有機化學(xué)基礎(chǔ)教法解析

1、培訓(xùn)師：有機化學(xué)基礎(chǔ)教法解析目錄 CONTENTS01有機物的定義02有機物的表示方法03有機物分類04研究有機物的一般方法05常見有機物的性質(zhì)與反應(yīng)06總結(jié)與介紹01有機物的定義1、定義：2、組成元素：含有碳元素的化合物為有機物。碳、氫、氧、氮、硫、磷、鹵素等除CO、CO2、H2CO3及其鹽、氫氰酸（HCN）及其鹽、硫氰酸（HSCN） 、氰酸（HCNO）及其鹽、金屬碳化物盡其用等以外的其它含碳化合物。主要元素其他元素給孩子強調(diào)下！有機物的定義1.102有機物的表示方法鍵線式省略碳、氫元素符號，只寫碳碳鍵；通常相鄰碳碳鍵之間的夾角畫成120。注：每個端點和轉(zhuǎn)折點都表示碳原子，雙鍵、三鍵、除C、

2、H外原子保留下來。用一對電子表示一個共價鍵電子式用一根短線表示一個共價鍵結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式將碳碳、碳氫之間的鍵線省略，雙鍵、三鍵保留下來。62.1四種表示方法：03有機物分類名稱分類分類代表物官能團飽和烴不飽和烴烴烷烴環(huán)烷烴烯烴炔烴CH2=CH2CHCHCH4芳香烴3.1常見官能團類別代表物官能團名稱結(jié)構(gòu)簡式烴的衍生物鹵代烴一氯甲烷CH3ClX鹵原子醇乙醇C2H5OHOH羥基醛乙醛CH3CHOCHO醛基酸乙酸CH3COOHCOOH羧基酯乙酸乙酯CH3COOC2H5COOR酯基醚甲醚CH3OCH3醚基酮丙酮羰基酚苯酚OH酚羥基CC3.1常見官能團有機物烴烴的衍生物鏈烴環(huán)烴飽和烴不飽和烴脂環(huán)烴芳香烴鹵

3、代烴含氧衍生物醇醛羧酸CH3CH3CH3BrClCH3OHOHCH3-O-CH3CH3CHOCH3COOHCH3-C-CH3OCH2CH2CH CH酮酚醚酯CH3COOCH2CH3醇（羥基）去氫得醚（醚鍵）醛（醛基）去氫得酮（羰基）酸（羧基）去氫得酯（酯基）3.2有機物的分類A1.下列說法正確的是（ ） A、羥基跟鏈烴基直接相連的化合物屬于醇類 B、含有羥基的化合物屬于醇類C、酚類和醇類具有相同的官能團, 因而具有相同的化學(xué)性質(zhì)D、分子內(nèi)含有苯環(huán)和羥基的化合物都屬于酚類3.3例題04研究有機物的一般方法分離、提純元素定量分析確定實驗式測定相對分子質(zhì)量確定分子式波譜分析確定結(jié)構(gòu)式燃燒法質(zhì)譜儀核磁

4、共振 氫譜紅外光譜4.1研究有機物的方法五同同素異形體同一種元素組成不同形態(tài)的單質(zhì)如：金剛石、石墨氧氣、臭氧紅磷、白磷同位素具有相同質(zhì)子數(shù)，不同中子數(shù)(同一元素的不同核素)如：H氕,D氘,T氚 12C,13C,14C同種物質(zhì)結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差一個或若干個CH2基團的物質(zhì)如：CH4與C2H6同分異構(gòu)體分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的化合物1碳鏈異構(gòu)2位置異構(gòu)3官能團異構(gòu)4順反異構(gòu)5對映異構(gòu)如：CH3OCH3與CH3CH2OH同系物元素相同化學(xué)結(jié)構(gòu)相同特別指明：由同位素形成的物質(zhì)屬于同種物質(zhì)4.2化學(xué)中的五同4.3例題1、已知分子式為C12H12的物質(zhì)A結(jié)構(gòu)簡式為A環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)物，由此推

5、斷A環(huán)上的四溴代物的異構(gòu)體的數(shù)目有( )【答案解析】【教法解析】AA. 9種B. 10種C. 11種 D. 2種2、【2015新課標(biāo)卷理綜化學(xué)】分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機物有(不含立體異構(gòu)) （ ）4.3例題【答案解析】分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體，這說明該有機物是飽和的一元羧酸，即分子組成為C4H9COOH，丁基有4種，分別是CH3CH2CH2CH2、(CH3) 2CHCH2 、(CH3)3C、CH3CH2CH(CH3)，所以該羧酸也有4種，答案選B。【教法解析】BA. 3種B. 4種C. 5種 D. 6種05常見有機物

6、的性質(zhì)與反應(yīng)物理性質(zhì)：1、隨著碳原子數(shù)目的增多，熔沸點升高、密度增大（但始終小于水）。2、相同碳原子數(shù)，支鏈越多，熔沸點越低。3、常溫下C1C4為氣態(tài)，C5C16為液態(tài)。C17以上為固態(tài)?；瘜W(xué)性質(zhì)：1、氧化反應(yīng)2、取代反應(yīng)3、可以通過裂化制得注意：能使溴水褪色，但僅僅是萃取，烷烴層有顏色。不能使高錳酸鉀溶液褪色。5.1烷烴的結(jié)構(gòu)、特性物理性質(zhì)：1、與烷烴類似，比相應(yīng)烷烴熔沸點低2、不飽和度越高，熔沸點越低化學(xué)性質(zhì)：1、氧化反應(yīng)2、取代反應(yīng)3、加成/加聚反應(yīng)4、烯烴可通過醇脫水制備5、乙炔可用電石制備： 選用硫酸銅溶液的目的？用飽和食鹽水的目的？注意：1.兩個雙鍵不能在同一個碳上2.共軛二烯烴發(fā)

7、生加成時，若只斷一個雙鍵，則更傾向于發(fā)生1,4加成。3.馬氏規(guī)則：雙鍵加成時，氫優(yōu)先加在氫多的碳上4.可使溴水、酸性高錳酸鉀褪色5.2烯烴/炔烴的結(jié)構(gòu)、特性小技巧5.3例題11995年化學(xué)家合成了一種分子式為C200H200的含多個碳碳三鍵的鏈狀烴，其分子中碳碳三鍵最多可以是：（ ）A. 49個B. 50個C. 51個 D. 102個B【答案解析】【教法解析】物理性質(zhì)：1、無色液體，有刺激性氣味，有毒2、隨著碳原子數(shù)目的增多，熔沸點升高、密度增大（但始終小于水）化學(xué)性質(zhì)：1、氧化反應(yīng)2、取代反應(yīng)3、加成注意：能使溴水褪色，但僅僅是萃取，苯層有顏色。苯不能使高錳酸鉀溶液褪色。但是同系物可以與高錳

8、酸鉀反應(yīng)褪色，生成苯甲酸。5.4苯及苯的同系物的結(jié)構(gòu)、特性對比最簡單烷烴甲烷最簡單芳烴苯苯的同系物甲苯最簡單的烯烴乙烯實驗事實能否被酸性高錳酸鉀氧化發(fā)生硝化反應(yīng)的條件、產(chǎn)物很難發(fā)生硝化反應(yīng)硝硫混酸，5060 ，硝基苯硝硫混酸，30 ，三硝基甲苯很難發(fā)生硝化反應(yīng)溴水褪色，物理變化萃取褪色，物理變化萃取褪色，物理變化萃取褪色，化學(xué)變化加成不能不能能能5.5苯環(huán)和側(cè)鏈之間的相互影響冷凝回流、導(dǎo)氣吸收檢驗HBr吸收HBr，防止污染環(huán)境除去溶解在溴苯中的液溴，以提純溴苯防止倒吸5.5苯的溴化試驗裝置CD1、等質(zhì)量的下列烴分別完全燃燒，消耗氧氣最少的是（ ） 2、苯、乙烷、乙烯、乙炔分子中碳碳鍵鍵長按大小

9、順序排列應(yīng)為 乙烷 苯乙烯乙炔5.6例題A. 甲烷B. 乙烯C. 苯 D. 乙炔3、【2015北京理綜化學(xué)】合成導(dǎo)電高分子材料PPV的反應(yīng)： 下列說法中正確的是（ ）DA. 合成PPV的反應(yīng)為加聚反應(yīng)B. PPV與聚苯乙烯具有相同的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元C. 和苯乙烯互為同系物D. 通過質(zhì)譜法測定PPV的平均相對分子質(zhì)量，可得其聚合度5.6例題注意：扎伊采夫規(guī)則鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時，消除的氫原子主要來自含氫原子較少的相鄰碳原子上。物理性質(zhì)：1、沸點隨分子中碳原子和鹵素原子數(shù)目的增加（氟代烴除外）和鹵素原子序數(shù)的增大而升高。2、 一氟代烴和一氯代烴一般比水輕， 溴代烴、碘代烴及多鹵代烴比水重。3、一般不溶

10、于水，本身常做溶劑?；瘜W(xué)性質(zhì)：1、水解反應(yīng)2、消去反應(yīng)5.7鹵代物的結(jié)構(gòu)、特征物理性質(zhì)：1、同碳數(shù)目，醇的沸點遠高于烷烴。2、 羥基越多，熔沸點越高（氫鍵）。3、隨碳原子數(shù)增多，溶解度下降。化學(xué)性質(zhì)：1、與鈉單質(zhì)反應(yīng)2、氧化反應(yīng)：與氧氣 與高錳酸鉀3、消去反應(yīng)4、分子間取代反應(yīng)5、酯化反應(yīng)5.8醇的結(jié)構(gòu)、特征濃硫酸是強氧化劑，在此反應(yīng)中氧化乙醇，如果濃硫酸的量少就會很快變?yōu)橄×蛩岫_不到實驗效果1.為什么乙醇和濃硫酸的比為1:3？有二氧化碳、水、二氧化硫，可通過堿石灰除去2.有何雜質(zhì)氣體，如何除去？3.為什么溫度計必須插入液面下？該反應(yīng)屬于“液體液體生成氣體型”反應(yīng)，兩種液體混合后，裝于圓底燒

11、瓶中，加熱要用到酒精燈，只有當(dāng)溫度計插入液面下，但不能接觸瓶底，才能準(zhǔn)確測出反應(yīng)時反應(yīng)液的溫度，避免副反應(yīng)的發(fā)生，確保產(chǎn)物的純度。4.為什么在圓底燒瓶中要加少量碎瓷片？5.為什么反應(yīng)過程中溶液逐漸變黑？5.9實驗室制取乙烯先加乙醇和乙酸的混合物，再加濃硫酸催化劑，吸水劑。3.加入的碎瓷片的作用是什么？防止液體暴沸2.濃硫酸的作用是什么？1.裝藥品的順序如何？5.飽和Na2CO3溶液有什么作用？ 反應(yīng)乙酸 溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，以便使其分層析出防止試管受熱不均勻而發(fā)生倒吸4.蒸出的乙酸乙酯中含有哪些雜質(zhì)？ 乙酸、乙醇6.為什么導(dǎo)管不插入飽和Na2CO3溶液中？5.10實驗室制取乙酸乙酯

12、物理性質(zhì)：無色晶體（因被部分氧化而呈粉紅色）、有特殊氣味、常溫下在水中溶解度小，高于650C時與水混溶。但易溶于有機溶劑?；瘜W(xué)性質(zhì)：1弱酸性比H2CO3弱2取代反應(yīng)3顯色反應(yīng)苯酚溶液遇FeCl3顯紫色5.11苯酚的結(jié)構(gòu)、特征常于苯酚的定性檢驗和定量測定苯酚溶液遇FeCl3顯紫色5.12苯酚的檢驗1、【2015重慶理綜化學(xué)】某化妝品的組分Z具有美白功效，原從楊樹中提取，現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備： 下列敘述錯誤的是（ ）A. X、Y和Z 均能使溴水褪色B. X和Z均能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2C. Y既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng)D. Y可作加聚反應(yīng)單體，X可作縮聚反應(yīng)單體B5.13例題5.1

13、4醛的結(jié)構(gòu)、特征一、反應(yīng)原理：RCHO2Ag(NH3)2OH RCOONH42Ag3NH3H2O二、實驗現(xiàn)象：試管內(nèi)壁出現(xiàn)光亮的銀鏡。三、注意事項 試管內(nèi)壁必須潔凈 使用水浴加熱 銀氨溶液現(xiàn)用現(xiàn)配，不可久置 銀鏡可用稀HNO3浸泡洗去 量的關(guān)系：1 molCHO可生成2 mol Ag5.15眼鏡反應(yīng)一、操作步驟 新制Cu(OH)2懸濁液的配制(現(xiàn)用現(xiàn)配)：取10%的NaOH溶液2 mL，滴入2%的CuSO4溶液46滴。二、反應(yīng)原理RCHO2Cu(OH)2 RCOOHCu2O2H2O三、實驗現(xiàn)象：有磚紅色沉淀生成四、注意事項 必須使NaOH溶液過量。 將混合液加熱至沸騰，才有明顯的磚紅色沉淀。

14、量的關(guān)系：1 molCHO可生成1 mol Cu2O。5.16新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)代表物結(jié)構(gòu)簡式羥基氫的活潑性酸性與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增強中性比碳酸弱比碳酸強能，產(chǎn)生CO2能，不產(chǎn)生CO2醇、酚、羧酸中羥基的比較5.17羧酸的結(jié)構(gòu)、特征環(huán)境中性酸性堿性溫度常溫加熱常溫加熱常溫加熱相同時間內(nèi)酯層消失速度結(jié)論無變化無明顯變化層厚減小較慢層厚減小較快完全消失較快完全消失快1、酯在堿性條件下水解速率最快，其次是酸性條件，中性條件下幾乎不水解； 在強堿的溶液中酯水解趨于完全。2、溫度越高，酯水解程度越大。（水解反應(yīng)是吸

15、熱反應(yīng)）乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中，以及不同溫度下的水解速率5.18酯的結(jié)構(gòu)、特征CH3COOC2H5 +H2O 稀H2SO4 CH3COOH + C2H5OH酯在無機酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的。酯水解的規(guī)律：NaOHCH3COOC2H5 +H2OCH3COOH + C2H5OH酯 + 水 無機酸 酸 + 醇無機堿酯 + 水酸 + 醇5.18乙酸乙酯的水解1、【2015新課標(biāo)卷理綜化學(xué)】某羧酸酯的分子式為C18H26 O5，1mol該酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，該羧酸的分子式為（ ）A5.19例題AC14H18O

16、5 BC14H16O4 CC14H22O5 DC14H10O52、【2015山東理綜化學(xué)】分枝酸可用于生化研究。其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列關(guān)于分枝酸的敘述正確的是（ ）BA分子中含有2種官能團B可與乙醇、乙酸反應(yīng)，且反應(yīng)類型相同C1mol分枝酸最多可與3molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)D可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色，且原理相同5.19例題3、【2015上?；瘜W(xué)】已知咖啡酸的結(jié)構(gòu)如右圖所示。關(guān)于咖啡酸的描述正確的是（ ）A分子式為C9H5O4B1mol咖啡酸最多可與5mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C與溴水既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)D能與Na2CO3溶液反應(yīng)，但不能與NaHCO3溶液反 應(yīng)C5.

17、19例題糖類實例分子式結(jié)構(gòu)簡式(特點)化學(xué)性質(zhì)單糖葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO 多羥基醛（還原糖）1.氧化反應(yīng)（銀鏡、菲林試劑）-CHO2.加成反應(yīng)-CHO3.酯化反應(yīng)OH+HOOC-R 果糖CH2OH(CHOH)3COCH2OH多羥基酮（還原糖）同上（酮基在堿性條件下可異構(gòu)為醛基）二糖蔗糖無醛基，非還原糖蔗糖（水解）葡萄糖+果糖麥芽糖有醛基，蔗糖的同分異構(gòu)體（還原糖）1.氧化反應(yīng)（銀鏡、菲林試劑）2.麥芽糖（水解）葡萄糖+葡萄糖多糖淀粉由葡萄糖單元構(gòu)成的天然高分化合物，非還原糖水解反應(yīng)遇I2變藍（直鏈淀粉）纖維素非還原糖， 水解反應(yīng)（較淀粉難）酯化反應(yīng)（生成纖維素三硝酸酯和醋酸酯）(

18、C6H10O5)n5.20糖類的結(jié)構(gòu)、特征5.20蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)、特征5.21蛋白質(zhì)的鹽析與變性的比較水解反應(yīng)皂化反應(yīng)氫（硬）化反應(yīng)油脂植物油動物脂肪不飽和高級脂肪酸甘油酯飽和高級脂肪酸甘油酯液態(tài)固態(tài)氫化（人造脂肪）（不飽和鍵越多，其熔點越低）5.22油脂的結(jié)構(gòu)、特征 3C17H35COONa皂化反應(yīng)1如何區(qū)分植物油和礦物油？滴加含酚酞的NaOH溶液，加熱，紅色變淺的是植物油；無變化的是礦物油。2油脂屬于高分子化合物嗎？混甘油酯是混合物嗎？油脂的相對分子質(zhì)量雖然較大，但距高分子化合物的相對分子質(zhì)量相差很遠，且它的分子組成是確定的，不屬于高分子化合物?；旄视王シ肿又蠷、R、R是不同的，但作為整個分子，其分子結(jié)構(gòu)、組成是確定的，僅由該分子組成的物質(zhì)應(yīng)為純凈物。3用Na2CO3為什么可以洗去餐具上的油污？ Na2CO3水解使溶液呈堿性，堿性條件下，油脂可以水解生成可溶性高級脂肪酸鈉和甘油。5.23蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)、特征【例1】下列關(guān)于牛油的各項敘述中不正確的是()A牛油屬于酯類化合物B牛油沒有固定的熔沸點C牛油是高級脂肪酸的甘油酯D牛油是純凈物【解析】牛油屬于酯類，是高級脂肪酸的甘油酯，所以A、C正確；牛油是混合物，沒有固定的熔沸點，B正確?！敬鸢浮緿5.24例題2、【2015浙江理綜化學(xué)】下列說法不正確的是（ ）A己烷有4種同分異構(gòu)體，它們的熔點、沸點各