有機(jī)化學(xué)期末復(fù)習(xí)-(第1-4章)課件

有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)（一）基礎(chǔ)篇第一章緒論有機(jī)化合物：共價(jià)鍵結(jié)合碳?xì)浠衔铮址Q烴烴的衍生物雜化軌道：sp3雜化，sp2雜化，sp雜化有機(jī)化合物的構(gòu)造式誘導(dǎo)效應(yīng)（I），吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)（-I）使酸性增加共價(jià)鍵斷裂方式：均裂產(chǎn)生自由基，異裂產(chǎn)生碳正離子和碳負(fù)離子

有機(jī)反應(yīng)的類型⑴自由基型反應(yīng)：鹵素（Cl2、Br2）、光照或過(guò)氧化物⑵離子型反應(yīng)：親核、親電

⑶協(xié)同反應(yīng)（周環(huán)反應(yīng)）：雙烯合成選擇題：甲苯與氯氣在光照下進(jìn)行反應(yīng)的機(jī)理是（C）A.親電取代B.親核取代C.自由基取代D.親電加成1-5判斷下列畫(huà)線原子的雜化狀態(tài)（1）sp2，（2）sp，（3）sp，（4）sp3，（5）sp，（6）sp1-8將下列各組化合物按酸性由強(qiáng)到弱排列。

(1)D>A>C>B原因是O-H極性大于C-H，不同雜化軌道電負(fù)性：s>sp>sp2sp3>p(2)A>B>D>C1-9下列物種哪些是：（1）親核試劑，（2）親電試劑，（3）既是親核試劑又是親電試劑？答；（1）親核試劑：Cl-，H2O，CH3OH，CH2=CH2，HCHO，CH3CN，-

CH3；（2）親電試劑：H+，AlCl3，Br+，F(xiàn)e3+，+NO2，HCHO，CH3CN，+CH3，ZnCl2，Ag+，BF3；（3）既是親核試劑又是親電試劑：HCHO，CH3CN；（4）兩者都不是的：CH4。第二章命名

要點(diǎn)：1.“最低系列”——當(dāng)碳鏈以不同方向編號(hào)，得到兩種或兩種以上不同的編號(hào)序列時(shí)，則順次逐項(xiàng)比較各序列的不同位次，首先遇到位次最小者，定為“最低系列”。

2，7，8-三甲基癸烷

（不能叫3，4，9-三甲基癸烷）4順序規(guī)則主鏈上有多個(gè)取代基或官能團(tuán)時(shí)，這些取代基或官能團(tuán)列出順序遵守“順序規(guī)則”，較優(yōu)基團(tuán)后列出。通常用“>”表示優(yōu)于。(1)比較各取代基或官能團(tuán)的第一個(gè)原子的原子序數(shù)，原子序數(shù)大者為較優(yōu)基團(tuán)。若為同位素，則質(zhì)量較大的為“較優(yōu)”基團(tuán)。(2)如果兩個(gè)基團(tuán)的第一個(gè)原子相同，則比較與之相連的第二個(gè)原子，以此類推。比較時(shí)，按原子序數(shù)排列，先比較各組中原子序數(shù)大者，若仍相同，再依次比較第二個(gè)，第三個(gè)……2、不飽和烴的命名（1）選擇含雙鍵或三鍵多的長(zhǎng)碳鏈為主鏈，從靠近雙鍵或三鍵端編號(hào)。為了清楚起見(jiàn)，主鏈超十個(gè)碳原子的不飽和烴，在表示碳數(shù)的“數(shù)詞”后加上“碳”字。例2.例1.例3.（1-）十二碳烯雙鍵在第一位，表示雙鍵位置的“1”可以省去，避免與雙鍵數(shù)目混淆，十二后加“碳”字。

給雙鍵小位號(hào)，而不是給甲基小位號(hào)。

5-甲基-3-庚烯3-甲基-1-丁炔（2）

開(kāi)鏈烯炔的命名分子中同時(shí)含雙鍵和三鍵的烴稱為烯炔。按最低系列原則給雙鍵或三鍵盡可能低的位號(hào)，在雙、三鍵位號(hào)有選擇時(shí)，優(yōu)先給雙鍵最低位號(hào)。例1.3-戊烯-1-炔三鍵位號(hào)寫(xiě)在烯與炔之間。

例2.雙鍵、三鍵位號(hào)有選擇，給雙鍵最小號(hào)。

1,3-己二烯-5-炔環(huán)戊烯1,3-環(huán)己二烯3-甲基環(huán)戊烯4-甲基環(huán)己烯環(huán)十二碳炔環(huán)（-1-）十一碳烯-6-炔3、芳香族化合物的命名異丙（基）苯1,3-二甲苯

或間二甲苯

或m-二甲苯4、雜化化合物的命名25、鹵代烴的命名2,3,5-三甲基-6-溴（代）辛烷讀作：2,3,5位三甲基，6位溴（代）辛烷7、酚的命名苯酚鄰甲基苯酚對(duì)苯二酚2-萘酚8、醚的命名甲氧基乙烷

（甲乙醚）2-甲基-2-甲氧基丙烷

（甲基叔丁基醚）甲氧基乙烯

（甲基乙烯基醚）3-乙氧基戊烷1,2-環(huán)氧丙烷10、酮的命名2-甲基-3-戊酮4-甲基環(huán)己酮2,4-戊二酮11、酸及其衍生物的命名丙酸2-甲基丁酸2-甲基丙烯酸

（α-甲基丙烯酸）環(huán)戊基甲酸對(duì)甲基苯乙酸2-環(huán)己烯基乙酸己二酸對(duì)苯二甲酸例2.酰胺命名：?；由习被?。N,N-二甲基乙酰胺苯甲酰胺1,4-亞環(huán)己基二甲酰胺例3.酯的命名：酸名加上醇名。乙酸苯甲酯苯甲酸乙酯2-甲基丁酸-2’-?。ù迹ダ?.酸酐的命名：兩個(gè)酸的名稱加上酐。乙酐順丁烯二酸酐

（簡(jiǎn)稱順酐）乙酸-3-苯基丙烯酸酐鄰苯二甲酸酐

（簡(jiǎn)稱苯酐）12、腈的命名甲基丙腈甲基丙烯腈己二腈13、硝基化合物的命名硝基看成取代基，烴基看成母體，稱為某某烴。硝基甲烷硝基苯1,3-二硝基苯1-亞硝基萘14、胺的命名2-氨基丁烷

（仲丁胺）氨基環(huán)己烷

（環(huán)己胺）β-氨基萘

（β-萘胺）氨基苯

（苯胺）1,4-二氨基苯

（對(duì)苯二胺）15、混合命名4-硝基-3-氯苯甲醛4-氯-3-溴苯磺酸2-氨基-4-甲氧基丁酸2-1命名下列基羧基磺酸基乙?；阴Ｑ趸驶婊u基苯乙基硝基甲胺基甲氧基2-2用系統(tǒng)命名法命名下列烷烴

（1）2-甲基己烷（2）2,4-二甲基庚烷（3）5-丙基壬烷（4）3,3-二甲基壬烷（5）3,6-二甲基-4-丙基辛烷2-3用系統(tǒng)命名法命名下列不飽和烴

（1）6-甲基-2-庚炔（2）1-己烯-5-炔（3）2,4-庚二烯（4）6-甲基-2-乙基-1-庚烯（5）亞甲基環(huán)戊烷2-4用系統(tǒng)命名法命名下列脂環(huán)烴

（1）3-甲基環(huán)戊烯（2）環(huán)丙基乙烯（3）3,5-二甲基環(huán)己烯（4）3-（2-環(huán)己烯基）丙烯2-6用系統(tǒng)命名法命名下列芳香烴（1）2-甲基-8-苯基壬烷（2）1-苯基丙烯（3）2-甲基蒽（4）2,4,6-三甲基異丙苯（5）2,3-二甲基萘2-7用系統(tǒng)命名法命名下列鹵代烴（1）2-甲基-5-氯己烷（2）2-氯苯乙烯2-9用系統(tǒng)命名法命名下列羥基化合物（1）5-甲基-2-己醇（2）3-戊醇（3）4-苯基-3-己醇（4）1-甲基環(huán)己醇（6）對(duì)硝基苯酚（9）3-環(huán)戊烯醇2-10寫(xiě)出下列化合物的構(gòu)造式

(1)仲丁醇(5)2,3-二甲基-2,3-戊二醇(8)1，4-丁二醇(10)對(duì)苯二酚2-9用系統(tǒng)命名法命名下列羰基化合物（1）4-戊烯-2-酮；（2）3-甲基-2-丁烯醛（3）4-羥基戊醛；4）4-甲基環(huán)己基甲醛（6）3-甲基-2,6-辛二酮；（10）苯甲醛2-12寫(xiě)出下列羧酸及其衍生物的構(gòu)造式（1）3-氯代環(huán)戊基甲酸（4）對(duì)苯二甲酸（7）己二酸（8）水楊酸（9）丁二酰胺（10）N,N-二甲基甲酰胺2-13命名下列羧酸及其衍生物（1）丁二酸單乙酯；（2）4-甲基戊酸（3）苯甲酸；（4）2-環(huán)戊烯甲酸（9）鄰苯二甲酸酐；（10）4-甲基苯磺酸2-14命名下列含氮化合物（1）三丁胺；（2）環(huán)己胺或氨基環(huán)己烷（4）N,N-二乙基苯胺；（6）戊腈（7）丙烯腈（8）乙二胺（11）對(duì)苯胺；（12）3-氨基己烷7-1命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式4-苯基-2-丁烯4-硝基聯(lián)苯2-呋喃甲醛8-1命名下列化合物2,2-二甲基-3-溴丙烷1-溴丙烯3-甲基-3-溴-1-丁炔丁基鋰1-苯基-1-氯乙烷1-丁烯-3-碳正離子芐基碳正離子，或苯甲基碳正離子9-1命名下列化合物2,2,5-三甲基-3-己醇一縮二乙二醇，2-（2-羥基乙氧基）乙醇苯基烯丙基醚，3-苯氧基-1-丙烯10-1命名下列化合物苯丙酮3-甲基己醛3-氧代環(huán)戊基甲醛2-環(huán)己烯酮11-1命名或?qū)懗鱿铝谢衔锝Y(jié)構(gòu)2,2二甲基丙酸乙酯戊二酸酐3-甲基丁酰氯3-甲基己酸12-1命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)2-甲基3-硝基己烷N-甲基3-甲基苯胺3-甲胺基戊烷胺3-甲胺基戊烷胺12-1命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)第三章同分異構(gòu)現(xiàn)象1-丁醇2-丁醇分子式為C2H4O的化合物，可以是乙醛CH3CHO、乙烯醇CH2=CH-OH和環(huán)氧乙烷三個(gè)化合物。選擇題1、立體異構(gòu)—構(gòu)象異構(gòu)環(huán)己烷的四種構(gòu)象：穩(wěn)定性：椅式構(gòu)象>扭船式構(gòu)象>船式構(gòu)象>半椅式構(gòu)象椅式構(gòu)象中取代基在e鍵的越多，越穩(wěn)定反式-1-甲基-4-叔丁基環(huán)己烷構(gòu)象順式-1-甲基-4-叔丁基環(huán)己烷構(gòu)象2、立體異構(gòu)—順?lè)串悩?gòu)（構(gòu)型異構(gòu)）含碳環(huán)化合物的順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象順?lè)串悩?gòu)：烯烴的順?lè)串悩?gòu)和環(huán)烷烴的順?lè)串悩?gòu)烯烴的順?lè)串悩?gòu)：只有雙鍵兩個(gè)碳上連有兩個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)才有順?lè)串悩?gòu)3、立體異構(gòu)—光學(xué)異構(gòu)對(duì)稱面-----無(wú)手性對(duì)稱中心------無(wú)手性手性碳-----碳原子上連有四個(gè)不同的取代基幾個(gè)概念---手性、手性分子、旋光性物質(zhì)、右旋光性物質(zhì)、左旋光性物質(zhì)、外消旋、內(nèi)消旋、對(duì)映體第四章結(jié)構(gòu)的表征化學(xué)位移磁等性質(zhì)子磁不等性質(zhì)子自旋偶合和自旋裂分n+1規(guī)則：影響相鄰磁等性質(zhì)子的峰裂分?jǐn)?shù)習(xí)題4-6根據(jù)NMR譜推測(cè)下列化合物可能的構(gòu)造式。（1）C7H8O（2）C3H7Br（3）C4H8Br24-7某化合物的分子式為C4H8O,它的紅外光譜在1715cm-1有強(qiáng)吸收峰，它的核磁共振譜有一單峰，相當(dāng)于三個(gè)H，有一個(gè)四重峰相當(dāng)于二個(gè)H，有一個(gè)三重峰相當(dāng)于三個(gè)H。試寫(xiě)出該化合物的構(gòu)造式。4-8根據(jù)光譜分析，分別推斷下列各芳香族