2022年有機化學(xué)基礎(chǔ)

..可編輯版可編輯版.可編輯版有機化學(xué)根底第一課時復(fù)習(xí)目標(biāo)：1、了解有機化合物中碳的成鍵特征。2、了解甲烷、乙烯、苯等有機化合物的主要性質(zhì)。根底知識：【認(rèn)識有機化合物】一、有機物的特點1、無機化合物和有機化合物的劃分無機化合物(簡稱無機物)通常指不含碳元素的化合物，無機物包括酸、堿、鹽、氧化物等，另外，單質(zhì)也屬于無機物。有機化合物(簡稱有機物)是一類含有碳元素的化合物，比方烴及其各種衍生物就是我們常見的有機物。無機物和有機物的劃分不是絕對的，少數(shù)含碳化合物性質(zhì)更像無機物，所以將它們劃分為無機物的范疇。中學(xué)常見含碳無機物有:①碳的氧化物：CO、CO2；②碳酸及其鹽：如H2CO3、CaCO3、NH4HCO3等；③碳化物：如SiC、CaC2等；④其它：如HCN、NaCN、KSCN等。2、有機物的特點在結(jié)構(gòu)上：通常由C原子結(jié)合形成分子骨架，其它原子或原子團以共價鍵結(jié)合在碳骨架上；每種原子通常以特定的價鍵數(shù)與其他原子結(jié)合〔C-4，O-2，H-1〕；絕大多數(shù)屬于共價化合物，往往形成分子晶體。在性質(zhì)上：多數(shù)難溶于水，易溶于有機溶劑；絕大多數(shù)有機物不導(dǎo)電不導(dǎo)熱，具有熔沸點低、硬度小的特點；有機物密度通常不打；多數(shù)有機物受熱易分解，且易燃燒。在反響上：反響復(fù)雜而緩慢，并且常伴有副反響；反響往往往往需要加熱、加壓或使用催化劑等條件；反響一般不能全部轉(zhuǎn)化成產(chǎn)物〔所以有機反響常用“→〞而不用“=〞〕二、碳原子的成鍵特點和結(jié)合方式1、C原子成鍵特點〔1〕通常以共價鍵與其它原于結(jié)合——所以有機物多數(shù)是共價化合物〔2〕總是形成4個價鍵——是有機物種類繁多的一個重要原因〔3〕C原子的價鍵具有一定的空間伸展方向——這樣有機物具有一定的立體空間形狀2、C原子結(jié)合方式有機物中C原子可以以單鍵結(jié)合，也可以以雙鍵、叁鍵結(jié)合，還可以像苯環(huán)這樣介于單鍵和雙鍵之間的獨特方式相結(jié)合。C原子可以結(jié)合成鏈狀，也可以結(jié)合成環(huán)狀。三、有機物分子結(jié)構(gòu)1、有機分子的空間結(jié)構(gòu)及表示方法——電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式、球棍模型或比例模型。有機物絕大多數(shù)為共價化合物，分子中原子之間依靠共價鍵結(jié)合。通常用電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式表示有機物分子中原子間的結(jié)合情況，對于環(huán)狀化合物，用鍵線式表示那么比較方便些。由于共價鍵具有一定的空間伸展方向，這使得有機物分子具有一定的空間形狀，假設(shè)一個碳原子周固是一個雙鍵和兩個單鍵，其雙鍵和單鍵的夾角總接近120°，假設(shè)是一個叁鍵和一個單鍵，那么它們的夾角總接近180°。假設(shè)碳原子形成四個單鍵，那么它們的夾角總接近109.5°。幾種代表性的有機物分子結(jié)構(gòu)分子式電子式結(jié)構(gòu)式空間結(jié)構(gòu)分子極性CH4非極性分子C2H4非極性分子C2H2非極性分子苯C6H6非極性分子萘平面型菲平面型※※幾種常見的表示有機物結(jié)構(gòu)和組成圖名稱概念認(rèn)識書寫說明實例分子式表示分子的組成元素原子個數(shù)的式子有機分子一般按C、H、N、O、X的順序書寫。苯的分子式:C6H6最簡式最簡式就是有機物分子中各元素原子的最簡整數(shù)比的表達(dá)式求出各元素原子物質(zhì)的量的最簡整數(shù)比就可以順利寫出了?！?〕最簡式為CH：乙炔、苯、苯乙烯、立方烷〔2〕最簡式為CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等?！?〕最簡式為C2H4O2：乙酸、四個碳原子的飽和一元酯〔丁酯〕等?！?〕最簡式為CH2的有：單烯烴、環(huán)烷烴等。電子式用小黑點表示原子最外層電子的式子先寫出原子空間排布,再寫出共用電子對。乙烯的電子式結(jié)構(gòu)式用短線表示一對共用電子對的圖式用一根短線表示一對共用電子對，其余電子省略不寫；還應(yīng)注意原子連接順序。結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)式的簡寫一般是把C-H的短線省略,將連在同一C上的H合寫;有時也把C-C單鍵的短線省略不寫;官能團進(jìn)行縮寫等.鍵線式結(jié)構(gòu)式的簡寫用實線表示共價鍵,用端點與折點表示碳原子,氫原子,其它原子應(yīng)書在相應(yīng)位置.1,3-戊二烯化學(xué)方程式用化學(xué)式表示化學(xué)反響的式子一般用結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡式表示反響物、生成物;用→表示反響球棍模型比例模型分子模型小球表示原子球間連線表示化學(xué)健〔單、雙鍵等〕如薩羅的分子模型它的結(jié)構(gòu)式為穩(wěn)固練習(xí)某期刊封面上有如下一個分子的球棍模型圖圖中“棍〞代表單鍵或雙鍵或三健。不同顏色的球代表不同元素的原子，該模型圖可代表一種A．鹵代羧酸B．酯C．氨基酸D．醇鈉【例】以下有些結(jié)構(gòu)簡式，書寫得不標(biāo)準(zhǔn)、不正確。請在它們后面打一個×號，并把你認(rèn)為正確的寫法寫在后面。(注意：如果原式是允許的、正確的，而你卻打了×號，那么要倒扣分。)(1)乙醇HOCH2CH3(2)已二醛OHC(CH2)4CHO(3)對甲苯酚(4)三硝基甲苯(5)甲酸苯酯(6)丙三醇(HOCH2)2CHOH(7)苯乙醛(8)新戊烷(CH3)3CCH3(9)聚氯乙烯課后反思：第二課時教學(xué)目標(biāo)：1.了解同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體2.有機物的別離和命名3.同系物教學(xué)過程：關(guān)于有機分子中原子共線共面的分析1、掌握幾種根本結(jié)構(gòu)模型①四面體型又稱甲基型：碳原子與其它四個原子以共價鍵相連形成的空間結(jié)構(gòu)即為四面結(jié)構(gòu)〔如烷烴中含假設(shè)干個四面體結(jié)構(gòu)〕。在任意一個四面體結(jié)構(gòu)中的5個碳原子只有3個原子共面，這是由于3點確定一個平面。②平面型原子間以雙鍵或特殊鍵形成的空間結(jié)構(gòu)，由于雙鍵不能旋轉(zhuǎn)，該空間結(jié)構(gòu)為平面結(jié)構(gòu)。常見平面結(jié)構(gòu)類型有：乙烯型：雙鍵相連的碳原子以及與該碳原子直接相連的原子始終處在同一平面上。苯型：苯環(huán)上的原子以及與苯環(huán)直接相連的原子始終處在同一平上。＊甲醛型：雙鍵相連的碳、氧原子以及與該碳原直接相連的原子始終處于同一平面上。③直線型又稱乙炔型通過叁鍵〔包括碳碳叁鍵和碳氮叁鍵〕形成的空間結(jié)構(gòu)。即與叁鍵相連的碳原子以及與該碳原子直接相連的原子處在同一平面上。2、理解幾個規(guī)律：①雙鍵，叁鍵，苯環(huán)不可旋轉(zhuǎn)，單鍵可以旋轉(zhuǎn)。②三點確定一個平面。【例】描述CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子結(jié)構(gòu)的以下表達(dá)中，正確的選項是A．6個碳原子有可能都在一條直線上B．6個碳原子不可能都在一條直線上

C．6個碳原子有可能都在同一平面上D．6個碳原子不可能都在同一平面上【例】2、以下關(guān)于的說法正確的選項是〔〕A．所有碳原子有可能都在同一平面上。B．最多可能有10個碳原子在同一平面上C．8個碳原子可能都在同一直線上。D．最多只可能有6個碳原子在同一直線上。2、同分異構(gòu)現(xiàn)象及同分異構(gòu)體化合物具有相同的分子式不同結(jié)構(gòu)式的現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象，具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱同分異構(gòu)體?！?〕特點：①分子式相同，故燃燒反響的化學(xué)方程式也相同。②分子式相同那么相對分于質(zhì)量必然相同〔但相對分子質(zhì)量相同而分子式不一定相同。如C3H7OH與C2H4O2)③官能團不一定相同故不一定屬于同類物質(zhì)，化學(xué)性質(zhì)也不一定相同，但物理性質(zhì)一定不同。④同分異構(gòu)現(xiàn)象在有機化合物中廣泛存在，在某些無機化合物中也存在，如：CO(NH2)2與NH4OCN?！?〕同分異構(gòu)體的類型按照產(chǎn)生統(tǒng)分異構(gòu)現(xiàn)象原因的不同，可將同分異構(gòu)體分為不同類型?！?〕同分異構(gòu)體的書寫A．烷烴〔只可能存在碳鏈異構(gòu)〕，書寫時應(yīng)注意全而不重。規(guī)那么如下：成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間；往邊移，不到端；摘兩碳，乙基安；二甲基，同、鄰、間；不重復(fù)，要寫全。B．具有官能團的化合物如烯烴、炔烴、鹵代烴、醇、酮等，它們有官能團位置異構(gòu)、類別異構(gòu)、碳架異構(gòu)，書寫要按順序考慮：先大后小，位置異構(gòu)→碳架異構(gòu)→類別異構(gòu)。A、類別異構(gòu)：〔1〕CnH2n：(n≥3)烯烴和環(huán)烷烴；〔2〕CnH2n－2：(n≥3)二烯烴和炔烴；〔3〕CnH2n＋2O：(n≥2)飽和一元醇和飽和一元醚；〔4〕CnH2nO：(n≥2)飽和一元醛、烯醇和環(huán)氧烷；(n≥3)飽和一元酮；〔5〕CnH2nO2：(n≥2)飽和一元羧酸、飽和一元酯、羥基醛；〔6〕CnH2n＋1O2N：(n≥2)氨基酸、硝基化合物和亞硝酸酯；〔7〕CnH2n－6O：(n≥7)酚、芳香醇和芳香醚。B、幾種特殊的同分異構(gòu)體〔1〕C8H8：苯乙烯和立方烷；〔2〕C8H10：乙苯和鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯；〔3〕C6H12O6：葡萄糖和果糖；〔4〕C11H22O11：蔗糖和麥芽糖；〔5〕CH4ON2：尿素[CO(NH2)2]和氰酸銨[NH4CNO]C．芳香族化合物－取代基在苯環(huán)上的相對位置具有鄰、間、對三種。對于二元取代物的同分異構(gòu)體的判斷，可定一移二，固定一個取代基位置，再移動另一取代基位置以確定同分異構(gòu)體數(shù)目。【例】寫出以下物質(zhì)的同分異構(gòu)體〔1〕C4H6炔烴(2)〔2〕C8H10芳烴(8)〔3〕C4H10O(4+3〕〔4〕C4H8O2羧酸和酯(2+4)〔5〕C7H8O芳香族化合物(3+1+1)〔4〕同分異構(gòu)體種數(shù)的判斷1〕等效氫法〔又稱對稱法〕烴的一取代物數(shù)目確實定，實質(zhì)上是看處于不同位置的氫原子數(shù)目?？捎谩暗刃浞è暸袛?。判斷“等效氫〞的三條原那么是：

①同一碳原子上的氫原子是等效的；如甲烷中的4個氫原子等同。

②同一個碳原子上所連接的甲基上的氫原子等效。如新戊烷〔可以看作四個甲基取代了甲烷分子中的四個氫原子而得〕，其四個甲基等效，各甲基上的氫原子完全等效，也就是說新戊烷分子中的12個H原子是等效的。

③分子中處于對稱位置〔相當(dāng)于平面鏡成像時物與像關(guān)系〕上的的碳原子所連氫原子是等效的。利用等效氫原子關(guān)系，可以很容易判斷出有機物的一元取代物異構(gòu)體數(shù)目。其方法是先觀察分子中互不等效的氫原子有多少種，那么一元取代物的結(jié)構(gòu)就有多少種?！纠纭啃挛焱椤?，2，3，3—四甲基丁烷〕的一氯代物只有一種；丙烷的一氯代物有2種〔CH3—CH2—CH3中兩個甲基上的6個H原子等效，亞甲基上的二個氫原子等效，分子中共2種不等效H原子〕在確定同分異構(gòu)體之前，要先找出對稱面，判斷等效氫，從而確定同分異構(gòu)體數(shù)目。例如，立方烷是一種烴，那么立方烷的一氯代物有1種；立方烷的二氯代物有＿＿＿種；立方烷的三氯代物有＿＿＿種。注意區(qū)分同分異構(gòu)體的判斷中“基團〞的移動或翻轉(zhuǎn)2〕基團組合法：將有機物看作由基團連接而成，首先找出有機物結(jié)構(gòu)中的基團，然后兩兩逐一組合?！纠纭慷』兴姆N，丁醇〔看作丁基與羥基連接而成〕也有四種：戊醛、戊酸〔分別看作丁基跟醛基、羧基連接物〕也分別有四種。再如：C9H12的芳香烴〔可看作一價苯基跟丙基、二價苯基跟一個甲基和一個乙基、三價苯基跟三個甲基連接而得〕共有8種。3〕換位思考法：將有機物分子中的不同原子或基團換位進(jìn)行思考?！纠纭恳彝榉肿又泄灿?個H原子，假設(shè)有一個氫原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷有多少種？假設(shè)把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情況跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一種結(jié)構(gòu)。同理：二氯乙烷有二種結(jié)構(gòu)，四氯乙烷呢？又如：二氯苯有三種，四氯苯呢？有機物的分類和命名1、有機化合物的分類同系物1〕同系物①定義:結(jié)構(gòu)相似，分子組成只相差一個或多個“CH2〞原子團的物質(zhì)。理解：有相同的官能團〔1〕結(jié)構(gòu)相似官能團個數(shù)相同〔同類物質(zhì)〕烴基類型相同〔2〕組成上相差n個CH2〖特別注意〗有相同的通式，分子組成上相差一個或假設(shè)干個CH2原子團的有機化合物不一定是同系物的關(guān)系?！部赡堋橙纾篊3H6與C5H10，C2H4O2與C3H6O2，與同類物質(zhì)不一定是同分異構(gòu)體如：乙醇和乙二醇同系物和同分異構(gòu)體是有機化學(xué)中兩個最重要的概念，尤其后者是近年高考考察的重點。這兩個概念只有區(qū)別，沒有聯(lián)系，且互不相容課后反思：第三課時烴教學(xué)目標(biāo)：了解烴和烴的衍生物教學(xué)過程：一．烴的分類鏈烴〔開鏈脂肪烴〕鏈烴〔開鏈脂肪烴〕烷烴烯烴炔烴環(huán)烴脂肪環(huán)烴環(huán)烷烴環(huán)烯烴環(huán)炔烴芳香烴二、烴的結(jié)構(gòu)特點①飽和烴：碳原子之間以碳碳單鍵結(jié)合，剩余的價鍵跟氫原子相結(jié)合，這樣的烴叫做飽和烴，如烷烴、環(huán)烷烴。不飽和烴：烴分子中含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵，碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)少于飽和鏈烴的氫原子數(shù)，這樣的烴叫做不飽和烴。如：烯烴、炔烴，環(huán)烯烴、環(huán)炔烴、芳香烴等。②碳原子的SP3雜化與甲烷、烷烴、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)特點：甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)，烷烴、環(huán)烷烴中碳原子進(jìn)行SP3雜化，雜化后的軌道分別與另外的碳原子或氫原子形成σ鍵，因此烷烴、環(huán)烷烴為立體結(jié)構(gòu)。③碳原子的SP2雜化與乙烯的結(jié)構(gòu):組成乙烯分子的6個原子在同一個平面內(nèi)，是平面形結(jié)構(gòu)。④碳原子的SP雜化與乙炔的結(jié)構(gòu):乙炔分子的4個原子在一條直線上，是直線形分子。三、烷烴、烯烴和炔烴的物理性質(zhì)烷烴、烯烴、炔烴具有相似的物理性質(zhì)。它們均為無色物質(zhì)，不溶于水而易溶于苯、乙醚等有機溶劑。密度比水小分子中有1~4個碳原子的開鏈，脂肪烴的常溫下均為氣體。隨著碳原子數(shù)的增加物理性質(zhì)顯現(xiàn)規(guī)律性變化，沸點逐漸升高，相對密度逐漸增大，常溫下的存在狀態(tài)，也由氣態(tài)逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)。烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴分子中的碳?xì)滏I和單鍵的鏈能較高，在常溫下很不活潑與強酸強、強堿、強氫化劑和復(fù)原劑等都不發(fā)生反響。只有在特殊條件〔如光照或高溫〕下才發(fā)生某些化學(xué)反響?！?〕與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反響CH3CH3+Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3CH3Cl+HCl〖說明〗①烷烴中的氫原子都可以被鹵素單質(zhì)取代，所以取代反響副產(chǎn)物較多。②烴分子中的氫分子被鹵素原子取代的化學(xué)物稱為鹵代烴?！?〕與氧氣反響CnH2n+2+O2eq\o(→,\s\up7(點燃))nCO2+(n+1)H2O〔3〕分解反響(高溫裂解)五、烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì)烯烴、炔烴中的碳碳化學(xué)鍵，碳碳叁鍵較易斷裂，較烷烴性質(zhì)活潑，具有相似的化學(xué)性質(zhì)，易發(fā)生如下反響：〔1〕與鹵素單質(zhì)，氫氣、鹵化氫等發(fā)生加成反響CH2＝CH2+Br2CH2BrCH2BrCH≡CH+2Br2CHBr2CHBr2〖注〗烯烴或炔烴使溴的四氯化碳溶液退色的反響，常用于烯烴與烷烴或炔烴與烷烴的鑒別?！?〕共軛二烯烴及其加成反響分子中有兩個碳碳雙鍵且兩個雙鍵之間只有一個單鍵相隔的烯烴叫做共軛二烯烴。例如：CH2＝CH－CH＝CH2。A．共軛二烯烴的1，2加成反響B(tài)．共軛二烯烴的1，4加成反響〔3〕與酸性高錳酸鉀溶液的反響烯烴或炔烴在酸性高錳酸鉀溶液的作用下，分子中的不飽和鍵完全斷裂生成羥酸，二氧化碳或酮，同時可以觀察到酸性高錳酸鉀溶液逐漸褪色。烯烴與酸性高錳酸鉀溶液的氧化產(chǎn)物的對應(yīng)關(guān)系〔4〕可以發(fā)生加聚反響形成高分子聚合物聚乙烯聚乙炔聚1，3－丁二烯〔5〕乙烯和乙炔實驗室制法的比較

乙烯乙炔原理CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(170℃),\s\do7(濃硫酸))CH2=CH2↑+H2OCaC2+2H2O=Ca(OH)2+HC≡CH↑反響裝置

收集方法排水集氣法排水集氣法或向下排空氣法實驗注意事項①酒精與濃硫酸的體積比為1∶3；②酒精與濃硫酸的混合方法：先在容器中參加酒精，再沿器壁慢慢參加濃硫酸，邊加邊冷卻邊攪拌；③溫度計的水銀球應(yīng)插入反響混合液的液面下；④應(yīng)在混合液中加幾片碎瓷片防止暴沸；⑤應(yīng)使溫度迅速升至170℃；⑥濃H2SO4的作用：催化劑和脫水劑①因反響放熱且電石易變成粉末，所以不能使用啟普發(fā)生器或其他簡易裝置；②