烷基化反應(yīng)培訓(xùn)課件

第一節(jié)氧原子上的烷基化反應(yīng)

（醇和酚的烷基化）一、醇的O-烷基化簡單醚或?qū)ΨQ醚的制備第一節(jié)氧原子上的烷基化反應(yīng)

（醇和酚的烷基化）11.鹵代烴為烴化劑混合醚常用制備方法NaI，KI，促進(jìn)反應(yīng)加速1.鹵代烴為烴化劑混合醚常用制備方法NaI，KI，促進(jìn)反應(yīng)加2非拉西丁中間體苯拉海明非拉西丁中間體苯拉海明3差向異構(gòu)差向異構(gòu)4多鹵代物的醚化分子內(nèi)醚化，制備環(huán)氧多鹵代物的醚化分子內(nèi)醚化，制備環(huán)氧52.磺酸酯為烴化劑對甲苯磺酸酯，甲磺酸酯，三氟甲磺酸酯2.磺酸酯為烴化劑對甲苯磺酸酯，甲磺酸酯，三氟甲磺酸酯63.環(huán)氧乙烷為烴化劑酸堿下的不同位點(diǎn)，易聚合3.環(huán)氧乙烷為烴化劑酸堿下的不同位點(diǎn)，易聚合74.烯烴為烴化劑叔丁基醚制備4.烯烴為烴化劑叔丁基醚制備85.氟硼酸三烷基傟鹽為烴化劑5.氟硼酸三烷基傟鹽為烴化劑9Case：Case：10二、酚的O-烷基化1.鹵代烴為烴化劑低沸點(diǎn)鹵代烴二、酚的O-烷基化1.鹵代烴為烴化劑低沸點(diǎn)鹵代烴11NaHNaH12分子內(nèi)氫鍵的影響分子內(nèi)氫鍵的影響13各潛在投標(biāo)人對招標(biāo)文件如有疑問可要求澄清，要求澄清的潛在投標(biāo)人應(yīng)按照投標(biāo)須知表第17項(xiàng)規(guī)定的時(shí)間和方式通知招標(biāo)代理機(jī)構(gòu)。招標(biāo)代理機(jī)構(gòu)將視情況確定采用適當(dāng)?shù)姆绞接枰猿吻寤蛞詴嫘问接枰源饛?fù)，并在其認(rèn)為必要時(shí)，將不標(biāo)明查詢來源的書面答復(fù)發(fā)給所有購買招標(biāo)文件的潛在投標(biāo)人。由此可見，豐田汽車博物館的服務(wù)做得非常到位。從最開始的“五步目迎”，到了三步距離就會問候“您好，請問需要什么服務(wù)嗎”？服務(wù)人員講話的時(shí)候身體向前傾，眼神充滿關(guān)懷，客戶對這種服務(wù)評價(jià)非常高。1)選擇任一部分并按合同條件和價(jià)格執(zhí)行和交貨；(14) 有權(quán)對承包方根據(jù)情況及考核標(biāo)準(zhǔn)進(jìn)行獎(jiǎng)勵(lì)和處罰。1．面對抱怨要有正確的態(tài)度（5）第三方出具的2014年度及2015年度財(cái)務(wù)審計(jì)報(bào)告，2015年7月-2015年12月期間任意3個(gè)月的依法繳納稅收及社會保障資金證明，不能提供的應(yīng)提供相關(guān)主管部門出具的證明材料；（1）實(shí)施或監(jiān)督貨物的運(yùn)輸、現(xiàn)場移動(dòng)、安裝和調(diào)試；行銷要立足于企業(yè)資源選擇適合的服務(wù)對象，這些人被稱為目標(biāo)客戶，要針對目標(biāo)客戶來設(shè)計(jì)服務(wù)的內(nèi)涵。例如在麥當(dāng)勞，孩子是主要目標(biāo)，父母親是帶孩子來消費(fèi)的，所以它的一切設(shè)施、服務(wù)、策略都是圍繞孩子來設(shè)計(jì)的。再比如一個(gè)汽車維修廠，可以為繁忙的重要客戶預(yù)約停車位，或者針對女性客戶設(shè)計(jì)一些特殊的服務(wù)，如環(huán)境設(shè)施等等。顧客的功能性滿足與心理性滿足18.1投標(biāo)人應(yīng)提交證明其有資格參加投標(biāo)和中標(biāo)后有能力履行合同的文件,作為投標(biāo)文件的組成部分。（4）提供虛假的信用狀況；7.2賣方應(yīng)在合同貨物起運(yùn)前或同時(shí)對裝運(yùn)的貨物向保險(xiǎn)公司投保以買方為受益人的發(fā)運(yùn)合同貨物發(fā)票金額的110％運(yùn)輸“一切險(xiǎn)”。該保險(xiǎn)應(yīng)履蓋合同貨物自賣方的發(fā)運(yùn)倉庫起至買方指定的工地倉庫或工地安裝現(xiàn)場開箱驗(yàn)收完畢止。提升企業(yè)服務(wù)所做的規(guī)劃和培訓(xùn)，要合理地運(yùn)用這兩種壓力。培訓(xùn)不是單純地發(fā)揮口才和理論，而在于合理地使用技巧。因此，必須把培訓(xùn)當(dāng)成一種運(yùn)動(dòng)，著眼于整個(gè)服務(wù)的改良，而且服務(wù)的革新是一個(gè)動(dòng)態(tài)的過程。2.硫酸二甲酯為烴化劑各潛在投標(biāo)人對招標(biāo)文件如有疑問可要求澄清，要求澄清的潛在投標(biāo)143.重氮甲烷為烴化劑3.重氮甲烷為烴化劑154.縮合試劑（DCC，偶氮二羧酸酯）4.縮合試劑（DCC，偶氮二羧酸酯）16烷基化反應(yīng)培訓(xùn)課件17第二節(jié)氮原子上的烷基化反應(yīng)一.氨及脂肪胺的N-烷基化反應(yīng)跟鹵代烴的反應(yīng)是主要方法之一，缺點(diǎn)：易得到混合胺（一）氨及胺和鹵代烴的反應(yīng)第二節(jié)氮原子上的烷基化反應(yīng)一.氨及脂肪胺的N-烷基化反應(yīng)跟181.伯氨的常用制備方法(1):氨水和鹵代烴的反應(yīng)用大大過量的氨水，抑制進(jìn)一步反應(yīng)，該方法在工業(yè)中應(yīng)用廣泛制備芳香胺1.伯氨的常用制備方法(1):氨水和鹵代烴的反應(yīng)用大大過量的19(2):Gabriel反應(yīng)應(yīng)用范圍較廣，除少數(shù)活性較差的鹵代芳烴之外，適于各種帶伯鹵代烴的取代基(2):Gabriel反應(yīng)應(yīng)用范圍較廣，除少數(shù)活性較差的鹵20烷基化反應(yīng)培訓(xùn)課件21(3):Délépine反應(yīng)(烏洛托品）氯霉素中間體反應(yīng)條件溫和，思考：該中間體能否用Gabriel反應(yīng)做？(3):Délépine反應(yīng)(烏洛托品）氯霉素中間體反應(yīng)條22(4):三氟甲磺酰胺法(4):三氟甲磺酰胺法232.仲氨，叔胺的常用制備方法(1):直接鹵代烴的反應(yīng)適用范圍：a:位阻較大的鹵代烴

b:活性較低芳香胺的制備2.仲氨，叔胺的常用制備方法(1):直接鹵代烴的反應(yīng)適用范圍24叔胺的制備叔胺的制備25服務(wù)有時(shí)候令人疲倦，因此在培訓(xùn)中要考慮員工的抗壓性訓(xùn)練和壓力管理。顧客抱怨的時(shí)候，工作量太大的時(shí)候，員工都要具備一定的抗壓能力，具備一定的ＥＱ。服務(wù)培訓(xùn)的范圍要拓展到廣義的范疇，不只是對顧客服務(wù)的品質(zhì)追求，還有對服務(wù)人員的人文關(guān)懷。（3）由買方委托經(jīng)賣方認(rèn)可的法定質(zhì)量檢測機(jī)構(gòu)進(jìn)行驗(yàn)收，驗(yàn)收合格后由法定質(zhì)量檢測機(jī)構(gòu)出具驗(yàn)收報(bào)告。驗(yàn)收費(fèi)用由買方承擔(dān)，另行支付。23.4每一密封信封上注明“在開標(biāo)日期及時(shí)間之前不準(zhǔn)啟封”的字樣。貼心服務(wù)的質(zhì)量有明確的衡量標(biāo)準(zhǔn)。服務(wù)者的熱忱要通過一定的規(guī)劃，使之能夠被客戶感受得到。人員、電話和業(yè)務(wù)服務(wù)過程中都存在服務(wù)禮儀。一般的禮儀對應(yīng)要達(dá)到禮尚往來、賓至如歸這樣的質(zhì)量目標(biāo)。6.1單位要將安全教育列入員工年度培訓(xùn)計(jì)劃中，各種技術(shù)培訓(xùn)、業(yè)務(wù)培訓(xùn)都應(yīng)安排一定的安全課程，保證安全生產(chǎn)教育培訓(xùn)所需的人員設(shè)施。3、中標(biāo)通知書發(fā)出之日起30日內(nèi)，按照招標(biāo)文件確定的事項(xiàng)簽訂合同。招標(biāo)文件、中標(biāo)人的投標(biāo)文件以及評審過程中的有關(guān)澄清、承諾文件均為合同的組成部分。只有做到這些，才能促進(jìn)整體的學(xué)習(xí)氛圍，把服務(wù)的品質(zhì)做得更好，更一致化。員工才會進(jìn)一步系統(tǒng)思考，這些服務(wù)的過程應(yīng)該怎么建立，怎么完成這個(gè)目標(biāo)……持續(xù)下去就會建立起一個(gè)有系統(tǒng)的企業(yè)文化。服務(wù)人員要學(xué)會積極正面地去承受，不要用負(fù)面去思考，不要一直討厭顧客，要感謝顧客的抱怨會幫助提升服務(wù)的品質(zhì)，把顧客看成導(dǎo)師。有了正確的心態(tài)，再熟練地運(yùn)用一定的技巧，面對抱怨的時(shí)候就不會顯得惶恐不安了。每次會議要確定主題，此主題一定是影響銷售的階段性主要矛盾，（比如管理問題、監(jiān)控問題、戰(zhàn)術(shù)問題具體戰(zhàn)術(shù)細(xì)節(jié)等），圍繞主題展開，并做好詳細(xì)記錄，找出解決問題的辦法，在下一階段的會議中落實(shí)、解決。28.1招標(biāo)代理機(jī)構(gòu)將按照《中華人民共和國招標(biāo)投標(biāo)法》及有關(guān)規(guī)定組建評標(biāo)委員會。Ｂ．品牌地位的滿足(2):酰胺間接法a:三氟甲磺酰胺法服務(wù)有時(shí)候令人疲倦，因此在培訓(xùn)中要考慮員工的抗壓性訓(xùn)練和壓力26b:膦酰胺法b:膦酰胺法27c:苯磺酰胺法（Hinsberg)反應(yīng)c:苯磺酰胺法（Hinsberg)反應(yīng)28d:三氟乙酰胺法d:三氟乙酰胺法29e:鏻鎓鹽法e:鏻鎓鹽法30（二）還原胺化反應(yīng)分步法可以控制無副產(chǎn)物（二）還原胺化反應(yīng)分步法可以控制無副產(chǎn)物31烷基化反應(yīng)培訓(xùn)課件32Leuckart-Wallach反應(yīng)Eschweiler-Clarke反應(yīng)Leuckart-Wallach反應(yīng)Eschweiler-33二.芳香胺的N-烷基化反應(yīng)1.鹵代烴為烴化劑2.原甲酸乙酯為烴化劑二.芳香胺的N-烷基化反應(yīng)1.鹵代烴為烴化劑2.原甲酸乙酯為344.酰胺法3.脂肪伯醇為烴化劑4.酰胺法3.脂肪伯醇為烴化劑355.還原胺化法6.Ullmann反應(yīng)，N-芳基化反應(yīng)5.還原胺化法6.Ullmann反應(yīng)，N-芳基化反應(yīng)36常用催化劑：銅粉，或碘化亞銅常用催化劑：銅粉，或碘化亞銅37第三節(jié)碳原子上的烷基化反應(yīng)一.芳烴的烷基化：Friedel-Crafts反應(yīng)應(yīng)用廣泛冠狀動(dòng)脈擴(kuò)張藥派克西林中間體冠狀動(dòng)脈擴(kuò)張藥普尼拉明中間體鎮(zhèn)痛藥延胡索乙素中間體第三節(jié)碳原子上的烷基化反應(yīng)一.芳烴的烷基化：Friedel38服務(wù)的策略與制度需要領(lǐng)導(dǎo)的支持，凡是服務(wù)讓顧客滿意的企業(yè)，它的領(lǐng)導(dǎo)肯定意識到了服務(wù)的重要性。否則，制度和質(zhì)量目標(biāo)很難得到有效執(zhí)行。因此，企業(yè)的領(lǐng)導(dǎo)平常應(yīng)該搜集各種信息，下定決心把服務(wù)做好，把服務(wù)當(dāng)成企業(yè)競爭的核心價(jià)值。5.6與儲氣井連接的管道安裝，必須在儲氣井安裝就位經(jīng)注水沉降穩(wěn)定后進(jìn)行。4．送別時(shí)的服務(wù)禮儀第七條各企業(yè)團(tuán)組織要積極爭取黨組織對“推優(yōu)入黨”工 作的領(lǐng)導(dǎo)和指導(dǎo)，認(rèn)真做好“推優(yōu)入黨”工作。表7－1顧客滿意的類型(2)競爭性磋商響應(yīng)文件密封袋用“于2016年XX月XX日XX時(shí)XX分（北京時(shí)間）之前不準(zhǔn)啟封”的標(biāo)簽密封。對廢止的對內(nèi)報(bào)表，由各部門提出方案，交生產(chǎn)部備案，在總目錄中予以注銷。3．顧客是服務(wù)人員的老師6.6如果單件包裝箱的重量在2噸或2噸以上，賣方應(yīng)在包裝箱兩側(cè)用中文和適當(dāng)?shù)倪\(yùn)輸標(biāo)記標(biāo)明“重心”和“起吊點(diǎn)”以便裝卸和搬運(yùn)。根據(jù)貨物的特點(diǎn)和運(yùn)輸?shù)牟煌?，賣方應(yīng)在包裝箱上清楚地標(biāo)明“小心輕放”、“此端朝上，請勿倒置”、“保持干燥”等字樣和其他適當(dāng)標(biāo)記。26.2投標(biāo)人修改或撤回投標(biāo)文件的書面材料，應(yīng)按本須知第23條的規(guī)定密封和標(biāo)記。2.7負(fù)責(zé)落實(shí)加氣站工藝、壓力容器、設(shè)備及消防設(shè)施的維護(hù)保養(yǎng)工作，確保加氣站安全運(yùn)行無事故。1.反應(yīng)機(jī)理：C+離子對芳環(huán)的親電進(jìn)攻服務(wù)的策略與制度需要領(lǐng)導(dǎo)的支持，凡是服務(wù)讓顧客滿意的企業(yè)，它392.影響因素(1)RX(ROH、烯烴也可作烴化試劑）a當(dāng)R相同時(shí):RF>RCl>RBr>RI

一般來說,鹵代芳烴不反應(yīng)b當(dāng)X相同時(shí)

RCH=CHCH2X≈PhCH2X>(CH3)3X>R2CHX>RCH2X>CH3X2.影響因素(1)RX(ROH、烯烴也可作烴化試劑）40(2)芳烴的結(jié)構(gòu)a有供電基取代的芳烴＞無供電基取代的芳烴引入一個(gè)烴基后更易發(fā)生烴化反應(yīng)，但要考慮立體位阻b多鹵代苯、硝基苯以及單獨(dú)帶有酯基、羧基、腈基的吸電子基團(tuán)，不發(fā)生付-克反應(yīng)，可作為反應(yīng)溶劑，但連有供電子基后可發(fā)生F-C反應(yīng)(3)含有-NH2、-NR2的苯環(huán),一般不發(fā)生F-C反應(yīng)(2)芳烴的結(jié)構(gòu)a有供電基取代的芳烴＞無供電基取代的芳烴41(4)催化劑(4)催化劑42（5）溶劑c.中等極性溶劑二氯乙烷,四氯乙烷（5）溶劑c.中等極性溶劑二氯乙烷,四氯乙烷433.異構(gòu)化反應(yīng)(1)鹵代烴結(jié)構(gòu)的異構(gòu)化：當(dāng)烴基的碳原子數(shù)＞3時(shí),發(fā)生異構(gòu)化反應(yīng),溫度升高,異構(gòu)化比例增加3.異構(gòu)化反應(yīng)(1)鹵代烴結(jié)構(gòu)的異構(gòu)化：當(dāng)烴基的碳原子數(shù)44(2)間位產(chǎn)物生成:當(dāng)苯環(huán)上引入的烴基不止一個(gè)時(shí),除了正常的鄰、對位產(chǎn)物，還常有相當(dāng)比例的間位產(chǎn)物。通常，較強(qiáng)烈的條件，即強(qiáng)催化劑，較長時(shí)間，較高反應(yīng)溫度，生成不正常的間位產(chǎn)物。所以傅-克反應(yīng)時(shí)間不宜過長，AlCl3用量不宜過大。烷基化反應(yīng)培訓(xùn)課件454.其他烴化試劑的應(yīng)用多鹵代烴，甲醛，環(huán)氧乙烷4.其他烴化試劑的應(yīng)用多鹵代烴，甲醛，環(huán)氧乙烷46二.格氏試劑的C-烷基化格氏試劑R可以為伯、仲、叔烷基，X=I、Br、Cl、R為芳基時(shí)，X=I、Br，芳香氯化物及氯乙烯不夠活潑，不容易跟鎂反應(yīng)二.格氏試劑的C-烷基化格氏試劑R可以為伯、仲、叔烷基，X=47格氏試劑制備鹵代烴活性催化劑單質(zhì)碘，CH3I、C2H5Br,改進(jìn)引發(fā)劑：二溴乙烷格氏試劑制備鹵代烴活性催化劑單質(zhì)碘，CH3I、C2H5Br,48應(yīng)用：主要是制備伯、仲、叔醇胃長寧中間體應(yīng)用：主要是制備伯、仲、叔醇胃長寧中間體49三、羰基化合物的-碳烷基化反應(yīng)1.活潑亞甲基化合物的C-烴化

三、羰基化合物的-碳烷基化反應(yīng)1.活潑亞甲基化合物的C-50a根據(jù)活潑亞甲基的化合物的酸性，常用醇鈉、醇鉀b如醇鈉為催化劑，則選醇為溶劑，對于在醇中難于烴化的活性亞甲基化合物，可在苯、甲苯、二甲苯等油溶劑中加入NaH或金屬鈉，生成烯醇鹽再烴化堿和溶劑的選擇a根據(jù)活潑亞甲基的化合物的酸性，常用醇鈉、醇鉀堿和溶劑的51副反應(yīng)A：仲鹵、叔鹵烴的消除，脫鹵化氫B：醚化反應(yīng)副反應(yīng)A：仲鹵、叔鹵烴的消除，脫鹵化氫B：醚化反應(yīng)52雙烷基的引入次序應(yīng)該先引入大位阻基團(tuán)，再引入小位阻基團(tuán)反過來的收率:89%,75%雙烷基的引入次序應(yīng)該先引入大位阻基團(tuán)，再引入小位阻基團(tuán)反過來532

醛、酮以及羧酸衍生物α-C烴化(1)反應(yīng)式(2)機(jī)理(3)常用堿

2醛、酮以及羧酸衍生物α-C烴化54羰基化合物

i醛的α-C烴化少見，易發(fā)生Aldol縮合反應(yīng)，但可采用烯胺法

ii酯的α-C烴化采用強(qiáng)堿，較弱的堿會發(fā)生Claisen縮合副反應(yīng)應(yīng)用特點(diǎn)羰基化合物應(yīng)用特點(diǎn)55苯乙腈的碳烷基化應(yīng)用較廣泛鎮(zhèn)靜催眠藥格魯米特的中間體抗心律失常藥維拉帕米的中間體苯乙腈的碳烷基化應(yīng)用較廣泛鎮(zhèn)靜催眠藥格魯米特的中間體抗心律失563烯胺的烴化(1)結(jié)構(gòu)

(2)制備：醛、酮+胺縮合反應(yīng)特點(diǎn)：1尤其適用于醛的α-C烴化，用酸做催化劑，避免Aldol縮合2無多烴化產(chǎn)物，只有單烴化產(chǎn)物3不對稱酮進(jìn)行烴化時(shí)，取代產(chǎn)物發(fā)生在取代較少的c上3烯胺的烴化(1)結(jié)構(gòu)(2)制備：醛、酮+胺縮合反應(yīng)特57酮底物烯胺的反應(yīng)酮底物烯胺的反應(yīng)58副反應(yīng)非?；顫姷柠u代烴易發(fā)生該反應(yīng)如碘甲烷、鹵化芐、α-鹵代酮及酯，鹵代醚副反應(yīng)非?；顫姷柠u代烴易發(fā)生該反應(yīng)如碘甲烷、鹵化芐、α-鹵代593.環(huán)氧乙烷為烴化劑酸堿下的不同位點(diǎn)，易聚合3.環(huán)氧乙烷為烴化劑酸堿下的不同位點(diǎn)，易聚合60(4):三氟甲磺酰胺法(4):三氟甲磺酰胺法61叔胺的制備叔胺的制備62(2)芳烴的結(jié)構(gòu)a有供電基取代的芳烴＞無供電基取代的芳烴引入一個(gè)烴基后更易發(fā)生烴化反應(yīng)，但要考慮立體位阻b多鹵代苯、硝基苯以及單獨(dú)帶有酯基、羧基、腈基的吸電子基團(tuán)，不發(fā)生付-克反應(yīng)，可作為反應(yīng)溶劑，但連有供電子基后可發(fā)生F-C反應(yīng)(3)含有-NH2、-NR2的苯環(huán),一般不發(fā)生F-C反應(yīng)(2)芳烴的結(jié)構(gòu)a有供電基取代的芳烴＞無供電基取代的芳烴63(2)間位產(chǎn)物生成:當(dāng)苯環(huán)上引入的烴基不止一個(gè)時(shí),除了正常的鄰、對位產(chǎn)物，還常有相當(dāng)比例的間位產(chǎn)物。通常，較強(qiáng)烈的條件，即強(qiáng)催化劑，較長時(shí)間，較高反應(yīng)溫度，生成不正常的間位產(chǎn)物。所以傅-克反應(yīng)時(shí)間不宜過長，AlCl3用量不宜過大。烷基化反應(yīng)培訓(xùn)課件644.其他烴化試劑的應(yīng)用多鹵代烴，甲醛，環(huán)氧乙烷4.其他烴化試劑的應(yīng)用多鹵代烴，甲醛，環(huán)氧乙烷65格氏試劑制備鹵代烴活性催化劑單質(zhì)碘，CH3I、C2H5Br,改進(jìn)引發(fā)劑：二溴乙烷格氏試劑制備鹵代烴活性催化劑單質(zhì)碘，CH3I、C2H5Br,66副反應(yīng)A：仲鹵、叔鹵烴的消除，脫鹵化氫B：醚化反應(yīng)副反應(yīng)A：仲鹵、叔鹵烴的消除，脫鹵化氫B：醚化反應(yīng)67第一節(jié)氧原子上的烷基化反應(yīng)

（醇和酚的烷基化）一、醇的O-烷基化簡單醚或?qū)ΨQ醚的制備第一節(jié)氧原子上的烷基化反應(yīng)

（醇和酚的烷基化）681.鹵代烴為烴化劑混合醚常用制備方法NaI，KI，促進(jìn)反應(yīng)加速1.鹵代烴為烴化劑混合醚常用制備方法NaI，KI，促進(jìn)反應(yīng)加69非拉西丁中間體苯拉海明非拉西丁中間體苯拉海明70差向異構(gòu)差向異構(gòu)71多鹵代物的醚化分子內(nèi)醚化，制備環(huán)氧多鹵代物的醚化分子內(nèi)醚化，制備環(huán)氧722.磺酸酯為烴化劑對甲苯磺酸酯，甲磺酸酯，三氟甲磺酸酯2.磺酸酯為烴化劑對甲苯磺酸酯，甲磺酸酯，三氟甲磺酸酯733.環(huán)氧乙烷為烴化劑酸堿下的不同位點(diǎn)，易聚合3.環(huán)氧乙烷為烴化劑酸堿下的不同位點(diǎn)，易聚合744.烯烴為烴化劑叔丁基醚制備4.烯烴為烴化劑叔丁基醚制備755.氟硼酸三烷基傟鹽為烴化劑5.氟硼酸三烷基傟鹽為烴化劑76Case：Case：77二、酚的O-烷基化1.鹵代烴為烴化劑低沸點(diǎn)鹵代烴二、酚的O-烷基化1.鹵代烴為烴化劑低沸點(diǎn)鹵代烴78NaHNaH79分子內(nèi)氫鍵的影響分子內(nèi)氫鍵的影響80各潛在投標(biāo)人對招標(biāo)文件如有疑問可要求澄清，要求澄清的潛在投標(biāo)人應(yīng)按照投標(biāo)須知表第17項(xiàng)規(guī)定的時(shí)間和方式通知招標(biāo)代理機(jī)構(gòu)。招標(biāo)代理機(jī)構(gòu)將視情況確定采用適當(dāng)?shù)姆绞接枰猿吻寤蛞詴嫘问接枰源饛?fù)，并在其認(rèn)為必要時(shí)，將不標(biāo)明查詢來源的書面答復(fù)發(fā)給所有購買招標(biāo)文件的潛在投標(biāo)人。由此可見，豐田汽車博物館的服務(wù)做得非常到位。從最開始的“五步目迎”，到了三步距離就會問候“您好，請問需要什么服務(wù)嗎”？服務(wù)人員講話的時(shí)候身體向前傾，眼神充滿關(guān)懷，客戶對這種服務(wù)評價(jià)非常高。1)選擇任一部分并按合同條件和價(jià)格執(zhí)行和交貨；(14) 有權(quán)對承包方根據(jù)情況及考核標(biāo)準(zhǔn)進(jìn)行獎(jiǎng)勵(lì)和處罰。1．面對抱怨要有正確的態(tài)度（5）第三方出具的2014年度及2015年度財(cái)務(wù)審計(jì)報(bào)告，2015年7月-2015年12月期間任意3個(gè)月的依法繳納稅收及社會保障資金證明，不能提供的應(yīng)提供相關(guān)主管部門出具的證明材料；（1）實(shí)施或監(jiān)督貨物的運(yùn)輸、現(xiàn)場移動(dòng)、安裝和調(diào)試；行銷要立足于企業(yè)資源選擇適合的服務(wù)對象，這些人被稱為目標(biāo)客戶，要針對目標(biāo)客戶來設(shè)計(jì)服務(wù)的內(nèi)涵。例如在麥當(dāng)勞，孩子是主要目標(biāo)，父母親是帶孩子來消費(fèi)的，所以它的一切設(shè)施、服務(wù)、策略都是圍繞孩子來設(shè)計(jì)的。再比如一個(gè)汽車維修廠，可以為繁忙的重要客戶預(yù)約停車位，或者針對女性客戶設(shè)計(jì)一些特殊的服務(wù)，如環(huán)境設(shè)施等等。顧客的功能性滿足與心理性滿足18.1投標(biāo)人應(yīng)提交證明其有資格參加投標(biāo)和中標(biāo)后有能力履行合同的文件,作為投標(biāo)文件的組成部分。（4）提供虛假的信用狀況；7.2賣方應(yīng)在合同貨物起運(yùn)前或同時(shí)對裝運(yùn)的貨物向保險(xiǎn)公司投保以買方為受益人的發(fā)運(yùn)合同貨物發(fā)票金額的110％運(yùn)輸“一切險(xiǎn)”。該保險(xiǎn)應(yīng)履蓋合同貨物自賣方的發(fā)運(yùn)倉庫起至買方指定的工地倉庫或工地安裝現(xiàn)場開箱驗(yàn)收完畢止。提升企業(yè)服務(wù)所做的規(guī)劃和培訓(xùn)，要合理地運(yùn)用這兩種壓力。培訓(xùn)不是單純地發(fā)揮口才和理論，而在于合理地使用技巧。因此，必須把培訓(xùn)當(dāng)成一種運(yùn)動(dòng)，著眼于整個(gè)服務(wù)的改良，而且服務(wù)的革新是一個(gè)動(dòng)態(tài)的過程。2.硫酸二甲酯為烴化劑各潛在投標(biāo)人對招標(biāo)文件如有疑問可要求澄清，要求澄清的潛在投標(biāo)813.重氮甲烷為烴化劑3.重氮甲烷為烴化劑824.縮合試劑（DCC，偶氮二羧酸酯）4.縮合試劑（DCC，偶氮二羧酸酯）83烷基化反應(yīng)培訓(xùn)課件84第二節(jié)氮原子上的烷基化反應(yīng)一.氨及脂肪胺的N-烷基化反應(yīng)跟鹵代烴的反應(yīng)是主要方法之一，缺點(diǎn)：易得到混合胺（一）氨及胺和鹵代烴的反應(yīng)第二節(jié)氮原子上的烷基化反應(yīng)一.氨及脂肪胺的N-烷基化反應(yīng)跟851.伯氨的常用制備方法(1):氨水和鹵代烴的反應(yīng)用大大過量的氨水，抑制進(jìn)一步反應(yīng)，該方法在工業(yè)中應(yīng)用廣泛制備芳香胺1.伯氨的常用制備方法(1):氨水和鹵代烴的反應(yīng)用大大過量的86(2):Gabriel反應(yīng)應(yīng)用范圍較廣，除少數(shù)活性較差的鹵代芳烴之外，適于各種帶伯鹵代烴的取代基(2):Gabriel反應(yīng)應(yīng)用范圍較廣，除少數(shù)活性較差的鹵87烷基化反應(yīng)培訓(xùn)課件88(3):Délépine反應(yīng)(烏洛托品）氯霉素中間體反應(yīng)條件溫和，思考：該中間體能否用Gabriel反應(yīng)做？(3):Délépine反應(yīng)(烏洛托品）氯霉素中間體反應(yīng)條89(4):三氟甲磺酰胺法(4):三氟甲磺酰胺法902.仲氨，叔胺的常用制備方法(1):直接鹵代烴的反應(yīng)適用范圍：a:位阻較大的鹵代烴

b:活性較低芳香胺的制備2.仲氨，叔胺的常用制備方法(1):直接鹵代烴的反應(yīng)適用范圍91叔胺的制備叔胺的制備92服務(wù)有時(shí)候令人疲倦，因此在培訓(xùn)中要考慮員工的抗壓性訓(xùn)練和壓力管理。顧客抱怨的時(shí)候，工作量太大的時(shí)候，員工都要具備一定的抗壓能力，具備一定的ＥＱ。服務(wù)培訓(xùn)的范圍要拓展到廣義的范疇，不只是對顧客服務(wù)的品質(zhì)追求，還有對服務(wù)人員的人文關(guān)懷。（3）由買方委托經(jīng)賣方認(rèn)可的法定質(zhì)量檢測機(jī)構(gòu)進(jìn)行驗(yàn)收，驗(yàn)收合格后由法定質(zhì)量檢測機(jī)構(gòu)出具驗(yàn)收報(bào)告。驗(yàn)收費(fèi)用由買方承擔(dān)，另行支付。23.4每一密封信封上注明“在開標(biāo)日期及時(shí)間之前不準(zhǔn)啟封”的字樣。貼心服務(wù)的質(zhì)量有明確的衡量標(biāo)準(zhǔn)。服務(wù)者的熱忱要通過一定的規(guī)劃，使之能夠被客戶感受得到。人員、電話和業(yè)務(wù)服務(wù)過程中都存在服務(wù)禮儀。一般的禮儀對應(yīng)要達(dá)到禮尚往來、賓至如歸這樣的質(zhì)量目標(biāo)。6.1單位要將安全教育列入員工年度培訓(xùn)計(jì)劃中，各種技術(shù)培訓(xùn)、業(yè)務(wù)培訓(xùn)都應(yīng)安排一定的安全課程，保證安全生產(chǎn)教育培訓(xùn)所需的人員設(shè)施。3、中標(biāo)通知書發(fā)出之日起30日內(nèi)，按照招標(biāo)文件確定的事項(xiàng)簽訂合同。招標(biāo)文件、中標(biāo)人的投標(biāo)文件以及評審過程中的有關(guān)澄清、承諾文件均為合同的組成部分。只有做到這些，才能促進(jìn)整體的學(xué)習(xí)氛圍，把服務(wù)的品質(zhì)做得更好，更一致化。員工才會進(jìn)一步系統(tǒng)思考，這些服務(wù)的過程應(yīng)該怎么建立，怎么完成這個(gè)目標(biāo)……持續(xù)下去就會建立起一個(gè)有系統(tǒng)的企業(yè)文化。服務(wù)人員要學(xué)會積極正面地去承受，不要用負(fù)面去思考，不要一直討厭顧客，要感謝顧客的抱怨會幫助提升服務(wù)的品質(zhì)，把顧客看成導(dǎo)師。有了正確的心態(tài)，再熟練地運(yùn)用一定的技巧，面對抱怨的時(shí)候就不會顯得惶恐不安了。每次會議要確定主題，此主題一定是影響銷售的階段性主要矛盾，（比如管理問題、監(jiān)控問題、戰(zhàn)術(shù)問題具體戰(zhàn)術(shù)細(xì)節(jié)等），圍繞主題展開，并做好詳細(xì)記錄，找出解決問題的辦法，在下一階段的會議中落實(shí)、解決。28.1招標(biāo)代理機(jī)構(gòu)將按照《中華人民共和國招標(biāo)投標(biāo)法》及有關(guān)規(guī)定組建評標(biāo)委員會。Ｂ．品牌地位的滿足(2):酰胺間接法a:三氟甲磺酰胺法服務(wù)有時(shí)候令人疲倦，因此在培訓(xùn)中要考慮員工的抗壓性訓(xùn)練和壓力93b:膦酰胺法b:膦酰胺法94c:苯磺酰胺法（Hinsberg)反應(yīng)c:苯磺酰胺法（Hinsberg)反應(yīng)95d:三氟乙酰胺法d:三氟乙酰胺法96e:鏻鎓鹽法e:鏻鎓鹽法97（二）還原胺化反應(yīng)分步法可以控制無副產(chǎn)物（二）還原胺化反應(yīng)分步法可以控制無副產(chǎn)物98烷基化反應(yīng)培訓(xùn)課件99Leuckart-Wallach反應(yīng)Eschweiler-Clarke反應(yīng)Leuckart-Wallach反應(yīng)Eschweiler-100二.芳香胺的N-烷基化反應(yīng)1.鹵代烴為烴化劑2.原甲酸乙酯為烴化劑二.芳香胺的N-烷基化反應(yīng)1.鹵代烴為烴化劑2.原甲酸乙酯為1014.酰胺法3.脂肪伯醇為烴化劑4.酰胺法3.脂肪伯醇為烴化劑1025.還原胺化法6.Ullmann反應(yīng)，N-芳基化反應(yīng)5.還原胺化法6.Ullmann反應(yīng)，N-芳基化反應(yīng)103常用催化劑：銅粉，或碘化亞銅常用催化劑：銅粉，或碘化亞銅104第三節(jié)碳原子上的烷基化反應(yīng)一.芳烴的烷基化：Friedel-Crafts反應(yīng)應(yīng)用廣泛冠狀動(dòng)脈擴(kuò)張藥派克西林中間體冠狀動(dòng)脈擴(kuò)張藥普尼拉明中間體鎮(zhèn)痛藥延胡索乙素中間體第三節(jié)碳原子上的烷基化反應(yīng)一.芳烴的烷基化：Friedel105服務(wù)的策略與制度需要領(lǐng)導(dǎo)的支持，凡是服務(wù)讓顧客滿意的企業(yè)，它的領(lǐng)導(dǎo)肯定意識到了服務(wù)的重要性。否則，制度和質(zhì)量目標(biāo)很難得到有效執(zhí)行。因此，企業(yè)的領(lǐng)導(dǎo)平常應(yīng)該搜集各種信息，下定決心把服務(wù)做好，把服務(wù)當(dāng)成企業(yè)競爭的核心價(jià)值。5.6與儲氣井連接的管道安裝，必須在儲氣井安裝就位經(jīng)注水沉降穩(wěn)定后進(jìn)行。4．送別時(shí)的服務(wù)禮儀第七條各企業(yè)團(tuán)組織要積極爭取黨組織對“推優(yōu)入黨”工 作的領(lǐng)導(dǎo)和指導(dǎo)，認(rèn)真做好“推優(yōu)入黨”工作。表7－1顧客滿意的類型(2)競爭性磋商響應(yīng)文件密封袋用“于2016年XX月XX日XX時(shí)XX分（北京時(shí)間）之前不準(zhǔn)啟封”的標(biāo)簽密封。對廢止的對內(nèi)報(bào)表，由各部門提出方案，交生產(chǎn)部備案，在總目錄中予以注銷。3．顧客是服務(wù)人員的老師6.6如果單件包裝箱的重量在2噸或2噸以上，賣方應(yīng)在包裝箱兩側(cè)用中文和適當(dāng)?shù)倪\(yùn)輸標(biāo)記標(biāo)明“重心”和“起吊點(diǎn)”以便裝卸和搬運(yùn)。根據(jù)貨物的特點(diǎn)和運(yùn)輸?shù)牟煌?，賣方應(yīng)在包裝箱上清楚地標(biāo)明“小心輕放”、“此端朝上，請勿倒置”、“保持干燥”等字樣和其他適當(dāng)標(biāo)記。26.2投標(biāo)人修改或撤回投標(biāo)文件的書面材料，應(yīng)按本須知第23條的規(guī)定密封和標(biāo)記。2.7負(fù)責(zé)落實(shí)加氣站工藝、壓力容器、設(shè)備及消防設(shè)施的維護(hù)保養(yǎng)工作，確保加氣站安全運(yùn)行無事故。1.反應(yīng)機(jī)理：C+離子對芳環(huán)的親電進(jìn)攻服務(wù)的策略與制度需要領(lǐng)導(dǎo)的支持，凡是服務(wù)讓顧客滿意的企業(yè)，它1062.影響因素(1)RX(ROH、烯烴也可作烴化試劑）a當(dāng)R相同時(shí):RF>RCl>RBr>RI

一般來說,鹵代芳烴不反應(yīng)b當(dāng)X相同時(shí)

RCH=CHCH2X≈PhCH2X>(CH3)3X>R2CHX>RCH2X>CH3X2.影響因素(1)RX(ROH、烯烴也可作烴化試劑）107(2)芳烴的結(jié)構(gòu)a有供電基取代的芳烴＞無供電基取代的芳烴引入一個(gè)烴基后更易發(fā)生烴化反應(yīng)，但要考慮立體位阻b多鹵代苯、硝基苯以及單獨(dú)帶有酯基、羧基、腈基的吸電子基團(tuán)，不發(fā)生付-克反應(yīng)，可作為反應(yīng)溶劑，但連有供電子基后可發(fā)生F-C反應(yīng)(3)含有-NH2、-NR2的苯環(huán),一般不發(fā)生F-C反應(yīng)(2)芳烴的結(jié)構(gòu)a有供電基取代的芳烴＞無供電基取代的芳烴108(4)催化劑(4)催化劑109（5）溶劑c.中等極性溶劑二氯乙烷,四氯乙烷（5）溶劑c.中等極性溶劑二氯乙烷,四氯乙烷1103.異構(gòu)化反應(yīng)(1)鹵代烴結(jié)構(gòu)的異構(gòu)化：當(dāng)烴基的碳原子數(shù)＞3時(shí),發(fā)生異構(gòu)化反應(yīng),溫度升高,異構(gòu)化比例增加3.異構(gòu)化反應(yīng)(1)鹵代烴結(jié)構(gòu)的異構(gòu)化：當(dāng)烴基的碳原子數(shù)111(2)間位產(chǎn)物生成:當(dāng)苯環(huán)上引入的烴基不止一個(gè)時(shí),除了正常的鄰、對位產(chǎn)物，還常有相當(dāng)比例的間位產(chǎn)物。通常，較強(qiáng)烈的條件，即強(qiáng)催化劑，較長時(shí)間，較高反應(yīng)溫度，生成不正常的間位產(chǎn)物。所以傅-克反應(yīng)時(shí)間不宜過長，AlCl3用量不宜過大。烷基化反應(yīng)培訓(xùn)課件1124.其他烴化試劑的應(yīng)用多鹵代烴，甲醛，環(huán)氧乙烷4.其他烴化試劑的應(yīng)用多鹵代烴，甲醛，環(huán)氧乙烷113二.格氏試劑的C-烷基化格氏試劑R可以為伯、仲、叔烷基，X=I、Br、Cl、R為芳基時(shí)，X=I、Br，芳香氯化物及氯乙烯不夠活潑，不容易跟鎂反應(yīng)二.格氏試劑的C-烷基化格氏試劑R可以為伯、仲、叔烷基，X=114格氏試劑制備鹵代烴活性催化劑單質(zhì)碘，CH3I、C2H5Br,改進(jìn)引發(fā)劑：二溴乙烷格氏試劑制備鹵代烴活性催化劑單質(zhì)碘，CH3I、C2H5Br,115應(yīng)用：主要是制備伯、仲、叔醇胃長寧中間體應(yīng)用：主要是制備伯、仲、叔醇胃長寧中間體116三、羰基化合物的-碳烷基化反應(yīng)1.活潑亞甲基化合物的C-烴化

三、羰基化合物的-碳烷基化反應(yīng)1.活潑亞甲基化合物的C-117a根據(jù)活潑亞甲基的化合物的酸性，常用醇鈉、醇鉀b如醇鈉為催化劑，則選醇為溶劑，對于在醇中難于烴化的活性亞甲基化合物，可在苯、甲苯、二甲苯等油溶劑中加入NaH或金屬鈉，生成烯醇鹽再烴化堿和溶劑的選擇a根據(jù)活潑亞甲基的化合物的酸性，常用醇鈉、醇鉀堿和溶劑的118副反