大學(xué)有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)重點(diǎn)

大學(xué)有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)重點(diǎn)整理一．有機(jī)化合物的命名能夠用系統(tǒng)命名法命名各種類型化合物：包括烷烴，烯烴，炔烴，烯炔，脂環(huán)烴（單環(huán)脂環(huán)烴和多環(huán)置換脂環(huán)烴中的螺環(huán)烴和橋環(huán)烴芳烴，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰鹵，酸酐，酯，酰胺，多官能團(tuán)化合物（官能OHSH＞－NH2＞－OR＞C＝C＞－C≡C－＞(－R＞－X＞－NO2)，并能夠判斷出Z/E構(gòu)型和R/S構(gòu)型。（投影式。立體結(jié)構(gòu)的表示方法：

H

COOHCOH

CH3H OHOHCHHHHH H H

25COOH紐曼投影式：H HH

菲舍爾投影式：H OHHCHH H H 3(conformation)①乙烷構(gòu)象：最穩(wěn)定構(gòu)象是交叉式，最不穩(wěn)定構(gòu)象是重疊式。②正丁烷構(gòu)象：最穩(wěn)定構(gòu)象是對(duì)位交叉式，最不穩(wěn)定構(gòu)象是全重疊式。③環(huán)己烷構(gòu)象：最穩(wěn)定構(gòu)象是椅式構(gòu)象。一取代環(huán)己烷最穩(wěn)定構(gòu)象是e取代的椅式構(gòu)象。多取代環(huán)己烷最穩(wěn)定構(gòu)象是e取代最多或大基團(tuán)處于e鍵上的椅式構(gòu)象。立體結(jié)構(gòu)的標(biāo)記方法:Z/EZ在相反側(cè)，為ECH Cl CH CH3 3 2 5C C C CH CH H Cl2 5氯戊烯 (E)－3－氯戊烯順/在相反側(cè)，則為反式。3CH CH3C C 3

CH 33C C3

CH CH

H CH3HH H H CH H333

CH H3順－2－丁烯

反－2－丁烯 順－1,4－二甲基環(huán)己烷反－1,4－二甲基環(huán)己烷R/S不優(yōu)先的基團(tuán)放在遠(yuǎn)離觀察者，再以次觀察其它三個(gè)基團(tuán)，如果優(yōu)先順序是順時(shí)針，則為R構(gòu)型，如果是逆時(shí)針，則為S-1dCcCa adCcCbdc bR型 S型R/S二.有機(jī)化學(xué)反應(yīng)及特點(diǎn)反應(yīng)類型反應(yīng)類型 離子型反應(yīng)(按歷程分)

自由基取代：烷烴鹵代、芳烴側(cè)鏈鹵代、烯烴的－自由基加成：烯,炔的過氧化效應(yīng)親電取代：芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)反應(yīng),鹵苯的取代反應(yīng)親核加成：炔烴的親核加成協(xié)同反應(yīng)：雙烯合成還原反應(yīng)（包括催化加氫：烯烴、炔烴、環(huán)烷烴、芳烴、鹵代烴氧化反應(yīng)：烯烴的氧化（高錳酸鉀氧化，臭氧氧化，環(huán)氧化氧化；芳烴側(cè)鏈氧化，芳環(huán)氧化）有關(guān)規(guī)律馬氏規(guī)律：親電加成反應(yīng)的規(guī)律，親電試劑總是加到連氫較多的雙鍵碳上。過氧化效應(yīng)：自由基加成反應(yīng)的規(guī)律，鹵素加到連氫較多的雙鍵碳上?？臻g效應(yīng)：體積較大的基團(tuán)總是取代到空間位阻較小的位置。定位規(guī)律：芳烴親電取代反應(yīng)的規(guī)律，有鄰、對(duì)位定位基，和間位定位基。查依切夫規(guī)律：鹵代烴和醇消除反應(yīng)的規(guī)律，主要產(chǎn)物是雙鍵碳上取代基較多的烯烴。休克爾規(guī)則：判斷芳香性的規(guī)則。存在一個(gè)環(huán)狀的大ππ4n+2（動(dòng)力學(xué)控制產(chǎn)物。當(dāng)β－定的產(chǎn)物（熱力學(xué)控制產(chǎn)物?；鶊F(tuán)的“順序規(guī)則”烷烴：烷烴的自由基取代：外消旋化烯烴：烯烴的親電加成：溴，氯HOBHOC，羥汞脫汞還原反應(yīng) 反式加成其它親電試劑：順式+反式加成烯烴的冷稀KMnO/HO4 2烯烴的硼氫化-氧化：順式加成烯烴的加氫：順式加氫環(huán)己烯的加成（1-取代，3-取代，4-取代）炔烴：選擇性加氫：Lindlar催化劑 順式烯烴Na/NH（L） 反式加氫3親核取代：S1：外消旋化的同時(shí)構(gòu)型翻轉(zhuǎn)NS2：構(gòu)型翻轉(zhuǎn)（Walden）N消除反應(yīng)：E2，E1cb:反式共平面消除。環(huán)氧乙烷的開環(huán)反應(yīng)：反式產(chǎn)物三．概念、物理性質(zhì)、結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性、反應(yīng)活性（一）概念同分異構(gòu)體

碳架異構(gòu)

HC CCH2 H 2

CH H2

CH3C C3構(gòu)造異構(gòu)

位置異構(gòu)CH CHCHCH CHCH CHCH2 2 3 32 2 同分異構(gòu)

官能團(tuán)異構(gòu)CH3CH2OH互變異構(gòu) CH CH2

CHOCH3 3CHCHO3試劑親電試劑：

立體異構(gòu)

構(gòu)型異構(gòu)構(gòu)象異構(gòu)

順反異構(gòu)對(duì)映異構(gòu)簡(jiǎn)單地說，對(duì)電子具有親合力的試劑就叫親電試劑（electrophilicreagen。親電試劑一般都是帶正電荷的試劑或具有空的p軌道或d＋、RCH＋、CHCO＋、NO＋＋SOHSOBFAlCl2 3 2 3 3 3 3親核試劑：對(duì)電子沒有親合力，但對(duì)帶正電荷或部分正電荷的碳原子具有親合力的試劑叫親核試劑（nucleophilicreagenOH－、HS－CN－NH、RCH－、RO－、RS－PhO－、RCOO－、2 2X－、H、ROH、RORNHRNH2 3 22自由基試劑：2Cl hv或高溫2 均裂

2Cl

hv或高溫均裂

2BrCl、Br是自由基引發(fā)劑，此外，過氧化氫、過氧化苯甲酰、偶氮二異丁氰、過硫酸銨等也是2 2常用的自由基引發(fā)劑。少量的自由基引發(fā)劑就可引發(fā)反應(yīng)，使反應(yīng)進(jìn)行下去。酸堿的概念布朗斯特酸堿：質(zhì)子的給體為酸，質(zhì)子的受體為堿。Lewis酸堿：電子的接受體為酸，電子的給與體為堿。共價(jià)鍵的屬性鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能、鍵矩、偶極矩。雜化軌道理論sp3、sp2、sp雜化。旋光性平面偏振光：手性：手性碳：旋光性：旋光性物質(zhì)（光學(xué)活性物質(zhì)內(nèi)消旋體、外消旋體，兩者的區(qū)別：對(duì)映異構(gòu)體，產(chǎn)生條件：非對(duì)映異構(gòu)體：蘇式，赤式：CHO CHOHOHHOH差向異構(gòu)體：HOHHOHWalden翻轉(zhuǎn):CH2OHCH2OH赤式蘇式電子效應(yīng)誘導(dǎo)效應(yīng)共軛效應(yīng)共軛，p-π2超共軛。

OH空間阻礙：已有基團(tuán)對(duì)新引入基團(tuán)的空間阻礙作用。OHCH3 CH3立體效應(yīng) 范德華張力兩個(gè)原子或原子團(tuán)距離太近，小于3

SOH(空間效應(yīng))

者的范德華半徑之和而產(chǎn)生的張力。H

3和SOH 3H扭轉(zhuǎn)張力在重疊構(gòu)象中存在著要變 H H HH 為交叉式構(gòu)象的一種張力。 H HH H H其它內(nèi)型end）,外型ex：HCOCH3endo(內(nèi)型)

COCH3Hexo（外型）烯醇式：（二）物理性質(zhì)沸點(diǎn)高低的判斷？不同類型化合物之間沸點(diǎn)的比較；同種類型化合物之間沸點(diǎn)的比較。熔點(diǎn)，溶解度的大小判斷？形成有效氫鍵的條件，形成分子內(nèi)氫鍵的條件：（三）穩(wěn)定性判斷烯烴穩(wěn)定性判RC=CR>RC=CHR>RCH=CHR（E-構(gòu)型）>RCH=CHR（Z-構(gòu)型）>RHC=CH>CH=CH2 2 2 2 2 2環(huán)烷烴穩(wěn)定性判斷開鏈烴構(gòu)象穩(wěn)定性環(huán)己烷構(gòu)象穩(wěn)定性反應(yīng)中間體穩(wěn)定大小判斷（碳正離子，碳負(fù)離子，自由基碳正離子的穩(wěn)性順序：CHCH2 CH CH2CH2

3)3

C＞

3)2

CH ＞

3CH

CH3CH2 CH CH2CH2

3)3

C＞

3)2

CH＞

3CH2

CH3碳負(fù)離子穩(wěn)定性順序：CH2

CHCH CH2CH

CH3

。 。>1 R ＞2 R

。3 R2共振極限結(jié)構(gòu)式的穩(wěn)定性判斷（在共振雜化體中貢獻(xiàn)程度：（四）酸堿性的判斷不同類型化合物算堿性判斷HO H

>RO

>HC C H

>CH2C=CH

>CH3CH2 HpKa 15.7 16~19 25 34 ~40 ~49液相中醇的酸性大小酸性大小的影像因素（吸電子基與推電子基對(duì)酸性的影響：（五）反應(yīng)活性大小判斷烷烴的自由基取代反應(yīng)XF>Cl>Br>I2 2 2 2 2選擇性：F2

<Cl2

<Br<I2 2烯烴的親電加成反應(yīng)活性2R2C=CR2>RC=CHR>RCH=CHR>RCH=CH2>CH2=CH2>CH2=CHX2烯烴環(huán)氧化反應(yīng)活性2R2C=CR2>RC=CHR>RCH=CHR>RCH=CH2>CH2=CH22烯烴的催化加氫反應(yīng)活性：CH=CH>RCH=CH>RCH=CHR'>RC=CHR>RC=CR2 2 2 2 2 2Diles-Alder雙烯體上連有推電子基團(tuán)349頁(yè)例如：下列化合物;CH CN CH;

OCHA. B. C. ;2D. 3與異戊二烯進(jìn)行Diels-Alder反應(yīng)的活性強(qiáng)弱順序?yàn)椋?> > > 。S1反應(yīng)：NCH2 CHCH2XCHX

>3RX > 2RX > 1RX> CH3X2（CH)CBr形成碳正離子的相對(duì)速率33 Br Br Br形成碳正離子的相對(duì)速率1 10-3 10-6 10-11S2反應(yīng)：N3CHX＞1oRX＞2oRX ＞3oRX3成環(huán)的S2Nv消除反應(yīng)

>v

>v中

>v

>v四元環(huán)鹵代烴堿性條件下的消除反E2消除CH2

CHCHXCH33CHXCH >3RX > 2RX > 1RX> 3RI>RBr>RCl醇脫水 主要E1CH2 CHCHCH3OHOH

3ROH > 2ROH > 1ROH芳烴的親電取代反應(yīng)芳環(huán)上連有活化苯環(huán)的鄰對(duì)位定位基（給電子基反應(yīng)活性提高芳環(huán)上連有鈍化苯環(huán)的間位定位基（吸電子基）或鄰對(duì)位定位反應(yīng)活性下降。例如：下列芳香族化合物：Cl

NH2

NO2

CH3硝化反應(yīng)的相對(duì)活性次序?yàn)?> > > 例如：萘環(huán)的A.α—位；B.β—位；C.氯苯；D.苯在親電取代反應(yīng)中相對(duì)活性次序?yàn)闉?> > > 例如：下列各化合物中，最容易與濃硫酸發(fā)生磺化反應(yīng)的是（ 。CH3

NO2

CH(CH3)2 ClA.（六）其它

; B. ; C. ; D.CH3親核性的大小判斷：試劑的堿性大?。悍枷阈缘呐袛啵憾ㄎ换ㄎ恍?yīng)強(qiáng)弱順序：鄰、對(duì)位定位基：－O－＞－N(CH3)2＞－NH2＞－OH＞－OCH3＞－NHCOCH3＞－R＞－OCOCH3＞－C6H5＞－F＞－Cl＞－Br＞－I＋NHNOCCOOSO3＞－CHCOCHCOOCH＞－CONH2四、活性中間體與反應(yīng)類型、反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)機(jī)理：中間體：自由基反應(yīng)類型：烷烴的鹵代，烯烴、芳烴的α－H鹵代。自由基加成反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)類型：烯烴、炔烴的過氧化效應(yīng)。親電加成反應(yīng)機(jī)理中間體：環(huán)鎓離子（溴鎓離子，氯鎓離子）中間體：碳正離子，易發(fā)生重排。反應(yīng)類型：烯烴的其它親電加成（HX，H2O，H2SO4，B2H6，羥汞化-去汞還原反應(yīng)炔烴的親電加成，小環(huán)烷烴的開環(huán)加成，共軛二烯烴的親電加成。或環(huán)鎓離子：親電取代反應(yīng)機(jī)理：中間體：σ-絡(luò)合物（氯代和溴代先生成π絡(luò)合物）反應(yīng)類型：芳烴親電取代反應(yīng)（鹵代，硝化，磺化，烷基化，?；?，氯甲基化。反應(yīng)類型：炔烴的親核加成S1N中間體：碳正離子，易發(fā)生重排。（主要是3°（3°烴基生成的醚S2N中間體：無（經(jīng)過過渡態(tài)直接生成產(chǎn)物）反應(yīng)類型：鹵代烴和醇的親核取代（主要是°，分子內(nèi)的親核取代，醚鍵斷裂反應(yīng)（°烴基生成的醚，酚醚，環(huán)氧乙烷的開環(huán)反應(yīng)。E1中間體：碳正離子，易發(fā)生重排。反應(yīng)類型：醇脫水，3°RX在無堿性試劑條件下在污水乙醇中的消除反應(yīng)。E2機(jī)理：中間體：無（直接經(jīng)過過渡態(tài)生成烯烴）反應(yīng)類型：RX的消除反應(yīng)E1cb機(jī)理：中間體：碳負(fù)離子反應(yīng)類型：鄰二鹵代烷脫鹵素。重排反應(yīng)機(jī)理：（rearrangement）成較穩(wěn)定的產(chǎn)物。11,2

H3CH CH32

CHCHCH3 3CH3烷基1,2－遷移：CH C

CH

CCHCH3CH3（3）苯基1,2－遷移：

2 3 2 3CH35C56CH C6 5

CH C5OH625OH6

CCHCH2 6

CHCCHCH6 5 2 6

H CH6 5

CCHCH頻2 6 5頻OH OH O哪醇重排：3CH CH33

CH CH CH C C CH3 OH OH

3HOCH3 C C CH3 2HOHCH3CHOH HCH3CH

CH C333OH

3C CH3CHC重排 3CCH C CH3 3OH CH3

HCH3 CO

CH3C CH3 (頻哪酮CH3在頻哪醇重排中，基團(tuán)遷移優(yōu)先順序?yàn)椋篈r＞R＞H變環(huán)重排：CHCH3OH

H CHCH H232OH2

CHCH3Cl變環(huán)重排3CH Cl CH變環(huán)重排33烯丙位重排：堿性水解CH CH CH CHCl

δClCH CH CH CH CHCl

δ OH3 2 3 2

3 CH

CH2

2、其它重排

CH

CH OH

CH OH

CH2（1）質(zhì)子1,3－遷移（互變異構(gòu)現(xiàn)象）HO O H OCH C 3

2HgSO4,H2SO4

C

CH C CH3 3五、鑒別與分離方法【有機(jī)化學(xué)鑒別方法的總結(jié)】烷烴與烯烴，炔烴的鑒別方法是酸性高錳酸鉀溶液或溴的ccl4溶液（高錳酸鉀褪色，只是快慢不同）。另外，醇的話，顯中性。酚：常溫下酚可以被氧氣氧化呈粉紅色，而且苯酚還可以和氯化鐵反應(yīng)顯紫色?？衫娩逅畢^(qū)分醛糖與酮糖。生成過氧化合物。具體顏色不同反應(yīng)類型較多?！靖黝惢衔锏蔫b別方法】1.烯烴、二烯、炔烴：溴的四氯化碳溶液，紅色腿去2．含有炔氫的炔烴：硝酸銀，生成炔化銀白色沉淀氯化亞銅的氨溶液，生成炔化亞銅紅色沉淀。3．和烯丙式鹵代烴最快，仲鹵代烴次之，伯鹵代烴需加熱才出現(xiàn)沉淀。醇：與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣（鑒別6）；6．酚或烯醇類化合物：用三氯化鐵溶液產(chǎn)生顏色（苯酚產(chǎn)生蘭紫色）。7．羰基化合物：二硝基苯肼，產(chǎn)生黃色或橙紅色沉淀；區(qū)別醛與酮用托倫試劑，醛能生成銀鏡，而酮不能；8．甲酸：用托倫試劑，甲酸能生成銀鏡，而其他酸不能。9．胺：區(qū)別伯、仲、叔胺有兩種方法。用苯磺酰氯或?qū)妆交酋Ｂ?，在NaOH溶液中反應(yīng)，伯胺生成的產(chǎn)物溶于NaOH物不溶于NaOH用NaNO2+HCl：脂肪胺：伯胺放出氮?dú)?，仲胺生成黃色油狀物，叔胺不反應(yīng)。芳香胺：伯胺生成重氮鹽，仲胺生成黃色油狀物，叔胺生成綠色固體。10．糖：?jiǎn)翁嵌寄芘c托倫試劑和斐林試劑作用，產(chǎn)生銀鏡或磚紅色沉淀；葡萄糖與果糖：用溴水可區(qū)別葡萄糖與果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。麥芽糖與蔗糖：用托倫試劑或斐林試劑，麥芽糖可生成銀鏡或磚紅色沉淀，而蔗糖不能。【例題解析】例1．用化學(xué)方法鑒別丁烷、1-丁炔、2-丁炔。分析：上面三種化合物中，丁烷為飽和烴，1-丁炔和2-丁炔為不飽和烴，用溴的四氯化碳溶液或高錳酸鉀溶液可區(qū)別飽和烴和不飽和烴，1-丁炔具有炔氫而2-丁炔沒有，可用硝酸銀或氯化亞銅的氨溶液鑒別。因此，上面一組化合物的鑒別方法為：例2．用化學(xué)方法鑒別氯芐、1-氯丙烷和2-氯丙烷?？筛鶕?jù)其反應(yīng)速度進(jìn)行鑒別。上面一組化合物的鑒別方法為：例3．用化學(xué)方法鑒別下列化合物苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、異丙醇、苯酚分析：上面一組化合物中有醛、酮、醇、酚四類，醛和酮都是羰基化合物，因此，首先用鑒別羰基化合物的試劑將醛酮與醇酚區(qū)別，然后用托倫試劑區(qū)別醛與酮，用斐林試劑區(qū)別芳香醛與脂肪醛，鑒別方法可按下列步驟進(jìn)行：將化合物各取少量分別放在7支試管中，各加入幾滴2-3-戊酮，無沉淀生成的是醇與酚。4種羰基化合物各取少量分別放在4支試管中，各加入托倫試劑（氫氧化銀的氨溶液），水浴上加熱，有銀鏡生成的為醛，即苯甲醛和丙醛，無銀鏡生成的是23-戊酮。22（混合液），有紅色沉淀生成的為丙醛，無沉淀生成的是苯甲醛。223-戊酮。33無蘭紫色的是醇。將2異丙醇，無黃色沉淀生成的是丙醇。【化學(xué)分析】烴類①烷烴、環(huán)烷烴不溶于水，溶于苯、乙酸、石油醚，因很穩(wěn)定且不和常用試劑反應(yīng)，故常留待最后鑒別。不與KMnO4反應(yīng)，而與烯烴區(qū)別。③烯烴使Br2／CCl4（紅棕色）褪色；使KMnO4/OH-（紫色）變成MnO2棕色沉淀；在酸中變成無色Mn2+。④共軛雙烯與順丁烯二酸酐反應(yīng)，生成結(jié)晶固體。⑤炔烴（－C≡C－）使Br2／CCl4（紅棕色）褪色；使KMnO4／OH-（紫色）產(chǎn)生MnO2與烯烴相似。⑥芳烴與CHCl3+無水AlCl3綠色，與烷烴環(huán)烷烴區(qū)別；用冷的發(fā)煙硫酸磺化，溶于發(fā)煙硫酸中，與烷烴相區(qū)別；不能迅速溶于冷的濃硫酸中，與醇和別的含氧化合物區(qū)別；不能使Br2／CCl4鹵代烴R—X（—Cl、—Br、—I）在銅絲火焰中呈綠色，叫BeilsteinAgNO3醇溶液生成AgCl↓（白色AgBr↓（淡黃色AgI↓（黃色。叔鹵代烷、碘代烷、丙烯型鹵代烴和芐基鹵立即起反應(yīng)，仲鹵代烴、伯鹵代烴放置或加熱起反應(yīng)，乙烯型鹵代烴不起反應(yīng)。含氧化合物①醇R—O）加Na產(chǎn)生H↑（氣泡，含活性H化合物也起反應(yīng)。用RCOC／H2SO4或酸酐可酯K2Cr2O7＋H2SO4水溶液由透明橙色變?yōu)樗{(lán)綠色不透明，可用來檢定伯醇和仲醇。用Lucas試劑（濃HCl+ZnCl）Lucas5NaOH）生成CHI3↓（黃色。②酚（Ar—OH）加入1％FeCl3溶液呈藍(lán)紫色[Fe（ArO）6]3NaOHNaHCO3NaOHNaHCO3RCOOH（白色，注意與苯胺區(qū)別。③醚加入濃H2SO4生成鹽、混溶，用水稀釋可分層，與烷烴、鹵代烴相區(qū)別（機(jī)物不能用此法區(qū)別。④酮加入，4I2NaO）生成CHI↓（黃色基酮；用羥氨、氨基脲生成肟、縮氨基脲，測(cè)熔點(diǎn)。⑤醛用Tollens試劑產(chǎn)生銀鏡Ag↓；用Fehling2Cu2+＋4OH-或Benedict生成Cu2↓（紅棕色；用Schiff試驗(yàn)品紅醛試劑呈紫紅色。⑥羧酸在NaHCO3水溶液中溶解放出CO2氣體；也可利用活性H的反應(yīng)鑒別。酸上的醛基被氧化。⑦羧酸衍生物水解后檢驗(yàn)產(chǎn)物。含氮化合物利用其堿性，溶于稀鹽酸而不溶于水，或其水溶性化合物能使石蕊變藍(lán)。①脂肪胺采用Hinsberg試驗(yàn)；Br2+H2O（白色。苯酚有類似現(xiàn)象。氨基酸采用水合茚三酮試驗(yàn)脯氨酸為淡黃色。多肽和蛋白質(zhì)也有此呈色反應(yīng)。糖類①淀粉、纖維素需加SnCl2防止氧對(duì)有色鹽的氧化。碳水化合物均為正性。淀粉加入I2呈蘭色。②葡萄糖加Fehling試劑或Benedict試劑產(chǎn)生Cu2↓（紅棕色，還原糖均有此反應(yīng)；加試劑[Ag（NH3）2+OH-]產(chǎn)生銀鏡。六、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)1.化學(xué)性質(zhì)：烯烴的高錳酸鉀氧化；烯烴的臭氧化反應(yīng)；芳烴的氧化；鄰二醇的高碘酸氧化2.光波譜性質(zhì)：紅外光譜：3650~2500cm－1O—H，N—H伸縮振動(dòng)3300~3000cm－1—C—（330，C=—（310A3030)伸縮振動(dòng)3000~2700cm－1—CH，—CH，次甲基，—CHO（2720，2820）伸縮振動(dòng)3 21870~1650cm－1C=O(酸、醛、酮、酰胺、酯、酸酐)伸縮振動(dòng)1690~1450cm－1C=C，苯環(huán)骨架伸縮振動(dòng)1475~1300cm－1—CH，—CH，次甲基面內(nèi)彎曲振動(dòng)3 21000~670cm－1C=C—H，Ar—H，—CH的面外彎曲振動(dòng)2類別類別鍵和官能團(tuán)說明1750-1680醛、酮C=OR-CHOC=O2720羧酸OH1770-1750（締合時(shí)在1710）氣相在3550，液固締合時(shí)在3000-2500（寬峰）酰鹵C=O1800酸酐酯C=OC=OC=ONH1860-1800 1800-175017351690-1650晴2CN3520，3380（游離）締合降低1002260-2210核磁共振譜：偶合裂分的規(guī)律：n+1規(guī)律OH常用溶劑的質(zhì)子OH常用溶劑的質(zhì)子的化學(xué)位移值DCHCl30.5(1)—5.5NH2(7.27)NH2—4.76—8.51.7—310.5—129—104.6—5.90.2—1.513 12 11 10 98765432 10RCOOHRCR=CH-R2HCHArCH2NRCCH3CCH2-CHCH2SCCH23CHFCH2ClCH2BrCH2ICH2OCH2NO2 22環(huán)烷烴RCHOCHC=O2CH