第一單元 化石燃料與有機(jī)化合物 課件

19世紀(jì)，歐洲許多國家都使用煤氣照明。煤氣通常是壓縮在桶里貯運(yùn)的，人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體，但長時(shí)間無人問津。英國科學(xué)家法拉第對這種液體產(chǎn)生濃厚的興趣。苯的發(fā)現(xiàn)一.苯的物理性質(zhì)苯通常是

色、

氣味的

毒

體，有較強(qiáng)的

性

溶于水，密度比水

,是一種良好的有機(jī)溶劑。（熔點(diǎn)為5.5℃，沸點(diǎn)80.1℃,易揮發(fā)。）小無有特殊液難有揮發(fā)法拉第花了整整五年時(shí)間提取了苯。談“苯”色變油漆所用的溶劑主要苯、甲苯等。居室中的苯和甲苯主要來自于新漆家具和裝飾材料。由油漆揮發(fā)出來的苯和甲苯通過皮膚接觸或呼吸進(jìn)入人體后會(huì)影響人的造血系統(tǒng)，引起白細(xì)胞降低。苯的組成測定：苯的分子式為：C6H6苯的分子式討論：1.從苯的元素組成看，苯屬于哪類有機(jī)物？2.苯應(yīng)為飽和烴還是不飽和烴？燃燒法測得78g苯完全燃燒，生成264gCO2與54gH2O，苯蒸氣密度為同溫同壓下氫氣密度的39倍，請確定苯的分子式。苯的結(jié)構(gòu)探究：苯可能的結(jié)構(gòu)推測:①若為鏈狀烯烴結(jié)構(gòu)，應(yīng)該有幾個(gè)C=C②若為鏈狀含C≡C的結(jié)構(gòu)，應(yīng)該有幾個(gè)C≡C③若為帶一個(gè)環(huán)和C=C的結(jié)構(gòu)，應(yīng)該有幾個(gè)C=C

4個(gè)C=C；2個(gè)C≡C；1個(gè)C≡C和2個(gè)C=C；一個(gè)環(huán)和3個(gè)C=C等等（1）CＨ2＝C＝CＨ－ＨC＝C＝CＨ2（2）CＨ2＝CＨ－CＨ＝C＝C＝CＨ2（3）CＨ≡C－C≡C－CＨ2－CＨ3（4）

CＨ2＝CＨ－CＨ＝CＨ－C≡CＨ苯的結(jié)構(gòu)探究：（5）

……

凱庫勒1866年思考：若為以上結(jié)構(gòu)，苯能否使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色？簡寫凱庫勒式結(jié)論：苯難被氧化、難加成，苯中無C=C和C≡C。苯的結(jié)構(gòu)探究：試劑現(xiàn)象結(jié)論2ml苯1ml溴水

2ml苯KMnO4(H+)上層橙色

下層幾乎無色萃取(物理現(xiàn)象)

沒有發(fā)生加成反應(yīng)

苯無C=C和C≡C苯中無C=C和C≡C上層無色

下層紫紅色苯環(huán)上的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵苯分子中碳碳鍵鍵長：1.4×10-10

m烷烴C-C鍵鍵長：1.54×10-10m烯烴C=C鍵鍵長:

1.33×10-10m1931年鮑林鮑林式球棍模型苯的分子結(jié)構(gòu)認(rèn)識(shí)演變分子式：C6H6一.苯的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡式：空間構(gòu)型：平面正六邊形結(jié)構(gòu)（12原子共平面）鍵角

(凱庫勒式）(鮑林式）球棍模型比例模型120o

性質(zhì)苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)飽和性不飽和性易取代反應(yīng)難加成反應(yīng)結(jié)構(gòu)三.苯的化學(xué)性質(zhì)烴燃燒溴代、硝化氫氣、氯氣2

+15O212CO2+6H2O現(xiàn)象：火焰明亮并伴有大量的黑煙點(diǎn)燃三.苯的化學(xué)性質(zhì)

1.燃燒注意：①黑煙為不完全燃燒生成的炭黑。

②含碳量高的有機(jī)物燃燒有黑煙形成。實(shí)驗(yàn)：取少量的苯于表面皿中，點(diǎn)燃，迅速蓋上燒杯寫出苯完全燃燒的化學(xué)方程式：+Br2

—Br+HBrFeBr32.取代反應(yīng)——溴代注意：①反應(yīng)物為液溴，不是溴水②加入的鐵粉或鐵絲，真正的催化劑還是FeBr3+Br-BrFeBr3+HBr2.取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作：①按下圖連接實(shí)驗(yàn)裝置，并檢驗(yàn)裝置氣密性②在相應(yīng)裝置裝入藥品③將鐵絲（除氧化膜）伸入苯與液溴中，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象④一段時(shí)間后將鐵絲拔出液面。2.取代反應(yīng)——溴代思考：①螺旋狀鐵絲作用__________________。②蘸苯棉花作用_________________。③a導(dǎo)管作用_________________。2.取代反應(yīng)——溴代思考：④硝酸酸化AgNO3溶液中有淡黃色___沉淀生成，說明溴代反應(yīng)有______生成。⑤CCl4的作用______