高中化學芳香烴課件

1、第二節(jié)芳香烴第二節(jié) 芳香族化合物的名稱來源于有機化學發(fā)展早期，這類化合物大多數(shù)是在揮發(fā)性的香精油、香樹脂以及其他具有香味的物質中發(fā)現(xiàn)的。例如，從安息香膠內取得安息香酸(C7H6O2)，從苦杏仁油中得到苯甲醛，甲苯來自于tolu(南美洲的一種學名叫Tolutere baisamum的喬木)香脂，等等。當然，這種以氣味作為分類的依據(jù)是很不科學的。后來發(fā)現(xiàn)的許多化合物，就其性質而言應屬于芳香族化合物之列，但它們并無香味。因此，現(xiàn)在雖然仍然使用芳香族化合物這個名詞，但已經(jīng)失去了它原來的意義。我們現(xiàn)在所說的芳香族化合物，一般是指在分子中含有苯環(huán)的化合物。那么，芳香族化合物在結構上的共同特點是什么呢？ 芳

2、香族化合物的名稱來源于有機化學發(fā)展早期，這類化合物大一、苯的結構與化學性質1苯的結構分子式為C6H6，結構簡式為或。苯分子具有平面正六邊形結構，各個鍵角都是120，各碳碳鍵長完全相等，而且鍵能介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間。2物理性質顏色狀態(tài)氣味密度溶解性揮發(fā)性毒性無色液態(tài)有特殊氣味比水小水中難溶，有機溶劑中易溶沸點比較低，易揮發(fā)有毒一、苯的結構與化學性質顏色狀態(tài)氣味密度溶解性揮發(fā)性毒性無色3化學性質二、苯的同系物1概念苯分子里一個或幾個氫原子分別被烷基取代后的產(chǎn)物。苯的同系物的通式為CnH2n6(n6)。 3化學性質 2苯的同系物的同分異構體如C9H12對應的苯的同系物有下列8種同分異構體，它們

3、分別為： 、 2苯的同系物的同分異構體3苯的同系物的化學性質(1)氧化反應苯的同系物易燃燒，燃燒現(xiàn)象與苯燃燒現(xiàn)象相似，甲苯完全燃燒的化學方程式為 9O2 7CO24H2O。苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色。實質上是苯環(huán)上的烷基被KMnO4氧化成羧基。RCCCC反應機理：連接苯環(huán)的碳原子，必須有氫原子相連接。3苯的同系物的化學性質RCCCC反應機理：連接苯環(huán)的碳(2)取代反應與溴的反應：若在FeBr3催化劑條件下，則苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代；若在光照條件下，則側鏈上的氫原子被溴原子取代。 甲苯與濃HNO3和濃H2SO4的混合物在30-40時反應，苯環(huán)上與甲基相鄰、相對位上

4、的氫原子被硝基取代，化學方程式可表示為 3HNO3 3H2O。2，4，6 三硝基甲苯（TNT）(2)取代反應2，4，6 三硝基甲苯（TNT） 三、芳香烴的來源及其應用1芳香烴的來源：煤；石油化工的催化重整等工藝。2芳香烴的應用一些簡單的芳香烴，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本有機原料，可用于合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料等。 三、芳香烴的來源及其應用一、苯的同系物、芳香烴、芳香族化合物的比較注意：苯的同系物都是芳香烴，但是芳香烴不一定是苯的同系物。分子里有且只有一個苯環(huán)，苯環(huán)上的側鏈全為烷基的芳香烴才是苯的同系物。符合通式的不一定是苯的同系物。概念定義特點實例芳香族化合物分子里含有一個或

5、多個苯環(huán)的化合物苯環(huán)是母體，不一定均是碳、氫兩元素、芳香烴分子里含有一個或多個苯環(huán)的烴苯環(huán)是母體，只含碳、氫兩種元素、苯的同系物符合CnH2n6(n6)的芳香烴只含一個苯環(huán)，側鏈為烷基 、一、苯的同系物、芳香烴、芳香族化合物的比較概念定義特點實化學性質溴的四氯化碳溶液不反應不反應KMnO4(H)溶液不反應被氧化，溶液褪色濃HNO3和濃H2SO4反應反應苯甲苯分子式C6H6C7H8結構簡式結構相同點都含有苯環(huán)結構不同點苯環(huán)上沒有取代基含CH3分子間的關系結構相似，組成相差CH2，互為同系物物理性質無色液體，比水輕，不溶于水二、苯、甲苯的結構以及性質的相似點和不同點化溴的四氯化碳溶液不反應不反應K

6、MnO4(H)溶液不反應被知識點1：苯及其同系物的結構例1試分析有機物 的分子結構(已知 為平面三角形結構)。(1)在同一條直線上最多有_個原子。(2)可能在同一平面內且原子數(shù)最多的有_個。知識點1：苯及其同系物的結構解析確定有機物分子結構中的原子是否在同一平面內或同一條直線上的方法：首先分析分子中每個碳原子與幾個原子成鍵，從而確定在空間的分布情況，即當與每個碳原子成鍵原子數(shù)為4個時，鍵的空間分布呈四面體形；為3個時，呈平面三角形；為2個時，呈直線形。其次碳碳單鍵可以旋轉，而雙鍵、三鍵則不能。畫出該分子的結構如下圖所示。圖中號碳原子與4個原子成鍵；、號碳原子分別與2個原子成鍵;號碳原子和苯環(huán)上

7、碳原子均與3個原子成鍵。解析確定有機物分子結構中的原子是否在同一平面內或同一條由此可見：(1)、號碳原子在同一條直線上，所以該分子中在同一直線上的原子最多有4個。(2)由于單鍵可以旋轉，所以苯環(huán)上的6個碳原子和5個氫原子及號碳原子，肯定在同一個平面內，而、號碳原子和氧原子及CH3的某一個氫原子則可能在這個平面內，所以可能在同一平面內且原子數(shù)最多的有17個。答案(1)4(2)17由此可見：練習1、已知CC鍵可以繞鍵軸自由旋轉，結構簡式為 的烴，下列說法中正確的是()A該烴是苯的同系物B該烴的一氯取代物最多有5種C分子中至少有12個碳原子處于同一平面上D分子中至少有14個碳原子處于同一平面上答案B

8、練習1、已知CC鍵可以繞鍵軸自由旋轉，結構簡知識點2：苯及其同系物的性質例2有4種無色液態(tài)物質：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各題要求的分別是：(1)不能與溴水或酸性KMnO4溶液反應，但在鐵屑作用下能與液溴反應的是_，生成的有機物名稱是_，反應的化學方程式為_，此反應屬于_反應。(2)不能與溴水或酸性KMnO4溶液反應的是_。(3)能與溴水或酸性KMnO4溶液反應的是_。(4)不與溴水反應但能與酸性KMnO4溶液反應的是_。知識點2：苯及其同系物的性質解析己烯、己烷、苯、甲苯四種物質中，既能和溴水反應，又能和酸性KMnO4溶液反應的只有己烯；均不反應的為己烷和苯；不能與溴水反應但能被酸性KM

9、nO4氧化的是甲苯。苯在鐵的催化作用下與液溴發(fā)生取代反應生成溴苯。答案(1)苯；溴苯； Br2 HBr；取代(2)己烷、苯(3)己烯(4)甲苯解析己烯、己烷、苯、甲苯四種物質中，既能和溴水反應，又練習2、下列各組物質用酸性高錳酸鉀溶液和溴水都能區(qū)別的是()A苯和甲苯B1己烯和二甲苯C苯和1己烯D己烷和苯解析要區(qū)別的兩種物質與酸性KMnO4溶液或溴水混合，必有不同現(xiàn)象或者一個有現(xiàn)象一個沒有現(xiàn)象。只有C項符合題意。答案C練習2、下列各組物質用酸性高錳酸鉀溶液和溴水都能區(qū)別的是(知識點3：判斷芳香烴同分異構體數(shù)目的方法例3已知甲苯的一氯代物有4種同分異構體，將甲苯完全氫化后，再發(fā)生氯代反應，其一氯代物的同分異構體數(shù)目有()A4種 B5種 C6種 D7種解析將甲苯完全氫化得到甲基環(huán)己烷： ，在CH3上、CH3的鄰、間、對位及與CH3相連