交叉康尼查羅反應(yīng)制取洋茉莉醇

交叉康尼查羅反應(yīng)制取洋茉莉醇臨沂師范學(xué)院化學(xué)與資源環(huán)境學(xué)院

有機(jī)化學(xué)教研室一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?.理解由Cannizzaro歧化反應(yīng)制備洋茉莉醇的原理和方法。2.通過萃取分離粗產(chǎn)物熟練掌握，洗滌，蒸餾及重結(jié)晶等純化技術(shù)。3.掌握低沸點(diǎn)、易燃有機(jī)溶劑的蒸餾操作。

二、實(shí)驗(yàn)原理

芳醛和其他無α-氫原子的醛在濃的強(qiáng)堿溶液作用下，發(fā)生Cannizzaro反應(yīng)，一分子醛被氧化成羧酸（在堿性溶液中成為羧酸鹽），另一分子醛則被還原成醇。本實(shí)驗(yàn)是應(yīng)用Cannizzaro反應(yīng)，以3,4-亞甲二氧基苯甲醛和甲醛為反應(yīng)物。在濃氫氧化鈉作用下生成洋茉莉醇。

三、主要儀器與試劑試劑：3,4-亞甲二氧基苯甲醛、甲醛、甲醇、50%氫氧化鈉、濃鹽酸、乙醚、飽和亞硫酸氫鈉、10％碳酸鈉、無水硫酸鎂。儀器：錐形瓶、圓底燒瓶、直形冷凝管、接引管、接受器、蒸餾頭、溫度計(jì)、分液漏斗、燒杯、短頸漏斗、玻璃棒、布氏漏斗、吸濾瓶。四、實(shí)驗(yàn)步驟1、歧化反應(yīng)在150mL錐形瓶中，加入50%氫氧化鈉溶液30mL,20mL甲醛溶液(甲醛含量為36%~40%)和40mL甲醇的混合液;在振蕩下，分批加入15g

（0.1mol）3,4-亞甲二氧基苯甲醛,每加一次后，都應(yīng)塞緊瓶塞，用力搖動(dòng)錐形瓶，使反應(yīng)物混合均勻。若溫度過高，可將錐形瓶放入冷水浴中冷卻片刻。最后反應(yīng)物應(yīng)變成白色細(xì)粒的糊狀物。塞緊瓶塞，放置過夜。2、精制反應(yīng)物中加入60~70mL水，塞緊瓶塞振蕩或再微熱片刻使之完全溶解。冷卻后倒入分液漏斗中，用48mL乙醚分三次提取洋茉莉醇（注意提取過的水層要保存好，供下步制苯甲酸用）。合并上層的乙醚提取液，分別用8mL飽和亞硫酸氫鈉，16mL10％碳酸鈉和16mL水洗滌。分離出上層的乙醚提取液，用無水硫酸鎂干燥。將干燥的乙醚溶液濾入100mL圓底燒瓶，連接好普通蒸餾裝置，投入沸石后用沸水浴加熱（嚴(yán)禁明火），蒸出大部分乙醚（回收）；再用沸水浴蒸盡殘余乙醚；最后加熱減壓蒸餾，收集餾分。產(chǎn)量約7g。五、實(shí)驗(yàn)關(guān)鍵及注意事項(xiàng)使用濃堿時(shí)，操作要小心，不要沾到皮膚上。反應(yīng)物要充分混合，否則對(duì)產(chǎn)率的影響很大。蒸餾乙醚時(shí)嚴(yán)禁使用明火，實(shí)驗(yàn)室內(nèi)也不準(zhǔn)有他人