有機(jī)合成3(課件)

節(jié)有機(jī)合成節(jié)有機(jī)合成1宇航員費(fèi)俊龍、聶海勝凱旋歸來(lái)宇航員費(fèi)俊龍、聶海勝凱旋歸來(lái)2神七宇航員翟志剛的太空漫步神七宇航員翟志剛的太空漫步3神州七號(hào)－－飛天航天服神州七號(hào)－－飛天航天服4

宇航員的服裝能使太空的人處于加壓狀態(tài)，供給宇航員生命所需的氧氣，控制溫度和濕度，防止輻射，還要經(jīng)得起微流星的沖擊。宇航服中已經(jīng)應(yīng)用了一百三十多種新型材料。其中多數(shù)是有機(jī)合成材料。密閉頭盔由透明聚碳酸酯組成，密閉服由耐高溫的防火聚酰胺纖維織物等特殊材料組成。宇航服面罩是由碳材料制成的金剛石膜。宇航員的服裝能使太空的人處于加壓狀態(tài)，供給宇航員生命所5我們世界上每年合成的近百萬(wàn)個(gè)新化合物中約70%以上是有機(jī)化合物。我們世界上每年合成的近百萬(wàn)個(gè)新化合物中約70%以上是有機(jī)化合6

化學(xué)是一門(mén)創(chuàng)造性的學(xué)科，利用一百多種化學(xué)元素，以空氣、水、煤、石油、礦物和生物等原料通過(guò)化學(xué)過(guò)程制取社會(huì)需要的各種物質(zhì)。現(xiàn)在,化合物的種類(lèi)幾乎每幾年翻上一番，目前已達(dá)3700多萬(wàn)種?；瘜W(xué)是一門(mén)創(chuàng)造性的學(xué)科，利用一百多種化學(xué)元素，以空氣、7學(xué)習(xí)目標(biāo)1.熟悉各類(lèi)有機(jī)物的性質(zhì)和相互轉(zhuǎn)化關(guān)系；2.初步認(rèn)識(shí)逆向合成法的思維方法。學(xué)習(xí)重點(diǎn)：逆向合成法學(xué)習(xí)目標(biāo)1.熟悉各類(lèi)有機(jī)物的性質(zhì)和相互轉(zhuǎn)化關(guān)系；8一.有機(jī)合成可以制備天然有機(jī)物,以彌補(bǔ)自然資源的不足;可以對(duì)天然有機(jī)物進(jìn)行局部的結(jié)構(gòu)改造和修飾,使其性能更加完美可以合成具有特定性質(zhì)的、自然界并不存在的有機(jī)物,以滿(mǎn)足人類(lèi)的特殊需要1.定義:利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物的過(guò)程。2.意義一.有機(jī)合成可以制備天然有機(jī)物,以彌補(bǔ)自然資源的不足;1.9

3、各物質(zhì)間的相互轉(zhuǎn)化Cl[CHCH2]nHCCHCH2=CH2CH3CH3CH3COOHCH3CHOCH3CH2OHCH3CH2ClCH3COOC2H53、各物質(zhì)間的相互轉(zhuǎn)化10各類(lèi)主要有機(jī)物的特征反應(yīng)有機(jī)物類(lèi)別特征反應(yīng)烷烴取代反應(yīng)、熱裂解烯烴、炔烴加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)苯和苯的同系物取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、苯的同系物的氧化反應(yīng)醇脫水反應(yīng)、消去反應(yīng)、取代反應(yīng)、酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、置換反應(yīng)酚取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、縮聚反應(yīng)、顯色反應(yīng)、弱酸的酸通性醛氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加成反應(yīng)、縮聚反應(yīng)羧酸酯化反應(yīng)、弱酸的酸通性酯水解反應(yīng)單糖還原反應(yīng)（葡萄糖具有醛的性質(zhì)，發(fā)生氧化反應(yīng)）二糖水解反應(yīng)多糖水解反應(yīng)各類(lèi)主要有機(jī)物的特征反應(yīng)有機(jī)物類(lèi)別特征反應(yīng)烷烴取代反應(yīng)、熱裂11思考與交流1：（I）官能團(tuán)的引入(1)、引入碳碳雙鍵的方法：(2)、引入鹵原子的方法：(3)、引入羥基的方法：醇類(lèi)消去、鹵代烴消去、三鍵加成烷烴取代、烯烴或炔烴加成、醇類(lèi)羥基鹵代鹵代烴堿性水解、烯烴水化、醛類(lèi)加氫還原（氫化）、酯的水解思考與交流1：（I）官能團(tuán)的引入(1)、引入碳碳雙鍵的方法：12(4).引入的-CHO的方法有：醇的氧化和C=C的氧化(5).引入-COOH的方法有：醛的氧化和酯的水解(6).有機(jī)物成環(huán)的方法有：加成法、酯化法和“消去”法(4).引入的-CHO的方法有：醇的氧化和C=C的氧化(5)13(1).官能團(tuán)種類(lèi)變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO(2).官能團(tuán)數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br(3).官能團(tuán)位置變化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br(II)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：包括官能團(tuán)種類(lèi)變化、數(shù)目變化、位置變化等。氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3(1).官能團(tuán)種類(lèi)變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-14思考與交流21.以乙醇為主要原料（無(wú)機(jī)試劑任選）制備乙二醇，寫(xiě)出有關(guān)的化學(xué)方程式。2.上述反應(yīng)中出現(xiàn)了幾種有機(jī)物？它們?cè)谡麄€(gè)合成過(guò)程中分別起什么作用？思考與交流21.以乙醇為主要原料（無(wú)機(jī)試劑任選）制備乙二醇，15二、有機(jī)合成的常見(jiàn)題型

1給定原料、指定目標(biāo)分子，設(shè)計(jì)合成路線(xiàn)。2只給定目標(biāo)分子，選擇原料，設(shè)計(jì)合成路線(xiàn)。3給定原料、目標(biāo)分子和合成路線(xiàn)，完成中間體和補(bǔ)充反應(yīng)條件。二、有機(jī)合成的常見(jiàn)題型16三、有機(jī)合成常用解題方法1.正合成分析法此法是一種正向思維方法，又稱(chēng)順推法，其特點(diǎn)是從已知原料入手，先找出合成最終產(chǎn)物所需的下一步產(chǎn)物（中間產(chǎn)物），并同樣找出它的下一步產(chǎn)物，如此繼續(xù)，直至到達(dá)最終產(chǎn)品為止。三、有機(jī)合成常用解題方法17基礎(chǔ)原料輔助原料中間體副產(chǎn)物輔助原料中間體副產(chǎn)物輔助原料目標(biāo)化合物其思維程序可概括為：原料→中間產(chǎn)物→產(chǎn)品。基礎(chǔ)原料輔助原料中間體副產(chǎn)物輔助原料中間體副產(chǎn)物輔助原料目標(biāo)182、逆合成分析法（科里）又稱(chēng)逆推法，其特點(diǎn)是從產(chǎn)物出發(fā)，由后向前推，先找出產(chǎn)物的前一步原料（中間體），并同樣找出它的前一步原料，如此繼續(xù)直至到達(dá)簡(jiǎn)單的初始原料為止。實(shí)現(xiàn)途徑有兩條：①是涉及到碳骨架的變化②是碳骨架不變，只是官能團(tuán)的改變。2、逆合成分析法（科里）實(shí)現(xiàn)途徑有兩條：①是涉19其思維程序可概括為：例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成基礎(chǔ)原料中間體目標(biāo)化合物中間體C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO石油裂解氣+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234[O]5濃H2SO4水解其思維程序可概括為：例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成基礎(chǔ)原料203、順推、逆推法結(jié)合運(yùn)用先用“順推法”縮小范圍和得到一個(gè)大致結(jié)構(gòu)，再用“逆推法”來(lái)確定細(xì)微結(jié)構(gòu)。這樣，比單一的“順推法”或“逆推法”快速而準(zhǔn)確。3、順推、逆推法結(jié)合運(yùn)用21四、有機(jī)合成遵循的原則1）起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染——通常采用4個(gè)C以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯。2）盡量選擇步驟最少的合成路線(xiàn)——以保證較高的產(chǎn)率。3）滿(mǎn)足“綠色化學(xué)”的要求。4）操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)5）尊重客觀事實(shí)，按一定順序反應(yīng)。原料中間體產(chǎn)品順順逆逆四、有機(jī)合成遵循的原則1）起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染22產(chǎn)率計(jì)算——多步反應(yīng)一次計(jì)算P.66學(xué)與問(wèn)H2C=C—COOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCO—NCH3總產(chǎn)率=93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%產(chǎn)率計(jì)算——多步反應(yīng)一次計(jì)算P.66學(xué)與問(wèn)H2C=C23鞏固應(yīng)用1.已知下列兩個(gè)有機(jī)反應(yīng)RCl+NaCN→RCN+NaClRCN+2H2O+HCl→RCOOH+NH4Cl現(xiàn)以乙烯為惟一有機(jī)原料（無(wú)機(jī)試劑及催化劑可任選），經(jīng)過(guò)6步化學(xué)反應(yīng)，合成二丙酸乙二醇酯（CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），設(shè)計(jì)正確的合成路線(xiàn)，寫(xiě)出相應(yīng)的化學(xué)方程式。鞏固應(yīng)用1.已知下列兩個(gè)有機(jī)反應(yīng)242.已知試寫(xiě)出下圖中A→F各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式解：,R-C=OR'+HCNR'R-C-CNOHRCNH+RCOOH2.已知試寫(xiě)出下圖中A→F各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式解：,R-C=O253、已知：CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2以異戊二烯(CH2=C

CH=CH2)、丙烯為原料合成CH33、已知：CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2以異戊264、以下圖中的A物質(zhì)來(lái)制取B物質(zhì)，其他試劑自選，寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式：

4、以下圖中的A物質(zhì)來(lái)制取B物質(zhì)，其他試劑自選，寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)275、從丙烯合成"硝化甘油"(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反應(yīng),寫(xiě)出①、②、③、④各步反應(yīng)的化學(xué)方程式,并分別注明其反應(yīng)類(lèi)型:①

;②

;③

;④

。5、從丙烯合成"硝化甘油"(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反應(yīng)28

合成目標(biāo)

審題

新舊知識(shí)

分析

突破

設(shè)計(jì)合成路線(xiàn)

確定方法

推斷過(guò)程和方向

思維求異，解法求優(yōu)

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

準(zhǔn)確表達(dá)反應(yīng)類(lèi)型化學(xué)方程式五、有機(jī)合成的思維結(jié)構(gòu)合成目29課堂小結(jié)思路關(guān)鍵碳架官能團(tuán)課堂小結(jié)思路關(guān)鍵碳架30課后作業(yè)：

P67T123課后作業(yè)：31研究性課題：

調(diào)查你身邊常見(jiàn)的有機(jī)合成物質(zhì)，了解它們的化學(xué)組成、合成方法及用途。寫(xiě)一份研究報(bào)告。研究性課題：調(diào)查你身邊常見(jiàn)的有機(jī)合成物質(zhì)，了解它們的32再見(jiàn)！再見(jiàn)！33

4、教學(xué)必須從學(xué)習(xí)者已有的經(jīng)驗(yàn)開(kāi)始。——杜威

5、構(gòu)成我們學(xué)習(xí)最大障礙的是已知的東西，而不是未知的東西。——貝爾納

6、學(xué)習(xí)要注意到細(xì)處，不是粗枝大葉的，這樣可以逐步學(xué)習(xí)摸索，找到客觀規(guī)律?！焯亓?/p>

7、學(xué)習(xí)文學(xué)而懶于記誦是不成的，特別是詩(shī)。一個(gè)高中文科的學(xué)生，與其囫圇吞棗或走馬觀花地讀十部詩(shī)集，不如仔仔細(xì)細(xì)地背誦三百首詩(shī)?！熳郧?/p>

8、一般青年的任務(wù)，尤其是共產(chǎn)主義青年團(tuán)及其他一切組織的任務(wù)，可以用一句話(huà)來(lái)表示，就是要學(xué)習(xí)?！袑?/p>

9、學(xué)習(xí)和研究好比爬梯子，要一步一步地往上爬，企圖一腳跨上四五步，平地登天，那就必須會(huì)摔跤了。——華羅庚

10、兒童的心靈是敏感的，它是為著接受一切好的東西而敞開(kāi)的。如果教師誘導(dǎo)兒童學(xué)習(xí)好榜樣，鼓勵(lì)仿效一切好的行為，那末，兒童身上的所有缺點(diǎn)就會(huì)沒(méi)有痛苦和創(chuàng)傷地不覺(jué)得難受地逐漸消失。——蘇霍姆林斯基

11、學(xué)會(huì)學(xué)習(xí)的人，是非常幸福的人?！啄系?/p>

12、你們要學(xué)習(xí)思考，然后再來(lái)寫(xiě)作。——布瓦羅14、許多年輕人在學(xué)習(xí)音樂(lè)時(shí)學(xué)會(huì)了愛(ài)?！R杰

15、學(xué)習(xí)是勞動(dòng)，是充滿(mǎn)思想的勞動(dòng)?！獮跎晁够?/p>

16、我們一定要給自己提出這樣的任務(wù)：第一，學(xué)習(xí)，第二是學(xué)習(xí)，第三還是學(xué)習(xí)?！袑?/p>

17、學(xué)習(xí)的敵人是自己的滿(mǎn)足，要認(rèn)真學(xué)習(xí)一點(diǎn)東西，必須從不自滿(mǎn)開(kāi)始。對(duì)自己，“學(xué)而不厭”，對(duì)人家，“誨人不倦”，我們應(yīng)取這種態(tài)度?！珴蓶|

18、只要愿意學(xué)習(xí)，就一定能夠?qū)W會(huì)?！袑?/p>

19、如果學(xué)生在學(xué)校里學(xué)習(xí)的結(jié)果是使自己什么也不會(huì)創(chuàng)造，那他的一生永遠(yuǎn)是模仿和抄襲?！蟹颉ね袪査固?/p>

20、對(duì)所學(xué)知識(shí)內(nèi)容的興趣可能成為學(xué)習(xí)動(dòng)機(jī)?！澘品?/p>

21、游手好閑地學(xué)習(xí)，并不比學(xué)習(xí)游手好閑好。——約翰·貝勒斯

22、讀史使人明智，讀詩(shī)使人靈秀，數(shù)學(xué)使人周密，自然哲學(xué)使人精邃，倫理學(xué)使人莊重，邏輯學(xué)使人善辯?！喔?/p>

23、我們?cè)谖覀兊膭趧?dòng)過(guò)程中學(xué)習(xí)思考，勞動(dòng)的結(jié)果，我們認(rèn)識(shí)了世界的奧妙，于是我們就真正來(lái)改變生活了。——高爾基

24、我們要振作精神，下苦功學(xué)習(xí)。下苦功，三個(gè)字，一個(gè)叫下，一個(gè)叫苦，一個(gè)叫功，一定要振作精神，下苦功。——毛澤東

25、我學(xué)習(xí)了一生，現(xiàn)在我還在學(xué)習(xí)，而將來(lái)，只要我還有精力，我還要學(xué)習(xí)下去?！?jiǎng)e林斯基

13、在尋求真理的長(zhǎng)河中，唯有學(xué)習(xí)，不斷地學(xué)習(xí)，勤奮地學(xué)習(xí)，有創(chuàng)造性地學(xué)習(xí)，才能越重山跨峻嶺?！A羅庚52、若不給自己設(shè)限，則人生中就沒(méi)有限制你發(fā)揮的藩籬。53、希望是厄運(yùn)的忠實(shí)的姐妹。54、辛勤的蜜蜂永沒(méi)有時(shí)間悲哀。55、領(lǐng)導(dǎo)的速度決定團(tuán)隊(duì)的效率。56、成功與不成功之間有時(shí)距離很短只要后者再向前幾步。57、任何的限制，都是從自己的內(nèi)心開(kāi)始的。58、偉人所達(dá)到并保持著的高處，并不是一飛就到的，而是他們?cè)谕樽u(yù)就很難挽回。59、不要說(shuō)你不會(huì)做！你是個(gè)人你就會(huì)做！60、生活本沒(méi)有導(dǎo)演，但我們每個(gè)人都像演員一樣，為了合乎劇情而認(rèn)真地表演著。61、所謂英雄，其實(shí)是指那些無(wú)論在什么環(huán)境下都能夠生存下去的人。62、一切的一切，都是自己咎由自取。原來(lái)愛(ài)的太深，心有墜落的感覺(jué)。63、命運(yùn)不是一個(gè)機(jī)遇的問(wèn)題，而是一個(gè)選擇問(wèn)題；它不是我們要等待的東西，而是我們要實(shí)現(xiàn)的東西。64、每一個(gè)發(fā)奮努力的背后，必有加倍的賞賜。65、再冷的石頭，坐上三年也會(huì)暖。66、淡了，散了，累了，原來(lái)的那個(gè)你呢？67、我們的目的是什么？是勝利！不惜一切代價(jià)爭(zhēng)取勝利！68、一遇挫折就灰心喪氣的人，永遠(yuǎn)是個(gè)失敗者。而一向努力奮斗，堅(jiān)韌不拔的人會(huì)走向成功。69、在真實(shí)的生命里，每樁偉業(yè)都由信心開(kāi)始，并由信心跨出第一步。70、平凡的腳步也可以走完偉大的行程。71、勝利，是屬于最堅(jiān)韌的人。72、因害怕失敗而不敢放手一搏，永遠(yuǎn)不會(huì)成功。73、只要路是對(duì)的，就不怕路遠(yuǎn)。74、駕馭命運(yùn)的舵是奮斗。不抱有一絲幻想，不放棄一點(diǎn)機(jī)會(huì)，不停止一日努力。3、上帝助自助者。24、凡事要三思，但比三思更重要的是三思而行。25、如果你希望成功，以恒心為良友，以經(jīng)驗(yàn)為參謀，以小心為兄弟，以希望為哨兵。26、沒(méi)有退路的時(shí)候，正是潛力發(fā)揮最大的時(shí)候。27、沒(méi)有糟糕的事情，只有糟糕的心情。28、不為外撼，不以物移，而后可以任天下之大事。29、打開(kāi)你的手機(jī)，收到我的祝福，忘掉所有煩惱，你會(huì)幸福每秒，對(duì)著鏡子笑笑，從此開(kāi)心到老，想想明天美好，相信自己最好。30、不屈不撓的奮斗是取得勝利的唯一道路。31、生活中若沒(méi)有朋友，就像生活中沒(méi)有陽(yáng)光一樣。32、任何業(yè)績(jī)的質(zhì)變，都來(lái)自于量變的積累。33、空想會(huì)想出很多絕妙的主意，但卻辦不成任何事情。34、不大可能的事也許今天實(shí)現(xiàn)，根本不可能的事也許明天會(huì)實(shí)現(xiàn)。35、再長(zhǎng)的路，一步步也能走完，再短的路，不邁開(kāi)雙腳也無(wú)法到達(dá)。4、教學(xué)必須從學(xué)習(xí)者已有的經(jīng)驗(yàn)開(kāi)始。——杜威34節(jié)有機(jī)合成節(jié)有機(jī)合成35宇航員費(fèi)俊龍、聶海勝凱旋歸來(lái)宇航員費(fèi)俊龍、聶海勝凱旋歸來(lái)36神七宇航員翟志剛的太空漫步神七宇航員翟志剛的太空漫步37神州七號(hào)－－飛天航天服神州七號(hào)－－飛天航天服38

宇航員的服裝能使太空的人處于加壓狀態(tài)，供給宇航員生命所需的氧氣，控制溫度和濕度，防止輻射，還要經(jīng)得起微流星的沖擊。宇航服中已經(jīng)應(yīng)用了一百三十多種新型材料。其中多數(shù)是有機(jī)合成材料。密閉頭盔由透明聚碳酸酯組成，密閉服由耐高溫的防火聚酰胺纖維織物等特殊材料組成。宇航服面罩是由碳材料制成的金剛石膜。宇航員的服裝能使太空的人處于加壓狀態(tài)，供給宇航員生命所39我們世界上每年合成的近百萬(wàn)個(gè)新化合物中約70%以上是有機(jī)化合物。我們世界上每年合成的近百萬(wàn)個(gè)新化合物中約70%以上是有機(jī)化合40

化學(xué)是一門(mén)創(chuàng)造性的學(xué)科，利用一百多種化學(xué)元素，以空氣、水、煤、石油、礦物和生物等原料通過(guò)化學(xué)過(guò)程制取社會(huì)需要的各種物質(zhì)?，F(xiàn)在,化合物的種類(lèi)幾乎每幾年翻上一番，目前已達(dá)3700多萬(wàn)種?；瘜W(xué)是一門(mén)創(chuàng)造性的學(xué)科，利用一百多種化學(xué)元素，以空氣、41學(xué)習(xí)目標(biāo)1.熟悉各類(lèi)有機(jī)物的性質(zhì)和相互轉(zhuǎn)化關(guān)系；2.初步認(rèn)識(shí)逆向合成法的思維方法。學(xué)習(xí)重點(diǎn)：逆向合成法學(xué)習(xí)目標(biāo)1.熟悉各類(lèi)有機(jī)物的性質(zhì)和相互轉(zhuǎn)化關(guān)系；42一.有機(jī)合成可以制備天然有機(jī)物,以彌補(bǔ)自然資源的不足;可以對(duì)天然有機(jī)物進(jìn)行局部的結(jié)構(gòu)改造和修飾,使其性能更加完美可以合成具有特定性質(zhì)的、自然界并不存在的有機(jī)物,以滿(mǎn)足人類(lèi)的特殊需要1.定義:利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物的過(guò)程。2.意義一.有機(jī)合成可以制備天然有機(jī)物,以彌補(bǔ)自然資源的不足;1.43

3、各物質(zhì)間的相互轉(zhuǎn)化Cl[CHCH2]nHCCHCH2=CH2CH3CH3CH3COOHCH3CHOCH3CH2OHCH3CH2ClCH3COOC2H53、各物質(zhì)間的相互轉(zhuǎn)化44各類(lèi)主要有機(jī)物的特征反應(yīng)有機(jī)物類(lèi)別特征反應(yīng)烷烴取代反應(yīng)、熱裂解烯烴、炔烴加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)苯和苯的同系物取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、苯的同系物的氧化反應(yīng)醇脫水反應(yīng)、消去反應(yīng)、取代反應(yīng)、酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、置換反應(yīng)酚取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、縮聚反應(yīng)、顯色反應(yīng)、弱酸的酸通性醛氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加成反應(yīng)、縮聚反應(yīng)羧酸酯化反應(yīng)、弱酸的酸通性酯水解反應(yīng)單糖還原反應(yīng)（葡萄糖具有醛的性質(zhì)，發(fā)生氧化反應(yīng)）二糖水解反應(yīng)多糖水解反應(yīng)各類(lèi)主要有機(jī)物的特征反應(yīng)有機(jī)物類(lèi)別特征反應(yīng)烷烴取代反應(yīng)、熱裂45思考與交流1：（I）官能團(tuán)的引入(1)、引入碳碳雙鍵的方法：(2)、引入鹵原子的方法：(3)、引入羥基的方法：醇類(lèi)消去、鹵代烴消去、三鍵加成烷烴取代、烯烴或炔烴加成、醇類(lèi)羥基鹵代鹵代烴堿性水解、烯烴水化、醛類(lèi)加氫還原（氫化）、酯的水解思考與交流1：（I）官能團(tuán)的引入(1)、引入碳碳雙鍵的方法：46(4).引入的-CHO的方法有：醇的氧化和C=C的氧化(5).引入-COOH的方法有：醛的氧化和酯的水解(6).有機(jī)物成環(huán)的方法有：加成法、酯化法和“消去”法(4).引入的-CHO的方法有：醇的氧化和C=C的氧化(5)47(1).官能團(tuán)種類(lèi)變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO(2).官能團(tuán)數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br(3).官能團(tuán)位置變化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br(II)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：包括官能團(tuán)種類(lèi)變化、數(shù)目變化、位置變化等。氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3(1).官能團(tuán)種類(lèi)變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-48思考與交流21.以乙醇為主要原料（無(wú)機(jī)試劑任選）制備乙二醇，寫(xiě)出有關(guān)的化學(xué)方程式。2.上述反應(yīng)中出現(xiàn)了幾種有機(jī)物？它們?cè)谡麄€(gè)合成過(guò)程中分別起什么作用？思考與交流21.以乙醇為主要原料（無(wú)機(jī)試劑任選）制備乙二醇，49二、有機(jī)合成的常見(jiàn)題型

1給定原料、指定目標(biāo)分子，設(shè)計(jì)合成路線(xiàn)。2只給定目標(biāo)分子，選擇原料，設(shè)計(jì)合成路線(xiàn)。3給定原料、目標(biāo)分子和合成路線(xiàn)，完成中間體和補(bǔ)充反應(yīng)條件。二、有機(jī)合成的常見(jiàn)題型50三、有機(jī)合成常用解題方法1.正合成分析法此法是一種正向思維方法，又稱(chēng)順推法，其特點(diǎn)是從已知原料入手，先找出合成最終產(chǎn)物所需的下一步產(chǎn)物（中間產(chǎn)物），并同樣找出它的下一步產(chǎn)物，如此繼續(xù)，直至到達(dá)最終產(chǎn)品為止。三、有機(jī)合成常用解題方法51基礎(chǔ)原料輔助原料中間體副產(chǎn)物輔助原料中間體副產(chǎn)物輔助原料目標(biāo)化合物其思維程序可概括為：原料→中間產(chǎn)物→產(chǎn)品?；A(chǔ)原料輔助原料中間體副產(chǎn)物輔助原料中間體副產(chǎn)物輔助原料目標(biāo)522、逆合成分析法（科里）又稱(chēng)逆推法，其特點(diǎn)是從產(chǎn)物出發(fā)，由后向前推，先找出產(chǎn)物的前一步原料（中間體），并同樣找出它的前一步原料，如此繼續(xù)直至到達(dá)簡(jiǎn)單的初始原料為止。實(shí)現(xiàn)途徑有兩條：①是涉及到碳骨架的變化②是碳骨架不變，只是官能團(tuán)的改變。2、逆合成分析法（科里）實(shí)現(xiàn)途徑有兩條：①是涉53其思維程序可概括為：例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成基礎(chǔ)原料中間體目標(biāo)化合物中間體C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO石油裂解氣+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234[O]5濃H2SO4水解其思維程序可概括為：例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成基礎(chǔ)原料543、順推、逆推法結(jié)合運(yùn)用先用“順推法”縮小范圍和得到一個(gè)大致結(jié)構(gòu)，再用“逆推法”來(lái)確定細(xì)微結(jié)構(gòu)。這樣，比單一的“順推法”或“逆推法”快速而準(zhǔn)確。3、順推、逆推法結(jié)合運(yùn)用55四、有機(jī)合成遵循的原則1）起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染——通常采用4個(gè)C以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯。2）盡量選擇步驟最少的合成路線(xiàn)——以保證較高的產(chǎn)率。3）滿(mǎn)足“綠色化學(xué)”的要求。4）操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)5）尊重客觀事實(shí)，按一定順序反應(yīng)。原料中間體產(chǎn)品順順逆逆四、有機(jī)合成遵循的原則1）起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染56產(chǎn)率計(jì)算——多步反應(yīng)一次計(jì)算P.66學(xué)與問(wèn)H2C=C—COOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCO—NCH3總產(chǎn)率=93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%產(chǎn)率計(jì)算——多步反應(yīng)一次計(jì)算P.66學(xué)與問(wèn)H2C=C57鞏固應(yīng)用1.已知下列兩個(gè)有機(jī)反應(yīng)RCl+NaCN→RCN+NaClRCN+2H2O+HCl→RCOOH+NH4Cl現(xiàn)以乙烯為惟一有機(jī)原料（無(wú)機(jī)試劑及催化劑可任選），經(jīng)過(guò)6步化學(xué)反應(yīng)，合成二丙酸乙二醇酯（CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），設(shè)計(jì)正確的合成路線(xiàn)，寫(xiě)出相應(yīng)的化學(xué)方程式。鞏固應(yīng)用1.已知下列兩個(gè)有機(jī)反應(yīng)582.已知試寫(xiě)出下圖中A→F各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式解：,R-C=OR'+HCNR'R-C-CNOHRCNH+RCOOH2.已知試寫(xiě)出下圖中A→F各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式解：,R-C=O593、已知：CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2以異戊二烯(CH2=C

CH=CH2)、丙烯為原料合成CH33、已知：CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2以異戊604、以下圖中的A物質(zhì)來(lái)制取B物質(zhì)，其他試劑自選，寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式：

4、以下圖中的A物質(zhì)來(lái)制取B物質(zhì)，其他試劑自選，寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)615、從丙烯合成"硝化甘油"(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反應(yīng),寫(xiě)出①、②、③、④各步反應(yīng)的化學(xué)方程式,并分別注明其反應(yīng)類(lèi)型:①

;②

;③

;④

。5、從丙烯合成"硝化甘油"(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反應(yīng)62

合成目標(biāo)

審題

新舊知識(shí)

分析

突破

設(shè)計(jì)合成路線(xiàn)

確定方法

推斷過(guò)程和方向

思維求異，解法求優(yōu)

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

準(zhǔn)確表達(dá)反應(yīng)類(lèi)型化學(xué)方程式五、有機(jī)合成的思維結(jié)構(gòu)合成目63課堂小結(jié)思路關(guān)鍵碳架官能團(tuán)課堂小結(jié)思路關(guān)鍵碳架64課后作業(yè)：

P67T123課后作業(yè)：65研究性課題：

調(diào)查你身邊常見(jiàn)的有機(jī)合成物質(zhì)，了解它們的化學(xué)組成、合成方法及用途。寫(xiě)一份研究報(bào)告。研究性課題：調(diào)查你身邊常見(jiàn)的有機(jī)合成物質(zhì)，了解它們的66再見(jiàn)！再見(jiàn)！67

4、教學(xué)必須從學(xué)習(xí)者已有的經(jīng)驗(yàn)開(kāi)始。——杜威

5、構(gòu)成我們學(xué)習(xí)最大障礙的是已知的東西，而不是未知的東西?！悹柤{

6、學(xué)習(xí)要注意到細(xì)處，不是粗枝大葉的，這樣可以逐步學(xué)習(xí)摸索，找到客觀規(guī)律?！焯亓?/p>

7、學(xué)習(xí)文學(xué)而懶于記誦是不成的，特別是詩(shī)。一個(gè)高中文科的學(xué)生，與其囫圇吞棗或走馬觀花地讀十部詩(shī)集，不如仔仔細(xì)細(xì)地背誦三百首詩(shī)。——朱自清

8、一般青年的任務(wù)，尤其是共產(chǎn)主義青年團(tuán)及其他一切組織的任務(wù)，可以用一句話(huà)來(lái)表示，就是要學(xué)習(xí)。——列寧

9、學(xué)習(xí)和研究好比爬梯子，要一步一步地往上爬，企圖一腳跨上四五步，平地登天，那就必須會(huì)摔跤了?！A羅庚

10、兒童的心靈是敏感的，它是為著接受一切好的東西而敞開(kāi)的。如果教師誘導(dǎo)兒童學(xué)習(xí)好榜樣，鼓勵(lì)仿效一切好的行為，那末，兒童身上的所有缺點(diǎn)就會(huì)沒(méi)有痛苦和創(chuàng)傷地不覺(jué)得難受地逐漸消失?！K霍姆林斯基

11、學(xué)會(huì)學(xué)習(xí)的人，是非常幸福的人?！啄系?/p>

12、你們要學(xué)習(xí)思考，然后再來(lái)寫(xiě)作。——布瓦羅14、許多年輕人在學(xué)習(xí)音樂(lè)時(shí)學(xué)會(huì)了愛(ài)?！R杰

15、學(xué)習(xí)是勞動(dòng)，是充滿(mǎn)思想的勞動(dòng)?！獮跎晁够?/p>

16、我們一定要給自己提出這樣的任務(wù)：第一，學(xué)習(xí)，第二是學(xué)習(xí)，第三還是學(xué)習(xí)。——列寧

17、學(xué)習(xí)的敵人是自己的滿(mǎn)足，要認(rèn)真學(xué)習(xí)一點(diǎn)東西，必須從不自滿(mǎn)開(kāi)始。對(duì)自己，“學(xué)而不厭”，對(duì)人家，“誨人不倦”，我們應(yīng)取這種態(tài)度?！珴蓶|

18、只要愿意學(xué)習(xí)，就一定能夠?qū)W會(huì)?！袑?/p>

19、如果學(xué)生在學(xué)校里學(xué)習(xí)的結(jié)果是使自己什么也不會(huì)創(chuàng)造，那他的一生永遠(yuǎn)是模仿和抄襲?！蟹颉ね袪査固?/p>

20、對(duì)所學(xué)知識(shí)內(nèi)容的興趣可能成為學(xué)習(xí)動(dòng)機(jī)。——贊科夫

21、游手好閑地學(xué)習(xí)，并不比學(xué)習(xí)游手好閑好?！s翰·貝勒斯

22、讀史使人明智，讀詩(shī)