高三復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)推斷題專題(含答案)

課題有機(jī)化學(xué)推斷專題復(fù)習(xí)教學(xué)目標(biāo)1、了解燒（烷燒、烯燒、快煌和芳香煌）及其衍生物（鹵代燒、醇、酚、醛、竣酸、酯）的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)；2、能找出突破口通過推理得出其他物質(zhì)的結(jié)構(gòu)及相關(guān)反應(yīng)；3、學(xué)會(huì)有機(jī)推斷的解題方法、思路和技巧。重點(diǎn)、難點(diǎn)重點(diǎn)：不向類型化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系難點(diǎn)：題眼的把握和運(yùn)用教學(xué)內(nèi)容【內(nèi)容提要】一、有機(jī)推斷題題型分析1、出題的一般形式是推導(dǎo)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，寫同分異構(gòu)體、化學(xué)方程式、反應(yīng)類型及判斷物質(zhì)的性質(zhì)。2、提供的條件一般有兩類，一類是有機(jī)物的性質(zhì)及相互關(guān)系也可能有數(shù)據(jù)；另一類則通過化學(xué)計(jì)算也告訴一些物質(zhì)性質(zhì)進(jìn)行推斷。3、很多試題還提供一些新知識(shí)，讓學(xué)生現(xiàn)場學(xué)習(xí)再遷移應(yīng)用，即所謂信息給予試題。4、經(jīng)常圍繞乙烯、苯及其同系物、乙醇等這些常見物質(zhì)，為中心的轉(zhuǎn)化和性質(zhì)來考察。【經(jīng)典習(xí)題】請觀察下列化合物A—H的轉(zhuǎn)換反應(yīng)的關(guān)系圖（圖中副產(chǎn)物均未寫出） ，請?zhí)顚懀孩贊釴aOH醇溶液①濃NaOH醇溶液△②Br2 ③濃NaOH… *c CC4 醇溶液△④足量H2D C6H5-C2H5⑤稀NaOH溶液△H（化學(xué)式為Ci8H180H（化學(xué)式為Ci8H1804）:F G（1）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)①;反應(yīng)⑦。（2）寫出結(jié)構(gòu)簡式：B;H。（3）寫出化學(xué)方程式：反應(yīng)③;反應(yīng)⑥。解析：本題的突破口有這樣幾點(diǎn)：一是 E到G連續(xù)兩步氧化，根據(jù)直線型轉(zhuǎn)化關(guān)系， E為醇；二是反應(yīng)條件的特征，A能在強(qiáng)堿的水溶液和醇溶液中都發(fā)生反應(yīng)， A為鹵代燒；再由A到D的一系列變化中碳的個(gè)數(shù)并未發(fā)生變化,所以A應(yīng)是含有苯環(huán)且側(cè)鏈上含2個(gè)碳原子的鹵代燒，再綜合分析可得出結(jié)果。二、有機(jī)推斷題的解題思路解有機(jī)推斷題，主要是確定官能團(tuán)的種類和數(shù)目，從而得出是什么物質(zhì)。首先必須全面地掌握有機(jī)物的性質(zhì)以及有機(jī)物間相互轉(zhuǎn)化的網(wǎng)絡(luò)，在熟練掌握基礎(chǔ)知識(shí)的前提下，要把握以下三個(gè)推斷的關(guān)鍵：1、審清題意（分析題意、弄清題目的來龍去脈，掌握意圖）2、用足信息（準(zhǔn)確獲取信息，并遷移應(yīng)用）3、積極思考（判斷合理，綜合推斷）

根據(jù)以上的思維判斷，從中抓住問題的突破口，即抓住特征條件(特殊性質(zhì)或特征反應(yīng)。但有機(jī)物的特征條件并非都有，因此還應(yīng)抓住題給的關(guān)系條件和類別條件。關(guān)系條件能告訴有機(jī)物間的聯(lián)系，類別條件可給出物質(zhì)的范圍和類別。關(guān)系條件和類別條件不但為解題縮小了推斷的物質(zhì)范圍， 形成了解題的知識(shí)結(jié)構(gòu)，而且?guī)讉€(gè)關(guān)系條件和類別條件的組合就相當(dāng)于特征條件。然后再從突破口向外發(fā)散，通過正推法、逆推法、正逆綜合法、假設(shè)法、知識(shí)遷移法等得出結(jié)論。最后作全面的檢查，驗(yàn)證結(jié)論是否符合題意。三、機(jī)推斷題的突破口解題的突破口也叫做題眼，題眼可以是一種特殊的現(xiàn)象、反應(yīng)、性質(zhì)、用途或反應(yīng)條件，或在框圖推斷試題中,有幾條線同時(shí)經(jīng)過一種物質(zhì)，往往這就是題眼?！菊n堂練習(xí)】1、通常羥基與烯鍵碳原子相連時(shí)，發(fā)生下列轉(zhuǎn)化：-T?II-C=C-UH——>一c—004已知有機(jī)物A是由CH、。三種元素組成。原子個(gè)數(shù)比為 2:3:1,其蒸氣密度為相同狀況下H2密度的43倍，E能與NaOH溶液反應(yīng)，F(xiàn)轉(zhuǎn)化為G時(shí)，產(chǎn)物只有一種結(jié)構(gòu)，且G能使濱水褪色?，F(xiàn)有下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系：NaOHMS-NaOHMS-Cu(OH)j,一t Hi(足量) 昧臍酰一港化劑加一④丁國加熱端回回答下列問題:(1)寫出下列所屬反應(yīng)的基本類型：② ,④(2)寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡式：A ,B 。(3)寫出下列化學(xué)方程式： 反應(yīng)②。反應(yīng)③ 答案：(1)消去反應(yīng)；加成反應(yīng)；(2)CH3COOC丘CH2；(3)②(3)②③nCRCOOC丘CH2催化劑,[CH-CH2]「IOOCCH3☆:題眼歸納一一反應(yīng)條件[條件1]上里+這是烷燒和烷基中的氫被取代的反應(yīng)條件。如：①烷煌的取代；芳香煌或芳香族化合物側(cè)鏈烷基的取代； ③不飽和煌中烷基的取代。濃H2SO4[條件2] —170c―這是乙醇脫水生成乙烯的反應(yīng)條件。Ni 催化劑［條件3 k或一?為不飽和鍵加氫反應(yīng)的條件，包括: C=GC=ROC的加成。［條件可 濃H2S° 是①醇消去H2O生成烯煌或煥煌；②醇分子間脫水生成酸的反應(yīng)；A乙酸、乙酸酊③酯化反應(yīng)的反應(yīng)條件。此外酯化反應(yīng)的條件還可以是： >［條件5］ Na0H■星①鹵代燒水解生成醇；②酯類水解反應(yīng)的條件?！鳎蹢l件6］ Na0H醇溶.或濃Na0H醇溶.是鹵代燒消去HX生成不飽和燒的反應(yīng)條件。液 液［條件7］ 稀H2so.是①酯類水解(包括油脂的酸性水解)；②糖類的水解△［條件8］ ⑶或―卜或［O］+是醇氧化的條件?！鳎蹢l件9］ 溟水口或■的CC4溶液事是不飽和燒加成反應(yīng)的條件。［條件io］ KMn04(H+)?是苯的同系物側(cè)鏈氧化的反應(yīng)條件(側(cè)鏈煌基被氧化成 -COOH)?；颍?］［條件11］顯色現(xiàn)象：苯酚遇FeC3溶液顯紫色；與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的現(xiàn)象：1沉淀溶解，出現(xiàn)深藍(lán)色溶液則有多羥基存在 2沉淀溶解，出現(xiàn)藍(lán)色溶液則有竣基存在， 3加熱后有紅色沉淀出現(xiàn)則有醛基存在2、惕各酸苯乙酯(Ci3H1602)廣泛用作香精的調(diào)香劑。為了合該物質(zhì)，某實(shí)驗(yàn)室的科技人員設(shè)計(jì)了下列合成路線：試回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為;F的結(jié)構(gòu)簡式為(2)反應(yīng)②中另加的試劑是;反應(yīng)⑤的一般條件是。(3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為。(4)上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是(填編號(hào))。(1)試寫出：A的結(jié)構(gòu)簡式 CH3一；(2分)F的結(jié)構(gòu)簡式(2)反應(yīng)②中另加的試劑是 氫氧化鈉水溶液一;反應(yīng)⑤的一般條件是 濃硫酸，加熱(3)試寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式：TOC\o"1-5"\h\z0H 催化劑 0H2CH3—CH2—C—CH20H+02 ?2CH3—CH2—C—CH0+2H2。I 加熱 ICH3 CH3

（3分）（3分）（4）上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是②⑥⑦（填編號(hào)）（3分）。☆:題眼歸納——物質(zhì)性質(zhì)①能使濱水褪色的有機(jī)物通常含有 “ec一"、“一Cm“”"一cho②能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色的有機(jī)物通常含有 "-C=C一”或“一2Cr”“一CHCM為苯的同系物”。③能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物通常含有 "-C=C一"、“一C三—”“一CH或苯環(huán)”，其中“一CHO苯環(huán)”只能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。④能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制的Cu（OH）2懸濁液反應(yīng)的有機(jī)物必含有 “一CHO⑤能與鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)物必含有“一O好"一COOH⑥能與NazCQ或NaHCQ溶液反應(yīng)放出CQ或使石蕊試液變紅的有機(jī)物中必含有 -COOH。⑦能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物為醇或鹵代燃。⑧能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物為鹵代燒、酯、糖或蛋白質(zhì)。⑨遇FeC3溶液顯紫色的有機(jī)物必含有酚羥基。⑩能發(fā)生連續(xù)氧化的有機(jī)物是伯醇或乙烯，即具有 “-CH2O片的醇。比如有機(jī)物A能發(fā)生如下反應(yīng)：A-B-C,則A應(yīng)是具有“-CH2O片的醇，B就是醛，C應(yīng)是酸。☆:題眼歸納一一物質(zhì)轉(zhuǎn)化1、直線型轉(zhuǎn)化：（與同一物質(zhì)反應(yīng)）- - O2 O2醇—02.醛 02-竣酸 乙烯 乙醛k乙酸快煌加H2珍稀燃加H2M烷燒2、交叉型轉(zhuǎn)化I加成I“

鹵代短型烷燒M烯住M版水解四、知識(shí)要點(diǎn)歸納1、由反應(yīng)條件確定官能團(tuán)反應(yīng)條件可能官能團(tuán)濃硫酸△①醇的消去（醇羥基）②酯化反應(yīng)（含有羥基、竣基）稀硫酸△①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解NaOH水溶液△①鹵代煌的水解 ②酯的水解NaOH醇溶液△鹵代燒消去（一X）H2、催化劑加成僦碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、琰基、苯環(huán)）O2/Cu、加熱醇羥基（一CH2OH、-CHOH）Cl2(Br2)/Fe苯環(huán)C2（Br2）/光照烷燒或苯環(huán)上烷煌基2、根據(jù)反應(yīng)物性質(zhì)確定官能團(tuán)反應(yīng)條件可能官能團(tuán)能與NaHCO3反應(yīng)的較基能與Na2CO3反應(yīng)的竣基、酚羥基能與Na反應(yīng)的竣基、（酚、醇）羥基與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡醛基與新制氫氧化銅產(chǎn)生醇紅色沉淀 （溶解）醛基（若溶解則含一COOH）使濱水褪色C=C、O/—CHO加澳水產(chǎn)生白色沉淀、遇 Fe3+顯紫色酚使酸性KMnO4溶液褪色C=C—C、酚類或一CH。苯的同系物等氧化氧化A-BB-CCA是醇（一CH2OH）3、根據(jù)反應(yīng)類型來推斷官能團(tuán):反應(yīng)類型可能官能團(tuán)加成反應(yīng)C=CC^C、—CHQ琰基、苯環(huán)加聚反應(yīng)C=CC^C酯化反應(yīng)羥基或短基水解反應(yīng)—X、酯基、肽鍵、多糖等單一物質(zhì)能發(fā)生縮聚反應(yīng)分子中同時(shí)含有羥基和竣基五、注意問題1.官能團(tuán)引入：官能團(tuán)的引入:引入官能團(tuán)后美反應(yīng)羥基-OH烯煌與水加成,醛/酮加氫，鹵代燒水解，酯的水解，葡萄糖分解兇系原子（-X）煌與X2取代，不飽和煌與HX或X2加成，（醇與HX取代）碳碳雙鍵C=C某些醇或鹵代燃的消去，煥燃加氫醛基-CHO某些酉1（—CH2OH）氧化，烯氧化，糖類水解，（快水化）竣基-COOH醛氧化，酯酸性水解，竣酸鹽酸化，（苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化）酯基-COO-酯化反應(yīng)其中苯環(huán)上引入基團(tuán)的方法：/鹵代：L鐵屑）（先硝化后還原〕HeN丁"'『NO/硝化：濃HN。？與濃硫酸共熱）（度基氧化）HCO3—/Lso3H1磺化土濃硫酸共熱）0H（先鹵代后水解）方式酯成環(huán)（一COO-）二元酸和二元醇的酯化成環(huán)方式酯成環(huán)（一COO-）二元酸和二元醇的酯化成環(huán)酸醇的酯化成環(huán)醒鍵成環(huán)（-O一）二元醇分子內(nèi)成環(huán)二元醇分子間成環(huán)肽鍵成環(huán)二兀酸和二氨基化合物成環(huán)氨基酸成環(huán)不飽和煌單烯和二烯【例題分析】：例1、A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均為有機(jī)物。根據(jù)以下框圖，回答問題:(1)B和C均為有支鏈的有機(jī)化合物， B的結(jié)構(gòu)簡式為;C在濃硫酸作用下加熱反應(yīng)只能生成一種烯煌D,D的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能使澳的四氯化碳溶液褪色，則 G的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)⑤的化學(xué)方程式是。⑨的化學(xué)方程式是。(4)①的反應(yīng)類型是,④的反應(yīng)類型是,⑦的反應(yīng)類型是。(5)與H具有相同官能團(tuán)的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。解析：本框圖題涉及到的物質(zhì)多，反應(yīng)多，條件多，流程繁瑣，但正因?yàn)槿绱耍瑓s給了我們很多推斷信息。 A明顯為酯，B為一元竣酸，C為一元醇，又因?yàn)锽和C均是有支鏈的有機(jī)化合物， 所以，B的結(jié)構(gòu)只能是CH3cH(CH3)COOH,C的結(jié)構(gòu)是CH3CH(CH3)CH2OH或(CH3)3COH,而A就是CH3CH(CH3)COOCHCH(CH)CH3或CH3CH(CH3)COOC(CH)3酯類化合物。所以，反應(yīng)①為酯在堿液作用下的水解，反應(yīng)③為醇的消去，因此， D為CH2=C(CH3)2,由反應(yīng)④的條件可知E為CH2=C(CHj)CH2C1,而通過鹵代燃在堿液中的水解(即反應(yīng)⑤) ，便可生成結(jié)構(gòu)為CH2=C(CH3)CH2OH的醇F,反應(yīng)⑥為醇的彳t化氧化， G即是CH2=C(CHj)CHO,而反應(yīng)⑦是醛白^典型氧化， H為CH2=C(CH)COOH,那么，很清楚反應(yīng)⑧就是酸、醇的酯化了，容易判斷 I為CH2=C(CH)COOCH3,最后一步反應(yīng)⑨則是經(jīng)典的加聚反應(yīng)。由以上分析，不難看出框圖題涉及的所有物質(zhì)和反應(yīng)都能夠逐一確定出來，至于題目所提供的問題就迎刃而解了。所以本題看上去，過程復(fù)雜，其實(shí)整個(gè)框圖中的物質(zhì)間關(guān)系非常明朗，思維應(yīng)該是非常通暢的。答案：(1)CH3(2)(3)CH2=CCHO(2)(3)oCH3 CH3CH2=CCH2C1+H2O H2.CH2=CCH2OH+NaCl.

CH3nCH2=CCOOCH 催化劑一△(4)水解反應(yīng)；取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)。(5)CH2=CHCHCOOHCH2CH=CHCOOHV(見例2:(09年廣東卷)疊氮化合物應(yīng)用廣泛，如 NaN3,可用于汽車安全氣囊， PhCH2N3V(見卜圖，僅列出部分反應(yīng)條件 Ph—代表苯基PhCHCH」PhCHCH；卜圖，僅列出部分反應(yīng)條件 Ph—代表苯基PhCHCH」PhCHCH；(1)下列說法不正確的是(填字母)A.反應(yīng)①、④屬于取代反應(yīng)B.化合物I可生成酯，但不能.發(fā)生氧化反應(yīng)一定條件下化合物n能生成化合物I一定條件下化合物n能與氫氣反應(yīng)，反應(yīng)類型與反應(yīng) ②相同(2)化合物n發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為(不要求寫出反應(yīng)條件)(3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為(要求寫出反應(yīng)條件)(4)化合物出與phCH2N3發(fā)生環(huán)加成反應(yīng)成化合物V,不同條件下環(huán)加成反應(yīng)還可生成化合物 V的同分異構(gòu)體。該同分異物的分子式為,結(jié)構(gòu)式為。(5)科學(xué)家曾預(yù)言可合成C(N3)4,其可分解成單質(zhì)，用作炸藥。有人通過 NaN3與NC—CC3,反應(yīng)成功合成了該物質(zhì)下。列說法正確的是(填字母)。A.該合成反應(yīng)可能是取代反應(yīng)B.C(N3)4與甲烷具有類似的空間結(jié)構(gòu)c.C(N3)4不可能與化合物m發(fā)生環(huán)加反應(yīng)D.C(N3)4分解爆炸的化學(xué)反應(yīng)方程式可能為： C(N3)4C+6N2【答案】(1)BnPhCH=CH2⑵nPhCH=CH2⑵H—CH2Ph光照PhCH3+Cl2 :PhCH2cl+HCl⑶(4)C15H13N3；(5)ABDPhCH工PhCH2cH3+PhCH2cH3【解析】(1)反應(yīng)①:Cl是一H被一Cl所取代，為取代反應(yīng)，反應(yīng)④NaN3PhC^Cl ^PhCH2N3B錯(cuò)；化合物n為烯燒，在一定條件下,可以看作是一Cl被一N3所取代，為取代反應(yīng)，AB錯(cuò)；化合物n為烯燒，在一定條件下(反應(yīng)類物質(zhì)，羥基相連的碳原子上存在一個(gè)氫原子，故可以發(fā)生氧化反應(yīng),(反應(yīng)與水發(fā)生加成反應(yīng)，可能會(huì)生產(chǎn)化合物I, C正確；化合物n為烯燃，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，與反應(yīng)②②是烯煌與澳加成)的相同，D正確。nPhCH=CH2H—CH2一Ph(3)反應(yīng)③是光照條件下進(jìn)行的，發(fā)生的是取代反應(yīng):PhCH3PhCH3+Cl2光照 >PhCH2Cl+HCl(4)書寫分子式應(yīng)該沒有問題， 因?yàn)橥之悩?gòu)體的分子式是相同的， 但要注意苯基原子個(gè)數(shù)不要計(jì)算錯(cuò)誤,PhCH工PhCH工分子式為：G4H13N3。書寫同分異構(gòu)體要從結(jié)構(gòu)式出發(fā)，注意碳碳雙鍵上苯基位置的變化，即PhCH2N3⑸合成C(N3)4的反應(yīng)可能為：NaN3+NC—CC3,-C(Ns)4+NaCN+3NaCl屬于取代反應(yīng)，A正確；PhCH2N3于甲烷(CH4)分子中的四個(gè)氫原子被一N3所取代，故它的空間結(jié)構(gòu)與甲烷類似，B正確；該分子存在與相同的基團(tuán)一相同的基團(tuán)一N3,故該化合物可能發(fā)生加成反應(yīng),【考點(diǎn)分析】考查常見有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)C錯(cuò)；根據(jù)題意C(N3)4其可分解成單質(zhì)，故D正確。例3.A、B、C、D、E、F和G都是有機(jī)化合物，它們的關(guān)系如下圖所示:HH(1)化合物C的分子式是OH8O,C遇FeC3溶液顯紫色，C與濱水反應(yīng)生成的一澳代物只有兩種，則 C的結(jié)構(gòu)簡式(2)D為一直鏈化合物，其相對分子質(zhì)量比化合物C的小20,它能跟NaHCQ反應(yīng)放出CQ,則D分子式,D具有的官能團(tuán)是(3)(4)反應(yīng)①的化學(xué)方程式是 芳香化合物B是與A具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體，通過反應(yīng)②化合物OB能生成E和F,F可能的結(jié)構(gòu)簡式是 E可能的結(jié)構(gòu)簡式是解析:C遇FeC3溶液顯紫色，說明C中含有酚—oh,剩余白^一個(gè)C原子與(2)D為一直鏈化合物，其相對分子質(zhì)量比化合物C的小20,它能跟NaHCQ反應(yīng)放出CQ,則D分子式,D具有的官能團(tuán)是(3)(4)反應(yīng)①的化學(xué)方程式是 芳香化合物B是與A具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體，通過反應(yīng)②化合物OB能生成E和F,F可能的結(jié)構(gòu)簡式是 E可能的結(jié)構(gòu)簡式是解析:C遇FeC3溶液顯紫色，說明C中含有酚—oh,剩余白^一個(gè)C原子與H原子組成一個(gè)—CH3,由于與濱水反應(yīng)生成的一澳代物只有兩種，所以— OH與—CR處于苯環(huán)的對位，即結(jié)構(gòu)簡式為：HO—《，—CH3,其式量為108,則D的式量為88,能與NaHC。反應(yīng)生成式：CnH2n02可知，n=4,所以D的分子式為C4H8C2,由于D為直鏈化合物,CO2,說明D為竣酸，由竣酸的通結(jié)構(gòu)簡式為： CH3CH2CH2COOH答案:-濃H2SC4- _ CH3 CH3CH2CH2COO-△由c4H802+F—CH3o①的化學(xué)方程式為:A的結(jié)構(gòu)簡式為： CH3CH2CH2COO—CH3+H2O。10H14O2+H2O可知,CH3cH2CH2OH;CH3CHCH3OOH由C11H14O2+H2O——>C3H8O+E可知，環(huán)和一個(gè)一COOT,剩余的一個(gè)C原子與CH3 .一COOH,(1)HO—◎—CH3。(2)(3)H3cCH3CH2CH2COOH+HO- —F的分子式為QH8O,其結(jié)構(gòu)簡式可能為:E的分子式為：C8H8O2,由于B為芳香化合物，所以B中含有一個(gè)苯H原子組成一個(gè)—CH3,所以E的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3O”COOH, COOHQH8O2；—COOH(竣基)。CH3CH2CH2COOH+H0- CH3濃:S%CH3CH2CH2COO--CH3+H2Oo(4)H3cCH3◎COOH,OHCH3o)-coohg”cooh例4.CH3cH2CH2OH;CH3cHeH3。已知：①在一定條件下，有機(jī)物有下列轉(zhuǎn)化關(guān)系:HXR-CH=ChHXR-CH=Ch2R—CH2—CH2X(X為鹵素原子)R-CHXHCH3②在不同的條件下，煌A和等物質(zhì)的量HCl在不同的條件下發(fā)生加成反應(yīng)， 既可以生成只含有一個(gè)甲基的B,也可以生成含有兩個(gè)甲基的 F。D的結(jié)構(gòu)簡式為?；虯一B的化學(xué)反應(yīng)方程式為。F―G的化學(xué)反應(yīng)類型是。E+G—>H的化學(xué)反應(yīng)方程式為。H有多種同分異構(gòu)體，其中含有一個(gè)竣基，且其一氯化物有兩種的是： 。(用結(jié)構(gòu)簡式表示)答案：2.(1)CH3CH2CHOCH3CH=CH+HCl CH3CH2CH2CL(3)取代反應(yīng)(或“水解反應(yīng)”)濃硫酸CH3CH2COOH+CHCHOHCH ^CHCH2COOCH(CH3)2+H2O。CH3-C(CH3)2-CH2-COOH例5.根據(jù)下列圖示填空:H是環(huán)狀化合物&的FH是環(huán)狀化合物&的F的碳原子在(1)化合物A含有的官能團(tuán)是、、。(填名稱)B在酸性條彳^下與Br2反應(yīng)得到E,E在足量的氫氧化鈉醇溶液作用下轉(zhuǎn)變成F,由E轉(zhuǎn)變成F時(shí)發(fā)生兩種反應(yīng)，反應(yīng)類型分別是。D的結(jié)構(gòu)簡式為。ImolA與2molH2反應(yīng)生成1molG,其反應(yīng)方程式是。(5)與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式解析:

轉(zhuǎn)化突破口結(jié)構(gòu)特征（官能團(tuán)，反府類型等）A-C+NaIKRA有二一COOFI+Ag(NHil>2OH△A有二—CHO,且一CHO——COOH,A為：OHC-i一COOH結(jié)構(gòu)AfGI2H.加成反應(yīng)；一"1。C1H2OH—；4有二C=C<%—C-C—,由C=C：——<IL—CTL—BT加成反成，形成一CIIBl:—CIS裝一E+F+國QH酹癖液，△消去反應(yīng)，中和反應(yīng)，DTi：CQQNmG-H-耳O（H*）H為環(huán)狀能：G4。士醋化反成：GC4G的分子式'F的碳原子在一條直鼓hf有：—c=c—；f：思考與討論：結(jié)合本題的解題過程，可從哪些方面或途徑（并非具體）找突破口呢【課后鞏固練習(xí)】1、某有機(jī)物A只含CH、。三種元素，可用作染料、醫(yī)藥的中間體，具有抗菌、祛痰、平喘作用。 A的蒸氣密度為相同狀況下氫氣密度的77倍，有機(jī)物A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為％，請結(jié)合下列信息回答相關(guān)問題。①A可與NaHCC3溶液作用，產(chǎn)生無色氣體；②1molA與足量金屬鈉反應(yīng)生成H2（標(biāo)準(zhǔn)狀況）；③A可與FeC3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；④A分子苯環(huán)上有三個(gè)取代基，其中相同的取代基相鄰，不同的取代基不相鄰。請回答：（1）A的分子式是;A中含氧官能團(tuán)的名稱是。（2）按要求寫出下面反應(yīng)的化學(xué)方程式：A+NaHCO（溶液）：。（3）已知：1.OCH3+NaiOH+CH3i1.OCH3+NaiOH+CH3iii.有機(jī)物B的分子式為C7H8。2,在一定條件下，存在如下轉(zhuǎn)化，可最終生成A:印.a反應(yīng)IV八口NaOH溶懣…印.a反應(yīng)IV八B后應(yīng)IC反應(yīng)產(chǎn)D小1口 》E請回答:①反應(yīng)n的化學(xué)方程式是。②上述轉(zhuǎn)化中，反應(yīng)I、n兩步的作用是。③B可發(fā)生的反應(yīng)有(填字母)。a.取代反應(yīng)b.加成反應(yīng)c.消去反應(yīng) d.水解反應(yīng)(4)芳香族化合物F與A互為同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)， 1molF可與含3mol溶質(zhì)的NaOH溶液作用，其苯環(huán)上的一鹵代物只有一種。寫出符合要求的 F的一種可能的結(jié)構(gòu)簡式。2、有機(jī)物A(C11H12O2)可調(diào)配果味香精。用含碳、氫、氧三種元素的有機(jī)物 B和C為原料合成Ao(1)有機(jī)物B的蒸汽密度是同溫同壓下氫氣密度的 23倍，分子中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為 1:3有機(jī)物B的分子式為(2)有機(jī)物C的分子式為GH8O,C能與鈉反應(yīng)，不與堿反應(yīng)，也不能.使B「2(CC4)褪色。C的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)已知兩個(gè)醛分子間能發(fā)生如下反應(yīng)：CH 0H (-R、-R'表示氫原子或煌基), UH"小?用B廂既原怵胸中楹合成'/CH-giCH。①上述合成過程中涉及的反應(yīng)類型有：(填寫序號(hào))a取代反應(yīng)；b加成反應(yīng)；c消去反應(yīng)；d氧化反應(yīng)；e還原反應(yīng)②B轉(zhuǎn)化D的化學(xué)方程式： F的結(jié)構(gòu)簡式為： 。G和B反應(yīng)生成A的化學(xué)方程式： F的同分異構(gòu)體有多種，寫出既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式3、A與芳香族化合物B在一定條件下反應(yīng)生成C,進(jìn)一步反應(yīng)生成抗氧化劑阿魏酸。 A的相對分子質(zhì)量是104,1mol一定條件一定條件一定條件A與足量NaHCO3反應(yīng)生成2mol氣體。已知:RCHO+CH(COOH上RCH=CHCOOH+COrch=c(cooh+H2O,rch=c(cooh2一定條件(1)CRCHO+CH(COOH上RCH=CHCOOH+COrch=c(cooh+H2O,rch=c(cooh2一定條件(1)C可能發(fā)生的反應(yīng)是(填序號(hào))。阿魏酸(CioHioO4)a.氧化反應(yīng)b.水解反應(yīng)a.氧化反應(yīng)b.水解反應(yīng)c.消去反應(yīng)d.酯化反應(yīng)(2)等物質(zhì)的量的C分別與足量的Na、NaHCQ、NaOH反應(yīng)時(shí)消耗Na、NaHCQ、NaOH的物質(zhì)的量之比是A的分子式是反應(yīng)①的化學(xué)方程式是符合下列條件的阿魏酸的同分異構(gòu)體有種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式。A的分子式是反應(yīng)①的化學(xué)方程式是符合下列條件的阿魏酸的同分異構(gòu)體有種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式。①在苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；②在苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種； ③1mol該同分異構(gòu)體與足量NaHCQ反應(yīng)生成2molCO20□H子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作殺蟲劑和防腐劑，結(jié)構(gòu)簡式如圖。丁子香酚分子式為口CH3CH2CH=CH2卜列物質(zhì)在一定條件下能跟丁子香酚反應(yīng)的是□H子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作殺蟲劑和防腐劑，結(jié)構(gòu)簡式如圖。丁子香酚分子式為口CH3CH2CH=CH2卜列物質(zhì)在一定條件下能跟丁子香酚反應(yīng)的是(3)①與NaHCQ溶液反應(yīng)②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基③苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種(4)丁子香酚的某種同分異構(gòu)體A可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化(部分反應(yīng)條件已略去)提示：RCH=CHR一定條件 忙(3)①與NaHCQ溶液反應(yīng)②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基③苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種(4)丁子香酚的某種同分異構(gòu)體A可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化(部分反應(yīng)條件已略去)提示：RCH=CHR一定條件 忙RCHO+RCHO0■I

一c-c也□CHa入一定條件CH=CH-C比och2ch3CHOA—B的化學(xué)方程式為 A—B的反應(yīng)類型為。6、A為藥用有機(jī)物，從A出發(fā)可發(fā)生下圖所示的一系列反應(yīng)。已知 A在一定條件下能跟醇發(fā)生酯化反應(yīng)， A分子中苯環(huán)上的兩個(gè)取代基連在相鄰的碳原子上； D不能跟NaHCC3溶液反應(yīng)，但能跟NaOH溶液反應(yīng)。a.NaOH溶液b.NaHCO3溶液 c.FeC3溶液 d.Br2的CC4溶液符合下述條件的丁子香酚的同分異構(gòu)體共有種，寫出其中任意兩種的結(jié)構(gòu)簡式。WaCiH溶液COiC(CHjCOQMa)(1)(2)WaCiH溶液COiC(CHjCOQMa)(1)(2)簡式為Q D的結(jié)構(gòu)簡式為A在加熱條件下與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為請回答:A轉(zhuǎn)化為B、C時(shí)，涉及到的反應(yīng)類型有、。E的兩種同分異構(gòu)體Q、R都能在一定條件下發(fā)生銀鏡反應(yīng)， R能與Na反應(yīng)放出H2,而Q不能。Q、R的結(jié)構(gòu)(5)（6）已知:A,在方框中填寫有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。請選擇適當(dāng)物質(zhì)設(shè)計(jì)一種合成方法，用鄰甲基苯酚經(jīng)兩步反應(yīng)合成有機(jī)物有機(jī)物A（鄰甲基苯酚）（中間產(chǎn)物）7、有機(jī)物A（QH8O2）為化工原料,轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示:Br(5)（6）已知:A,在方框中填寫有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。請選擇適當(dāng)物質(zhì)設(shè)計(jì)一種合成方法，用鄰甲基苯酚經(jīng)兩步反應(yīng)合成有機(jī)物有機(jī)物A（鄰甲基苯酚）（中間產(chǎn)物）7、有機(jī)物A（QH8O2）為化工原料,轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示:Br2/CC4溶液-口足量NaHCQ溶液2C△H2O催化劑已知：酰氯能與含有羥基的物質(zhì)反應(yīng)生成酯類物質(zhì)。例如:□十CHEHQH「山”啪尸八O Cl匕目曰右知恤 門戶訪#與出早酰氯（分子式C2O2CI2,分子結(jié)構(gòu)式： C一C ）與足重有機(jī)物D反應(yīng)的化學(xué)方程式Cl O

(1)有機(jī)物A中含有的官能團(tuán)的名稱為。(2)有機(jī)物C可以發(fā)生的反應(yīng)是(填寫序號(hào))。①水解反應(yīng) ②加成反應(yīng) ③酯化反應(yīng) ④加聚反應(yīng) ⑤消去反應(yīng)(3)寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式。(4)寫出兩種既可以看做酯類又可以看做酚類，且分子中苯環(huán)上連有三種取代基的 C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(要求這兩種同分異構(gòu)體中苯環(huán)上的取代基至少有一種不同)(5)如何通過實(shí)驗(yàn)證明D分子中含有澳元素，簡述實(shí)驗(yàn)操作。8、某天然有機(jī)化合物A僅含C、H、O元素，與A相關(guān)的反應(yīng)框圖如下:Hrj/CC]^①3■義陽AA的相對分子質(zhì)懿為134②快化DHrj/CC]^①3■義陽AA的相對分子質(zhì)懿為134②快化D的國I介手質(zhì)質(zhì)為276 E的相對分子質(zhì)值為A:P:E:S:A:P:E:S:P為六元研狀化合物寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：SfA第①步反應(yīng) DfE第①步反應(yīng) B所含官能團(tuán)的名稱是寫出A、P、E、S的結(jié)構(gòu)簡式(4)寫出在濃H2SQ存在并加熱的條件下， F與足量乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式(4)寫出與D具有相同官能團(tuán)的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式9、有機(jī)物A(C10H20O2)具有蘭花香味，可用作香皂、洗發(fā)香波的芳香賦予劑。已知:②D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳。③D、E互為具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體。 E分子煌基上的氫若被Cl取代，其一氯代物只有一種。④F可以使澳的四氯化碳溶液褪色。(1)B可以發(fā)生的反應(yīng)有（選填序號(hào)）。①取代反應(yīng) ②消去反應(yīng)③加聚反應(yīng)④氧化反應(yīng)(2)D、F分子所含的官能團(tuán)的名稱依次是(1)B可以發(fā)生的反應(yīng)有（選填序號(hào)）。①取代反應(yīng) ②消去反應(yīng)③加聚反應(yīng)④氧化反應(yīng)(2)D、F分子所含的官能團(tuán)的名稱依次是(3)(4)E可用于生產(chǎn)氨茉青霉素等。已知 E的制備方法不同于其常見的同系物，據(jù)報(bào)道，可由2一甲基一1一丙醇和甲寫出與D、E具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的可能結(jié)構(gòu)簡式:酸在一定條彳下制取E。該反應(yīng)的化學(xué)方程式是(5)某學(xué)生檢驗(yàn)C的官能團(tuán)時(shí)，取1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL,在一支潔凈的試管內(nèi)混合后，向(5)。（選填序號(hào)）其中又加入％的C,加熱后無紅色沉淀出現(xiàn)。該同學(xué)實(shí)驗(yàn)失敗的原因可能是。（選填序號(hào)）①加入的C①加入的C過多②加入的C太少③加入CuSQ③加入CuSQ溶液的量過多④加入CuSQ溶液的量不夠10、.COOCHs、COOCHj

1版瓦列10、.COOCHs、COOCHj

1版瓦列VI一定條件/COOCHgCH0、COOCHj（11年廣東）直接生成碳潁鍵的反應(yīng)時(shí)實(shí)現(xiàn)高效、綠色有機(jī)合成的重要途徑。交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)是近年備受關(guān)注的一類直接生成碳-碳單鍵的新反應(yīng)。例如:化合物i可由以下合成路線獲得:Q（分子式為名物?通國［!!Q（分子式為名物?通國［!!［上(1)化合物i的分子式為,其完全水解的化學(xué)方程式為（注明條件）?；衔飅i與足量濃氫澳酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為（注明條件）。ClC1化合物III沒有酸性，其結(jié)構(gòu)簡式為;III的一種同分異構(gòu)體 V能與飽和溶液反應(yīng)放出(1)化合物i的分子式為,其完全水解的化學(xué)方程式為（注明條件）?；衔飅i與足量濃氫澳酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為（注明條件）。ClC1化合物III沒有酸性，其結(jié)構(gòu)簡式為;III的一種同分異構(gòu)體 V能與飽和溶液反應(yīng)放出CO2,化合物V的結(jié)構(gòu)簡式為NaHCQ0反應(yīng)①中1個(gè)脫氫劑IV（結(jié)構(gòu)簡式見右）分子獲得2個(gè)氫原子后，轉(zhuǎn)變成1個(gè)芳香族化合物分 時(shí)yj子，該芳香族胡惡化為分子的結(jié)構(gòu)簡式為(5)與1分子在一定條件下可發(fā)生類似①的反應(yīng)，其產(chǎn)物分子的結(jié)構(gòu)簡式;1mol該產(chǎn)物最多可與molH2發(fā)生加成反應(yīng)。1、（1）C7H604 羥基、竣基（2）0+NaHCQ（3）-OHOH0IIC-ONa+H20+CQT（2分）CH3I—ONa2CH3IOCH+2NaIONa②保護(hù)酚羥基，防止其被氧化，若酚羥基被氧化,則不能按要求得到（3）①abcd2H=CH-COOH2CHCHO+2H2O（4）（2分）（1分）（2分）④[^-<H=CH-COOCH2CH3CrIICH網(wǎng)廠CHJ-H（2）3:2:3（1分）;OHCH-o比CICO-（3）C3H404（1分）;3、（1）a、d（1分）;一定條件+CH2（C00H）2 fCOOHCOOK+H2O（2分）（5）4種（2分）（寫出下列四種結(jié)構(gòu)中的任意一種均可得 2分）4、（1）CH2COOHCH2COOH(2) a、c、d(3)5(2分)；COOHCH3CH2CH2-(4)評分:CHbCH-COOHCH2COOHCOOHch3-ch-ch3OH\\OCH3+CH3CH2CI二定二件CH=CH-CHm未注明條件扣■5、答案：⑴.C4H8O2⑵.CH3CH2COOCHHCOOCH(CH3)2⑶.取代反應(yīng)OCH3CH3OCH3十HC11分，共2分。取代反應(yīng)CH=CH-祝（2分，其他答案不得分）(2分)CH3COOCHCH3HCOOCHICH2CH3消去反應(yīng)（各1分，共4分）（各1分，共2分）⑷.CHCH3CHO（各2分，共6分）⑸.￡￡A+2H式)(2分)(6)CH3XU（2分）氧化反應(yīng)(1分)6（1）取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）中和反應(yīng)(2)HCOOCHHOCH2CHOCOONa(3)OH