機會。6.反應(yīng)復(fù)雜——副反應(yīng)多，產(chǎn)率低。有機分子組成復(fù)雜，反應(yīng)常常在多個部位發(fā)生，產(chǎn)生不同的產(chǎn)物，以致主產(chǎn)物的產(chǎn)率較低。因此有機合成常需要選擇最佳的反應(yīng)條件；反應(yīng)后產(chǎn)物中混合雜質(zhì)較多，需要進行分離提純。7、同分異物質(zhì)的現(xiàn)象普遍無機物有幾萬種，而由碳組成的有機物大約幾百萬種，這是由同分異物現(xiàn)象造成的。例C14H30，十四烷就有1858個異構(gòu)體。Question:——Whatmakescarbonsospecial?——Whyaretheresomanycarbon-containingcompounds?

Answer：

物質(zhì)性質(zhì)是由結(jié)構(gòu)決定的!

三，價鍵理論ValenceBondTheory

共價鍵的形成看成是原子軌道的重疊或電子配對的結(jié)果。兩個原子的未成對電子，若自旋相反，就能配對。

共價鍵具有方向性共價鍵具有飽和性最大重疊原理

共價鍵的飽和性和方向性決定了共價鍵分子的基本組成：H2,Cl2，H2O,HCl等。Question：為什么碳原子核外只有兩個未成對的單電子，但是能形成四個化學(xué)鍵？如：CH4,C2H6，不是平面結(jié)構(gòu)，而且是四面體結(jié)構(gòu)，鍵角在109.5o左右？

這是價鍵理論無法解釋的。于是科學(xué)家提出了雜化軌道理論。四、雜化軌道理論HybridizationC1s22s22p2——2s22px12py12pz0

N1s22s22p3——2s22px12py12pz1O1s22s22p4——2s22px22py12pz1

如果C、N、O與氫成鍵使用原子軌道p軌道，則H-C-H、H-NH2和H-O-H的鍵角應(yīng)該是900事實上，分子的鍵角并不等于原子軌道間的夾角因此提出了雜化軌道理論，認(rèn)為C、N、O在與氫原子成鍵時使用的是s

與p

軌道的雜化軌道C1s22s22p2

2s22px12py12pz02s12px12py12pz1

1s+1px+

1py+

1pz

4

sp3eachorbitalhasoneelectron1.

sp3Hybridizationpromotionhybridization雜化軌道：能量相近的原子軌道經(jīng)能量均化的過程（重新組合）所形成的能量相等的軌道。1.

sp3HybridizationToformaTetrahedronCarbonBondinginMethane1.sp3HybridizationConfigurationisomers

——enantiomersachiralcarbon——acarbonlinkedwithfourdifferentkindsofatoms1.

sp3HybridizationBondinginEthaneC—C鍵：

s

鍵（sp3-sp3）C—H鍵：

s

鍵（1s-sp3）Conformationisomer

——ethaneC1s22s22p22s22px12py12pz02s12px12py12pz1

1s+1px+1py+1pz

3

sp2+1

pzeachorbitalhasoneelectronpromotionhybridization2.

sp2Hybridization2.sp2HybridizationToformaplanercarbonBondinginEtheneC=C鍵：1s

鍵（sp2–sp2）

+1p

鍵（p–p）C—H鍵：

s

鍵（1s–sp2）2.

sp2Hybridizationanotherkindofstereo-isomer——

GeometricIsomerization--cis,transC1s22s22p2

2s22px12py12pz0

2s12px12py12pz1

1s+1px+1py+1pz

2sp+1

py+

1pzeachorbitalhasoneelectron

promotionhybridization3.

spHybridization3.

spHybridizationToformalinearcarbonBondinginEthyneC≡C鍵：

1s

鍵（sp2–sp2）

+2p

鍵（p–p）C—H鍵：

s

鍵（1s–sp）3.

spHybridizationOpticalActivityinAllenes4.有機分子lewis電子結(jié)構(gòu)式和凱庫勒(kekulé)結(jié)構(gòu)式

原子的電子配對成鍵，形成穩(wěn)定的電子構(gòu)型。這種用電子對表示共價鍵結(jié)構(gòu)的化學(xué)式稱為lewis結(jié)構(gòu)式。

表示出未共用電子對的

lewis電子結(jié)構(gòu)式和kekulé結(jié)構(gòu)式凱庫勒(kekulé)結(jié)構(gòu)式是用鍵線表示化學(xué)鍵5.有機化合物異構(gòu)現(xiàn)象Isomerism5.有機化合物異構(gòu)現(xiàn)象Isomerism

Isomers

ConstitutionalisomersStereoisomersConfigurationalisomersConformationalisomersOpticalisomersGeometricisomersEnantiomersDiastereomers具有相同分子式，而分子中原子或基團連接的順序不同的，稱為構(gòu)造異體。在分子中原子的結(jié)合順序相同，而原子或原子團在空間的相對位置不同的，稱為立體異構(gòu)。構(gòu)造異構(gòu)又分為（碳）鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)和官能團異構(gòu)。立體異構(gòu)又分為構(gòu)象和構(gòu)型異構(gòu)，而構(gòu)型異構(gòu)還分為順反異構(gòu)和旋光異構(gòu)（對映異和非對映異構(gòu)體）。

6.共價鍵的屬性1)鍵長

成鍵兩原子核之間的距離。單位：nmorpm,同類型化學(xué)鍵的鍵長估計化學(xué)建的穩(wěn)定性。2)鍵角兩個共價鍵之間的夾角。反映一個分子的立體結(jié)構(gòu)3)鍵能

形成共價鍵過程中體系釋放的能量或共價鍵裂解成原子時體系吸收的能量。

C-H鍵鍵能=415kJ/mol

鍵能反映共價鍵的強度，鍵能愈大則鍵愈穩(wěn)定。4)鍵的極性：鍵的極性是由于成鍵原子的電負(fù)性不同而引起的非極性共價鍵極性共價鍵

H-HCl-ClH-Clδ+δ-

δ+

部分正電荷δ-部分負(fù)電荷偶極矩()有方向性箭頭由正端指向負(fù)端、指向電負(fù)性更大的原子。凈偶極矩指向多原子分子的偶極矩,是各鍵偶極矩的向量和。(分子的形狀)=e·d

單位：DThevectorsumofthemagnitudeandthedirectionoftheindividualbonddipoledeterminestheoveralldipolemomentofamolecule

MolecularDipole5）鍵的極化度在外電場作用下，共價鍵的極性發(fā)生變化稱做鍵的極化性。鍵的極化性用極化度來度量，它表示成鍵電子被成鍵原子核電荷約束的相對程度。極化度與成鍵原子的體積、電負(fù)性、鍵的種類以及外電場的強度有關(guān)。例如：

小結(jié)共價鍵的鍵能和鍵長反映了鍵的強度，即分子的熱穩(wěn)定性；鍵角反映了分子的空間形象；鍵的偶極矩和鍵的極化性反映了分子的化學(xué)反應(yīng)活性和它們的物理性質(zhì)。

五、MolecularOrbitals

Molecularorbitalsbelongtothewholemolecule

sbond:formedbyoverlappingoftwosorbitalsBondstrength/bonddissociation:energyrequiredtobreakabondorenergyreleasedtoformabondIn-phaseoverlapformsabondingMO;out-of-phaseoverlapformsanantibondingMOSigmabond(s)isformedbyend-onoverlapoftwoporbitalsAsbondisstrongerthanapbondPibond(p)isformedbysidewaysoverlapoftwoparallelporbitals六、有機分子的基本骨架和官能團基本骨架

——

由碳-碳鍵和碳-氫鍵構(gòu)成六、有機分子的基本骨架和官能團有機分子的官能團官能團：有機分子中具有一定性質(zhì)的部分原子的集合。含官能團的有機化合物：可看作是碳氫化合物中氫被各種不同官能團取代后的產(chǎn)物，即烴的衍生物。有機化合物按官能團分為：烯烴、炔烴、鹵代烴、醇/酚、醚、醛/酮、羧酸及其衍生物、胺、腈、硝基化合物、磺酸等。（1）FunctionalGroupsContainingHalogen鹵代烴AlkylHalides

e+R-Xe-R++X-StructuralFeatures:X:ns2np5halogen-----electronegativityisbiggerthancarbonPolarCovalentBond（2）FunctionalGroupsContainingOxygen

醚（Ethers）

R-O-R

醇（Alcohols）

R-OH

酚（Phenols）

Ar-OH

醛（Aldehydes）R(H)C=O

酮（Ketones）

R2

C=O

羧酸及其衍生物（CarboxylicAcidsandtheirDerivatives）

RCOOH,RCOOR’,RCONR’2,RCOX（2）FunctionalGroupsContainingOxygenThestructureFeatures:O:(1s2)2s22p4

sp3,sp2hybridization

C-Osingle,doublebond4orbitals,but6electronsinanatomsthereistwolonepairsofelectrons（2）FunctionalGroupsContainingOxygenThestructureFeatures:

PolarCovalentBondHydrogen-Bond(3)FunctionalGroupsContainingNitrogen

胺（Amines）:RNH2R2NHR3N

季銨鹽（R4N+X-）

亞胺（Imines）:-C=NH,-C=NR;

腈（Nitrile）:RCN(-CN,cyanogroup)(3)FunctionalGroupsContainingNitrogenThestructureFeatures:N:(1s2)2s22p3

sp3,

sp2,

sphybridization

C-Nsingle，

double,triplebond4orbitals,but5electronsinanatomsthereisalonepairofelectrons(3)FunctionalGroupsContainingNitrogenThestructureFeatures:PolarCovalentBondHydrogen-Bond七、有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系

均裂

自由基反應(yīng)（A：BA?+B?）親電加成

親電反應(yīng)有機反應(yīng)親電取代(舊鍵的斷裂離子型反應(yīng)

消去反應(yīng)和新鍵形成）（A：BA++B-

）親核加成異裂

親核反應(yīng)親核取代協(xié)同反應(yīng)——1.共價鍵的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系（1）C-H鍵鍵能較高，其斷裂一般是通過游離基反應(yīng)（A：BA?+B?）（1）共價鍵的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系(2)極性共價鍵，如C-X，C-OTs等，取代反應(yīng)更多是通過親核方式進行1.共價鍵的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系(3)不飽和鍵可以發(fā)生加成反應(yīng)，并且因為鍵的特性不同反應(yīng)的歷程不同——1.共價鍵的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系(4)誘導(dǎo)效應(yīng)與消去反應(yīng)誘導(dǎo)效應(yīng)（inductiveeffect）—

某一原子或基團的電負(fù)性或極性使得電子沿著σ鍵傳遞，導(dǎo)致共享電子對發(fā)生偏移的作用。消去反應(yīng)——1.共價鍵的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系(5)氧化還原反應(yīng)氧化反應(yīng)——加氧或脫氫反應(yīng)還原反應(yīng)——加氫和脫氧的反應(yīng)——1.共價鍵的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系常見官能團中碳的氧化態(tài)——1.共價鍵的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系

01234e.g.1.Hydrocarbons

Alkanes,Alkenes,AlkynesandAromaticCH3CH3,CH2=CH2,CHCH,SubstituteReaction,AdditionReaction,C6H6--Addition,difficult;Substitution,easy——1.共價鍵的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系e.g.2UnsaturatedCompounds

C=O,C=Cadditionreactiondifferentmechanism——1.共價鍵的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系e.g.3Acidity

RH,ROH,RCOOH

acidityincreasefromlefttoright——1.共價鍵的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系e.g.4LewisBaseCompoundscontainingOorN,comparingwithC,havelonepairofelectron,sotheyoftenworkasLewisbase.——1.共價鍵的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系——2.非共價作用與性質(zhì)的關(guān)系非共價力包括：

氫鍵HydrogenBond

偶極-偶極作用力范德華作用力（吸引力和斥力）等作用于分子間和分子內(nèi)影響化合物的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)熔點、沸點、溶解性能酸堿性、反應(yīng)速率和反應(yīng)方向非共價力及其強度InteractionsStrengthIon-IoninteractioncomparabletocovalentbondingIon-dipole50~200kJ/molDipole-dipole5~50kJ/molHydrogenbonding4~120kJ/molCation-πinteractions5~80kJ/molπ-πstacking0~50kJ/molvanderWaalsforces<5kJ/mol,variableHydrophobiceffects(1)氫鍵的飽和性和方向性飽和性

當(dāng)A－H中的氫原子與一個B原子結(jié)合形成氫鍵后，另一個電負(fù)性大的原子B’則難以接近氫原子了，因為B、A的負(fù)電荷將排斥原子B’靠近，因此一個氫原子只能與一個雜原子形成氫鍵。

——2.非共價作用與性質(zhì)的關(guān)系方向性

1.只有當(dāng)A-H…B在同一直線上時最強；

2.氫鍵的方向和未共用電子對的對稱軸一致，這樣可使原子B中負(fù)