黑龍江省孫吳縣第一中學(xué)高考化學(xué)4.2.糖類復(fù)習(xí)課件2

三、淀粉與纖維素【多糖（C6H10O5）n】天然高分子化合物，各自的n值不同，不是同分異構(gòu)體問題：1、淀粉、纖維素分子式均為（C6H10O5）n，是同分異構(gòu)體嗎？2、多糖一般為天然高分子化合物，淀粉、纖維素均為純凈物嗎？存在物理性質(zhì)淀粉的化學(xué)性質(zhì)請(qǐng)通過如下實(shí)驗(yàn)探討淀粉的化學(xué)性質(zhì)。1、淀粉白色、無氣味、無味道的粉末狀物質(zhì)。不溶于冷水,在熱水中能膨脹,部分溶于熱水,部分糊化試管1：淀粉

稀硫酸加熱水解液NaOH中和液碘水不變藍(lán)試管2：淀粉蒸餾水

淀粉

溶液碘水變藍(lán)試管3：中和液銀氨溶液加熱有銀鏡出現(xiàn)試管4：淀粉溶液

銀氨溶液加熱無

銀鏡出現(xiàn)△淀粉的化學(xué)性質(zhì)：①淀粉＋I(xiàn)2→藍(lán)色（用于檢驗(yàn)淀粉或I2的存在）②淀粉是非還原性糖，不與新制氫氧化銅和銀氨溶液反應(yīng)；③水解：（C6H10O5）n（淀粉）＋nH2OnC6H12O6（葡）H＋思考3、如何檢驗(yàn)淀粉部分水解？

用銀氨溶液不生成銀鏡或用新制的氫氧化銅反應(yīng)不生成紅色沉淀思考4、如何檢驗(yàn)淀粉已經(jīng)完全水解？思考:1、利用淀粉制葡萄糖，除了用酸作催化劑外是否可以用酶？思考2、如何檢驗(yàn)淀粉尚未水解？

用碘水——不顯藍(lán)色

用銀氨溶液生成銀鏡，用碘水顯藍(lán)色

淀粉的用途：制葡萄糖、酒精（釀酒）(C6H10O5)n（淀粉）C6H12O6水解酒化酶（葡）以淀粉釀酒時(shí)，淀粉與酒精的質(zhì)量關(guān)系如何？C2H5OH（酒精）存在物理性質(zhì)2、纖維素纖維素的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)白色、無氣味、無味道的具有纖維結(jié)構(gòu)的物質(zhì)。不溶于水,也不溶于有機(jī)溶劑.

纖維素存在于一切植物中。是構(gòu)成植物細(xì)胞壁的基礎(chǔ)物質(zhì)。其中：棉花含纖維素92％~95％；亞麻含纖維素約80％；木材含纖維素約50％。纖維素的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)“C6H10O5”稱為單糖單元，纖維素的“C6H10O5”又稱為葡萄糖單元。每個(gè)單糖單元含有3個(gè)—OH，故纖維素可寫成（C6H7O2）OHOHOHn因此，能顯示出醇的性質(zhì)。發(fā)生酯化反應(yīng)，生成酯。纖維素的酯化反應(yīng)（C6H7O2）O—NO2O—NO2O—NO2n（C6H7O2）OHOHOHn3nHO—NO23nH2O＋＋纖維素硝酸酯俗稱：（硝酸纖維）濃硫酸（C6H7O2）OHOHOHn＋3nHO—OCCH3濃硫酸n＋O—OCCH3O—OCCH3O—OCCH3（C6H7O2）3nH2O纖維素醋酸酯俗稱：（醋酸纖維）3．纖維素的化學(xué)性質(zhì)(C6H10H5)n+nH2O催化劑

△nC6H12O6（葡萄糖）①非還原性糖：無—CHO不顯還原性②可發(fā)生水解，但比淀粉水解困難，用90%的濃硫酸作催化劑③酯化反應(yīng)1.

制造纖維素硝酸酯（硝酸纖維）。根據(jù)含N量分為火棉（含N量較高，用于制造無煙火藥）、膠棉（含N量較低，用于制賽璐珞和噴漆）2.

制造纖維素乙酸酯（醋酸纖維），不易著火，用于制膠片3.

制造黏膠纖維（NaOH、CS2處理后所得，其中的長(zhǎng)纖維稱人造絲，短纖維稱人造棉）5．纖維素的用途（6個(gè)方面）純棉上衣麻布法國(guó)棉麻4.棉麻纖維大量用于紡織工業(yè)5.木材、稻草、麥秸、蔗渣等用于造紙6.

食物中的纖維素有利于人的消化。淀粉、纖維素的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)比較

淀粉纖維素（C6H10O5）n（C6H10O5）nn值由幾百～幾千幾千個(gè)葡萄糖單元

葡萄糖單元白色無氣味無味道白色無氣味無味道不溶于冷水，熱水糊化不溶于水也不溶于一般有機(jī)溶劑十幾萬→幾十萬幾十萬→幾百萬1不是同分異構(gòu)體2不是同系物

3均屬天然高分子化合物相對(duì)分子量相互關(guān)系物理性質(zhì)通式結(jié)構(gòu)淀粉、纖維素的化學(xué)性質(zhì)比較結(jié)構(gòu)特征化學(xué)性質(zhì)用途淀粉

纖維素

無醛基

無醛基每個(gè)單元中有三個(gè)羥基

1遇碘單質(zhì)呈藍(lán)色2無還原性3能水解成葡萄糖

1無還原性2能水解成葡萄糖（比淀粉難）3酯化反應(yīng)

食用制葡萄糖和酒精

制硝酸纖維醋酸纖維粘膠纖維造紙

葡萄糖果糖分子式C6H12O6（同分異構(gòu)體）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)多羥基醛多羥基酮存在自然界分布最廣，葡萄及甜味水果中水果、蜂蜜物理性質(zhì)

白色晶體，溶于水不易結(jié)晶，常為粘稠狀液體、純凈的為白色晶體，溶于水化學(xué)性質(zhì)羥基性質(zhì)：酯化反應(yīng)醛基性質(zhì)：還原性（新制Cu（OH）2懸濁液、銀鏡反應(yīng)、溴水）、氧化性生物作用：氧化反應(yīng)可發(fā)生銀鏡反應(yīng)及與新制Cu（OH）2懸濁液的反應(yīng)，（堿性條件下異構(gòu)化）不與溴水反應(yīng)用途制藥、制糖果、制鏡食物制法淀粉水解蔗糖（甜菜糖）麥芽糖分子式C12H22O11（同分異構(gòu)體）物理性質(zhì)無色晶體，溶于水白色晶體，溶于水，不及蔗糖甜存

在甘蔗（11%~14%）甜菜（14%~26%）麥芽、薯類組成與結(jié)構(gòu)無醛基有醛基化學(xué)性質(zhì)

水解反應(yīng)（水解一分子）生成葡萄糖和果糖各一分子生成兩分子葡萄糖本身不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，水解后可進(jìn)行本身可發(fā)生銀鏡反應(yīng)用

途食物食物淀粉纖維素分子式

(C6H10O5)n（n值淀粉小于纖維素）物理性質(zhì)無甜味，白色粉末狀物質(zhì)。不溶于冷水，熱水中膨脹破裂，部分溶解，部分懸浮，形成膠體白色、無味絲狀固體物質(zhì)。不溶于水及一般有機(jī)溶劑存

在大米、小麥、馬鈴薯等谷類食物木材、棉花組成與結(jié)構(gòu)直鏈淀粉（可溶），支鏈淀粉（不可溶）無還原性僅為直鏈無還原性化學(xué)性質(zhì)遇I2變藍(lán)，可水解為葡萄糖，具有膠體的性質(zhì)可水解為葡萄糖，與硝酸、二乙酸酐發(fā)生酯化反應(yīng)用

途食物、制葡萄糖、酒精制造纖維素硝酸酯、纖維素乙酸酯、粘膠纖維，造紙?zhí)穷惖南嗷マD(zhuǎn)化：

(C6H10O5)nC6H12O6縮合C12H22O11水解發(fā)酵C2H5OH+CO2

氧化CO2+H2O光合縮合水解科學(xué)視野——分子的手性不對(duì)稱碳原子——手性碳原子﹡連有四個(gè)各不相同基團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子（或手性中心）用C*表示凡是含有一個(gè)手性碳原子的有機(jī)化合物分子都具有手性，是手性分子。跟蹤練習(xí)1、淀粉和纖維素不屬于同分異構(gòu)體的原因是A、組成元素不同B、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)不同C、包含的單糖單元數(shù)目不相同D、分子結(jié)構(gòu)不相同2、向淀粉中加入少量稀硫酸，并加熱使之發(fā)生水解，為測(cè)定水解程度所需下列試劑是:1氫氧化鈉溶液2銀氨溶液3新制氫氧化銅4碘水5氯化鋇溶液A、①⑤B、②④C、①③④

D、②③④3、下列各有機(jī)物中不含有醇羥基的是A、苯甲酸B、纖維素C、淀粉D、葡萄糖√√√稀硫酸

Δ

NaOH溶液碘水稀硫酸

Δ

稀硫酸

ΔNaOH溶液銀氨溶液微熱銀氨溶液微熱4、現(xiàn)有三個(gè)實(shí)驗(yàn)方案，用以檢驗(yàn)淀粉的水解情況。

結(jié)論：淀粉完全沒有水解。方案甲：淀粉液水解中和液溶液變藍(lán)

結(jié)論：淀粉完全沒有水解方案乙：淀粉液水解液無銀鏡

根據(jù)以上操作、現(xiàn)象、，首先回答結(jié)論是否正確，然后簡(jiǎn)要說明理由：（a）方案甲

；（b）方案乙

；（c）方案丙