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(圓滿版)高中化學(xué)與溴水、高錳酸鉀反響的有機(jī)物(圓滿版)高中化學(xué)與溴水、高錳酸鉀反響的有機(jī)物(圓滿版)高中化學(xué)與溴水、高錳酸鉀反響的有機(jī)物與溴水、高錳酸鉀反響的有機(jī)物在有機(jī)反響中常有一些物質(zhì)與溴水、KMnO4反響。溴水、KMnO4一般是作為氧化劑參加反響的,平常這兩種物質(zhì)用于差別不易被氧化的烷烴、苯和易被氧化的烯烴、炔烴等。氧化劑好多,為何要選擇著這兩種呢?主假如這兩種氧化劑都有顏色,溴水為橙色,KMnO4為紫紅色,反響后兩種物質(zhì)均變?yōu)闊o色,便于查驗(yàn)反響能否發(fā)生。下邊就這兩種物質(zhì)與一些烴發(fā)生反響概括一下:溴水溶液中溶劑為水,溶質(zhì)為溴單質(zhì)(還有少許溴與水反響生成的物質(zhì));KMnO中溶劑為水,溶質(zhì)為KMnO4,為使其氧化性加強(qiáng),常在其溶液中加些稀硫酸,稱為酸性高錳酸鉀溶液。
4溶液當(dāng)溴水、KMnO4與一些烴反響時(shí),則第一要搞清楚以下4方面的問題:1)溶液分層問題:上述兩種物質(zhì)均為水溶液,與液態(tài)烴混淆后都要分層,由于烴不溶與水。2)液體密度問題:上述兩種水溶液的密度均大于液態(tài)烴。由于烴密度小于水,因此分層后,液態(tài)烴都在上層。(3)溶液反響問題:上述兩種物質(zhì)終歸能夠和那些烴發(fā)生反響呢,應(yīng)當(dāng)說烷烴、苯與這兩種物質(zhì)都不反響;烯烴、炔烴與這兩種物質(zhì)都要反響;苯的同系物則與溴水不反響,與酸性高錳酸鉀溶液要反響。(4)溶液萃取問題:萃取就是用一種溶劑將一種溶液中的溶質(zhì)從其本來的溶劑中分別出來的過程。所用到的該溶劑成為萃取劑,一般要有以下幾個(gè)條件:一是被萃取的溶液與其互不相溶,二是與被萃取的溶液不發(fā)生任何反響,三是溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度要遠(yuǎn)遠(yuǎn)大于本來溶劑中的溶解度,四是萃取劑一般是易揮發(fā)的物質(zhì)。在上述溶液混淆中烴要與溴水發(fā)生萃取過程,但與高錳酸鉀溶液不發(fā)生萃取,原因是:溴水中的溶質(zhì)溴單質(zhì)易溶于有機(jī)溶解劑,其在有機(jī)溶劑中的溶解度遠(yuǎn)遠(yuǎn)大于在水中的溶解度。而高錳酸鉀溶液的溶質(zhì)高錳酸鉀是離子化合物,其不溶于有機(jī)溶劑,因此也就沒有萃取過程的發(fā)生。假如搞清楚上述四個(gè)問題后,就不難解決以下問題了。[例]溴水、KMnO4溶液分別與己烷、己烯、己炔、苯、甲苯反響的現(xiàn)象先討論溴水與上述五中烴反響的現(xiàn)象:(1)溴水與己烷:兩溶液混淆后,第一是分層,無色己烷在上橙色溴水在下,振蕩后,不反響,但要發(fā)生萃取,結(jié)果因溴單質(zhì)的轉(zhuǎn)移,己烷呈紅棕色,而溴水則幾乎為無色。如圖12)溴水與己烯:兩溶液混淆后,第一是分層,無色己烯在上橙色溴水在下,振蕩后,發(fā)生反響,就不存在萃取問題。溴與己烯發(fā)生加成反響后,溴水層和己烯層均為無色,但仍是出現(xiàn)分層,如圖23)溴水與己炔:現(xiàn)象同溴水與己烯反響。4)溴水與苯:現(xiàn)象同溴水與己烷反響。5)溴水與甲苯:現(xiàn)象同溴水與己烷反響。6)KMnO4溶液與己烷:兩溶液混淆后,第一是分層,無色己烷在上紫紅色KMnO4溶液在下,振蕩后,不反響,也不發(fā)生萃取,結(jié)果無色己烷仍為無色,紫紅色KMnO4溶液仍為紫紅色。如圖3(7)KMnO4溶液與己烯:兩溶液混淆后,第一是分層,無色己烯在上紫紅色KMnO4溶液在下,振蕩后,要發(fā)生氧化復(fù)原反響,結(jié)果紫紅色KMnO4溶液變?yōu)闊o色,無色己烯層仍為無色,仍是分層。如圖4(8)KMnO4溶液與己炔:現(xiàn)象同KMnO4溶液與己烯反響。(9)KMnO4溶液與苯:現(xiàn)象同KMnO4溶液與己烷反響。(10)KMnO4溶液與甲苯:現(xiàn)象同KMnO4溶液與己烯反響。如溴水改用溴的CCl4溶液后,現(xiàn)象有不同樣樣了,由于溴的CCl4溶液與烴不會(huì)分層。請(qǐng)看以以下表。綜合列表以下:附:各樣物質(zhì)與溴水、高錳酸鉀反響的原理:、能使溴水退色或變色的物質(zhì)及相關(guān)化學(xué)反響原理分別為:①烯烴、炔烴、二烯烴等不飽和烴類反響,使溴水退色CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2BrCH≡CH+Br2→CHBr=CHBr(或CH≡CH+2Br2→CHBr2-CHBr2CH2=CH-CH=CH2+Br2→CH2Br-CH=CH-CH2Br(或CH2=CH-CH=CH2+Br2→CH2Br-CHBr-CH=CH2)②與苯酚反響生成白色積淀③與醛類等有醛基的物質(zhì)反響,使溴水退色CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2HBr④與苯、甲苯、四氯化碳等有機(jī)溶液混淆振蕩,因萃取作用使溴水退色,有機(jī)溶劑溶解溴呈橙色(或棕紅色)。⑤與堿性溶液(如NaOH溶液、Na2CO3溶液等)反響,使溴水退色。Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O(或3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO3+3H2O)Br2+Na2CO3=NaBr+NaBrO+CO2⑥與較強(qiáng)的無機(jī)復(fù)原劑(如H2S、SO2、KI和FeSO4等)發(fā)生反響,使溴水退色。Br2+H2S=2HBr+S↓(淺黃色積淀)Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO43Br2+6FeSO4=2Fe2(SO4)3+2FeBr3Br2+2KI=2KBr+I2(溶液變?yōu)樽厣?、能使高錳酸鉀溶液退色的物質(zhì)及相關(guān)化學(xué)反響原理分別為:①與烯烴、炔烴、二烯烴等不飽和烴類反響,使高錳酸鉀溶液退色;與苯的同系物(甲苯、乙苯、二甲苯等)反響,使酸性高錳酸鉀溶液退色。②與苯酚發(fā)生氧化復(fù)原反響,使高錳酸鉀溶液退色③與醛類等有醛基的有機(jī)物發(fā)生氧化復(fù)原反響,使高錳酸鉀溶液退色④與擁有復(fù)原性的無機(jī)復(fù)原劑(如H2S、SO2、FeSO4、KI、HCl等)反響,使高錳酸鉀溶液退色。(3)概括“既使高錳酸鉀溶液退色
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