高二化學(xué)寒假預(yù)習資料

1、 選修5有機化學(xué)基 礎(chǔ)知識點整理一、重要的物理性質(zhì) 乙醇是一種很好的溶 劑，既能溶解許多無機物，又能溶解 許多有機物，所以常用乙醇來溶解植物色素或其中的 藥用成分，也常用乙醇作 為反應(yīng)的溶劑，使參加反 應(yīng)的有機物和無機物均能溶解，增大接觸面 積，提高反應(yīng)速率。例 在均相（同一溶劑的溶液）中充分接觸，加快反應(yīng)速率，提高反應(yīng)限度。 溫度高于 65時，能與水混溶，冷卻后分層，上層為苯酚的水溶液，下 層為 為生成了易溶性的 鈉鹽。乙酸乙 酯在飽和碳酸 鈉溶液中更加 難溶，同時飽和碳酸 鈉溶液還能通過反應(yīng)吸收揮發(fā)出的乙酸，溶解吸收 揮發(fā)出的乙醇，便于聞到乙酸乙 酯的香味。有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成 膠

2、體。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽 （包括銨鹽）溶液中溶解度減小，會析出（即鹽析，皂化反應(yīng)中也有此操作）。但在稀輕金屬鹽 線型和部分支 鏈型高聚物可溶于某些有機溶 劑，而體型則難溶于有機溶 劑。氫氧化銅懸濁 液可溶于多 羥基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成絳藍色溶液。 苯 烴類：一般N(C)4的各類烴 環(huán)氧乙烷 沸點為13.5） 己烷CH3(CH2)4CH3溴乙烷C2H5Br溴苯C6H5Br 環(huán)己烷乙醛CH3CHO不飽和程度高的高 級脂肪酸甘油 酯，如植物油脂等在常溫下也 為液態(tài) 絕大多數(shù)有機物 為無色氣體或無色液體或無色晶體，少數(shù)有特殊 顏色，常見的如 部分被空氣中氧氣所氧化 變質(zhì)的苯酚 為粉

3、紅色； 多羥基有機物如甘油、葡萄糖等能使新制的 氫氧化銅懸濁 液溶解生成 絳藍色溶 含有苯 環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇 濃硝酸會有白色沉淀 產(chǎn)生，加熱或較長時間 后，沉淀變許多有機物具有特殊的氣味，但在中學(xué) 甲烷 乙烯稍有甜味 (植物生 長的調(diào)節(jié)劑 ) 液態(tài)烯烴 乙炔 苯及其同系物 一 鹵代烷 C5C11的一元醇 C12以上的一元醇 乙醇 乙二醇 丙三醇（甘油） 苯酚 乙醛 乙酸 HYPERLINK l _bookmark1 無味氣體，不燃燒。有酒味的流 動液體 低級酯 丙酮二、重要的反應(yīng) 通過取代反 應(yīng)使之褪色：酚類 通過與堿發(fā)生歧化反 應(yīng) 2能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO 4/H+褪色的物 質(zhì) 與苯環(huán)

4、相連的側(cè)鏈碳碳上有 氫原子的苯的同系物（與苯不反 應(yīng)） 與Na2CO3反應(yīng)的有機物：含有酚羥基的有機物反 應(yīng)生成酚 鈉和NaHCO3；COOH的有機物反 應(yīng)生成羧酸鈉，并放出CO2氣體； SO3H的有機物反 應(yīng)生成羧酸鈉、磺酸鈉并放出等物 質(zhì)的量的 CO2氣體。4既能與強酸，又能與強堿反應(yīng)的物質(zhì) 蛋白質(zhì)分子中的 肽鏈的鏈端或支 鏈上仍有呈酸性的 AgOH + 2NH3 O = Ag(NH3)2OH + 2H2O HCHO 4Ag(NH) 2OH4 Ag CHO則滴入新制的 氫氧化銅懸濁 液中，常溫時無變化，加熱煮沸后有（磚） 2H2O 10928 CHO2Cu(OH) 2Cu2OHCHO 4C

5、u(OH) 22Cu2O 8能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是：酚類化合物。9能跟I2發(fā)生顯色反應(yīng)的是：淀粉。10能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是：含苯環(huán)的天然蛋白 質(zhì)。 通 式 CnH2n+2(n 1) CnH2n(n 2) CnH2n-2(n 2) CnH2n-6(n 6) 相對分子質(zhì)量Mr碳碳鍵長( 1-0 不怕同桌是學(xué)霸？就怕同桌過寒假！約120 180 120平面(正六邊形) 醇 醇CH3OH 醇羥基 烴一 鹵代烴：多元 飽和鹵代烴 CnH2n+2Om N加成，易被 類別和各類衍生物的重要化學(xué)性 質(zhì)官能團 代表物 分子結(jié)構(gòu)結(jié)點 鹵素原子直接與 烴基 結(jié)合-碳上要有 氫原子才能 發(fā)生消去反

6、應(yīng)羥基直接與 鏈烴 基結(jié) - - HYPERLINK l _bookmark2 酚羥基醛基OH直接與苯 環(huán)上的 碳相 連，受苯環(huán)影響 X3催化下 鹵化反應(yīng)質(zhì)1.與NaOH水溶液共熱發(fā) 生取代反應(yīng)生成醇2.與NaOH醇溶液共熱發(fā) 生消去反應(yīng)生成 烯1.跟活 潑金屬反 應(yīng)產(chǎn)生H22.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反 應(yīng)生成 鹵代烴3.脫水反 應(yīng):乙醇140分子 間脫 170分子內(nèi)脫 酮 H鍵與羧酸及無機含氧酸反 應(yīng)生成酯性質(zhì)穩(wěn) 定，一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)2.與濃溴水 發(fā)生取代反 應(yīng)生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色 成為醇2.被氧化 劑(O2、 劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧 酸 酮羧酸酯酯物 酸質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù) 雜

7、Cn(H2O)m五、有機物的鑒別羰基羧基酯基 羧基COOH 羧基COOH羥基OH醛基CHO羰基酯基 鍵 酶 成 H能電離出 H+，受羥基影響不 不穩(wěn)定 H+ 多羥基醛或多羥基酮 或它 們的縮合物酯基中的碳氧 烴基中碳碳雙 成 鍵能加為醇 化為羧 酸2.酯化反 應(yīng)時 一般斷羧基中的碳氧單鍵 ，不能被H2加成 成酰胺(肽鍵 )1.發(fā)生水解反 應(yīng)生成羧酸和醇2.也可 發(fā)生醇解反應(yīng)生成新 酯和新醇劑氧化，但多硝基 3.變性4.顏色反 應(yīng)（生物催化劑）5.灼燒分解 (還原性糖 )2.加氫還 原3.酯化反 應(yīng) 酸鉀溶液鏡酸鉀溶液鏡呈現(xiàn) ）， 被鑒 別物 質(zhì)種 類現(xiàn)象 鍵、三鍵 酸鉀紫紅擾擾鍵、三鍵的物質(zhì)。

8、但醛有干。且分層過量飽和出現(xiàn)銀氨 FeCl3含醛基化糖碘水 NaHCO3指示 劑羧酸淀粉 使酸堿指 羧酸示劑變 色）呈現(xiàn) 藍色紅取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸 則證明含有碳碳雙 鍵。 證明含有碳碳雙 鍵。 的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入 銀氨溶液或新制的 氫氧化銅懸濁 液 HYPERLINK l _bookmark3 HYPERLINK l _bookmark4 ） 錳酸鉀溶液（檢驗CH2CH2）。 從95%的酒精中提 溴化 鈉溶液苯 鎂粉四氯化碳溴的四 氯化碳飽和Na2CO3溶液蒸餾 蒸餾 洗滌 洗滌 C6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa +

9、 NaHCO3 提純苯甲酸提純蛋白質(zhì)高級脂肪酸 鈉溶液稀H2SO4蒸餾水蒸餾水蒸餾水蒸餾水 食鹽洗滌 蒸餾蒸發(fā) 蒸餾 洗滌洗滌蒸餾 洗滌 蒸餾重結(jié)晶鹽析鹽析 機層的酸 H+ + OH- = H2O常溫下，苯甲酸 為固體，溶解度受溫度影響 變化較大。七、有機物的結(jié)構(gòu) 價 因此，具有相同通式的有機物除 烷烴外都不能確定是不是同系物。此外，要熟悉 常見的類別異構(gòu)組成通式 可能的 類別 典型實例 CnH2nOCnH2nO2CnH2n-6O Cn(H2O)m 醇 硝基烷、氨基酸單糖或二糖 C2H5OH與CH3OCH3OH與 與 書寫時，要盡量把主鏈寫直，不要寫得扭七歪八的，以免干 擾自己的 視覺；思維一

10、定要有序，可按下列 順序考慮： 2按照碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu) 順反異構(gòu) 官能團異構(gòu)的 順序書寫，也可按官能團異構(gòu) 碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu) 順反異構(gòu)的 順序書寫，不管按哪種方 3若遇到苯環(huán)上有三個取代基 時，可先定兩個的位置關(guān)系是 鄰或間或?qū)Γ?）； 2鹵代烴的不飽和度 NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸銨CH3COONH4等。 烷烴所含碳的 質(zhì)量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于 為85.7%。 單炔烴、苯及其同系物所含碳的 質(zhì)量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的 的是C2H2和C6H6，均為92.3%。 九、重要的有機反應(yīng)及類型 酯化反應(yīng) CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+O2 C2H5 170 C14H30+C2H4C12H26+C4H8 含有苯 環(huán)的蛋白 質(zhì)與濃HNO3作用而呈黃色 十、一些典型有機反 應(yīng)的比較 + O2 羥基所連碳原子上沒有 氫原子，不能形成 與Br原子相 鄰碳原子上