2020浙江杭州師范大學(xué)有機(jī)化學(xué)考研真題

2020浙江杭州師范大學(xué)有機(jī)化學(xué)考研真題有機(jī)化學(xué)（一）一、完成下列反應(yīng)，如有立體化學(xué)問(wèn)題請(qǐng)注明。（50分，每空2分）二、從指定的原料出發(fā)進(jìn)行合成（四個(gè)碳以下的常規(guī)有機(jī)試劑和無(wú)機(jī)試劑可任選）（48分，每題8分）三、請(qǐng)給下列反應(yīng)提出合理的反應(yīng)機(jī)理（28分，每題7分）四、推測(cè)化合物的結(jié)構(gòu)（24分）1.根據(jù)下面的分子式和波譜數(shù)據(jù)推測(cè)化合物的結(jié)構(gòu)式，并對(duì)H質(zhì)子進(jìn)行對(duì)應(yīng)譜線(xiàn)的歸屬。C8H9Br，IR：3030,1600,1500,1480cm-1，1HNMR：2.0（d,3H）,5.1（q,1H），7.1-7.4（m,5H）。（4分）2.某化合物的分子式為C4H8O2，其IR和1HNMR譜數(shù)據(jù)如下。IR譜：在3000~2850cm-1，2725cm-1，1725cm-1(強(qiáng))，1220~1160cm-1(強(qiáng))，1100cm-1處有吸收峰。1HNMR譜：δ=1.29(雙峰，6H)，δ=5.13(七重峰，1H)，δ=8.0(單峰，1H)。試推測(cè)其構(gòu)造。（4分）3.有一個(gè)化合物A化學(xué)式為C6H12O，A與NaIO在堿中反應(yīng)產(chǎn)生大量的黃色沉淀，母液經(jīng)酸化后得到一個(gè)酸B，B在紅磷的存在下加入溴時(shí)，只形成一個(gè)單溴化合物C，C用NaOH的醇溶液處理時(shí)能失去溴化氫產(chǎn)生D，D能使溴水褪色。D用過(guò)量的鉻酸在硫酸中充分氧化后蒸餾，只得到一個(gè)一元酸產(chǎn)物E，E相對(duì)分子量為60，試推斷A～E的化學(xué)結(jié)構(gòu)式，并寫(xiě)出相關(guān)的化學(xué)反應(yīng)式。(8分)4．古液堿C8H15NO(A)是一種生物堿，存在于古柯植物中。它不溶于氫氧化鈉水溶液，但溶于鹽酸。它不與苯磺酰氯作用，但與苯肼作用生成相應(yīng)的苯腙。(A)與NaOI作用生成黃色沉淀和一個(gè)羧酸C7H13NO2(B)。(B)與CrO3強(qiáng)烈氧化，轉(zhuǎn)變成古液酸C6H11NO2，即N-甲基-2-吡咯烷甲酸。寫(xiě)出(A)和(B)的結(jié)構(gòu)式。(8分)有機(jī)化學(xué)（二）一、用系統(tǒng)命名法命名下列化合物或?qū)懗鱿鄳?yīng)的結(jié)構(gòu)式（如有立體化學(xué)請(qǐng)注明）（10分）二、寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物（有立體化學(xué)問(wèn)題請(qǐng)注明，每空2分，共30分）：三、從指定的原料出發(fā)進(jìn)行合成（常規(guī)有機(jī)試劑和無(wú)機(jī)試劑可任選）（40分）：四、請(qǐng)給下列反應(yīng)提出合理的反應(yīng)機(jī)理（40分）：五、推測(cè)化合物的結(jié)構(gòu)（寫(xiě)出必要的反應(yīng)式，30分）：1.(8分)某化合物A(C9H10O)不能發(fā)生碘仿反應(yīng)，其紅外光譜在1690cm處有強(qiáng)吸收，A的核磁共振譜吸收峰如下：δ1.2（3H，三重峰）；3.0（2H，四重峰）；7.7（5H，多重峰）。另一化合物B是A的同分異構(gòu)體，能發(fā)生碘仿反應(yīng)，其IR在1705cm處有強(qiáng)吸收，而NMR為δ2,0（3H，單峰）；3.5（2H，單峰）；7.1（5H，多重峰）。試寫(xiě)出A，B的結(jié)構(gòu)式，并指出各類(lèi)質(zhì)子的化學(xué)位移及IR吸收峰的歸屬。2.（10分）芳香醛A(C8H8O)在醋酸鈉存在下與醋酐反應(yīng)生成羧酸B(C10H10O2)，當(dāng)B與1,3-丁二酸在壓熱器中加熱時(shí)，生成產(chǎn)物C(C14H12O2)，而C經(jīng)催化脫氫則生成芳香族羧酸D(C14H12O2)，D用高錳酸鉀氧化生成二元酸E(C14H12O4)，用兩分子鄰溴苯甲酸在銅粉催化下加熱（200℃）偶聯(lián)也能生成E，試確定A至E各化合物的結(jié)構(gòu)式。3（6分）.測(cè)得某烴A含C88.9％，H11.1％，此烴能使Br2/CCl4褪色，能吸收2molH2,與Ag(NH3)2無(wú)反應(yīng)，與KMnO4/H2SO4作用得一種一元酸。將A與鈉在液氨中還原得B，B與Cl2作用得C，將C與KOH/EtOH作用得(E)-2-氯-2-丁烯。試推出A，B的結(jié)構(gòu)（注明EZ構(gòu)型）。C的Newman投影式（最優(yōu)勢(shì)構(gòu)象）4（6分）.根據(jù)所給的光譜數(shù)據(jù)確定下列化合物，并加以解釋。A.C3H6OUV275nmε=7IR1715cmNMRδ2.15ppm(s)B.C3H7NOUV222nmε=80IR1