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有機化學(xué)知識點總結(jié)歸納(全)有機化學(xué)知識點歸納一、有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1、官能團的定義:決定有機化合物主要化學(xué)性質(zhì)的原子、原子團或化學(xué)鍵。(原子:一X原子團(基):—OH、—CHO(醛基)、—COOH(竣基)、C6H5—等化學(xué)鍵:/C=C、、-C=C-2、常見的各類有機物的官能團,結(jié)構(gòu)特點及主要化學(xué)性質(zhì)(1)烷烴A)官能團:無;通式:CnH2n+2;代表物:CH4B)結(jié)構(gòu)特點:鍵角為109。28',空間正四面體分子。烷煌分子中的每個C原子的四個價鍵也都如此。C)物理性質(zhì):1.常溫下,它們的狀態(tài)由氣態(tài)、液態(tài)到固態(tài),且無論是氣體還是液體,均為無色。一般地,C1?C4氣態(tài),C5?C16液態(tài),C17以上固態(tài)。.它們的熔沸點由低到高。.烷煌的密度由小到大,但都小于1g/cm0,即都小于水的密度。.烷煌都不溶于水,易溶于有機溶劑D)化學(xué)性質(zhì):①取代反應(yīng)(與鹵素單質(zhì)、在光照條件下)光 光CH4+Cl2 CH3Cl+HCl,CH3Cl+Cl2 CH2cl2+HCl,。點燃②燃燒 CH4+2O2fCO2+2H2O③熱裂解 CH4C16H34高溫③熱裂解 CH4C16H34TOC\o"1-5"\h\z隔絕空氣 2—催化劑■CH+CH加熱、加壓818 816y 點燃八1小\o"CurrentDocument"④煌類燃燒通式:CxH,+(X+4)O2,xCO2+2H2OI 乙點燃yx點燃yxCO,+yHO > 222⑤煌的含氧衍生物燃燒通式:CxHyOz+(^+ --)O2\o"CurrentDocument"4 2E)實驗室制法:甲烷:CHCOONa+NaOHCaOCHT+NaCO3 △ 4 2 3注:1.醋酸鈉:堿石灰=1:32.固固加熱3.無水(不能用NaAc晶體)4.CaO:吸水、稀釋NaOH、不是催化劑(2)烯烴: ,A)官能團:.二c=C、;通式:CnH2n(n三2);代表物:H2C=CH2B)結(jié)構(gòu)特點:鍵角為120°。雙鍵碳原子與其所連接的四個原子共平面。1/13
有機化學(xué)知識點總結(jié)歸納有機化學(xué)知識點總結(jié)歸納(全)C)化學(xué)性質(zhì):①加成反應(yīng)(與x2、h2、hx、h2o等)催化劑w--cCH2=CH2+Br2BrCH2CH2Br CH2=CH2+H20加熱(加壓CH3CH2=CH2+Br2催化劑一_ _CH2=CH2+HXWCH3cH2X催化劑[②加聚反應(yīng)(與自身、其他烯烴)nCH2=CH2 tCH2—CH21③燃燒CH2=CH2+302點燃)2CO2+2H2O④氧化反應(yīng)2CH2=CH2+02以劑2CH3CHO_ y_點燃 y_⑤烴類燃燒通式:CxHy+(x+4)。2八'、燃,xCO2+yH2OD)實驗室制法:乙烯:CH-CH-OH%O^HC=CHJ+H203 2I/O℃ 2 2 2注:1.V酒精:V濃硫酸=1:3(被月兌水,混合液呈棕色)2.排水收集(同Cl2、HCl)控溫170℃(140℃:乙醚)3.堿石灰除雜SO2、CO2 4.碎瓷片:防止暴沸E)反應(yīng)條件對有機反應(yīng)的影響:BrCH2=CH—CH3+HBr -CH-CH-CH3(氫加在含氫較多碳原子上,符合馬氏規(guī)則)CH2=CH—CH3+HBr *CH3-CH2-CH2-Br(反馬氏加成)F)溫度不同對有機反應(yīng)的影響:BrBrCHjCH-CH=CH2+Br2-80℃CHjCHFH二CH?_ _ BrBrCH-CH-CH-CH2+Br260℃>CH-CH=CH-CH2(3炔烴:A)官能團:一C三C—;通式:CnH2n_2(n三2);代表物:HC三CHB)結(jié)構(gòu)特點:碳碳叁鍵與單鍵間的鍵角為180°。兩個叁鍵碳原子與其所連接的兩個原子在同一條直線上。C)物理性質(zhì):純乙烘為無色無味的易燃、有毒氣體。微溶于水,易溶于乙醇、苯、丙酮等有機溶劑。工業(yè)品乙烘帶輕微大蒜臭。由碳化鈣(電石)制備的乙烘因含磷化氫等雜質(zhì)而有惡臭。C)化學(xué)性質(zhì):①氧化反應(yīng):a.可燃性:2c2H2+502-4CO2+2H2O現(xiàn)象:火焰明亮、帶濃煙,燃燒時火焰溫度很高(〉3000℃),用于氣焊和氣割。其火焰稱為氧烘焰。b.被KMnO4氧化:能使紫色酸性高錳酸鉀溶液褪色。2/13
有機化學(xué)知識點總結(jié)歸納(全)3CH三CH+10KMnO4+2H2O-6CO2t+10KOH+10MnO2I所以可用酸性KMnO4溶液或濱水區(qū)別烘烴與烷烴。②加成反應(yīng):可以跟Br2、H2、HX等多種物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)。如:現(xiàn)象:澳水褪色或Br2的CC14溶液褪色與H2的加成CH三CH+H2-CH2=CH2③取代反應(yīng):連接在C三C碳原子上的氫原子相當(dāng)活潑,易被金屬取代,生成烘烴金屬衍生物叫做烘化物。NH 1 ,CH三CH+Na-3CH三CNa+-H2t22NH 1 .CH三CH+2NantCNa三CNa+-H2t22CH三CH+NaNH2-CH三CNa+NH3tCH三CH+Cu2cl2(2AgCl)-CCu三CCu(CAg三CAg)I+2NH4cl+2NH3(注意:只有在三鍵上含有氫原子時才會發(fā)生,用于鑒定端基炔RH三CH)。D)乙烘實驗室制法: CaC2+2H-OH-Ca(OH)2+CH三CHt注:1.排水收集無除雜2.不能用啟普發(fā)生器3.飽和NaCl:降低反應(yīng)速率4.3.飽和NaCl:降低反應(yīng)速率B)結(jié)構(gòu)特點:C)物理性質(zhì):(4)苯及苯的同系物:A)通式:CnH2n/n三6);代表物:苯分子中鍵角為120°,平面正六邊形結(jié)構(gòu),6個C原子和6個H原子共平面。在常溫下是一種無色、有特殊氣味的液體,易揮發(fā)。苯不溶于水,密度比水。如用冰冷卻,可凝成無色晶體。苯是一種良好的有機溶劑,溶解有機分子和一些非極性的無機分子的能力很強。C)化學(xué)性質(zhì):①取代反應(yīng)(與液澳、HNO3、HB)結(jié)構(gòu)特點:C)物理性質(zhì):(4)苯及苯的同系物:A)通式:CnH2n/n三6);代表物:苯分子中鍵角為120°,平面正六邊形結(jié)構(gòu),6個C原子和6個H原子共平面。在常溫下是一種無色、有特殊氣味的液體,易揮發(fā)。苯不溶于水,密度比水。如用冰冷卻,可凝成無色晶體。苯是一種良好的有機溶劑,溶解有機分子和一些非極性的無機分子的能力很強。C)化學(xué)性質(zhì):①取代反應(yīng)(與液澳、HNO3、H2so4等)硝化反應(yīng):B Fe或Fe%—Br+HBrt注:V苯:V澳=4:1長導(dǎo)管:冷凝回流導(dǎo)氣防倒吸NaOH除雜現(xiàn)象:導(dǎo)管口白霧、淺黃色沉淀(AgBr)、CC14:褐色不溶于水的液體(澳苯)磺化反應(yīng):濃HSO+HNO3 60℃no2+h2o注:先加濃硝酸再加濃硫酸冷卻至室溫再加苯50℃-60℃【水浴】溫度計插入燒杯 除混酸:NaOH硝基苯:無色油狀液體難溶苦杏仁味毒+HO-SO.HH3SO3H+H2O CH3o2n+3Ho…?催化劑,0—no2+3H2O注:三硝基甲苯,淡黃色晶
體,不溶于水,烈性炸藥。②加成反應(yīng)(與H2、Cl2等)+3H2”no2紫外線+3cl2 -ClClClCl3/13Cl有機化學(xué)知識點總結(jié)歸納(全)D)側(cè)鏈和苯環(huán)相互影響:側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)易氧化,苯環(huán)受易取代。(5)鹵代烴:A)官能團:一X代表物:CH3cH2BrB)物理性質(zhì):基本上與煌相似,低級的是氣體或液體,高級的是固體。它們的沸點隨分子中碳原子和鹵素原子數(shù)目的增加(氟代燃除外)和鹵素原子序數(shù)的增大而升高。比相應(yīng)的煌沸點高。密度降低(鹵原子百分含量降低)。C)化學(xué)性質(zhì):①取代反應(yīng)(水解) CH3CH9Br+HO卜…CHCHOH+HBr注:NaOH作用:中和HBr加快反應(yīng)速率3 40H- 32 檢驗一X:加入硝酸酸化的AgNO3觀察沉淀CH3cH2Br+NaOHh2o_CH3cH20H+NaBr②消去反應(yīng)(鄰碳有氫):CH②消去反應(yīng)(鄰碳有氫):CH3cH2Br醇>CH2=CH2t+HBrA(6)醇類:注:相鄰C原子上有H才可消去加H加在H多處,脫H脫在H少處(馬氏規(guī)律)醇溶液:抑制水解(抑制NaOH電離)A)官能團:一0H(醇羥基);通式:CnH2n+20(一元醇/烷基醚);代表物:CH3CH20HB)結(jié)構(gòu)特點:羥基取代鏈煌分子(或脂環(huán)煌分子、苯環(huán)側(cè)鏈上)的氫原子而得到的產(chǎn)物。結(jié)構(gòu)與相應(yīng)的煌類似。C)物理性質(zhì)(乙醇):無色、透明,具有特殊香味的液體(易揮發(fā)),密度比水小,能跟水以任意比互溶(一般不能做萃取劑)。是一種重要的溶劑,能溶解多種有機物和無機物。C)化學(xué)性質(zhì):①置換反應(yīng)(羥基氫原子被活潑金屬置換)2CH3CH20H+2Na-2CH3CH20Na+H2t HOCH2cH20H+2Na->NaOCH2cH2ONa+H2t②酸性(跟氫鹵酸的反應(yīng))CH3CH20H+HBrCH3CH2Br+H20③催化氧化(a—H)Cu或Ag2CH3CH20H+02-△^2CH3CH0+2H20Cu或Ag2CH3CHCH3+02-△^2CH3CCH3+2H20OH OHOCH3cH20H+02CU或AgOHC—CHO+2H20現(xiàn)象:銅絲表面變黑浸入乙醇后變紅液體有特殊刺激性氣味? 濃H2S04④酯化反應(yīng)(跟竣酸或含氧無機酸)CH.COOH+CH.CHOH' 24CH,COOCH9CH+HO3 32 y^ 3 232注:1.【酸脫羥基醇脫氫】(同位素示蹤法)2.碎瓷片:防止暴沸3.濃硫酸:催化脫水吸水4.飽和Na2CO3:便于分離和提純⑤消去反應(yīng)(分子內(nèi)脫水):CH3cH⑤消去反應(yīng)(分子內(nèi)脫水):CH3cH20H濃硫酸+CH2=CH2t+H20⑥取代反應(yīng)(分子間脫水):C2H5OH+C2H50H加硫上C2H5OC2H5+H2O140℃ “皿 乙醚:無色無毒易揮發(fā)液體麻醉劑⑺酚類:廣飛一0H A)官能團:J°”;通式:CnH2n-60(芳香醇/酚)B)物理性質(zhì):純凈的本分是無色晶體,但放置時間較長的苯酚往往是粉紅色的,這是由于苯酚被空氣中的氧氣氧化4/13
有機化學(xué)知識點總結(jié)歸納(全)當(dāng)溫度高于65當(dāng)溫度高于65℃的時候,能與水混容。C)化學(xué)性質(zhì):①酸性:苯酚與氫氧化鈉溶液反應(yīng)(8)醛酮 O O①酸性:苯酚與氫氧化鈉溶液反應(yīng)(8)醛酮 O OO OA)官能團:一C—H(或一CHO)、一C一(或一CO—);通式(飽和一元醛和酮):CnH2nO;代表物:CH3CHOB)結(jié)構(gòu)特點:醛基或羰基碳原子伸出的各鍵所成鍵角為120°,該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。C)物理性質(zhì)(乙醛):無色無味,具有刺激性氣味的液體,密度比水小,易揮發(fā),易燃,能跟水,乙醇等互溶。D)化學(xué)性質(zhì):①加成反應(yīng)(加氫、氫化或還原反應(yīng))CH3①加成反應(yīng)(加氫、氫化或還原反應(yīng))CH3CHO+H2催化劑CH3cH20H33CH3—C—CH3+H2催化劑*CH3CHCH3②氧化反應(yīng)(醛的還原性)點燃 催化劑12CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O 2CH3CHO+O2^^2CH3COOH△一CH3CHO+2[Ag(NH3)2OH] *CH3COONH4+2Agi+3NH3+H2O(銀鏡反應(yīng)) 銀鏡:用稀硝酸洗H—C—H+4[Ag(NH3)2OH]^^(NH4)2cO3+4Agi+6NH3+2H2O△.CH3CHO+2Cu(OH)2->CH3COOH+Cu2Oi+H2O (費林反應(yīng))(9)羧酸 OO 一A)官能團:—C—OH(或一COOH);通式(飽和一元竣酸和酯):C/2nO2;代表物:CH3COOHB)結(jié)構(gòu)特點:竣基上碳原子伸出的三個鍵所成鍵角為120°,該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。C)物理性質(zhì)(乙酸):具有強烈刺激性氣味,易揮發(fā),易溶于水和乙醇,溫度低于熔點時,凝結(jié)成晶體,純凈的醋酸又稱為冰醋酸。D)化學(xué)性質(zhì):①具有無機酸的通性:2CH3COOH+Na2cO3->2CH3COONa+H2O+CO2f濃HcSO,②酯化反應(yīng):CHCOOH+CH.CH.OH 24CH.COOCH.CH,+HO(酸脫羥基,醇脫氫)3 32 y^ 3 2325/13有機化學(xué)知識點總結(jié)歸納(全)③縮聚反應(yīng):(苯二甲酸與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng))③縮聚反應(yīng):(苯二甲酸與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng))(10)酯類 O—C-O—RA)官能團: (或一COOR)(R為烴基);代表物:CH3COOCH2CH3B)結(jié)構(gòu)特點:成鍵情況與竣基碳原子類似C)化學(xué)性質(zhì):水解反應(yīng)(酸性或堿性條件下)稀H2SO4CHCOOCH.CH+HQ 4CHCOOH+CH.CH.OH3 23 2 y^ 3 32JCH2COOHnh2CH3COOCH2cH3+NaOH^^CH3COONa+CH3cHCH2COOHnh2A)官能團:一A)官能團:一NH2、一COOH;代表物:B)化學(xué)性質(zhì):因為同時具有堿性基團一NH2和酸性基團一COOH,所以氨基酸具有酸性和堿性。3、常見糖類、蛋白質(zhì)和油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(1)單糖A)代表物:葡萄糖、果糖(C6Hl2O6)B)結(jié)構(gòu)特點:葡萄糖為多羥基醛、果糖為多羥基酮C)化學(xué)性質(zhì):①葡萄糖類似醛類,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、費林反應(yīng)等;②具有多元醇的化學(xué)性質(zhì)。(2)二糖A)代表物:蔗糖、麥芽糖(C12H2201pB)結(jié)構(gòu)特點:蔗糖含有一個葡萄糖單元和一個果糖單元,沒有醛基;麥芽糖含有兩個葡萄糖單元,有醛基。C)化學(xué)性質(zhì):①蔗糖沒有還原性;麥芽糖有還原性。②水解反應(yīng)_H+ H+*—C12H22O11+H2O C6H12O6+C6H12O6 C12H22O11+H2O 2C6H12O6蔗糖 葡萄糖果糖麥芽糖 葡萄糖(3)多糖A)代表物:淀粉、纖維素[(C6Hl0O5)n]B)結(jié)構(gòu)特點:由多個葡萄糖單元構(gòu)成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖單元比纖維素的少。C)化學(xué)性質(zhì):①淀粉遇碘變藍(lán)。H2SO4②水解反應(yīng)(最終產(chǎn)物均為匍萄糖) (C6Hl0O5).+nH2O~^4nC6Hl2O66on / /\ 6 6淀粉 葡萄糖(4)蛋白質(zhì)A)結(jié)構(gòu)特點:由多種不同的氨基酸縮聚而成的高分子化合物。結(jié)構(gòu)中含有竣基和氨基。B)化學(xué)性質(zhì):①兩性:分子中存在氨基和竣基,所以具有兩性。②鹽析:蛋白質(zhì)溶液具有膠體的性質(zhì),加入銨鹽或輕金屬鹽濃溶液能發(fā)生鹽析。鹽析是可逆的,采用多次鹽析可6/13
有機化學(xué)知識點總結(jié)歸納(全)分離和提純蛋白質(zhì)(膠體的性質(zhì))③變性:蛋白質(zhì)在熱、酸、堿、重金屬鹽、酒精、甲醛、紫外線等作用下會發(fā)生性質(zhì)改變而凝結(jié),稱為變性。變性是不可逆的,高溫消毒、滅菌、重金屬鹽中毒都屬變性。④顏色反應(yīng):蛋白質(zhì)遇到濃硝酸時呈黃色。⑤灼燒產(chǎn)生燒焦羽毛氣味。⑥在酸、堿或酶的作用下水解最終生成多種a—氨基酸。⑸油脂A)組成:油脂是高級脂肪酸和甘油生成的酯。常溫下呈液態(tài)的稱為油,呈固態(tài)的稱為脂,統(tǒng)稱油脂。天然油脂屬于混合物,B)不屬于高分子化合物。代表物:C17H33cOOCH2 C17H35cOOqH2油酸甘油酯:C17合物,B)不屬于高分子化合物。代表物:C17H33cOOCH2 C17H35cOOqH2油酸甘油酯:C17H33cOOCH 硬脂酸甘油酯:C17H35cOOCHC17H33cOOCH2 C17H35cOOCH2C)結(jié)構(gòu)特點:油脂屬于酯類。天然油脂多為混甘油酯。分子結(jié)構(gòu)為:R1—COOqH2r2—cooqHR3—COOCH2D)R表示飽和或不飽和鏈烴基。R1、R2、R3可相同也可不同,相同時為單甘油酯,不同時為混甘油酯?;瘜W(xué)性質(zhì):①氫化:油脂分子中不飽和烴基上加氫。如油酸甘油酯氫化可得到硬脂酸甘油酯。C17H33COO-CH2 催化劑C17H33cOO-CH+3H2——隹C17H33cOO-Ch2 加熱、力□壓C17H35COO-CH2C17H35COO-CHC17H35cOO-CH2②水解:類似酯類水解。酸性水解可用于制取高級脂肪酸和甘油。堿性水解又叫作皂化反應(yīng)(生成高級脂肪酸鈉),皂化后通過鹽析(加入食鹽)使肥皂析出(上層)。C17H35cOO-CH2 CH2-OHC17H35cOO-CH+3NaOH —*3c17H35coONa+CH-OHc17H35cOO-CH2 CH2-OH4、重要有機化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)機理(1)醇的催化氧化反應(yīng) o\o"CurrentDocument"_[O] —HO 1CH3—CH—OH CH3—CJH—O-H 2 CH3—C—H\o"CurrentDocument"H OH說明:若醇沒有a—H,則不能進行催化氧化反應(yīng)。⑵酯化反應(yīng)O 濃HSO,CH3—C—OHtH—O—CH2cH3莖=4CH380cH2cH3+H2O說明:酸月兌羥基而醇月兌羥基上的氫,生成水,同時剩余部分結(jié)合生成酯。二、有機化學(xué)的一些技巧1.1mol有機物消耗H2或Br2的最大量官能3(Imol5c=cC=CK-LhR—2—史消耗壓或Bi2的最大量lmol2mollmollmol3mol7/13有機化學(xué)知識點總結(jié)歸納(全).1mol有機物消耗NaOH的最大量官能團(lmol)R」一口一值c-xO-XXhR-c-o-iQ*R-:XX-->O-C00H消耗NaOH的最大量linollinol2mollinolImd.由反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型反應(yīng)條件反應(yīng)類型NaOH水溶液、△鹵代烴水解酯類水解NaOH醇溶液、△鹵代烴消去稀H2sO4、4酯的可逆水解二糖、多糖的水解濃H2SO4、A酯化反應(yīng)苯環(huán)上的硝化反應(yīng)濃H2sO4、170℃醇的消去反應(yīng)濃H2sO4、140℃醇生成醚的取代反應(yīng)澳水或Br的CCI溶液不飽和有機物的加成反應(yīng)濃澳水2 4苯酚的取代反應(yīng)Br、Fe粉苯環(huán)上的取代反應(yīng)X2、光照烷烴或苯環(huán)上烷烴基的鹵代O2、Cu、4醇的催化氧化反應(yīng)O2或Ag(NH3)20H或新制Cu(OH)2醛的氧化反應(yīng)酸性KMnO4溶液不飽和有機物或苯的同系物支鏈上的氧化h2、催化劑C=C、C三c、一CHO、羰基、苯環(huán)的加成.根據(jù)反應(yīng)物的化學(xué)性質(zhì)推斷官能團化學(xué)性質(zhì)官能團與Na或K反應(yīng)放出H2醇羥基、酚羥基、竣基與NaOH溶液反應(yīng)酚羥基、竣基、酯基、C-X鍵與Na2cO3溶液反應(yīng)酚羥基(不產(chǎn)生CO2)、竣基(產(chǎn)生CO2)與NaHCO3溶液反應(yīng)較基與h2發(fā)生加成反應(yīng)(即能被還原)碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、酮羰基、苯環(huán)不易與H2發(fā)生加成反應(yīng)竣基、酯基能與H2O、HX、X2發(fā)生加成反應(yīng)碳碳雙鍵、碳碳叁鍵能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀醛基使酸性KMnO4溶液褪色或使澳水因反應(yīng)而褪色碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基8/13
有機化學(xué)知識點總結(jié)歸納(金)能被氧化(發(fā)生還原反應(yīng))酉旗、醇羥基、酚羥基、碳碳雙鍵碳碳叁鍵發(fā)生水解反應(yīng)酯基、C-X鍵、酰胺鍵發(fā)生加聚反應(yīng)碳碳雙鍵與新制Cu(OH)2懸濁液混合產(chǎn)生降藍(lán)色生成物多羥基能使指示劑變色較基使澳水褪色且有白色沉淀酚羥基遇FeCI3溶液顯紫色酚羥基使酸性KMnO4溶液褪色但不能使澳水褪色苯的同系物使I2變藍(lán)淀粉使?jié)庀跛嶙凕S蛋白質(zhì)5.由官能團推斷有機物的性質(zhì)官能團結(jié)構(gòu)性質(zhì)產(chǎn)y加成(H『%、HX.H20)KMnOp、加聚噴碳叁準(zhǔn)-c=c-加成(Hr%、HX、HQ)氧,化0、KMnOdK[□聚基坤取代(Ei:.HNO3,H2SO4)加成(h2X弱化(5〕鹵素原子-x水解〔NaCH水溶液)消去CNaOH醇溶液)尊?;鵕-OH取代四心HX,分子向脫水、酯化)消去】氧化[銅的催化氧化、燃燒〕酚托基1r—CUH弱酸生取?代《濃漠水晨加成'.H2)顯色CFe3+X聚聚?.司酚醛樹脂)磔-CHO氧化銀氨溶液、新制CXQH引、還原或加成〔4)談基工二。石原或加成《珥)援基-COOH酸性、酯化酯基oII-C-OR水善(稀氏&0rNaOH溶液)6.由反應(yīng)試劑看有機物的類型9/13
有機化學(xué)知識點總結(jié)歸納(全)反應(yīng)的試劑前1物現(xiàn)象舒:ft水反反①烯;二烯埼2)快怪混水褪色,且產(chǎn)物分層⑶醛澳水褪色,臚物不分層⑷笨酚有白色沉淀生成與酸性高噩押反應(yīng)2烯;二蟀埼2)快怪⑶策的同系物件醇⑸醛高鎘爵鉀溶液均褪色與金屬鈉反應(yīng)出障放出氣體?反應(yīng)覆和⑵生齡放出氣體,反應(yīng)速度較快⑶孩酸放出氣體?反應(yīng)速度更快與氫氧化鈉2鹵代腔分層消失,生成一種有機物⑵生齡浮濁變覆滑⑶翔酸無明顯現(xiàn)象(叩酷分層消失?生成兩種有機物與碳酸氫融反應(yīng)轆放出氣體且能期灰水變渾濁專海溶液或新制氫氧化苗唾有銀鏡或紅色沉淀產(chǎn)生⑵甲酸或甲豳內(nèi)加堿中和后有銀蜿或紅色沉淀產(chǎn)生⑶甲酸酯百眼蛻或紅色沉淀生成7.根據(jù)反應(yīng)類型來推斷官能團反應(yīng)類型物質(zhì)類別或官能團取代反應(yīng)烷烴、芳香烴、鹵代烴、醇、較酸、酯、苯酚加成反應(yīng)C=C、C=c、—CHO加聚反應(yīng)C=C、c=c縮聚反應(yīng)—COOH和一OH、一COOH和一NH2、酚和醛消去反應(yīng)鹵代烴、醇水解反應(yīng)鹵代烴、酯、二糖、多糖、蛋白質(zhì)氧化反應(yīng)醇、醛、C=C、C三C、苯酚、苯的同系物還原反應(yīng)C=C、C三C、一CHO、羰基、苯環(huán)的加氫酯化反應(yīng)—COOH或一OH皂化反應(yīng)..油脂在堿性條件下的水解8?引入官能團的方法引入官能團有關(guān)反應(yīng)羥基一OH烯烴與水加成醛/酮加氫鹵代烴水解酯的水解鹵素原子(一X)烷烴、苯與x2取代不飽和烴與HX或x2加成醇與HX取代10/13
有機化學(xué)知識點總結(jié)歸納(全)碳碳雙鍵C=C醇、鹵代烴的消去烘燒加氫醛基一CHO醇的氧化稀烴的臭氧分解竣基一COOH醛氧化酯酸性水解竣酸鹽酸化苯的同系物被KMnO4氧化酰胺水解酯基一COO一酯化反應(yīng).消除官能團的方法①通過加成消除不飽和鍵;②通過消去或氧化或酯化等消除羥基(一OH);③通過加成或氧化等消除醛基(一CHO)。.有機合成中的成環(huán)反應(yīng)①加成成環(huán):不飽和烴小分子加成(信息題);②二元醇分子間或分子內(nèi)月兌水成環(huán);③二元醇和二元酸酯化成環(huán);④羥基酸、氨基酸通過分子內(nèi)或分子間月脫去小分子的成環(huán)。.有機物的分離和提純物質(zhì)雜質(zhì)試劑方法硝基苯苯酚NaOH分液苯苯酚NaOH分液甲苯苯酚NaOH分液澳苯澳NaOH分液硝基苯no2NaOH分液乙醛乙酸NaOH蒸餾乙酸乙酯乙酸Na2cO3分液乙醇乙酸CaO蒸餾乙醇水CaO蒸餾苯乙苯KMnO4、NaOH分液澳乙烷乙醇水淬取乙酸乙酯乙醇水反復(fù)洗滌甲烷乙稀澳水洗氣12.有機物溶解性規(guī)律根據(jù)相似相溶規(guī)則,有機物常見官能團中,醇羥基、竣基、磺酸基、酮羰基等為親水基團,硝基、酯基、C-X鍵等為憎水基團。當(dāng)有機物中碳原子數(shù)較少且親水基團占主導(dǎo)地位時,物質(zhì)一般易溶于水;當(dāng)有機物中憎水基團占主導(dǎo)地位時,物質(zhì)一般難溶于水。常見不溶于水的有機物:烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素不溶于水密度比水大:CCI溴乙烷、溴苯、力硝基苯不溶于水密度比水?。罕?、4酯類、石油產(chǎn)品(烴).分子中原子個數(shù)比關(guān)系(1)C:H=1:1,可能為乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。(2)C:H=l:2,可能分為單烯烴、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。(3)C:H=1:4,可能為甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2].常見式量相同的有機物和無機物(1)式量為28的有:C2H4N2CO11/13
有機化學(xué)知識點總結(jié)歸納(全)(2)式量為30的有:C2H6NOHCHO(3)式量為44的有:C3H8CH3CHOCO2N2O(4)式量為46的有:CH3CH20HHCOOHNO2(5)式量為60的有:C3H70HCH3COOHHCOOCH3SiO2(6)式量為74的有:CH3COOCH3CH3CH2COOHCH3CH2OCH2CH3Ca(OH)2HCOOCH2CH3C4H9OH(7)式量為100的有:CH2=C(OH)COOCH3CaCO3KHCO3Mg3N216.有機物的通式烷烴:CnH2n+2 稀烴和環(huán)烷烴:CnH2n烘烴和二稀烴:CnH2n-2 飽和一元醇和醚:CnH2n+2O飽和一元醛和酮:CnH2nO 飽和一元竣酸和酯:CnH2nO2苯及其同系物:CnH2n-6苯酚同系物、芳香醇和芳香醚:CnH2n-6O三、有機化學(xué)計算1、有機物化學(xué)式的確定相豺分于盾黃.―-「亞旬一-相豺分于盾黃.―-「亞旬一-K有關(guān)烴的混合物計算的幾條規(guī)律①若平均式量小于26,則一定有CH4②平均分子組成中,l<n(C)<2,則一定有CH4。③平均分子組成中,2<n(H)<4,則一定有C2H2。2、有機物燃燒規(guī)律及其運用由烴燃燒前后氣體的體積差推斷烴的
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