魯科版高中化學(xué)選修五課件有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定

高中化學(xué)課件燦若寒星整理制作高中化學(xué)課件燦若寒星整理制作第2節(jié)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定第2節(jié)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定情景切入課前導(dǎo)讀知識(shí)解惑課堂演練第2節(jié)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定情景切入課前導(dǎo)讀知識(shí)解惑魯科版高中化學(xué)選修五課件第3章第2節(jié)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定“沒有什么分子像DNA分子結(jié)構(gòu)那樣動(dòng)人。它讓科學(xué)家著迷，給藝術(shù)家靈感，向社會(huì)發(fā)出挑戰(zhàn)。從任何意義說，它都是一種現(xiàn)代的標(biāo)志。”——《自然》雜志。你能理解結(jié)構(gòu)的測(cè)定在科學(xué)研究中的重要作用嗎？“沒有什么分子像DNA分子結(jié)構(gòu)那樣動(dòng)人。它讓科學(xué)家著迷，給藝提示：發(fā)現(xiàn)雙螺旋結(jié)構(gòu)，使當(dāng)代醫(yī)學(xué)受益良多：分子生物學(xué)使科學(xué)家能更深入地研究基因等遺傳因素在疾病發(fā)作中的作用，為設(shè)計(jì)藥物提供了新的手段，同時(shí)也催生了基因診斷以及基于DNA技術(shù)的治療新方法。發(fā)現(xiàn)雙螺旋結(jié)構(gòu)，甚至在社會(huì)文化領(lǐng)域產(chǎn)生影響：簡(jiǎn)潔、優(yōu)雅和深邃的雙螺旋結(jié)構(gòu)，成為當(dāng)代科學(xué)的最佳“形象代言人”、藝術(shù)家們靈感的源泉。它登上超現(xiàn)實(shí)主義畫家達(dá)利的畫布，變成雕塑、卡通人物和玩具，雙螺旋玻璃瓶裝的“DNA”品牌香水已于幾年前問世。按照英國牛津大學(xué)藝術(shù)史學(xué)家肯普的比喻，DNA分子是我們這個(gè)科學(xué)時(shí)代的“蒙娜·麗莎”。提示：發(fā)現(xiàn)雙螺旋結(jié)構(gòu)，使當(dāng)代醫(yī)學(xué)受益良多：分子生物學(xué)使科學(xué)家魯科版高中化學(xué)選修五課件第3章第2節(jié)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定1．碳?xì)湓刭|(zhì)量分?jǐn)?shù)測(cè)定，最常用的是________分析法。將樣品置于干燥的__________中燃燒，燃燒后生成的________和________分別用________和________吸收；稱量后即可分別計(jì)算出樣品中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。2．常用官能團(tuán)的確定方法見下表：1．燃燒密閉容器CO2

H2O

NaOH濃H2SO41．碳?xì)湓刭|(zhì)量分?jǐn)?shù)測(cè)定，最常用的是________分析法。官能團(tuán)名稱官能團(tuán)結(jié)構(gòu)鑒別所用試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳叁鍵或C≡C________紅棕色褪去________紫色褪色鹵素原子—X________有沉淀生成醇羥基R—OH________有氫氣放出酚羥基________顯紫色________有白色沉淀產(chǎn)生2．溴的CCl4溶液KMnO4(H＋)

NaOH溶液、稀硝酸HNO3、AgNO3溶液Na

Fe3＋溴水官能團(tuán)名稱官能團(tuán)結(jié)構(gòu)鑒別所用試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵______官能團(tuán)名稱官能團(tuán)結(jié)構(gòu)鑒別所用試劑判斷依據(jù)醛基________有銀鏡生成________有磚紅色沉淀生成羧基________有二氧化碳?xì)怏w放出硝基—NO2________一分鐘內(nèi)溶液由淡綠色變?yōu)榧t棕色氰基—CN________有氨氣放出銀氨溶液新制Cu(OH)2

NaHCO3

(NH4)2Fe(SO4)2強(qiáng)堿官能團(tuán)名稱官能團(tuán)結(jié)構(gòu)鑒別所判斷依據(jù)醛基________有銀鏡3.有機(jī)化合物分子不飽和度的計(jì)算方法，不飽和度也稱________。與飽和有機(jī)物相比，分子中每減少________個(gè)氫原子，即稱分子中具有一個(gè)不飽和度，即Ω＝1，對(duì)于有機(jī)物：Ω＝________。幾種常見官能團(tuán)的不飽和度見下表：化學(xué)鍵不飽和度化學(xué)鍵不飽和度一個(gè)碳碳雙鍵一個(gè)碳碳叁鍵一個(gè)羰基一個(gè)苯環(huán)一個(gè)脂環(huán)一個(gè)氰基3．缺氫指數(shù)2

n(C)＋1－n(H)

1

2

1

4

1

23.有機(jī)化合物分子不飽和度的計(jì)算方法，不飽和度也稱_____魯科版高中化學(xué)選修五課件第3章第2節(jié)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的流程1．無論是從自然界得到一個(gè)新化合物還是人工合成的新化合物在對(duì)其提純以后，首要的問題就是要測(cè)定其結(jié)構(gòu)究竟是怎樣的，這對(duì)其性質(zhì)的研究和認(rèn)識(shí)以及應(yīng)用都是至關(guān)重要的一步。天然有機(jī)物的人工合成也要基于對(duì)結(jié)構(gòu)的準(zhǔn)確測(cè)定；對(duì)已經(jīng)合成出來的有機(jī)物通過結(jié)構(gòu)的測(cè)定，可以確定它是否就是我們所設(shè)計(jì)要合成的目標(biāo)產(chǎn)物。2．有機(jī)物結(jié)構(gòu)測(cè)定的方法很多，歸根結(jié)底都是依據(jù)它們自身所具有的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)來進(jìn)行的。測(cè)定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的核心步驟是確定其分子式，以及檢測(cè)分子中所含的官能團(tuán)及其在碳骨架上的位置。測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的流程1．無論是從自然界得到一個(gè)新化合物還(1)確定有機(jī)物的組成就是分析有機(jī)物的組成元素的種類。主要是通過定性和定量實(shí)驗(yàn)來完成的。(2)確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量的目的是為了進(jìn)一步地確定有機(jī)化合物的分子式。(3)借助現(xiàn)代光譜手段來測(cè)定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，主要是確定碳骨架和官能團(tuán)的種類以及官能團(tuán)在碳骨架上所在的具體位置。(1)確定有機(jī)物的組成就是分析有機(jī)物的組成元素的種類。主要是3．測(cè)定有機(jī)物結(jié)構(gòu)流程圖測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)流程圖3．測(cè)定有機(jī)物結(jié)構(gòu)流程圖測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)流程圖4．研究有機(jī)化合物的一般步驟(1)分離提純：研究一種新的有機(jī)化合物首先要將它分離提純，保證達(dá)到應(yīng)有的純度。分離提純的方法包括：重結(jié)晶、升華、蒸餾、層析法以及離子交換法等。(2)純度的檢驗(yàn)：純的有機(jī)化合物有固定的物理常數(shù)，如熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、密度、折射率等。測(cè)定有機(jī)化合物的物理常數(shù)可檢驗(yàn)其純度，純的化合物的熔點(diǎn)距很小。(3)實(shí)驗(yàn)式和分子式的確定：①進(jìn)行元素定性分析，找出組成中存在哪些元素。②進(jìn)行元素定量分析，找出各種原子的相對(duì)數(shù)目，即決定其實(shí)驗(yàn)式。4．研究有機(jī)化合物的一般步驟③測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量，確定各種原子的確實(shí)數(shù)目，根據(jù)紅外光譜、紫外光譜、核磁共振譜等確定結(jié)構(gòu)。(4)為了確定有機(jī)化合物的分子式，需要測(cè)定有機(jī)化合物的元素組成和相對(duì)分子質(zhì)量。可以借助可燃性等化學(xué)性質(zhì)測(cè)定其元素組成、利用質(zhì)譜儀或理想氣體方程確定其相對(duì)分子質(zhì)量。為了確定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式，可以借助有機(jī)化合物官能團(tuán)的化學(xué)特性或紅外光譜儀測(cè)定其具有的官能團(tuán)，借助對(duì)核磁氫譜圖和核磁碳譜圖的分析確定其碳骨架結(jié)構(gòu)。③測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量，確定各種原子的確實(shí)數(shù)目，根據(jù)紅外光譜、紫有機(jī)化合物分子式的確定要確定有機(jī)化合物的分子式，必須在確定了有機(jī)物的元素組成和相對(duì)分子質(zhì)量的基礎(chǔ)上進(jìn)行。1．確定有機(jī)化合物的元素組成組成有機(jī)化合物的元素種類最常見的是C、H、O、N、X等元素。各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)通常需要借助有機(jī)化合物的可燃性等化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行定量測(cè)定。得知C、H、N、X等元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)后，其總和若小于100%，其差值一般就是氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。(1)碳、氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定：最常用的是燃燒分析法，也可以利用儀器分析方法測(cè)定。有機(jī)化合物分子式的確定要確定有機(jī)化合物的分子式，必須在確定了(2)氮元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定：在氧化銅的催化下燃燒生成氮?dú)猓瑴y(cè)氣體的體積，即可計(jì)算出樣品中氮元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。(3)鹵素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定：將樣品先水解再與AgNO3溶液及濃硝酸混合加熱，產(chǎn)生鹵化銀沉淀。根據(jù)沉淀的量，即可計(jì)算出樣品中鹵素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。2．測(cè)定有機(jī)化合物相對(duì)分子質(zhì)量(1)測(cè)定有機(jī)化合物相對(duì)分子質(zhì)量的方法很多，可以依據(jù)理想氣體狀態(tài)方程并采用特定的裝置(見下圖)進(jìn)行測(cè)定，也可以使用質(zhì)譜儀進(jìn)行測(cè)定。(2)氮元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定：在氧化銅的催化下燃燒生成氮?dú)猓瑴y(cè)依據(jù)pV＝nRT測(cè)定有機(jī)化合物相對(duì)分子質(zhì)量的裝置示意圖依據(jù)pV＝nRT測(cè)定有機(jī)化合物相對(duì)分子質(zhì)量的裝置示意圖(2)質(zhì)譜法測(cè)定有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量：質(zhì)譜記錄了有機(jī)化合物分子失去一個(gè)電子而成為帶正電荷的離子的質(zhì)量大小，其中最大的離子質(zhì)量就是有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量。戊烷的質(zhì)譜圖(2)質(zhì)譜法測(cè)定有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量：戊烷的質(zhì)譜圖電爐加熱時(shí)用純氧氣氧化管內(nèi)樣品，根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機(jī)物的組成，下列裝置是用燃燒法確定有機(jī)物分子式常用的裝置。電爐加熱時(shí)用純氧氣氧化管內(nèi)樣品，根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機(jī)物的組(1)產(chǎn)生的氧氣按從左到右流向，所選裝置各導(dǎo)管的連接順序是___________________________________。(2)C裝置中濃H2SO4的作用是___________________________________________。(3)D裝置中MnO2的作用是______________________________________________。(4)燃燒管中CuO的作用是___________________。(5)若準(zhǔn)備稱取0.90g樣品(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種)，經(jīng)充分燃燒后，A管質(zhì)量增加1.32g，B管質(zhì)量增加0.54g，則該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為______________________________________________。(6)要確定該有機(jī)物的分子式，還要知道___________________________________。(1)產(chǎn)生的氧氣按從左到右流向，所選裝置各導(dǎo)管的連接順序是_解析：本題利用H2O2在MnO2催化下分解產(chǎn)生氧氣，用濃硫酸除去其中的水蒸氣后氧化有機(jī)物生成CO2和H2O，利用裝置B測(cè)定H2O的質(zhì)量，利用裝置A測(cè)定CO2的質(zhì)量，從而可求出有機(jī)物含有的C、H(或O)的質(zhì)量，進(jìn)而求出有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式。電爐中CuO的作用是為了盡可能保證有機(jī)物全部氧化生成CO2和H2O。(5)n(CO2)＝＝0.03mol，n(H2O)＝＝0.03mol，m(O)＝0.90g－m(C)－m(H)＝0.90g－0.03mol×12g/mol－0.03mol×2×1g/mol＝0.48g，n(O)＝＝0.03mol。解析：本題利用H2O2在MnO2催化下分解產(chǎn)生氧氣，用濃硫酸因n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.03mol∶0.03mol×2∶0.03mol＝1∶2∶1，故該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為CH2O。(6)要確定有機(jī)物的分子式，還需測(cè)出有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。答案：(1)g—f，e—h，i—c(或d)，d(或c)—a(或b)，b(或a)

(2)吸收水分，干燥氧氣(3)催化劑，加快O2的生成速率(4)使有機(jī)物充分氧化生成CO2和H2O(5)CH2O(6)有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量點(diǎn)評(píng)：本題通過實(shí)驗(yàn)考查了確定有機(jī)物分子式確定的常用方法——燃燒分析法，通過有機(jī)物燃燒，測(cè)定產(chǎn)物CO2、H2O量，從而確定碳、氫、氧的量，同時(shí)本題還考查基本實(shí)驗(yàn)技能，該法的關(guān)鍵之一是要確定是否含有氧元素。因n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.03mol∶0.03某氣態(tài)有機(jī)物X含C、H、O三種元素，已知下列條件，現(xiàn)欲確定X的分子式，所需最少條件是(

)①X中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)②X中含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)③X在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積④X對(duì)氫氣的相對(duì)密度⑤X的質(zhì)量A．①②B．①②④C．①②⑤D．③④⑤某氣態(tài)有機(jī)物X含C、H、O三種元素，已知下列條件，現(xiàn)欲確定X解析：由C、H元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)可確定有無氧元素存在，從而推出氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，由各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)確定X的最簡(jiǎn)式，由相對(duì)密度可確定X的相對(duì)分子質(zhì)量，由相對(duì)分子質(zhì)量和最簡(jiǎn)式可確定X的分子式。答案：B點(diǎn)評(píng)：如果知道燃燒產(chǎn)物CO2和H2O的物質(zhì)的量比，不能確定該有機(jī)物(或有機(jī)混合物)的實(shí)驗(yàn)式(最簡(jiǎn)式)，也不能確定該有機(jī)物(或有機(jī)混合物)的分子式(或平均分子式)。因?yàn)樵撚袡C(jī)物中是否含氧不能確定。需知道題目中的3個(gè)條件才能確定分子式。解析：由C、H元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)可確定有無氧元素存在，從而推出氧元有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定測(cè)定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，關(guān)鍵是根據(jù)有機(jī)物的分子式來計(jì)算其不飽和度，并根據(jù)其特殊的化學(xué)性質(zhì)，來確定分子中所含的官能團(tuán)的種類及其所處的具體位置。確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)流程示意圖有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定測(cè)定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，關(guān)鍵是根據(jù)有機(jī)物1．不飽和度計(jì)算：不飽和度也稱缺氫指數(shù)，它可以通過有機(jī)化合物的分子式計(jì)算得出。不飽和度＝n(C)＋1－在計(jì)算不飽和度時(shí)，若有機(jī)化合物分子中含有鹵素原子，可將其視為氫原子；若含有氧原子，可不予考慮；若含有氮原子，就在氫原子總數(shù)中減去氮原子數(shù)。幾種官能團(tuán)的不飽和度化學(xué)鍵不飽和度化學(xué)鍵不飽和度一個(gè)碳碳雙鍵1一個(gè)碳碳叁鍵2一個(gè)羰基1一個(gè)苯環(huán)4一個(gè)脂環(huán)1一個(gè)氰基21．不飽和度計(jì)算：不飽和度也稱缺氫指數(shù)，它可以通過有機(jī)化合物2.確定有機(jī)化合物的官能團(tuán)有機(jī)化合物的官能團(tuán)都有其特有的化學(xué)性質(zhì)，所以通過特有反應(yīng)對(duì)其進(jìn)行鑒別和確定其可能官能團(tuán)。案例分析：醫(yī)用膠單體紅外光譜圖2.確定有機(jī)化合物的官能團(tuán)醫(yī)用膠單體紅外光譜圖分子中每減少2個(gè)碳?xì)滏I，必然會(huì)同時(shí)增加1個(gè)碳碳鍵。它可能是重鍵(雙鍵或叁鍵)，也可能是連結(jié)成環(huán)狀烴，都稱為增加了1個(gè)不飽和度(用希臘字母Ω表示)。例如若干烴類分子和烴基的不飽和度如下：①CH3CH2CH3；Ω＝0；②(CH3)2CH—；Ω＝0；分子中每減少2個(gè)碳?xì)滏I，必然會(huì)同時(shí)增加1個(gè)碳碳鍵。它可能是重F．—CC—(2價(jià)基團(tuán))；Ω＝________。F．—CC—(2價(jià)基團(tuán))；Ω＝________。解析：根據(jù)不飽和度的計(jì)算方法Ω＝n(C)＋1－，所以A的分子式C9H12，Ω(A)＝9＋1－＝4。B的分子式C10H8，Ω(B)＝10＋1－＝7。同理，C、D、E、F的不飽和度5、4、4、2。答案：(1)4

7

5

(2)4

4

2點(diǎn)評(píng)：不飽和度的求算是新增加的內(nèi)容，相信在今后的高考命題中應(yīng)有所體現(xiàn)，掌握了不飽和度的概念和求法，利用它解題，特別是解某些高考題將會(huì)十分方便。烴基是烴去H后剩余部分，與對(duì)應(yīng)烴具有相同的不飽和度，如C6H6與—C6H5、—C6H4—、—C6H3—、C2H2與—C≡CH、—C≡C—等，前者不飽和度都是4，后者的不飽和度都是2。推斷有機(jī)物中的不飽和度還可利用常見官能團(tuán)的不飽和度進(jìn)行計(jì)算。解析：根據(jù)不飽和度的計(jì)算方法Ω＝n(C)＋1－一種以電石為原料合成的烴，其分子式C4H4，它是合成一種橡膠的中間體，它有多種同分異構(gòu)體。請(qǐng)回答：(1)它的一種鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。(2)它的一種同分異構(gòu)體中的每個(gè)碳均達(dá)飽和，且構(gòu)成的空間構(gòu)型中碳碳鍵間的夾角都相同，該結(jié)構(gòu)中碳碳鍵間的鍵角應(yīng)是________。解析：烴C4H4分子的不飽和度為Ω＝4＋1－＝3。(1)由題可知分子中可能含有三個(gè)或一個(gè)，一個(gè)—C≡C—，因此分子的結(jié)構(gòu)為CH≡C—CH=CH2。一種以電石為原料合成的烴，其分子式C4H4，它是合成一種橡(2)因分子中每個(gè)碳原子都達(dá)到飽和，所以分子中不存在、—C≡C—，存在脂環(huán)，且每個(gè)碳原子需與其他三個(gè)原子各形成一個(gè)碳碳單鍵，且鍵角相同，可推知其結(jié)構(gòu)如下圖：答案：(1)HC≡C—CH=CH2

(2)60°(2)因分子中每個(gè)碳原子都達(dá)到飽和，所以分子中不存在魯科版高中化學(xué)選修五課件第3章第2節(jié)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定1．某有機(jī)物在氧氣中充分燃燒，生成水蒸氣和CO2的物質(zhì)的量之比為1∶1，由此可以得出的結(jié)論是(

)A．該有機(jī)物分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)比為1∶2∶3B．分子中C、H原子個(gè)數(shù)比為2∶1C．有機(jī)物中必定含有氧D．無法判斷其中是否含氧解析：由水蒸氣和二氧化碳的物質(zhì)的量比為1∶1，可推知n(H)∶n(C)＝2∶1，不能判斷有機(jī)物中是否含氧。答案：D1．某有機(jī)物在氧氣中充分燃燒，生成水蒸氣和CO2的物質(zhì)的量之2．烴分子中若有雙鍵、叁鍵或單鍵的環(huán)，氫原子數(shù)就少，分子就不飽和，亦即具有一定的“不飽和度”，其數(shù)值可表示為：不飽和度＝雙鍵數(shù)＋環(huán)數(shù)＋叁鍵數(shù)×2，則有機(jī)物的不飽和度為(

)A．8

B．7

C．6

D．5解析：上述有機(jī)物分子中含四個(gè)雙鍵、一個(gè)叁鍵、兩個(gè)環(huán)，因此其不飽和度為8。答案：A2．烴分子中若有雙鍵、叁鍵或單鍵的環(huán)，氫原子數(shù)就少，分子就不3.某有機(jī)物X是一抗癌藥物中的一種有效成分，經(jīng)測(cè)定該有機(jī)物只含C、H、O三種元素，其中碳元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60%，氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.33%，0.2mol該有機(jī)物的質(zhì)量為12g，則它的分子式為（）A.CH4B.C3H8OC.C2H4O2D.CH2OB3.某有機(jī)物X是一抗癌藥物中的一種有效成分，經(jīng)測(cè)定該有機(jī)物4．新興的大腦營養(yǎng)學(xué)研究發(fā)現(xiàn)，大腦的生長(zhǎng)發(fā)育與不飽和脂肪酸有密切關(guān)系，從深海魚油中提取的被稱作“腦黃金”的DHA就是一種不飽和程度很高的脂肪酸，它的分子中含有六個(gè)碳碳雙鍵，學(xué)名二十六碳六烯酸，它的分子組成應(yīng)是(

)A．C25H50COOHB．C25H39COOHC．C26H41COOHD．C26H47COOH解析：DHA中的6個(gè)碳碳雙鍵加上羧基中的1個(gè)碳氧雙鍵，不飽和度為7，所以H原子數(shù)為2×26＋2－7×2＝40，分子式為C25H39COOH。答案：B4．新興的大腦營養(yǎng)學(xué)研究發(fā)現(xiàn)，大腦的生長(zhǎng)發(fā)育與不飽和脂肪酸有感謝您的使用，退出請(qǐng)按ESC鍵本小節(jié)結(jié)束感謝您的使用，退出請(qǐng)按ESC鍵本小節(jié)結(jié)束高中化學(xué)課件燦若寒星整理制作高中化學(xué)課件燦若寒星整理制作第2節(jié)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定第2節(jié)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定情景切入課前導(dǎo)讀知識(shí)解惑課堂演練第2節(jié)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定情景切入課前導(dǎo)讀知識(shí)解惑魯科版高中化學(xué)選修五課件第3章第2節(jié)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定“沒有什么分子像DNA分子結(jié)構(gòu)那樣動(dòng)人。它讓科學(xué)家著迷，給藝術(shù)家靈感，向社會(huì)發(fā)出挑戰(zhàn)。從任何意義說，它都是一種現(xiàn)代的標(biāo)志?！薄蹲匀弧冯s志。你能理解結(jié)構(gòu)的測(cè)定在科學(xué)研究中的重要作用嗎？“沒有什么分子像DNA分子結(jié)構(gòu)那樣動(dòng)人。它讓科學(xué)家著迷，給藝提示：發(fā)現(xiàn)雙螺旋結(jié)構(gòu)，使當(dāng)代醫(yī)學(xué)受益良多：分子生物學(xué)使科學(xué)家能更深入地研究基因等遺傳因素在疾病發(fā)作中的作用，為設(shè)計(jì)藥物提供了新的手段，同時(shí)也催生了基因診斷以及基于DNA技術(shù)的治療新方法。發(fā)現(xiàn)雙螺旋結(jié)構(gòu)，甚至在社會(huì)文化領(lǐng)域產(chǎn)生影響：簡(jiǎn)潔、優(yōu)雅和深邃的雙螺旋結(jié)構(gòu)，成為當(dāng)代科學(xué)的最佳“形象代言人”、藝術(shù)家們靈感的源泉。它登上超現(xiàn)實(shí)主義畫家達(dá)利的畫布，變成雕塑、卡通人物和玩具，雙螺旋玻璃瓶裝的“DNA”品牌香水已于幾年前問世。按照英國牛津大學(xué)藝術(shù)史學(xué)家肯普的比喻，DNA分子是我們這個(gè)科學(xué)時(shí)代的“蒙娜·麗莎”。提示：發(fā)現(xiàn)雙螺旋結(jié)構(gòu)，使當(dāng)代醫(yī)學(xué)受益良多：分子生物學(xué)使科學(xué)家魯科版高中化學(xué)選修五課件第3章第2節(jié)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定1．碳?xì)湓刭|(zhì)量分?jǐn)?shù)測(cè)定，最常用的是________分析法。將樣品置于干燥的__________中燃燒，燃燒后生成的________和________分別用________和________吸收；稱量后即可分別計(jì)算出樣品中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。2．常用官能團(tuán)的確定方法見下表：1．燃燒密閉容器CO2

H2O

NaOH濃H2SO41．碳?xì)湓刭|(zhì)量分?jǐn)?shù)測(cè)定，最常用的是________分析法。官能團(tuán)名稱官能團(tuán)結(jié)構(gòu)鑒別所用試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳叁鍵或C≡C________紅棕色褪去________紫色褪色鹵素原子—X________有沉淀生成醇羥基R—OH________有氫氣放出酚羥基________顯紫色________有白色沉淀產(chǎn)生2．溴的CCl4溶液KMnO4(H＋)

NaOH溶液、稀硝酸HNO3、AgNO3溶液Na

Fe3＋溴水官能團(tuán)名稱官能團(tuán)結(jié)構(gòu)鑒別所用試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵______官能團(tuán)名稱官能團(tuán)結(jié)構(gòu)鑒別所用試劑判斷依據(jù)醛基________有銀鏡生成________有磚紅色沉淀生成羧基________有二氧化碳?xì)怏w放出硝基—NO2________一分鐘內(nèi)溶液由淡綠色變?yōu)榧t棕色氰基—CN________有氨氣放出銀氨溶液新制Cu(OH)2

NaHCO3

(NH4)2Fe(SO4)2強(qiáng)堿官能團(tuán)名稱官能團(tuán)結(jié)構(gòu)鑒別所判斷依據(jù)醛基________有銀鏡3.有機(jī)化合物分子不飽和度的計(jì)算方法，不飽和度也稱________。與飽和有機(jī)物相比，分子中每減少________個(gè)氫原子，即稱分子中具有一個(gè)不飽和度，即Ω＝1，對(duì)于有機(jī)物：Ω＝________。幾種常見官能團(tuán)的不飽和度見下表：化學(xué)鍵不飽和度化學(xué)鍵不飽和度一個(gè)碳碳雙鍵一個(gè)碳碳叁鍵一個(gè)羰基一個(gè)苯環(huán)一個(gè)脂環(huán)一個(gè)氰基3．缺氫指數(shù)2

n(C)＋1－n(H)

1

2

1

4

1

23.有機(jī)化合物分子不飽和度的計(jì)算方法，不飽和度也稱_____魯科版高中化學(xué)選修五課件第3章第2節(jié)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的流程1．無論是從自然界得到一個(gè)新化合物還是人工合成的新化合物在對(duì)其提純以后，首要的問題就是要測(cè)定其結(jié)構(gòu)究竟是怎樣的，這對(duì)其性質(zhì)的研究和認(rèn)識(shí)以及應(yīng)用都是至關(guān)重要的一步。天然有機(jī)物的人工合成也要基于對(duì)結(jié)構(gòu)的準(zhǔn)確測(cè)定；對(duì)已經(jīng)合成出來的有機(jī)物通過結(jié)構(gòu)的測(cè)定，可以確定它是否就是我們所設(shè)計(jì)要合成的目標(biāo)產(chǎn)物。2．有機(jī)物結(jié)構(gòu)測(cè)定的方法很多，歸根結(jié)底都是依據(jù)它們自身所具有的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)來進(jìn)行的。測(cè)定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的核心步驟是確定其分子式，以及檢測(cè)分子中所含的官能團(tuán)及其在碳骨架上的位置。測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的流程1．無論是從自然界得到一個(gè)新化合物還(1)確定有機(jī)物的組成就是分析有機(jī)物的組成元素的種類。主要是通過定性和定量實(shí)驗(yàn)來完成的。(2)確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量的目的是為了進(jìn)一步地確定有機(jī)化合物的分子式。(3)借助現(xiàn)代光譜手段來測(cè)定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，主要是確定碳骨架和官能團(tuán)的種類以及官能團(tuán)在碳骨架上所在的具體位置。(1)確定有機(jī)物的組成就是分析有機(jī)物的組成元素的種類。主要是3．測(cè)定有機(jī)物結(jié)構(gòu)流程圖測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)流程圖3．測(cè)定有機(jī)物結(jié)構(gòu)流程圖測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)流程圖4．研究有機(jī)化合物的一般步驟(1)分離提純：研究一種新的有機(jī)化合物首先要將它分離提純，保證達(dá)到應(yīng)有的純度。分離提純的方法包括：重結(jié)晶、升華、蒸餾、層析法以及離子交換法等。(2)純度的檢驗(yàn)：純的有機(jī)化合物有固定的物理常數(shù)，如熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、密度、折射率等。測(cè)定有機(jī)化合物的物理常數(shù)可檢驗(yàn)其純度，純的化合物的熔點(diǎn)距很小。(3)實(shí)驗(yàn)式和分子式的確定：①進(jìn)行元素定性分析，找出組成中存在哪些元素。②進(jìn)行元素定量分析，找出各種原子的相對(duì)數(shù)目，即決定其實(shí)驗(yàn)式。4．研究有機(jī)化合物的一般步驟③測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量，確定各種原子的確實(shí)數(shù)目，根據(jù)紅外光譜、紫外光譜、核磁共振譜等確定結(jié)構(gòu)。(4)為了確定有機(jī)化合物的分子式，需要測(cè)定有機(jī)化合物的元素組成和相對(duì)分子質(zhì)量。可以借助可燃性等化學(xué)性質(zhì)測(cè)定其元素組成、利用質(zhì)譜儀或理想氣體方程確定其相對(duì)分子質(zhì)量。為了確定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式，可以借助有機(jī)化合物官能團(tuán)的化學(xué)特性或紅外光譜儀測(cè)定其具有的官能團(tuán)，借助對(duì)核磁氫譜圖和核磁碳譜圖的分析確定其碳骨架結(jié)構(gòu)。③測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量，確定各種原子的確實(shí)數(shù)目，根據(jù)紅外光譜、紫有機(jī)化合物分子式的確定要確定有機(jī)化合物的分子式，必須在確定了有機(jī)物的元素組成和相對(duì)分子質(zhì)量的基礎(chǔ)上進(jìn)行。1．確定有機(jī)化合物的元素組成組成有機(jī)化合物的元素種類最常見的是C、H、O、N、X等元素。各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)通常需要借助有機(jī)化合物的可燃性等化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行定量測(cè)定。得知C、H、N、X等元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)后，其總和若小于100%，其差值一般就是氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。(1)碳、氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定：最常用的是燃燒分析法，也可以利用儀器分析方法測(cè)定。有機(jī)化合物分子式的確定要確定有機(jī)化合物的分子式，必須在確定了(2)氮元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定：在氧化銅的催化下燃燒生成氮?dú)猓瑴y(cè)氣體的體積，即可計(jì)算出樣品中氮元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。(3)鹵素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定：將樣品先水解再與AgNO3溶液及濃硝酸混合加熱，產(chǎn)生鹵化銀沉淀。根據(jù)沉淀的量，即可計(jì)算出樣品中鹵素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。2．測(cè)定有機(jī)化合物相對(duì)分子質(zhì)量(1)測(cè)定有機(jī)化合物相對(duì)分子質(zhì)量的方法很多，可以依據(jù)理想氣體狀態(tài)方程并采用特定的裝置(見下圖)進(jìn)行測(cè)定，也可以使用質(zhì)譜儀進(jìn)行測(cè)定。(2)氮元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定：在氧化銅的催化下燃燒生成氮?dú)?，測(cè)依據(jù)pV＝nRT測(cè)定有機(jī)化合物相對(duì)分子質(zhì)量的裝置示意圖依據(jù)pV＝nRT測(cè)定有機(jī)化合物相對(duì)分子質(zhì)量的裝置示意圖(2)質(zhì)譜法測(cè)定有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量：質(zhì)譜記錄了有機(jī)化合物分子失去一個(gè)電子而成為帶正電荷的離子的質(zhì)量大小，其中最大的離子質(zhì)量就是有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量。戊烷的質(zhì)譜圖(2)質(zhì)譜法測(cè)定有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量：戊烷的質(zhì)譜圖電爐加熱時(shí)用純氧氣氧化管內(nèi)樣品，根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機(jī)物的組成，下列裝置是用燃燒法確定有機(jī)物分子式常用的裝置。電爐加熱時(shí)用純氧氣氧化管內(nèi)樣品，根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機(jī)物的組(1)產(chǎn)生的氧氣按從左到右流向，所選裝置各導(dǎo)管的連接順序是___________________________________。(2)C裝置中濃H2SO4的作用是___________________________________________。(3)D裝置中MnO2的作用是______________________________________________。(4)燃燒管中CuO的作用是___________________。(5)若準(zhǔn)備稱取0.90g樣品(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種)，經(jīng)充分燃燒后，A管質(zhì)量增加1.32g，B管質(zhì)量增加0.54g，則該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為______________________________________________。(6)要確定該有機(jī)物的分子式，還要知道___________________________________。(1)產(chǎn)生的氧氣按從左到右流向，所選裝置各導(dǎo)管的連接順序是_解析：本題利用H2O2在MnO2催化下分解產(chǎn)生氧氣，用濃硫酸除去其中的水蒸氣后氧化有機(jī)物生成CO2和H2O，利用裝置B測(cè)定H2O的質(zhì)量，利用裝置A測(cè)定CO2的質(zhì)量，從而可求出有機(jī)物含有的C、H(或O)的質(zhì)量，進(jìn)而求出有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式。電爐中CuO的作用是為了盡可能保證有機(jī)物全部氧化生成CO2和H2O。(5)n(CO2)＝＝0.03mol，n(H2O)＝＝0.03mol，m(O)＝0.90g－m(C)－m(H)＝0.90g－0.03mol×12g/mol－0.03mol×2×1g/mol＝0.48g，n(O)＝＝0.03mol。解析：本題利用H2O2在MnO2催化下分解產(chǎn)生氧氣，用濃硫酸因n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.03mol∶0.03mol×2∶0.03mol＝1∶2∶1，故該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為CH2O。(6)要確定有機(jī)物的分子式，還需測(cè)出有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。答案：(1)g—f，e—h，i—c(或d)，d(或c)—a(或b)，b(或a)

(2)吸收水分，干燥氧氣(3)催化劑，加快O2的生成速率(4)使有機(jī)物充分氧化生成CO2和H2O(5)CH2O(6)有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量點(diǎn)評(píng)：本題通過實(shí)驗(yàn)考查了確定有機(jī)物分子式確定的常用方法——燃燒分析法，通過有機(jī)物燃燒，測(cè)定產(chǎn)物CO2、H2O量，從而確定碳、氫、氧的量，同時(shí)本題還考查基本實(shí)驗(yàn)技能，該法的關(guān)鍵之一是要確定是否含有氧元素。因n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.03mol∶0.03某氣態(tài)有機(jī)物X含C、H、O三種元素，已知下列條件，現(xiàn)欲確定X的分子式，所需最少條件是(

)①X中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)②X中含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)③X在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積④X對(duì)氫氣的相對(duì)密度⑤X的質(zhì)量A．①②B．①②④C．①②⑤D．③④⑤某氣態(tài)有機(jī)物X含C、H、O三種元素，已知下列條件，現(xiàn)欲確定X解析：由C、H元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)可確定有無氧元素存在，從而推出氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，由各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)確定X的最簡(jiǎn)式，由相對(duì)密度可確定X的相對(duì)分子質(zhì)量，由相對(duì)分子質(zhì)量和最簡(jiǎn)式可確定X的分子式。答案：B點(diǎn)評(píng)：如果知道燃燒產(chǎn)物CO2和H2O的物質(zhì)的量比，不能確定該有機(jī)物(或有機(jī)混合物)的實(shí)驗(yàn)式(最簡(jiǎn)式)，也不能確定該有機(jī)物(或有機(jī)混合物)的分子式(或平均分子式)。因?yàn)樵撚袡C(jī)物中是否含氧不能確定。需知道題目中的3個(gè)條件才能確定分子式。解析：由C、H元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)可確定有無氧元素存在，從而推出氧元有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定測(cè)定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，關(guān)鍵是根據(jù)有機(jī)物的分子式來計(jì)算其不飽和度，并根據(jù)其特殊的化學(xué)性質(zhì)，來確定分子中所含的官能團(tuán)的種類及其所處的具體位置。確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)流程示意圖有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定測(cè)定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，關(guān)鍵是根據(jù)有機(jī)物1．不飽和度計(jì)算：不飽和度也稱缺氫指數(shù)，它可以通過有機(jī)化合物的分子式計(jì)算得出。不飽和度＝n(C)＋1－在計(jì)算不飽和度時(shí)，若有機(jī)化合物分子中含有鹵素原子，可將其視為氫原子；若含有氧原子，可不予考慮；若含有氮原子，就在氫原子總數(shù)中減去氮原子數(shù)。幾種官能團(tuán)的不飽和度化學(xué)鍵不飽和度化學(xué)鍵不飽和度一個(gè)碳碳雙鍵1一個(gè)碳碳叁鍵2一個(gè)羰基1一個(gè)苯環(huán)4一個(gè)脂環(huán)1一個(gè)氰基21．不飽和度計(jì)算：不飽和度也稱缺氫指數(shù)，它可以通過有機(jī)化合物2.確定有機(jī)化合物的官能團(tuán)有機(jī)化合物的官能團(tuán)都有其特有的化學(xué)性質(zhì)，所以通過特有反應(yīng)對(duì)其進(jìn)行鑒別和確定其可能官能團(tuán)。案例分析：醫(yī)用膠單體紅外光譜圖2.確定有機(jī)化合物的官能團(tuán)醫(yī)用膠單體紅外光譜圖分子中每減少2個(gè)碳?xì)滏I，必然會(huì)同時(shí)增加1個(gè)碳碳鍵。它可能是重鍵(雙鍵或叁鍵)，也可能是連結(jié)成環(huán)狀烴，都稱為增加了1個(gè)不飽和度(用希臘字母Ω表示)。例如若干烴類分子和烴基的不飽和度如下：①CH3CH2CH3；Ω＝0；②(CH3)2CH—；Ω＝0；分子中每減少2個(gè)碳?xì)滏I，必然會(huì)同時(shí)增加1個(gè)碳碳鍵。它可能是重F．—CC—(2價(jià)基團(tuán))；Ω＝________。F．—CC—(2價(jià)基團(tuán))；Ω＝________。解析：根據(jù)不飽和度的計(jì)算方法Ω＝n(C)＋1－，所以A的分子式C9H12，Ω(A)＝9＋1－＝4。B的分子式C10H8，Ω(B)＝10＋1－＝7。同理，C、D、E、F的不飽和度5、4、4、2。答案：(1)4

7

5

(2)4

4

2點(diǎn)評(píng)：不飽和度的求算是新增加的內(nèi)容，相信在今后的高考命題中應(yīng)有所體現(xiàn)，掌握了不飽和度的概念和求法，利用它解題，特別是解某些高考題將會(huì)十分方便。烴基是烴去H后剩余部分，與對(duì)應(yīng)烴具有相同的不飽和度，如C6H6與—C6H5、—C6H4—、—C6H3—、C2H2與—C≡CH、—C≡C—等，前者不飽和度都是4，后者的不飽和度都是2。推斷有機(jī)物中的不飽和度還可利用常見官能團(tuán)的不飽和度進(jìn)行計(jì)算。解析：根據(jù)不飽和度的計(jì)算方法Ω＝n(C)＋1－一種以電石為原料合成的烴，其分子式C4H4，它是合成一種橡膠的中間體，它有多種同分異構(gòu)體。請(qǐng)